有机合成(第3课时-有机合成路线的设计方法)(习题精练)(原卷版)

试卷第=page11页，共=sectionpages33页有机合成课时3有机合成路线的设计方法一、单选题1．（2022·江苏连云港·高二期中）一种以三氯乙烯合成化合物丙的流程如下：已知①H2C=CH2；②丙的结构简式为：下列说法正确的是A．甲的结构简式为 B．乙中含有的官能团只有碳碳双键C．由乙生成丙的反应类型为加成反应 D．丙属于芳香族化合物2．（2022·全国·高三专题练习）化合物M是一种新型超分子晶体材料，由X、Y、HClO4、以CH3COCH3为溶剂反应制得(如图)。下列叙述正确的是++HClO4A．X分子中的溴原子可由苯与溴蒸气在光照条件下发生取代反应引入B．“-NH2”具有碱性，可由“-NO2”通过还原反应转化生成C．Y分子中所有原子可能共平面，且Y与互为同系物D．X、Y、M都不能发生加成反应3．（2022·北京八中高二期中）萜二醇是一种医药上的咳嗽祛痰剂，可由柠檬烯在酸性条件下与水加成得到，其原理如图所示。下列说法中，正确的是A．柠檬烯的分子式是 B．萜二醇能被氧化为萜二醛C．萜二醇能在氢氧化钠的乙醇溶液发生消去反应 D．柠檬烯的同分异构体不可能为芳香烃4．（2022·安徽·合肥市第八中学高二期中）有机物Y(乙酰氧基胡椒酚乙酸酯)具有抗氧化、抗肿瘤作用，可由化合物X在一定条件下合成：下列说法正确的是A．不能用FeCl3溶液鉴别X与YB．X分子中所有原子一定在同一平面上C．1molY与NaOH溶液充分反应，最多消耗NaOH的物质的量为2molD．1molX与溴水充分反应，最多消耗Br2的物质的量为3mol5．（2022·江西省临川第二中学高二期中）2022年北京冬奥会被誉为科技奥运绿色奥运。为减少空气阻力，短道速滑竞赛服的手脚处使用了蜂窝样式的聚氨酯材料。二苯基甲烷二异氰酸脂()是制备聚氨酯的原料之一，下列关于该物质的叙述正确的是A．易溶于水及有机溶剂B．分子中所有碳原子可能共平面C．能发生取代、加成和消去反应D．苯环上的二氯代物有10种6．（2022·湖南湘西·高二期中）2-苯丙烯的结构如图所示，对其结构和性质的描述错误的是A．分子式为C9H10 B．能使溴的四氯化碳溶液褪色C．能在一定条件下发生取代反应 D．能发生加聚反应生成7．（2022·江西·奉新县第一中学高二阶段练习）化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是A．甲分子中所有碳原子一定处于同一平面B．乙中含有3个手性碳原子C．乙能与盐酸、NaOH溶液反应，且1mol乙最多能与4molNaOH反应D．NaHCO3溶液或FeCl3溶液均可用来鉴别化合物甲、乙8．（2022·北京顺义·二模）特种高分子功能材料N合成路线如下。其中芳香族化合物M能与NaOH溶液反应生成一种钠盐和氨气；化合物Z苯环上的一氯代物只有一种。下列说法正确的是A．对苯二甲酸的核磁共振氢谱有3组峰B．化合物M中含有—NO2C．化合物Z与苯胺互为同系物D．高分子N的结构简式可表示为：9．（2021·重庆·高二期末）我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线如下图所示，有关说法不正确的是A．过程①发生了加成反应B．过程②有C-H键、C-O键、C-C键的断裂和形成C．该反应的副产物可能有间二甲苯D．M的结构简式为10．（2022·重庆·二模）阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为下列说法正确的是A．阿魏酸中存在顺反异构，与氢气完全加成后的产物不含手性碳原子B．香兰素、阿魏酸均可与溶液反应C．阿魏酸的加聚产物不能使溴水褪色D．与香兰素互为同分异构体，分子中有5种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物有4种11．（2022·全国·高三专题练习）聚苯丙生是一种可生物降解的高分子。其结构可以表示为-Xm-Yn-Xp-Yq-，其中，X的结构为，Y的结构为。已知：两分子一元羧酸可发生脱水反应：R—COOH+HOOC—R'→RCOOCOR'+H2O。下列说法不正确的是A．合成聚苯丙生的每个单体都含有2个羧基B．聚苯丙生含有的官能团是酯基、醚键C．合成聚苯丙生的反应是缩聚反应D．m、n、p、q的值影响聚苯丙生的降解速率12．（2013·湖北·高二竞赛）普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．能发生加成、取代、消去反应C．不能与FeCl3溶液发生显色反应D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应13．（2021·甘肃·武威第八中学高二期末）由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是选项反应类型反应条件A加成、取代、消去KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去、加成、取代NaOH醇溶液/加热、常温、KOH水溶液/加热C氧化、取代、消去加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去、加成、取代NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热A．A B．B C．C D．D14．（2020·江苏·高二竞赛）一种2-甲基色酮内酯(Y)可通过下列反应合成。下列说法正确的是A．1molX与浓溴水反应最多能与3molBr2加成B．X、Y分子中所有碳原子均处于同一平面C．一定条件下，X可以发生加成、缩聚、消去、氧化反应D．Y与H2完全加成，每个产物分子中含有6个手性碳原子15．（2021·河南·高二期末）下列说法错误的是A．科尔伯－斯密特反应的反应历程为，其中a物质含有3种官能团B．根据Knoevenagel反应+CH2(CO2H)2，推理+CH2(CN)2也可发生C．科尔伯反应2CH3COO-·CH3→CH3-CH3中，在电解池的阴极生成乙烷D．汉斯狄克反应机理为RCOOAgR·RBr，可以用乙酸制取甲烷第II卷（非选择题）请点击修改第II卷的文字说明二、填空题16．（2022·四川省泸县第四中学高二期中）分析下列有机化合物，完成填空。①CH4②C2H4③C2H2④⑤⑥⑦⑧(1)①~⑧中，属于苯的同系物的是________________(填序号，下同)(2)①分子的空间构型为_______，②中碳原子的杂化方式为_______(3)相同质量的①②③中，在相同状况下体积最小的是_____________，完全燃烧时消耗O2最多的是_____________。(4)以⑧为原料制备TNT的化学方程式为_______。(5)④的系统命名为：_______。(6)若将CH4、O2和氢氧化钠溶液组成燃料电池，则电池的负极反应式为____________。17．（2021·河南许昌·一模）有机物K()是一种常用的赋香剂，可以采用废弃的油脂合成。其合成路线如图所示。已知：①R-BrR-MgBr；②R1-CHO回答下列问题：(1)下列关于油脂的说法正确的有_______(填字母代号)。a.油脂与蛋白质、淀粉均属于高分子营养物质b.油脂能为人体提供热能，还能提供必需的脂肪酸c.天然油脂属于纯净物，水解产物一定含有甘油d.油脂在酸性条件下能够发生水解反应，该反应又叫皂化反应e.油脂的氢化又叫硬化，属于加成反应(2)K分子中含有官能团的名称为_______；C→D的反应类型为_______。(3)检验G中官能团常用试剂是_______。；X的名称为_______。(4)D-E的化学反应方程式为_______。(5)M是D的同分异构体。M分子核磁共振氢谱显示有四种峰，峰面积之比为3：2：1：1.M可能的结构简式为_______（写两种）。(6)写出以乙醇为有机原料设计合成2-丁醇的路线图(其他无机试剂任选)________。18．（2021·全国·高二课时练习）华法林(物质F)是一种香豆素类抗凝剂，在体内有对抗维生素K的作用，可用于预防血栓栓塞类疾病。某种合成华法林的路线如图所示，请回答相关问题。(1)物质B的名称是___________，物质E中的含氧官能团名称是___________。(2)A→B的氧化剂可以是___________(填标号)a.银氨溶液

b.氧气

c.新制Cu(OH)2

d.酸性KMnO4溶液(3)C→D的化学方程式是___________，反应类型是___________。(4)物质C的同分异构体中符合下列条件的有___________种(不考虑立体异构)。①苯环上有两个取代基；

②含有－COO－结构且不含甲基(5)写出E与NaOH溶液反应的化学方程式______________。19．（2014·上海浦东新·二模）（1）马来酐是一种有机试剂和有机合成原料，是丁烯二酸的酸酐。欲由1，3-丁二烯为原料制取丁烯二酸(HOOCCH=CHCOOH)，设计如下四种路径(其中“氧化”指用强氧化剂将醇羟基氧化为羧基)。A．①1，4-加成②水解③氧化B．①1，4-加成②+H2O③水解④氧化⑤消去并酸化C．①1，4-加成②+HCl③水解④氧化⑤消去并酸化D．①1，4-加成②水解③+HCl④氧化⑤消去并酸化①以上路径设计中最合理的是___(选择填空)。②工业上可由乙炔或乙醛等为原料制取1，3-丁二烯。若实验室改由2-丁烯为原料制取少量1，3-丁二稀，首先考虑的比较合适的反应是___。(选择填充)a.加HBr

b.加H2O

c.加Br2

d.取代反应（2）假定苯分子结构是而不是，即假定苯仍具有普通烯烃的性质，则一分子该“环己三烯”在催化剂作用下与一分子H2发生加成反应后产物分子的结构简式是___。（3）卤代烃的消去反应可借助于NaOH醇溶液，如：CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH=CH2+NaBr+H2O若其中的NaOH用C2H5ONa(乙醇钠)代替则反应更完全，上述反应方程式可相应改写为(填写完成)：CH3CH2CH2Br+C2H5ONaCH3CH=CH2+___（4）将少量Na2CO3溶液滴入丁烯二酸溶液，写出反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)。____。20．（2018·河南·林州一中高二期中）有机合成中碳环的形成非常重要。（1）重氮甲烷()在加热或光照时分解成碳烯(∶CH2)：。碳烯与烯烃反应，生成含有三元环的环状化合物，如：。则根据反应，回答下列问题：①写出M的结构简式：__________________。②上述反应的反应类型是____________________。③1molM在氧气中完全燃烧，最多能消耗________molO2。④下列有关的说法正确的是____________a.能使酸性KMnO4溶液褪色

b.核磁共振氢谱有四组吸收峰

c.属于烯烃（2）1928年，狄尔斯和阿尔德在研究1,3-丁二烯的性质时发现如下反应：，这种反应被称为狄尔斯一阿尔德(Diels-Alder)反应。据此回答下列问题：①现有反应，则物质A的结构简式为___________________。②物质与物质发生“Diels-Alder反应”的生成物为______________________。21．（2017·江西宜春·高三阶段练习）请根据下图作答：已知：一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：（1）反应①所属的有机反应类型是_______________反应。（2）反应③的化学方程式____________________