第2章第3节-芳香烃(第1课时-苯)(学生版)

《2021-2022学年高二化学同步精品学案（新人教版选择性必修3）》第二章烃第三节芳香烃第1课时苯一、苯1．芳香烃：分子里含有一个或多个的烃类化合物。苯是最简单的芳香烃。2．苯的物理性质：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。颜色状态熔点沸点溶解度密度毒性5.5℃80.1℃（易）溶于水比水有毒3．苯的分子结构（1）结构猜想：根据苯的分子式为C6H6可以推测其分子的不饱和程度很大，应该与烯烃、炔烃等不饱和烃具有相似的化学性质。（2）实验验证【实验2-1】向两支各盛有2mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。试剂实验现象实验结论酸性高锰酸钾溶液溴水以上实验事实表明苯的化学性质与烯经和炔经有很大差别，说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。（3）苯的分子结构分子结构说明化学键碳原子均采取杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以键结合，键间夹角均为，连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。结构简式苯分子为结构；分子中个原子共平面。分子结构模型4.苯的化学性质：苯的大π键比较稳定，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应。(1)氧化反应：①苯有可燃性：（产生浓重的黑烟）②不能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)取代反应反应类型化学方程式产物名称及性质溴化反应溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。硝化反应硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。磺化反应苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。(3)加成反应(与H2加成)：在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气反应生成环已烷。【科学史话】凯库勒和苯的分子结构某有机物的分子式为C6H6，人们认为它是一种不饱和烃。（1）若该烃分子是含有碳碳三键且无双键、无支链的链烃，其结构共有________种。（2）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构()，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实________(填写序号)。①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色②苯能与氢气发生加成反应③溴苯没有同分异构体（3）在证明苯分子中碳碳键不是单双键交替排布时，经常用到邻二氯苯的同分异构体种类来说明。若苯分子是单双键交替结构，它的邻二氯苯应该有种，对应的结构简式为。若苯分子中碳碳键完全相同，它的邻二氯苯应该有种，对应的结构简式为。（4）如何用现代的价键理论解释苯分子并不存在两种不同的邻二氯苯：。【预习检验】1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)（1）乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色()（2）苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理不同()（3）将溴水、铁粉和苯混合可制得溴苯()（4）苯的核磁共振氢谱图中只有一组峰，证明苯中的碳碳键完全相同（）（5）硝化反应后，分离硝基苯与混酸溶液和苯，可以经碱洗后分液，再结晶提纯硝基苯()2．下列关于苯的叙述正确的是()A．苯的分子式是C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以苯属于饱和烃B．从苯的凯库勒式看，分子中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C．在加热条件下，苯与液溴发生反应生成溴苯D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同，键长相等3．下列各组物质，不能用分液漏斗分离的是()A．苯和水 B．苯和硝基苯C．溴苯和水 D．汽油和水4．某烃的结构简式为C6H5—C≡C—CH=CH—CH3，有关其结构说法正确的是()A．所有原子可能在同一平面上B．所有原子可能在同一条直线上C．所有碳原子可能在同一平面上D．所有氢原子可能在同一平面上5．下列关于苯的叙述正确的是()A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃D．反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键6．〔双选〕实验室制备硝基苯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是()A．水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度B．浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硫酸中加入浓硝酸，待冷却至室温后，再将苯逐滴滴入C．仪器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率D．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品7．制取溴苯的反应装置如图所示:（1）长导管b的作用:一是，二是，若用代替效果更佳。

（2）导管c不能浸没于液面中的原因是。

（3）AgNO3溶液中有浅黄色溴化银沉淀生成，（“能”或“不能”）说明发生了取代反应而不是加成反应，理由是，若能说明，后面的问题忽略，若不能，实验装置应如何改进：。（4）反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为的缘故。除此之外，制得的溴苯中还可能混有的杂质是，根据混合物中各物质的性质，简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作:

。

8．将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_____________________________这种操作叫做_____。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是________。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_________