考点14-糖类-(原卷版)

考点14糖类【核心考点梳理】一、糖类的组成和分类1．结构与组成(1)糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物。(2)大多数糖类化合物的分子式可用通式Cm(H2O)n来表示，m与n是可以相同、也可以不同的正整数。(3)符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物，如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等；有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n，如脱氧核糖C5H10O4。(4)有甜味的不一定是糖，如甘油、木糖醇等；没有甜味的也可能是糖，如淀粉、纤维素等。因此，糖类物质不完全属于碳水化合物，也不等于甜味物质。(5)糖类化合物从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。2．分类根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为(1)单糖：凡是不能水解的糖称为单糖。如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。(2)寡糖：1mol糖水解后能产生2～10mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若水解生成2mol单糖，则称为二糖，重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。(3)多糖：1mol糖水解后能产生10mol以上单糖的称为多糖，如淀粉、纤维素和糖原等。二、葡萄糖与果糖1．分子组成和结构特点分子式结构简式官能团类别葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO羟基、醛基单糖果糖C6H12O6羟基、酮羰基单糖从组成和结构上看，葡萄糖和果糖互为同分异构体。2．葡萄糖分子结构的探究步骤探究实验推理结论①1.80g葡萄糖完全燃烧，得2.64gCO2和1.08gH2O0.01mol葡萄糖中，n(C)＝0.06moln(H)＝0.12moln(O)＝0.06mol最简式为CH2O②经质谱法测出葡萄糖的相对分子质量为180Mr[(CH2O)n]＝180，得n＝6分子式为C6H12O6③一定条件下，1.80g葡萄糖与乙酸完全酯化，生成相应的酯3.90gn(葡萄糖)＝0.01mol,1mol羟基与乙酸发生酯化反应，生成酯的质量比原物质的质量增加42g(即C2H2O)，现增加2.10g，即含有羟基0.05mol1mol葡萄糖中有5mol羟基④葡萄糖可以发生银镜反应—分子中含有醛基⑤葡萄糖可以被还原为直链己六醇—葡萄糖分子为直链结构3．葡萄糖的化学性质葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生氧化、加成、酯化等反应。(1)氧化反应①生理氧化或燃烧C6H12O6(s)＋6O2(g)eq\o(→,\s\up7(酶))6CO2(g)＋6H2O(l)ΔH＝－2804kJ·mol－1②被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up13(△),\s\do5(水浴))2Ag↓＋3NH3＋CH2OH(CHOH)4COONH4＋H2O。CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O。(2)加成反应CH2OH(CHOH)4CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(一定条件))CH2OH(CHOH)4CH2OH。(3)酯化反应CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOHeq\o(→,\s\up7(一定条件))CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO＋5H2O。(4)发酵成醇eq\o(C6H12O6,\s\do7(葡萄糖))eq\o(→,\s\up7(酒化酶))2C2H5OH＋2CO2↑。三、二糖1．蔗糖、麦芽糖的结构和化学性质的实验探究实验步骤实验现象实验结论试管内无明显现象蔗糖分子中无醛基，是非还原性糖；麦芽糖分子中含有醛基，是还原性糖试管内产生砖红色沉淀①②把蔗糖溶液换为麦芽糖溶液，重复实验操作加入银氨溶液的试管中都产生银镜；加入新制的Cu(OH)2的试管中都出现砖红色沉淀蔗糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性；麦芽糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性【核心归纳】为保证上述实验成功，应注意：①盛蔗糖或麦芽糖溶液的试管要预先洗净，可先用NaOH溶液洗涤，再用清水洗净；②蔗糖或麦芽糖水解实验需要用水浴加热；③检验水解产物为葡萄糖时，一定要先加NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸，至溶液呈碱性后再加银氨溶液或新制的Cu(OH)2，否则实验会失败。2．蔗糖和麦芽糖的结构与性质蔗糖麦芽糖分子式C12H22O11C12H22O11分子结构分子中无醛基分子中有醛基互为同分异构体，都是二糖化学性质水解生成葡萄糖和果糖水解生成葡萄糖非还原性糖，与银氨溶液或新制的Cu(OH)2不反应还原性糖，与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应鉴别方法向其溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜反应的是麦芽糖，不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜鉴别)3.蔗糖的水解反应(1)蔗糖水解反应实验需用稀硫酸(1∶5)作催化剂，水浴加热。水解反应的化学方程式为eq\o(C12H22O11,\s\do7(蔗糖))＋H2Oeq\o(→,\s\up11(稀H2SO4),\s\do4(△))eq\o(C6H12O6,\s\do7(葡萄糖))＋eq\o(C6H12O6,\s\do7(果糖))。(2)水解产物中葡萄糖的检验：欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和多余的硫酸，再加入银氨溶液或新制的Cu(OH)2进行检验。四、淀粉和纤维素1．糖类还原性的检验糖类的还原性是指糖类能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应，若糖不能发生银镜反应或不与新制的Cu(OH)2反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖。2．淀粉水解程度的判断(1)实验原理判断淀粉水解的程度时，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否水解完全。用银氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全。(2)实验步骤(3)实验现象和结论现象A现象B结论①未出现银镜溶液变成蓝色淀粉尚未水解②出现银镜溶液变成蓝色淀粉部分水解③出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解3.纤维素性质探究实验(1)实验步骤在试管中放入少量脱脂棉，加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸，用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。加入过量NaOH溶液中和至碱性，再滴入3滴5%CuSO4溶液，加热，观察并解释实验现象。(2)实验现象有砖红色沉淀生成。4．淀粉和纤维素的结构与性质淀粉纤维素通式(C6H10O5)n关系①不是同分异构体(n值不等)，也不是同系物(结构不同且分子组成上也不相差n个CH2原子团)；②都是天然有机高分子化合物结构特征分子中含有几百个到几千个葡萄糖单元分子中含有几千个葡萄糖单元物理性质白色、无味、固态粉末，不溶于冷水，在热水中发生糊化作用白色、无味、具有纤维状结构的固体，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂化学性质①无还原性②能水解生成葡萄糖③遇碘单质变蓝①无还原性②能水解生成葡萄糖(难)③能发生酯化反应存在植物光合作用的产物构成细胞壁的基础物质用途制葡萄糖和酒精，人体的能源之一纺织、造纸、制纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯等【必备知识基础练】1.（2020·甘肃省会宁县第一中学高二期中）下列物质中，在一定条件下能发生水解的高分子化合物是A．肥皂 B．油脂 C．纤维素 D．葡萄糖2.生活中的一些问题常涉及化学知识,下列叙述正确的是 ()A.棉花的主要成分是纤维素B.过多食用糖类物质如淀粉等不会导致人体发胖C.淀粉在人体内直接水解生成葡萄糖,为人体组织提供营养D.纤维素在人体消化过程中起重要作用,纤维素可以作为人类的营养物质3.（2021·广西河池市·高二期末）下列有关说法正确的是A．只用水无法鉴别苯、乙醇和四氯化碳B．淀粉水解和纤维素水解得到的最终产物不同C．乙烷、乙烯均是气体，既可用燃烧法鉴别，也可通入高锰酸钾溶液来鉴别D．加入氢氧化钠溶液充分振荡后分液可除去乙酸乙酯中的乙酸4.美国科学家发明了利用眼泪来检测糖尿病的装置,其原理是用氯金酸钠(NaAuCl4)溶液与眼泪中的葡萄糖反应生成纳米金单质颗粒(直径为20~60nm)。下列有关说法错误的是()A.葡萄糖具有还原性B.葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHOC.检测时,NaAuCl4发生氧化反应D.纳米金单质颗粒分散在水中所得的分散系能产生丁达尔效应5.（2021·长春市第二十九中学高二期末）下列关于有机物因果关系的叙述中，完全正确的一组是（）选项原因结论A乙烯和苯都能使溴水褪色苯分子和乙烯分子含有相同的碳碳双键B乙酸分子中含有羧基可与NaHCO3溶液反应生成CO2C纤维素和淀粉的化学式均为(C6H10O5)n它们属于同分异构体D乙酸乙酯和乙烯在一定条件下都能与水反应两个反应属于同一反应类型6.(2021辽宁鞍山高二期末)来苏糖()是可作为糖类代谢的单糖,能说明来苏糖是单糖的理由是 ()A.它是糖类中相对分子质量最小的糖B.不能水解生成更简单的糖C.它是和葡萄糖互为同分异构体的糖D.它是易溶于水且比蔗糖甜的糖7.（2021·山西太原市·高二期末）世界卫生组织推荐：婴儿6个月大时应添加辅食。辅助食品的添加顺序为米粉→蔬莱泥→水果泥→蛋黄→鱼泥→肝泥→肉泥→全蛋。请回答下列有关问题：(1)米粉的主要营养物质是淀粉，它是_______糖，在人体中酶的作用下水解最终生成_______(填分子式)。(2)①人体_______(填“能”或“不能”)合成维生素C。②下列关于维生素C的叙述错误的是_______(填字母)。A．维生素C是一种可溶于水的有机物B．维生素C可以使紫色石蕊试液变蓝C．新鲜蔬菜中的维生素C含量比煮熟的多D．维生素C在溶液中或受热时容易被氧化E维生素C可在铁制容器内配制成溶液使用(3)宝宝食用蛋黄，可以补充奶类中铁的匮乏。铁属于_______(填“常量元素”或“微量元素”)，人体缺铁将会导致_______(填字母)。A．记忆能力下降B．免疫能力下降C．对温度的适应能力下降D．缺铁性贫血(4)①6个月内的婴儿消化道粘膜屏障发育尚不完全，而蛋清中的蛋白质分子较小，容易透过肠壁粘膜进入血液，引起过敏反应。蛋白质在人体内水解的最终产物为_______。②为了保障婴儿的健康，很多国家已明确规定婴儿食品内不能加入任何_______(填“着色剂”或“营养强化剂”)。(5)某抗酸药的有效成分是氢氧化铝，写出其中和胃里过多的盐酸时发生反应的化学方程式：_______。【关键能力提升练】8.(2021浙江宁波高二期中)近几年一种新型的甜味剂木糖醇悄悄地走入生活,进入人们的视野,因为木糖醇是一种理想的蔗糖代替品,它具有甜味足、溶解性好、防龋齿、适合糖尿病患者等优点。木糖醇是一种白色粉末状的结晶,分子式为C5H12O5,结构简式为CH2OH(CHOH)3CH2OH,下列有关木糖醇的叙述不正确的是()A.木糖醇与葡萄糖、果糖不一样,它不属于单糖B.木糖醇不能跟新制的氢氧化铜悬浊液反应C.木糖醇不属于乙醇同系物D.木糖醇是一种五元醇,可以与羧酸在一定条件下发生酯化反应9.糖原[(C6H10O5)n]是相对分子质量比淀粉更大的多糖,又叫“动物淀粉”。下列关于糖原的叙述正确的是()A.糖原与淀粉、纤维素互为同分异构体B.糖原与淀粉、纤维素互为同系物C.糖原水解的最终产物是葡萄糖D.糖原具有还原性,能发生银镜反应10.（2021·江苏扬州市·扬州中学高二开学考试）下列实验操作正确且能达到预期目的的是实验目的实验操作A验证酸性：碳酸>苯酚向碳酸钠溶液中加入浓盐酸，将产生的气体通入苯酚钠溶液中，溶液变浑浊。B提纯含有乙酸杂质的乙酸乙酯向乙酸乙酯中加入氢氧化钠溶液再蒸馏C比较水和乙醇中羟基氢的活泼性强弱用金属钠分别与水和乙醇反应D检验葡萄糖中含有醛基向3mL5%NaOH溶液中加入几滴2%CuSO4溶液，振荡后加入0.5mL葡萄糖溶液，加热11.下列实验操作和结论错误的是()A.用新制Cu(OH)2可鉴别麦芽糖和蔗糖B.用银镜反应可检验蔗糖是否转化为葡萄糖,但不能确定是否完全转化C.浓硫酸可使蔗糖脱水变黑,证明蔗糖含C、H、O三种元素D.蔗糖溶液中滴加几滴稀硫酸,水浴加热几分钟,加入银氨溶液,不能发生银镜反应,证明蔗糖不水解12.以淀粉为基本原料可制备许多物质,如下列有关说法正确的是()A.淀粉是糖类物质,有甜味,与纤维素互为同分异构体B.反应③是消去反应,反应④是加聚反应,反应⑤是氧化反应C.乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键,均可被酸性KMnO4溶液氧化D.反应②是葡萄糖发生水解生成了CH3CH2OH13.某市拟投资建设一个工业酒精厂,目的是用工业酒精与汽油混合制成“乙醇汽油”,以节省石油资源。已知制酒精的方法有三种:①在催化剂作用下乙烯与水反应;②CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr;③(C6H10O5)n(淀粉)+nH2OnC6H12O6(葡萄糖),C6H12O62C2H5OH+2CO2↑。(1)写出方法①发生反应的化学方程式:。

(2)方法②的化学反应类型是。

(3)为缓解石油短缺带来的能源危机,你认为该市应选用哪一种方法生产工业酒精?。

请简述理由:

。

(4)如果从绿色化学(“原子利用率”最大化)的角度看,制酒精最好的一组方法是。

A.仅有① B.仅有③C.仅有①③ D.①②③(5)乙醇分子中的氧原子被硫原子取代后的有机化合物叫乙硫醇,其性质与乙醇相似,但乙硫醇有酸性,它能与NaOH等强碱溶液反应生成无色溶液。石油中因含乙硫醇(无色液体,微溶于水)使汽油有臭味且其燃烧产生的二氧化硫会污染环境,因此要把它除去。①用化学方法除去石油样品中的乙硫醇,请写出有关反应的化学方程式:。

②乙硫醇与乙酸在一定条件下可发生酯化反应,写出该反应的化学方程式:。

14.（2020·广西南宁市·南宁三中高二期中）以玉米为原料进行综合利用，可以提高经济效益，减少对环境的污染。如图所示为用玉米作原料制取各物质的转化过程。已知：G是具有果香气味的液体；D是重要的化工原料，并且可以代替汽油作汽车燃料。(1)B的分子式为________，该分子所含官能团的名称为__________________。(2)E的电子式为