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7.3.2乙酸考点精讲考点分析考点分析考点1:乙酸1.乙酸的物理性质(1)乙酸俗称醋酸,是一种有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇。(2)熔点:16.6℃,温度低于熔点时,乙酸凝结成类似冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又称冰醋酸。2.乙酸的分子结构3.化学性质(1)断键位置与性质(2)弱酸性:乙酸是一元弱酸,具有酸的通性,乙酸在水中的电离方程式为CH3COOH=CH3COO-+H+试写出乙酸与下列物质反应的离子方程式:①Na:2Na+2CH3COOH=2CH3COO-+2Na++H2↑。②NaOH:CH3COOH+OH-=CH3COO-+H2O。③Na2O:2CH3COOH+Na2O=2CH3COO-+2Na++H2O。④Na2CO3:2CH3COOH+COeq\o\al(2-,3)=2CH3COO-+H2O+CO2↑。(2)证明乙酸的酸性比碳酸强的方法利用强酸制弱酸的原理:2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑。【例1】下列有关乙醇、乙酸的说法中错误的是()A.乙醇和乙酸都可以发生酯化反应B.乙醇和乙醇都可以与钠反应生成氢气C.乙醇和乙酸都能发生氧化反应D.乙醇和乙酸都含有羟基,二者是同分异构体【解析】选D比较乙醇与乙酸的结构特点,明确二者的性质差异,乙醇含有羟基,乙酸含有羧基,二者都可以发生酯化反应,乙醇和乙酸分子式不同,结构也不一样,二者不是同分异构体,D错误。【例2】下列有关乙酸的分子结构的说法,不正确的是()A.乙酸分子中有两个碳原子B.乙酸分子是由一个乙基和一个羧基构成C.乙酸分子的官能团是羧基D.乙酸分子中含有一个羟基【解析】选B乙酸的结构简式为CH3COOH,分子中含有两个碳原子,A正确;乙酸分子是由一个甲基和一个羧基构成,B错误;乙酸分子的官能团是羧基,C正确;羧基中含有羟基的结构,D正确。【例3】下列可以说明CH3COOH是弱酸的事实是()A.CH3COOH能与水以任意比互溶B.CH3COOH能与Na2CO3溶液反应,产生CO2气体C.1mol·L-1CH3COOH溶液c(H+)约为0.01mol·L-1D.1mol·L-1CH3COOH溶液能使紫色石蕊试液变红【解析】选C醋酸为弱酸,不能完全电离,C项能说明。B项说明醋酸比H2CO3酸性强,D项说明溶液显酸性,都不能证明为弱酸,而A项是醋酸的溶解性情况,不能作依据。方法技巧方法技巧不同分子中羟基氢活性比较乙酸水乙醇碳酸分子结构CH3COOHH—OHC2H5OH遇石蕊溶液变红不变红不变红变浅红与Na反应反应反应反应与NaOH反应不反应不反应反应与Na2CO3反应—不反应反应与NaHCO3反应—不反应不反应羟基氢活性CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH考点演练考点演练1.下列涉及乙酸的物理性质的叙述中,不正确的是()A.食醋的颜色就是乙酸的颜色B.乙酸的熔点比水高,很容易变成固体C.醋酸是一种具有强烈刺激性气味的液体D.乙酸和乙醇可以互溶,故不能用分液法分离【解析】选AA项,食醋中含有乙酸,但除乙酸外还含有其他物质,因此两者的颜色不完全相同,符合题意;B项,乙酸的熔点为16.6℃,易凝结成晶体,不符合题意;C项,醋酸有强烈刺激性气味,不符合题意;D项,两者不分层,因此不能用分液法分离,不符合题意。2.食用醋中含有乙酸。下列关于乙酸的说法正确的是()A.结构简式为C2H4O2B.分子式为CH3COOHC.食醋中含有3%~5%的乙酸D.分子中原子之间只存在单键【解析】选C乙酸的结构简式为CH3COOH,故A错误;乙酸的分子式是C2H4O2,故B错误;乙酸分子中存在C—C、C—H、CO键,故D错误。3.下列物质都能与金属钠反应放出H2,产生H2的速率排序正确的是()①C2H5OH②NaOH溶液③醋酸溶液A.①>②>③ B.②>①>③C.③>②>① D.③>①>②【解析】选C金属钠与NaOH溶液反应,实质上是与其中的水反应,钠与水反应的速率比乙醇快;醋酸溶液中氢离子浓度更大,与钠反应速率更快。考点2:酯化反应1.酯化反应(1)概念:酸和醇反应生成酯和水的反应。(2)特点:是可逆反应,反应进行得比较缓慢。(3)反应条件:浓硫酸、加热。2.酯化反应实验(1)实验装置(2)导气管末端未伸入液面以下的目的是为了防止倒吸。(3)饱和Na2CO3溶液的作用①与挥发出来的乙酸发生反应,生成可溶于水的乙酸钠,便于闻乙酸乙酯的香味。②溶解挥发出来的乙醇。③减小乙酸乙酯在水中的溶解度,使液体分层,便于得到酯。(4)酯化反应实验中的四个注意问题①注意防暴沸:反应试管中常加入几片碎瓷片或沸石防暴沸。②注意浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂。③注意试剂的添加顺序:不能先加浓硫酸,以防止液体飞溅;通常的顺序是乙醇→浓硫酸→乙酸。④注意酯的分离:对于生成的酯,通常用分液漏斗进行分液,将酯和饱和碳酸钠溶液分离。酯化反应需注意的问题1.加入试剂顺序:乙醇3mL、浓硫酸2mL、乙酸2mL。2.为防止加热时液体发生暴沸,应加少许沸石或碎瓷片。3.酯化反应中浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂。4.导管末端不插入Na2CO3溶液中,是为防止倒吸。5.饱和碳酸钠溶液的作用:溶解乙醇、中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度,便于酯析出。并且不可以用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液收集蒸出的酯,因为氢氧化钠碱性强,能使酯彻底水解。6.酯化反应的机理:醇脱羟基中的氢,羧酸脱羧基中的羟基,生成酯和水。即:7.制得的酯通过分液的方法即可获得粗品。【例4】下列有关酯化反应的说法正确的是()A.醇与酸的反应都是酯化反应B.酯化反应和中和反应原理一样C.酯化反应既属于取代反应,也属于可逆反应D.酯化反应的机理是羧酸去掉氢原子而醇去掉羟基【解析】选C本题的易错点是没有抓住酯化反应的本质而错选A或D。醇与酸作用生成酯和水的反应才是酯化反应,A项错误;中和反应是指酸和碱反应生成盐和水,与酯化反应原理不同,B项错误;酯化反应属于取代反应,也是可逆反应,C项正确;酯化反应的机理是羧酸去掉—OH,醇去掉H原子,D项错误。考点演练考点演练1.炒菜时,加酒加醋可使菜变得味香可口,原因是()A.有盐类物质生成 B.有酸类物质生成C.有醇类物质生成 D.有酯类物质生成【解析】选D酒的主要成分乙醇可以和醋的主要成分乙酸发生酯化反应,生成具有香味的乙酸乙酯。考点3:酯1.酯的定义羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物,简写为RCOOR′,其结构简式为,其中R′为烃基,官能团为。2.物理性质酯类物质一般难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂,密度一般比水小。3.化学性质酯的官能团为,在催化剂作用下易水解生成羧酸和醇。4.酯的命名酯的命名主要看形成酯的羧酸和醇。由于酯化反应的原理是羧酸脱羟基醇脱氢,所以酯基左侧连接脱了羟基的羧酸的剩余部分,酯基右侧连接脱了氢的醇的剩余部分,然后依据形成的物质可以命名为某酸某酯。例如:甲酸和乙醇生成的酯叫做甲酸乙酯。5.用途①用作香料,如作饮料、糖果、化妆品中的香料;②作溶剂,如作指甲油、胶水的溶剂等。【例5】下列说法正确的是()A.CH3COOCH2CH3易溶于水和乙醇B.酯化反应与酯的水解反应互为可逆反应C.酯基为D.酯不与浓硫酸、NaOH溶液反应【解析】选BCH3COOCH2CH3难溶于水,A错误;酯化反应的逆反应是酯的水解反应,B正确;酯基为为羧基,C错误;酯与NaOH溶液反应生成羧酸盐和醇,D错误。考点演练考点演练1.如图所示是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。在上述实验过程中,所涉及的三次分离操作分别是()A.①蒸馏②过滤③分液B.①分液②蒸馏③蒸馏C.①蒸馏②分液③分液D.①分液②蒸馏③结晶、过滤【解析】选B乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度很小,而乙酸和乙醇易溶于水,所以第一步用分液的方法分离;然后得到的A中含有乙酸钠和乙醇,由于乙酸钠的沸点高,故第二步用蒸馏的方法分离出乙醇;第三步,加硫酸将乙酸钠转变为乙酸,再蒸馏得到乙酸。考点4:官能团与有机化合物的分类常见的有机化合物类别、官能团和代表物物质类别官能团代表物结构式名称烃烷烃——CH4甲烷烯烃碳碳双键CH2CH2乙烯炔烃碳碳三键乙炔芳香烃——烃的衍生物卤代烃碳卤键(X表示卤素原子)CH3CH2Br溴乙烷醇—OH羟基CH3CH2OH乙醇醛醛基乙醛羧酸羧基乙酸认识有机化合物的一般思路1.先从结构入手,分析其碳骨架和官能团,了解有机物所属类别。2.再根据该类物质的一般性质,推测该有机物可能的性质,并通过实验验证。3.进一步了解该有机物的用途。【例6】下列有机物中,含有两种官能团的是()【解析】选CA、B中均只含碳卤键,C中含碳卤键和碳碳双键,D只含羟基。考点演练考点演练1.仔细观察物质A(HO—CH2—CHCH—COOH)的组成和结构,回答下列各问题:(1)从结构看:物质A含有的官能团分别有:________、________、________。(2)从结构决定性质角度看:物质A能发生的反应类型有:____________、____________、____________、____________等(3)根据物质A可能具有的性质,判断该物质________(填“能”或“不能”)代替醋酸除水垢。【答案】(1)羟基碳碳双键羧基(2)酯化反应(取代反应)加成反应氧化反应中和反应(3)能2.请根据官能团的不同对下列有机物进行分类(填序号)。(1)卤代烃:________;(2)醇:________;(3)芳香烃:________;(4)醛:________;(5)羧酸:__________;(6)酯:________。【解析】③、⑥官能团均为碳溴键,属于卤代烃;①、⑤官能团均为羟基,属于醇;②为含有苯环的碳氢化合物,属于芳香烃;⑦的官能团为醛基,属于醛;⑧、⑨官能团为羧基,属于羧酸;④中含酯基,属于酯。【答案】(1)③⑥(2)①⑤(3)②(4)⑦(5)⑧⑨(6)④考点5:多官能团有机物的性质判断各种常见官能团的主要性质官能团主要性质与酸性KMnO4溶液的氧化反应与溴水或溴的CCl4溶液的加成反应加聚反应醇羟基(—OH)与活泼金属的置换反应在Cu或Ag的催化作用下的氧化反应与羧酸的酯化反应、取代反应羧基(—COOH)酸性:中和反应,与活泼金属反应与盐反应,与金属氧化物反应等与醇的酯化反应、取代反应酸、碱性条件下的水解反应、取代反应【例7】某有机物的结构简式为,它在一定条件下可发生的反应为()①酯化反应②氧化反应③水解反应④加聚反应⑤取代反应A.②③④ B.①②③C.①②③⑤ D.③④⑤【解析】选C该有机物中含有—OH、—COOH和—COO—,故可发生酯化反应、氧化反应、水解反应、取代反应,但不能发生加聚反应。考点演练考点演练1.化合物X()是一种医药中间体。下列有关化合物X的说法正确的是()A.该物质分子式为C10H9O4B.在酸性条件下能发生水解反应C.分子中所有原子处于同一平面D.1mol化合物X不能与NaOH反应【解析】选BA项,由化合物X的结构简式可知该有机物分子式为C10H8O4;C项,含有饱和烃基,具有甲烷的结构特点,则所有原子不可能在同一个平面上;D项,含有羧基、酯基,能与NaOH反应。2.某有机物的结构简式为,下列各反应的类型中:①取代,②加成,③加聚,④水解,⑤酯化,⑥中和,⑦氧化,⑧置换,它能发生的反应有()A.①②③⑤⑥⑦ B.①②③⑥⑧C.①②⑤⑥⑦⑧ D.③④⑤⑥⑦⑧【解析】选C中含有羟基和羧基,能够发生酯化反应或取代反应,能够与钠发生置换反应,能够被强氧化剂氧化;含有苯环,能够发生加成反应和取代反应;含有羧基,能够发生中和反应、酯化反应。不能发生加聚反应和水解反应,故C项正确。考点过关考点过关1.以下用于除去乙酸乙酯中乙酸和乙醇杂质最好的试剂是()A.饱和碳酸钠溶液 B.氢氧化钠溶液C.苯 D.水【解析】选A饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇,吸收乙酸,同时降低乙酸乙酯的溶解度。2.下列不属于乙酸用途的是()A.杀菌消毒B.生产香料C.调味剂 D.检验司机是否是“酒后驾车”【解析】选D检验司机是否是酒后驾车的装置中含有橙色的酸性重铬酸钾,当其遇到乙醇时由橙色变为绿色。3.如图所示的某有机反应,其反应类型为()A.取代反应 B.加成反应C.水解反应 D.氧化反应【解析】选A结合图示球棍模型可知表示的是乙酸和乙醇生成乙酸乙酯和水的反应,属于酯化反应,即取代反应。4.下列关于乙酸的叙述中不正确的是()A.可与乙醇反应 B.能溶解鸡蛋壳C.食醋中含有乙酸 D.为一种无色、无味的液体【解析】选D乙酸能与乙醇发生酯化反应,A正确;鸡蛋壳的主要成分是碳酸钙,乙酸的酸性比碳酸强,能溶解鸡蛋壳,B正确;食醋的主要成分为乙酸,C正确;乙酸为一种无色、有强烈刺激性气味的液体,D错误。5.巴豆酸的结构简式为CH3—CH=CH—COOH。现有①氯化氢、②溴水、③纯碱溶液、④乙醇、⑤酸性高锰酸钾溶液,判断在一定条件下,能与巴豆酸反应的物质是()A.只有②④⑤ B.只有①③④C.只有①②③④ D.全部【解析】选D根据巴豆酸的结构简式可知,该分子中含有的官能团是碳碳双键和羧基,碳碳双键能与HCl、溴水发生加成反应,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,羧基能与纯碱反应生成CO2,能与乙醇发生酯化反应,所以①~⑤的物质都能与巴豆酸发生反应。6.下列物质属于同一类有机物的是()A.①和② B.③和④C.①和③ D.②和④【解析】选C①、③中都含有羧基,属于羧酸;②属于酯类;④属于醇类。7.某有机物的结构如图所示,该有机物不可能具有的性质是()A.1mol该物质最多能消耗2molNaOHB.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能发生酯化反应D.能发生加聚反应,能使溴水褪色【解析】选A该物质中羧基能与NaOH反应,即1mol该物质最多消耗1molNaOH,A错误;碳碳双键和羟基均能使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;羟基和羧基均能发生酯化反应,C正确;该物质含碳碳双键能发生加聚反应,也能使溴水褪色,D正确。8.我国本土药学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟甲戊酸()是生物合成青蒿素的原料之一,下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是()A.与乙醇发生酯化反应生成产物的分子式为C8H18O4B.能发生加成反应,不能发生取代反应C.在铜催化下可以与氧气发生反应D.标准状况下1mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4LH2【解析】选CA项,二羟甲戊酸结构中含一个—COOH,与乙醇发生酯化反应生成物中有一个酯基,其分子式为C8H16O4,错误;B项,该物质不能发生加成反应,错误;C项,该物质含—CH2OH,在铜催化下能与氧气发生反应,正确;D项,1mol该有机物与足量金属钠反应可生成1.5mol氢气,错误。9.可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、乙醇的一组试剂是(已知:甲苯密度比水小,能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去)()A.溴水、氯化铁溶液B.溴水、酸性高锰酸钾溶液C.溴水、碳酸钠溶液D.氯化铁溶液、酸性高锰酸钾溶液【解析】选B溴水与己烯混合因发生加成反应而褪色,乙醇和溴水互溶,甲苯和乙酸乙酯都是有机溶剂,并且密度都比水小,用溴水区分不开,但可用酸性高锰酸钾溶液加以区分,故A、C项错误,B项正确;己烯和甲苯与氯化铁溶液都不反应,遇到酸性高锰酸钾溶液都因发生氧化反应而使其褪色,D项错误。10.下列由实验得出的结论正确的是()选项实验结论A将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明生成的1,2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳B乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性C用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性【解析】选A乙烯与溴发生加成反应生成的1,2二溴乙烷是一种无色、可溶于CCl4的有机物,A项正确;乙醇和水均能与Na反应生成H2,但Na与水反应更剧烈,故水分子中氢的活性强于乙醇分子中羟基氢的活性,B项错误;乙酸能除去水垢,说明酸性:乙酸>碳酸,C项错误;CH4与Cl2发生取代反应生成的CH3Cl不具有酸性,但生成的HCl具有酸性能使湿润的石蕊试纸变红,D项错误。11.某有机物ng,跟足量金属钠反应生成VLH2,另取ng该有机物与足量碳酸氢钠作用生成VLCO2(同一状况),该有机物分子中含有的官能团为()A.含一个羧基和一个羟基 B.含两个羧基C.只含一个羧基 D.含两个羟基【解析】选A羧基和羟基均与钠发生反应,羧基可与NaHCO3反应,羟基不能。由2—COOH(或—OH)~2Na~H2、—COOH~NaHCO3~CO2和V(H2)=V(CO2)知,—COOH与—OH的个数比为1∶1。12.莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲的原料之一。莽草酸是A的一种同分异构体,A的结构简式为。回答下列问题:(1)A的分子式为__________________。(2)A的分子中含有的官能团有___________________________________________。(3)A可发生的化学反应有________(填编号)。①能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色②可与NaHCO3溶液反应③可与氢氧化钠溶液发生中和反应④可与金属钠发生置换反应⑤在铜或银的催化作用下,可被空气中的氧气氧化(4)A与乙醇发生酯化反应的化学方程式为____________________________________________________________________________________________________________。【解析】(1)结合A的结构简式可确定其分子式为C7H10O5。(2)A中含有羟基、羧基、碳碳双键三种官能团。(3)含碳碳双键能发生①,含羧基能发生②③,含羟基和羧基能发生④,含羟基能发生⑤。(4)A与乙醇发生酯化反应,只有A中羧基发生变化,可写出对应的化学方程式。【答案】(1)C7H10O5(2)羟基、羧基、碳碳双键(3)①②③④⑤13.分子式为C2H6O的有机化合物A具有如下性质:①A+Na→慢慢产生气泡;②A+CH3COOHeq\o(,\s\up11(浓硫酸),\s\do4(△))有香味的物质。(1)根据上述信息,对该化合物可作出的判断是______(填字母)。A.一定含有—OH B.一定含有—COOHC.有机化合物A为乙醇 D.有机化合物A为乙酸(2)含A的体积分数为75%的水溶液可以作___________________________________。(3)A与金属钠反应的化学方程式为__________________________________________________________________________________________________________________。(4)化合物A和CH3COOH反应生成的有香味的物质的结构简式为________________________________________________________________________。【解析】(1)根据A的分子式及A的化学性质推知A为乙醇。(2)体积分数为75%的乙醇溶液在医疗上用作消毒剂。(4)乙醇和CH3COOH能发生酯化反应生成乙酸乙酯。【答案】(1)AC(2)消毒剂(3)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑(4)CH3COOCH2CH314.已知:①A是石油裂解气的主要成分,A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平;②2CH3CHO+O2eq\o(→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))2CH3COOH。现以A为主要原料合成乙酸乙酯,其合成路线如图所示。回答下列问题:(1)写出A的结构式________________________________________________________。(2)B、D分子中的官能团名称分别是__________________________________________、____________。(3)写出下列反应的反应类型:①__________________,②__________________,④____________________。(4)写出下列反应的化学方程式:①______________________________________________________________________;②______________________________________________________________________;④______________________________________________________________________。【解析】根据①可判断出A为乙烯,再根据合成路线及反应条件不难得出B为CH3CH2OH,C为CH3CHO,D为CH3COOH。【答案】(1)(2)羟基羧基(3)①加成反应②氧化反应④酯化反应(或取代反应)(4)①CH2CH2+H2Oeq\a\vs4\al(\o(→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△)))CH3CH2OH②2C
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