【MOOC】《有机化学》(华中科技大学)章节作业中国大学慕课答案

【MOOC】《有机化学》(华中科技大学)章节作业中国大学慕课答案

有些题目顺序不一致，下载后按键盘ctrl+F进行搜索第一章有机化学绪论有机化学绪论单元作业1.请写出共价键的四个基本属性。你认为对有机分子化学性质影响关系最大的属性是哪些？请简要说明原因。写出四个属性，得4分；写出影响大的属性，得4分；能说明理由，得2分。

答案：【】2.元素周期表中已经列出了一百多种元素，为何组成生命分子骨架的核心元素是碳原子？请从碳原子的结构特点进行论述。能写出碳原子的电子分布结构，得2分；提及碳原子的杂化后可以形成四个共价键，得4分；提到碳原子的电负性大小有利于共价键的形成，得4分。

答案：【】3.根据所学知识，写出含有三个碳原子的所有烃类化合物的结构式。写对一个给4分

答案：【】4.根据所学知识，写出5种影响有机化合物酸性强度的可能因素。每种因素得2分

答案：【】5.乙醇与乙酸在浓硫酸催化下反应，可以生成乙酸乙酯和水。请问这个反应过程中存在的酸和碱分别有哪些？每写出一种酸和碱得2分

答案：【】6.丁基锂是一种已经商业化的很强的有机碱，通常以溶液形式出售。你认为它是一种离子化合物还是共价化合物？它可以溶解于哪些可能的溶剂中？请作简要说明，能正确回答每个问题，分别得4分，能说明原因，得2分。

答案：【】第二章有机化合物的命名有机化合物命名作业1.1）2-乙酰氧基苯甲酸2）2-乙酰基苯甲醛

答案：【】2.1）2-羟基-2-甲基丙烷2）2-羟基-2-甲基丙醛

答案：【】3.1）邻羟基氯苯2）邻羟基苯甲酸

答案：【】4.1）3-丁烯-1-炔2）3-戊烯-1-炔

答案：【】5.1）4-羟基-2-丁烯2）4-氟-2-丁烯

答案：【】6.判断化合物的名称是否正确，不正确的话写出其正确的名称。1)3-丁酮2)2-羟基甲苯

答案：【】第三章有机化合物的非共价相互作用与物理性质有机化合物的非共价相互作用与物理性质作业1.请查阅苯和甲苯的熔点，解释两者熔点不同的主要原因,分子的规整性不同，导致晶格能的差异

答案：【苯的熔点是5.5℃，甲苯的熔点是-94.9℃.两者熔点不同的主要原因是分子的规整性不同导致晶格能的差异，苯分子呈高度对称的环状结构，分子规整性好，在形成晶体时能够紧密堆积，分子间作用力强，晶格能较大，所以熔点较高；而甲苯分子中甲基的存在破坏了苯环的高度对称性，分子规整性变差，在形成晶体时较难紧密堆积，分子间作用力减弱，晶格能变小，因而熔点较低.】2.分析分子间非共价作用力大小，判断邻羟基苯甲醛与对羟基苯甲醛的沸点高低

分析非共价作用力方式5分，判断正确5分

答案：【对羟基苯甲醛的沸点高于邻羟基苯甲醛，原因如下：1.分子内氢键与分子间氢键的影响a.邻羟基苯甲醛：其分子内的羟基与醛基之间存在氢键，即形成了分子内氢键。这种分子内氢键的存在，使得分子间的距离相对较大，分子间的相互作用力减弱，因此在熔化或汽化时需要克服的分子间作用力较小，导致其熔沸点降低。b.对羟基苯甲醛：其分子之间能够形成氢键，即分子间氢键。分子间氢键的存在，使得分子间的相互作用力增强，分子排列更加紧密，分子间距离减小。在熔化或汽化时，需要更多的能量来克服这种较强的分子间作用力，从而使熔沸点升高。2.具体沸点数据对比a.邻羟基苯甲醛：沸点为193.7℃。b.对羟基苯甲醛：沸点为246.6℃。所以，由于邻羟基苯甲醛形成分子内氢键而对羟基苯甲醛形成分子间氢键，导致对羟基苯甲醛的沸点高于邻羟基苯甲醛。】3.试写出苯酚分子之间存在的分子间的非共价相互作用方式。写对一种给3分

答案：【邻羟基苯甲醛与对羟基苯甲醛的沸点高低可从分子间非共价作用力角度分析。邻羟基苯甲醛分子内羟基与醛基间存在分子内氢键，使分子间距离增大、相互作用力减弱，汽化时所需能量少，沸点较低，为193.7℃。而对羟基苯甲醛分子间可形成氢键，分子间作用力增强、排列紧密，汽化时需克服更强作用力，沸点较高，为246.6℃。因此，对羟基苯甲醛沸点高于邻羟基苯甲醛。】4.乙酸在水中具有很高的溶解度，但乙酸乙酯微溶于水。请解释。

答案：【乙酸与水之间的非共价作用力远大于乙酸乙酯与水之间的作用力】5.乙醚的分子量大于乙醇，但沸点低于乙醇。请解释原因

答案：【乙醇分子间具有氢键作用。】6.对甲苯磺酸和对氨基苯磺酸的相对分子质量几乎完全一样，但是它们的熔沸点差别却很大。试预测它们熔沸点的高低，并给出合理的解释。

答案：【对甲苯磺酸的熔点为106-107℃，沸点为116℃；对氨基苯磺酸的熔点大于300℃，沸点为500℃。因此，对氨基苯磺酸的熔沸点远高于对甲苯磺酸。这主要是因为对氨基苯磺酸分子内含有酸性的磺酸基（-SO₃H）和碱性的氨基（-NH₂），二者可以发生分子内中和反应，形成分子内离子键，使整个分子呈内盐形式。这种分子内离子键的存在，使得分子间作用力大大增强，从而导致其熔沸点显著升高。而对甲苯磺酸分子内没有类似的可形成分子内离子键的基团，分子间主要依靠较弱的范德华力等相互作用，因此熔沸点相对较低。】第四章有机化学中的同分异构有机化学中的同分异构作业1.请写出顺式和反式十氢萘的结构式和稳定构型每个结构式2分，构象3分

答案：【】2.教科书上经常讲到构象异构体，请问构象异构体互相是不同的化合物吗？写出1，2-二氯乙烷的两种典型构象。

概念答对给5分，典型构象给5分

答案：【】3.写出2-甲基丁烷的结构式。预测它被单氯代后的可能产生的所有异构体数目，并写出结构式。写对异构体数目，给10分；结构正确，给10分

答案：【】4.写出C4H10O的所有同分异构体结构

包括醚类和醇类化合物7个，每个2分

答案：【】5.请写出薄荷醇的结构式，并写出其最稳定的构象。写出正确的结构式得5分，写出正确的构像得10分。

答案：【】6.请写出1-甲基环己烷与N-甲基哌啶最稳定的构象式，并加以解释画出两者的椅式构象，并且甲基画在e键上。

答案：【】第五章取代基效应取代基效应1.判断硝基苯分子内哪个碳原子上的电子云密度最低，并解释原因。答对给8分，给出正确解释给2分

答案：【在硝基苯分子中，与硝基直接相连的碳原子（C1）上的电子云密度最低。这是因为硝基（-NO₂）是一个强的电子吸引基团，其氮原子和氧原子的高电负性使得电子从苯环向硝基一侧移动，导致与硝基直接相连的碳原子（C1）失去更多的电子，从而电子云密度最低。邻位碳原子（C2和C6）也会受到一定影响，但影响程度小于C1，而对位碳原子（C4）受到的影响最小，电子云密度相对较高。】2.根据所学知识，请你判断一下羰基上连接碳、氢、氧、氮、卤素等原子或原子团后，羰基碳原子上的电子云密度的变化情况。写对一个给2分

答案：【在羰基（C=O）上连接不同原子或原子团时，羰基碳原子上的电子云密度会发生变化，具体如下：1.连接碳原子或碳链：如醛（R-CHO）和酮（R-CO-R'），连接的碳原子或碳链对羰基碳原子的电子云密度影响较小，羰基碳原子仍保持较高的电子云密度，因为碳原子的电负性相对较低，对电子的吸引作用较弱。2.连接氢原子：如甲醛（HCHO），羰基碳原子连接氢原子后，由于氢原子的电负性较低，对电子的吸引作用弱，羰基碳原子上的电子云密度相对较高。3.连接氧原子：如羧酸（R-COOH）和酯（R-COO-R'），氧原子的电负性较高，会从羰基碳原子上吸引电子，使羰基碳原子上的电子云密度降低。4.连接氮原子：如酰胺（R-CONH₂），氮原子的电负性介于碳和氧之间，会从羰基碳原子上吸引一定量的电子，使羰基碳原子上的电子云密度有所降低，但程度较连接氧原子时小。5.连接卤素原子：如酰卤（R-COCl），卤素原子的电负性较高，会强烈吸引羰基碳原子上的电子，使羰基碳原子上的电子云密度显著降低，其中氟的电负性最强，对羰基碳原子电子云密度的影响最大。综上，羰基碳原子上的电子云密度受连接原子或原子团的电负性影响，连接电负性较高的原子（如氧、卤素）时，电子云密度降低；连接电负性较低的原子（如碳、氢）时，电子云密度相对较高。】3.氯仿可以与氢氧化钠发生反应，形成三氯甲基负离子，而二氯甲烷不能发生类似反应。请解释。

答案：【诱导效应以及电子离域导致它们的酸性强度不同】4.请判断二氟乙酸的酸性与乙酸哪个强，并解释原因

答案：【二氟乙酸强，氟的诱导效应】5.根据所学知识，分别写出苯酚分子内六个碳原子上电子云密度的大小顺序，并作简要分析。每个碳2分，写出分析过程给3分

答案：【总结苯酚分子内六个碳原子上电子云密度的大小顺序为：C4>C2=C6>C3=C5>C1，这种顺序是由于羟基的电子供体效应和共轭效应共同作用的结果。对位碳原子（C4）电子云密度最高，邻位碳原子（C2和C6）次之，间位碳原子（C3和C5）较低，与羟基直接相连的碳原子（C1）电子云密度最低。】6.在1-丁醇分子中，存在的取代基效应主要是哪类？这类效应如何影响其物理与化学性质？写对取代基效应给4分，写出羟基的弱酸性与氢键作用给6分

答案：【在1-丁醇分子中，主要存在的取代基效应是诱导效应。羟基（-OH）中的氧原子具有较高的电负性，通过诱导效应吸引电子，使与之相连的碳原子（C4）上的电子云密度降低，这种电子吸引作用会沿着碳链传递，使得C3、C2和C1上的电子云密度依次降低，但影响程度逐渐减弱。此外，1-丁醇中的羟基具有弱酸性，可以部分解离出氢离子（H⁺），其pKa值约为15.5左右。羟基还可以形成氢键，这种氢键作用增加了分子间的相互作用力，使得1-丁醇的沸点比分子量相近的烷烃高得多。因此，诱导效应、羟基的弱酸性和氢键作用共同影响了1-丁醇的物理和化学性质。】单元测验一1.单选题：请从取代基的电子效应，判断苯酚分子内六个碳原子的电子云密度高低，最高的是：

选项：

A、1号碳

B、2号碳

C、3号碳

D、4号碳

答案：【4号碳】2.单选题：经测定，溴乙酸的pKa值为2.90，其酸性明显强于乙酸，请问溴原子影响酸性的主要方式是什么？

选项：

A、溴原子的诱导效应

B、溴原子的共轭效应

C、溴原子较大的体积

D、溴原子的诱导效应与共轭效应

答案：【溴原子的诱导效应】3.单选题：在甲基正离子、乙基正离子、异丙基正离子和叔丁基正离子中，稳定性最高的是哪个正离子？

选项：

A、叔丁基正离子

B、甲基正离子

C、乙基正离子

D、异丙基正离子

答案：【叔丁基正离子】4.单选题：硝基甲烷显示出较强的酸性，其pKa酯约为11。请问影响硝基甲烷酸性的主要电子效应是什么？

选项：

A、超共轭效应

B、诱导效应

C、共轭效应

D、诱导效应与共轭效应

答案：【诱导效应与共轭效应】[vk-content]5.单选题：下列取代基效应中，哪个不属于取代基的电子效应？

选项：

A、共轭效应

B、诱导效应

C、立体效应

D、超共轭效应

答案：【立体效应】6.多选题：乙酸分子甲基上的一个氢原子被下述基团取代后，酸性增强的有哪些？1）氨基，2）氟原子，3）甲基，4）氰基

选项：

A、氨基

B、氟原子

C、甲基

D、氰基

答案：【氨基;氟原子;氰基】7.多选题：在下列基团中，能使苯酚酸性增强的有哪些？1）甲基，2）氯原子，3）氨基，4）硝基

选项：

A、甲基

B、氯原子

C、氨基

D、硝基

答案：【氯原子;硝基】8.多选题：经测定，对硝基苯酚的pKa值为7.16.请问该分子存在哪些方式的电子效应？

选项：

A、共轭效应

B、诱导效应

C、超共轭效应

D、超共轭效应和共轭效应

答案：【共轭效应;诱导效应】9.多选题：1-甲基-2-叔丁基环己烷分子内主要存在哪些张力？

选项：

A、角张力

B、扭转张力

C、立体张力

D、无张力

答案：【扭转张力;立体张力】10.多选题：从下列结论中，选择正确的答案。

选项：

A、对硝基苯酚的沸点大于邻硝基苯酚的沸点

B、对硝基苯胺的极性小于邻硝基苯胺的极性。

C、丙酮在水中的溶解度大于乙醚

D、萘的熔点高于四氢萘的熔点

答案：【对硝基苯酚的沸点大于邻硝基苯酚的沸点;丙酮在水中的溶解度大于乙醚;萘的熔点高于四氢萘的熔点】11.多选题：乙酸乙酯分子内羰基与其它原子或原子团之间存在哪些可能的电子效应？

选项：

A、只有诱导效应

B、只有共轭效应

C、同时存在诱导效应和共轭效应

D、同时存在诱导效应、共轭效应和超共轭效应

答案：【同时存在诱导效应和共轭效应;同时存在诱导效应、共轭效应和超共轭效应】12.单选题：用普通命名法可以将化合物命名为叔丁基甲醇。

选项：

A、正确

B、错误

答案：【错误】13.单选题：氟原子的电负性是元素周期表所有元素中最大的，因此它是吸电子能力最强的取代基。

选项：

A、正确

B、错误

答案：【错误】14.单选题：由于氧原子的电负性比碳原子大，所以甲氧基通常是一个吸电子取代基。

选项：

A、正确

B、错误

答案：【错误】15.单选题：尿素既可以充当酸，也可以充当碱。

选项：

A、正确

B、错误

答案：【正确】16.单选题：顺丁烯二酸（马来酸）的酸性比反丁烯二酸（富马酸）的强。

选项：

A、正确

B、错误

答案：【正确】17.单选题：化合物的系统命名法名称是二环[2.2.1]庚-5-烯-2-醇

选项：

A、正确

B、错误

答案：【正确】18.单选题：水杨酸用系统命名法命名时，应该称为2-羟基苯甲酸。

选项：

A、正确

B、错误

答案：【正确】19.甲苯与硝酸的反应活性比苯高，所以甲基被认为是给电子取代基。你认为甲基给电子的电子效应的主要作用方式是（）。

答案：【超共轭效应】20.电子效应的作用方式不同，其中（）的重要特征是成键电子对的偏移是沿着σ键传递的。

答案：【诱导效应】第六章烯烃与炔烃烯烃与炔烃的化学1.请写出3当量异丁烯与硼烷发生硼氢化反应的产物，后者可以与冰醋酸反应，预测反应产物。写对两类产物结构式各得5分

答案：【3当量异丁烯与硼烷发生硼氢化反应的产物是三异丁基硼烷（(CH3)2C(CH3)BH2）。随后，三异丁基硼烷可以与冰醋酸反应，生成异丁基醋酸酯（(CH3)2C(CH3)COOCH3）和硼酸（B(OH)3）。硼氢化反应遵循反马氏规则，硼主要与烯烃中取代较少的碳原子结合】2.写出异丁烯与氯化碘反应后形成的可能产物，预测哪种是主要产物。碘正离子是亲电试剂

答案：【异丁烯与氯化碘反应后形成的可能产物包括3-氯-2-甲基丙烯和2-氯-2-甲基丙烷。主要产物是3-氯-2-甲基丙烯。这是因为碘正离子作为亲电试剂，会优先攻击异丁烯中取代较少的碳原子，形成碳正离子中间体，随后氯离子进攻碳正离子生成最终产物。由于异丁烯的双键碳原子上连接的甲基较多，形成碳正离子后，甲基的+I效应可以稳定碳正离子，使得反应更倾向于生成3-氯-2-甲基丙烯。】3.你认为炔烃的催化加氢可以停留在烯烃这一步吗？请说明原因回答正确给5分，解释正确给5分

答案：【炔烃的催化加氢通常不会停留在烯烃这一步，原因是炔烃在催化加氢过程中，由于催化剂的活性和反应条件的影响，通常会继续与氢气反应，最终生成烷烃。不过，在特定条件下，如使用林德拉催化剂（Pd/CaCO3/BaSO4），炔烃的催化加氢可以停留在烯烃阶段。林德拉催化剂通过控制催化剂的活性和反应条件，使得炔烃首先被还原为烯烃，而不会进一步还原为烷烃。这是因为林德拉催化剂中的碳酸钙和硫酸钡可以吸附部分氢气，降低催化剂的活性，从而控制反应停留在烯烃阶段。】4.环己烯与乙硼烷反应时，主要得到什么产物，其反应的立体化学特点是什么？写出产物和立体化学各得10分

答案：【环己烯与乙硼烷反应时，主要得到的产物是环己基硼烷（Cyclohexylborane）。该反应的立体化学特点是反式加成（trans-addition），即乙硼烷中的硼原子和氢原子分别加到环己烯双键的两侧，保持了双键的反式构型。这种反式加成的立体化学特点是由乙硼烷的反应机制决定的，硼原子首先与环己烯的双键发生配位，然后氢原子从硼原子上转移加到双键的另一侧，形成环己基硼烷。】5.炔烃与叠氮化合物发生的反应被称为什么反应？这种反应的特点有哪些？并列举应用实例。写出反应名称、优点和应用实例各为5分

答案：【炔烃与叠氮化合物发生的反应被称为CuAAC反应（Copper(I)-catalyzedAzide-AlkyneCycloaddition，铜催化叠氮-炔环加成）。这种反应的特点包括区域选择性高、底物普适性广、反应效率高且条件温和，符合“点击化学”的概念。CuAAC反应的主要产物是1,2,3-三氮唑类化合物，反应机理涉及一价铜作为催化剂，活化炔烃和叠氮，生成1,4-取代的1,2,3-三氮唑。应用实例包括在生物化学、超分子化学和材料化学等领域的广泛应用。例如，CuAAC反应被用于合成具有生物活性的分子，如药物和生物标志物，以及在材料科学中构建功能性聚合物和超分子结构。此外，该反应还被用于合成手性三氮唑化合物，这些化合物在不对称催化和发光材料领域具有潜在的应用前景】6.预测苯乙烯与溴水反应后得到的产物主要是什么？请解释

答案：【碳正离子中间体，溴负离子和水都是亲核试剂】第七章苯与芳香化合物芳香化合物的性质1.比较苯与萘与硝化试剂（浓硫酸-浓硝酸）反应的主要产物，比较两者的反应活性大小，并给出简要说明写对一种产物5分，判断出萘活性高，解释合理给5分。

答案：【苯与浓硫酸-浓硝酸的硝化反应主要产物是硝基苯，反应方程式为：C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O,萘与浓硫酸-浓硝酸的硝化反应主要产物是α-硝基萘，反应方程式为：C10H8+HNO3→C10H7NO2+H2O,萘的反应活性高于苯，原因在于萘的芳香性被破坏时，正电荷可以被另一个芳环和两个双键共轭稳定，而苯环的芳香性被完全破坏，正电荷只能被两个双键共轭稳定。因此，萘的中间体比苯的中间体更稳定，使得萘更容易发生亲电取代反应.】2.根据取代基定位效应，写出氟苯和对氟甲苯的单硝化反应的可能产物，并判断主要产物是什么。氟显示出邻对位导向基，定位能力强于甲基，写对一个产物5分

答案：【氟苯和对氟甲苯的单硝化反应中，氟作为邻对位导向基，定位能力强于甲基。对于氟苯，硝化反应主要生成邻硝基氟苯和对硝基氟苯，其中对硝基氟苯是主要产物。对于对氟甲苯，硝化反应主要生成邻硝基对氟甲苯和对硝基对氟甲苯，其中对硝基对氟甲苯是主要产物。这是因为氟的电子吸引作用较强，使得对位的电子云密度相对较高，从而更有利于硝基的进攻。】3.设计一种由氯苯为起始原料，合成2，4，6-三硝基苯酚的反应途径。分步合成，氯苯先硝化，再合成2，4-二硝基苯酚，再硝化。得10分

答案：【由氯苯合成2,4,6-三硝基苯酚的反应途径如下：首先，氯苯在混酸（浓硫酸和浓硝酸）的作用下进行硝化反应，生成2,4,6-三硝基氯苯。接着，2,4,6-三硝基氯苯在氢氧化钠溶液中进行水解反应，生成2,4,6-三硝基苯酚。具体反应步骤如下：1.氯苯与混酸反应生成2,4,6-三硝基氯苯：CH5CL+3HNO3→C6H2CL(NO2)3+3H2O,2.2,4,6-三硝基氯苯在氢氧化钠溶液中水解生成2,4,6-三硝基苯酚：C6H2CL(NO2)3+NAOH→C6H2(OH)(NO2)3+NACL,通过这两步反应，可以高效地合成2,4,6-三硝基苯酚。】4.写出甲苯与氯气分别在铁粉和过氧化苯甲酰存在下反应的主要产物，并对反应机理进行简单介绍。写出每个反应产物3分，机理说明2分

答案：【甲苯与氯气在铁粉存在下反应的主要产物是对氯甲苯（p-Chlorotoluene）和邻氯甲苯（o-Chlorotoluene），其中对氯甲苯是主要产物。反应机理是亲电取代反应，铁粉作为催化剂，促进氯气中的氯原子取代甲苯苯环上的氢原子。在过氧化苯甲酰存在下，甲苯与氯气反应的主要产物是一氯苄（Benzylchloride），二氯苄（Dichlorobenzyl）和三氯苄（Trichlorobenzyl）。过氧化苯甲酰作为引发剂，促进自由基链反应，氯原子取代甲苯分子中的氢原子，生成氯代产物。】5.苯胺与溴的反应活性高于苯酚，但是与常见的硝化反应浓硫酸-硝酸试剂反应时，苯胺的反应活性却低于苯酚，请解释原因。写出氨基的质子化以及基团的钝化给10分

答案：【苯胺与溴的反应活性高于苯酚，是因为苯胺的氨基（-NH₂）是一个强给电子基团，通过共轭效应和诱导效应增加苯环上的电子云密度，使得苯环更容易发生亲电取代反应。因此，苯胺在室温下就能与溴水反应，生成2,4,6-三溴苯胺，使溴水褪色。然而，在常见的硝化反应中，使用浓硫酸-硝酸试剂时，苯胺的反应活性却低于苯酚。这是因为苯胺的氨基在酸性条件下会被质子化，形成-NH₃⁺，这个过程称为氨基的质子化。质子化的氨基不仅失去了给电子能力，反而变成了一个吸电子基团，从而钝化了苯环，降低了其对亲电试剂的反应活性。相反，苯酚的羟基（-OH）在酸性条件下不会被质子化，仍然保持其给电子能力，因此苯酚的硝化反应活性高于苯胺。】6.请写出5种类型的亲电试剂与苯的取代反应方程式。每种给2分

答案：【】第八章对映异构体对映异构体作业1.写出结构式为CH3CHClCH2CH2CHBrCH3化合物的名称，请注意2017年版的命名与以前命名的差异。写出可能的对映异构体。写出名称给2分，基团按英文字母顺序，写对一种立体异构体给2分。

答案：【化合物CH3CHClCH2CH2CHBrCH3的名称为3-氯-5-溴己烷（3-Chloro-5-bromohexane），根据2017年版的命名规则，基团按英文字母顺序排列。该化合物存在两种对映异构体，分别为R-3-氯-5-溴己烷和S-3-氯-5-溴己烷。这些对映异构体是由于分子中存在手性中心，导致分子与其镜像不能重叠。】2.写出酒石酸的三种立体异构体，并用R/S构型进行标记。每正确写出一个给5分，全部写对给15分

答案：【酒石酸（TartaricAcid）分子中含有两个手性碳原子，因此存在三种立体异构体：右旋酒石酸（D-酒石酸，(2R,3R)-酒石酸）、左旋酒石酸（L-酒石酸，(2S,3S)-酒石酸）和内消旋酒石酸（meso-酒石酸，(2R,3S)-酒石酸）。右旋酒石酸和左旋酒石酸是一对对映异构体，它们的绝对构型分别为(2R,3R)和(2S,3S)，而内消旋酒石酸的绝对构型为(2R,3S)。内消旋酒石酸在某些构象中具有对称中心或镜面，因此失去旋光性，成为内消旋体。】3.阅读文献，设计出三种合成L-丝氨酸（HOCH2CH(NH2)COOH）的有效方法写对一种方法给5分

答案：【以下是三种合成L-丝氨酸的有效方法：1.化学合成法：甘氨酸铜法：甘氨酸与铜盐反应生成甘氨酸铜络合物，然后与氯乙酸反应生成L-丝氨酸。此法原料相对低廉，工艺简单，但产物为DL-丝氨酸，需进一步拆分。2.生物酶法：酶催化合成：利用丝氨酸羟甲基转移酶（SHMT）催化L-丝氨酸的合成。通过筛选和改造SHMT，提高其酶活和底物耐受性，可以有效合成L-丝氨酸。此法反应简单，副产物少，但目前仍处于实验室研究阶段。3.微生物发酵法：谷氨酸棒杆菌发酵：利用谷氨酸棒杆菌发酵生产L-丝氨酸。通过基因工程改造，解除L-丝氨酸的反馈抑制，加强关键基因的表达，可以显著提高L-丝氨酸的产量。例如，通过敲除3-磷酸甘油酸脱氢酶（PGDH）的碳端氨基酸，解除L-丝氨酸的反馈抑制，同时加强表达serA、serB和serC基因，弱化glyA基因的表达，得到的基因工程菌株可以积累较高浓度的L-丝氨酸。】4.请分别写出R-和S-构型的联萘酚的立体结构。写对一种立体结构给5分，满分10分

答案；【联萘酚（BINOL）分子具有轴手性，存在R-和S-两种立体异构体。R-构型的联萘酚（(R)-BINOL）的立体结构中，两个萘环围绕手性轴的相对位置使得分子呈现出特定的空间构型，其比旋光度为+35.5°（c=1，溶剂THF）。S-构型的联萘酚（(S)-BINOL）则具有相反的空间构型，比旋光度为-35.5°（c=1，溶剂THF）。这两种异构体在不对称合成中作为手性配体和手性辅助剂被广泛应用，因为它们的结构刚性和手性轴的存在提供了高的立体控制能力。】5.分子式为C5H9Br的化合物A经催化加氢后，仍可以得到光学活性的化合物B(C5H11Br)。请写出化合物A可能的结构式。写出5种结构式给10分，少一种扣2分

答案：【分子式为C5H9Br的化合物A经催化加氢后，仍可以得到光学活性的化合物B(C5H11Br)，说明化合物A中存在一个手性中心。化合物A可能的结构式为2-溴-2-戊烯（CH3CHBrCH=CHCH3），它在催化加氢后生成2-溴-2-戊醇（CH3CHBrCH(OH)CH2CH3），该化合物具有手性中心，因此具有光学活性。】6.请写出环戊烯与溴发生加成反应后生成的产物，并画出其可能的立体结构。写出1种反式的对映体给5分满分，两种给10分

答案：【环戊烯与溴发生加成反应后，生成的产物是1,2-二溴环戊烷（1,2-Dibromocyclopentane）。该反应属于亲电加成反应，溴分子首先极化形成溴正离子（Br⁺）和溴负离子（Br⁻）。环戊烯的π电子攻击溴正离子，形成一个三元环溴正离子中间体，随后溴负离子从背面进攻该中间体，导致反式加成，生成1,2-二溴环戊烷。由于环戊烯是一个环状结构，加成反应遵循反式加成规则，因此生成的1,2-二溴环戊烷存在两种立体异构体：(1R,2R)-1,2-二溴环戊烷和(1S,2S)-1,2-二溴环戊烷。这两种异构体是反式的对映体，具有不同的R/S构型。】第九章卤代烃单元测验(二）1.单选题：能被丁基锂等强碱引发发生聚合的烯烃是：

选项：

A、乙烯

B、丙烯

C、2-丁烯

D、苯乙烯

答案：【苯乙烯】2.单选题：齐格勒-纳塔（Ziegler-Natta）催化剂不能催化聚合的烯烃是：

选项：

A、1,3-丁二烯

B、乙烯

C、四氟乙烯

D、丙烯

答案：【四氟乙烯】3.单选题：可以将2-甲基-2-丁烯氧化成乙醛和丙酮的氧化体系是：

选项：

A、高锰酸钾

B、高碘酸钾

C、1)臭氧/2)Zn-HOAc

D、四氧化锇

答案：【1)臭氧/2)Zn-HOAc】4.单选题：下列化合物与NaCN发生亲核取代反应(SN2)的速度快慢次序是：

选项：

A、1>2>3>4

B、2>1>3>4

C、3>1>2>4

D、3>1>4>3

答案：【3>1>2>4】5.单选题：2-甲基-2-溴丁烷在甲醇中与甲醇钠反应，哪种反应机理发挥主要作用？

选项：

A、SN1

B、SN2

C、E1

D、E2

答案：【E2】6.单选题：下列化合物不能发生傅克酰基化反应的是：

选项：

A、硝基苯

B、氯苯

C、氟苯

D、甲苯

答案：【硝基苯】7.单选题：下列芳香化合物进行硝化反应反应速率最快的是？

选项：

A、苯

B、甲苯

C、氯苯

D、苯甲醚

答案：【苯甲醚】8.单选题：四氯化碳与苯环发生傅克烷基化反应，但一般较难得到下列哪个产物？

选项：

A、苯基三氯甲烷

B、二苯基二氯甲烷

C、三苯基氯甲烷

D、四苯基甲烷

答案：【四苯基甲烷】9.单选题：下列哪个化合物不具有芳香性？

选项：

A、环戊二烯负离子

B、萘

C、环戊二烯正离子

D、环庚三烯正离子

答案：【环戊二烯正离子】10.单选题：在下列试剂中，哪一种可以简单地区分1-丁炔和2-丁炔？

选项：

A、高锰酸钾

B、银氨溶液

C、氢氧化钠

D、碳酸钾

答案：【银氨溶液】11.单选题：在格氏试剂的制备中，下列说法不正确的是（）

选项：

A、不能选择质子性溶剂，并且溶剂还要做除水处理

B、需要用氩气保护，要隔绝空气中的湿气和二氧化碳

C、芳香卤代烃不能用于格氏试剂的制备

D、可以加点碘，用于催化该反应

答案：【芳香卤代烃不能用于格氏试剂的制备】12.单选题：

选项：

A、

B、

C、

D、

答案：【】13.单选题：

选项：

A、

B、

C、

D、

答案：【】14.单选题：下列离子中与溴乙烷最容易发生亲核取代反应的是（）

选项：

A、

B、

C、

D、

答案：【】15.单选题：下列化合物中，哪个结构可以被称为（2R,3R）-2,3-二羟基丁酸？

选项：

A、

B、

C、

D、

答案：【】16.单选题：下列哪一种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀？

选项：

A、2-丁炔

B、1-苯基丙炔

C、苯乙炔

D、1,3-丁二烯

答案：【苯乙炔】17.单选题：下列烯烃中，哪种物质与溴发生加成生成的产物无立体异构体？

选项：

A、1-丁烯

B、顺-2-丁烯

C、异丁烯

D、反-2-丁烯

答案：【异丁烯】18.单选题：1-戊烯-3-炔与等当量溴反应，主要生成什么产物？

选项：

A、

B、

C、

D、

答案：【】19.单选题：丙烯与溴化氢在过氧化苯甲酰引发下发生反应，主要产物是：

选项：

A、烯丙基溴

B、正溴丙烷

C、异溴丙烷

D、正溴丙烷与异溴丙烷

答案：【正溴丙烷】20.多选题：在下列化合物中，哪些化合物属于非手性化合物？

选项：

A、顺-1,2-二氯环丙烷

B、反-1,2-二氯环丙烷

C、顺-4-甲基环己醇

D、反-4-甲基环己醇

答案：【顺-1,2-二氯环丙烷;顺-4-甲基环己醇;反-4-甲基环己醇】21.多选题：苯与正氯丙烷发生傅克烷基化反应，最可能生成的产物类型是：

选项：

A、只有正丙苯

B、只有异丙苯

C、正丙苯和异丙苯

D、异丙苯和二异丙苯

答案：【正丙苯和异丙苯;异丙苯和二异丙苯】22.多选题：在下列反应中，能把烯烃还原成烷烃的反应有哪些？

选项：

A、在钯-碳催化下与氢气反应

B、与氢化铝锂的反应

C、与二亚胺（HN=NH）的反应

D、与乙硼烷反应再用乙酸处理

答案：【在钯-碳催化下与氢气反应;与二亚胺（HN=NH）的反应;与乙硼烷反应再用乙酸处理】23.多选题：在下列反应中哪些反应发生了构型翻转（）

选项：

A、

B、

C、

D、

答案：【;】24.多选题：卤代烃与氢氧化钠在水-乙醇溶液中进行反应，从下列现象判断哪些属于单分子亲核取代历程

选项：

A、产物的构型完全转变

B、有重排产物

C、增加氢氧化钠的浓度，反应速率明显加快

D、叔卤代烷反应速度明显大于仲卤代烃

答案：【有重排产物;叔卤代烷反应速度明显大于仲卤代烃】25.多选题：下列哪组化合物之间易发生【4+2】环加成反应？

选项：

A、

B、

C、

D、

答案：【;】26.单选题：丙烯与氯气反应生成3-氯丙烯的反应过程中，可能发生的基元反应包括氯自由基的攫氢反应和烯丙基自由基的攫氯反应。

选项：

A、正确

B、错误

答案：【正确】27.单选题：烯烃在过渡金属催化下发生加氢反应的速率一般比相应的炔烃要快，因此，炔烃催化加氢时一般生成烷烃。

选项：

A、正确

B、错误

答案：【错误】28.单选题：烯烃与溴发生亲电加成反应的速率一般比相应的炔烃要快。

选项：

A、正确

B、错误

答案：【正确】29.烯烃的羟氨化反应是指同时在双键两个碳上分别引入（）和氨基的反应。

答案：【羟基】30.Lindlar催化剂是可以将（）催化加氢还原成顺-1-苯丙烯的有效催化剂，

答案：【1-苯基丙炔1-苯丙炔】卤代烃作业1.分别写出1-溴丁烷与乙醇钠，以及2-溴-2-甲基丙烷与乙醇钠在乙醇中的主要反应产物，并解释原因写出一个是取代产物4分，一个是消除产物4分，原因2分2.请问四种不同卤素的卤代烃RX（X=FClBrI）与亲核试剂反应时，哪种反应活性较高？为什么？写对顺序给8分，解释原因给4分。（碘代烷最活泼）3.用6-溴-1-己烯与金属镁制备格氏试剂时，可能会得到什么副产物？为什么？写对副产物环戊基甲基溴化镁给6分，写出机理给4分4.根据所学知识，从苯出发，设计三种（1-溴乙基）苯的合成方法每种方法给5分5.

答出反应机制:单分子取代和消除机制给6分，合理分析产物分布给4分。6.芥子气二氯二乙硫醚（ClCH2CH2SCH2CH2Cl）遇水易发生水解产生HCl，而类似物1，4-二氯丁烷则不易发生水解，请说明原因。

指出S原子的邻基参与给6分，写出正确的反应过程给4分第十章醇、酚和醚醇、酚和醚单元作业1.写出叔丁醇在硫酸-重铬酸钾溶液中可能发生的反应及其产物。

答案：【关键点是先脱水，后氧化】2.1-丁醇与氢溴酸共热，可以形成1-溴丁烷；而1-丁醇与浓盐酸共热，不易形成1-氯丁烷。请说明原因

答案：【酸性与卤素负离子的亲核性差异】3.四氢呋喃是常用的有机溶剂，但在强酸中易发生聚合，请你写出可能的反应过程。写出两种正离子中间体各得5分

答案：【四氢呋喃（THF）在强酸中易发生聚合反应，生成聚四氢呋喃（PTMEG）。该反应过程可以分为几个阶段：链引发、链增长、链转移和链终止。在强酸条件下，四氢呋喃首先被质子化，形成一个阳离子中间体，这个中间体可以进一步与另一个四氢呋喃分子反应，引发链增长。随着反应的进行，聚合物链逐渐增长，最终形成高分子量的聚四氢呋喃。反应过程中，水或其他小分子可以作为链转移剂，调节聚合物的分子量。】4.商业上可以买到乙醇钠和叔丁醇钾，但一般很难买到叔丁醇钠，你认为主要原因是什么？指出醇的反应活性和溶解性各占5分

答案：【商业上可以买到乙醇钠和叔丁醇钾，但一般很难买到叔丁醇钠，主要原因在于叔丁醇钠的反应活性和溶解性。叔丁醇钠的反应活性较高，容易与水反应生成叔丁醇和氢氧化钠，因此在储存和运输过程中需要特别注意防潮和密封。此外，叔丁醇钠的溶解性较差，不易溶于常见的有机溶剂，这使得其在实际应用中的便利性降低。相比之下，乙醇钠和叔丁醇钾的反应活性和溶解性更为适中，因此在市场上更容易获得。】5.乙醇在通常情况下具有较高的化学稳定性，不易被空气氧化。但在乙醇中加金属钠，反应产生的乙醇钠在空气中易被氧化变色，请解释原因。能写出氧气攫氢形成自由基的反应过程给10分

答案：【乙醇在通常情况下具有较高的化学稳定性，不易被空气氧化。但在乙醇中加金属钠，反应产生的乙醇钠在空气中易被氧化变色。这是因为乙醇钠具有较强的碱性，容易与空气中的二氧化碳和水反应生成碳酸钠和氢氧化钠，这些产物会进一步与空气中的氧气发生反应，导致氧化变色。具体反应过程如下：1.乙醇与金属钠反应生成乙醇钠和氢气：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑；2.乙醇钠与空气中的二氧化碳反应生成碳酸钠：2CH3CH2ONa+CO2→Na2CO3+2CH3CH2OH；3.乙醇钠与空气中的水反应生成氢氧化钠：CH3CH2ONa+H2O→CH3CH2OH+NaOH；4.氢氧化钠与空气中的二氧化碳反应生成碳酸钠：2NaOH+CO2→Na2CO3+H2O2NaOH+CO2→Na2CO3+H2O；这些反应导致乙醇钠在空气中容易变色，主要是由于生成的碳酸钠和氢氧化钠进一步与氧气反应，形成氧化物和其他有色物质。】6.写出利用苯为原料，合成2-苯乙醇和1-苯乙醇的方法。写出乙酰化，再还原给5分，写出溴苯，至格氏试剂与环氧乙烷反应给5分。其他方法酌情给分。

答案：【利用苯为原料合成2-苯乙醇和1-苯乙醇的方法如下：1、苯-环氧乙烷合成法：a.合成2-苯乙醇：苯与环氧乙烷在催化剂作用下反应，生成2-苯乙醇。此方法在工业生产中广泛应用。b.合成1-苯乙醇：苯与环氧乙烷在特定条件下反应，通过控制反应条件和催化剂的选择，可以生成1-苯乙醇。2、乙酰化-还原法：a.合成2-苯乙醇：首先，苯与乙酰氯在铝催化剂（如AlCl₃）存在下发生付克酰基化反应，生成苯乙酮。然后，苯乙酮通过格氏试剂（如乙基镁溴）还原，生成2-苯乙醇。b.合成1-苯乙醇：苯与乙酰氯在铝催化剂（如AlCl₃）存在下发生付克酰基化反应，生成苯乙酮。然后，苯乙酮通过氢化还原（如使用氢气和钯碳催化剂）生成1-苯乙醇。3、溴苯-格氏试剂法：a.合成2-苯乙醇：溴苯与镁在干燥乙醚中反应生成格氏试剂（溴苯基镁溴）。然后，该格氏试剂与环氧乙烷反应，生成2-苯乙醇。b.合成1-苯乙醇：溴苯与镁在干燥乙醚中反应生成格氏试剂（溴苯基镁溴）。然后，该格氏试剂与环氧乙烷反应，通过控制反应条件可以生成1-苯乙醇。这些方法各有优缺点，选择具体方法时需考虑反应条件、成本和产物纯度等因素。】第十一章醛与酮醛和酮单元作业1.请写出3种不同制备二苯乙二酮（PhCOCOPh）的合成方法每一种5分

答案：【以下是三种不同制备二苯乙二酮（PhCOCOPh）的合成方法：1、催化氧化法：方法：苯乙烯与氧气在铁离子催化剂存在下反应生成二苯乙二酮。反应温度通常在80-120°C之间，反应时间在4-8小时。此方法的优点是反应条件温和，产率较高。2、安息香氧化法：方法：安息香在醋酸铜和硝酸铵的氧化作用下生成二苯乙二酮。具体步骤如下：在50mL圆底烧瓶中加入2.15g安息香、8mL冰醋酸、1g硝酸铵和2.0mL2%硫酸铜溶液，装上回流冷凝管，缓慢加热。当反应物溶解后，开始放出氮气，继续回流1.5小时使反应完全。将反应混合物冷至50-60°C，在搅拌下倒入10mL冰水中，析出二苯乙二酮晶体。抽滤，用冷水充分洗涤，得到粗产物。可用75%的乙醇水溶液重结晶，得到二苯乙二酮。3、酸催化法：方法：苯乙烯和苯甲酸在硫酸催化下加热反应生成二苯乙二酮。具体步骤如下：将6.0g（0.028mol）安息香和20.0mL浓硝酸（1.44mol）加入圆底烧瓶中，混合均匀。冷凝管上端节一气体吸收装置，用稀碱吸收放出的氧化氮气体。在搅拌下于沸水浴中加热10-12分钟。加热过程中固体物逐渐溶解，并伴有油状物生成。冷却至室温，自冷凝管顶端加入100mL冰冷的水，有黄色晶体析出。冰浴中冷却，使晶体析出完全。抽滤，用冷水充分洗涤。粗产物可用乙醇重结晶，得黄色针状晶体约4.6g。这些方法各有优缺点，选择具体方法时需考虑反应条件、成本和产物纯度等因素。】2.查阅维生素B1的结构，写出它在碱性条件下催化苯甲醛的双分子缩合形成安息香的反应过程。N杂卡宾催化剂，H迁移重排

答案：【维生素B1（硫胺素）在碱性条件下可以催化苯甲醛的双分子缩合形成安息香。维生素B1的结构中含有一个酸性较强的氢原子，在碱性条件下可以脱去，生成的阴离子可以代替氰离子与苯甲醛加成。具体反应过程如下：首先，维生素B1分子中噻唑环上N和S之间的碳上的C-H键在碱的作用下脱去氢原子，生成碳负离子中间体（I）。然后，该碳负离子中间体进攻苯甲醛，发生亲核加成，得到中间体（II）。接着，中间体（II）继续与第二分子苯甲醛发生亲核加成，生成中间体（III）。最后，中间体（III）发生H迁移重排，消除维生素B1分子，生成最终产物安息香。】3.写出甲醛与氨反应形成六次甲基四胺的反应过程（提示：亚胺中间体）。写出包括亚胺中间体，亲核加成，亚胺离子中间体的过程，给10分

答案：【略】4.写出丙醛与苯甲醛在四氢吡咯-苯甲酸催化下的反应产物与可能的反应机理，说明四氢吡咯的作用。写对产物6分，写出有机小分子催化机理6分，写出作用3分（烯胺-亚胺离子中间体）

答案：【1、反应产物：C6H5-CH=CH-CH2-CHO；丙醛与苯甲醛在四氢吡咯-苯甲酸催化下发生交叉缩合反应，产物是一种α,β-不饱和醛，即苯丙烯醛的衍生物。具体产物为：。2、反应机理：首先，四氢吡咯（作为有机小分子催化剂）中的氮原子上的孤对电子对丙醛羰基碳进行亲核进攻，羰基双键打开，形成一个氧负离子中间体，同时丙醛的羰基氧与四氢吡咯的氮原子之间形成共价键，生成烯胺中间体。烯胺中间体中的α-碳具有一定的亲核性，会进攻苯甲醛的羰基碳，发生亲核加成反应，苯甲醛的羰基双键打开，形成一个新的碳-碳键，生成一个新的中间体，该中间体包含一个氧负离子和一个四氢吡咯基。接着，新中间体发生质子转移，氧负离子夺取苯甲酸的质子，形成一个羟基，同时生成苯甲酸负离子。然后，羟基在酸性条件下（苯甲酸提供酸性环境）发生消除反应，羟基与相邻的碳上的氢原子结合脱去一分子水，同时形成碳-碳双键，生成最终产物苯丙烯醛衍生物，同时四氢吡咯被释放出来，继续参与下一轮的催化循环。3、四氢吡咯的作用：四氢吡咯作为有机小分子催化剂，其氮原子上的孤对电子可以作为亲核试剂进攻丙醛的羰基碳，形成烯胺中间体，从而活化丙醛的α-碳，使其具有更强的亲核性，促进后续的亲核加成反应，实现丙醛与苯甲醛之间的缩合反应，推动反应的进行。】5.二苯甲酮与叔丁基溴化镁在乙醚中反应时，主要产物是二苯基甲醇，请写出可能的反应机理。写出负氢转移反应，或自由基氢转移得10分

>答案：【略】6.请写出丙醛分别与苯基溴化镁、亚硫酸氢钠、羟胺、氢氧化钠、硼氢化钠反应形成的主要产物.每个产物2分

答案：【略】第十二章羧酸与其衍生物单元测验（三）1.单选题：能将正丁醇氧化成正丁醛，而醛不再继续被氧化的试剂是：

选项：

A、重铬酸铵

B、过氧化氢

C、Dess-Martin试剂

D、浓硝酸

答案：【Dess-Martin试剂】2.单选题：为了制备格氏试剂，3-溴-1-丙醇的羟基可以用哪种基团加以保护？

选项：

A、乙酰基

B、叔丁氧羰基

C、三甲基硅基

D、苄氧羰基

答案：【三甲基硅基】3.单选题：醛酮参与亲核加成反应时，酸催化的主要作用是：

选项：

A、促进醛酮的烯醇化

B、提高羰基碳原子上的正电荷密度

C、控制亲核试剂的反应活性

D、三种情况同时存在

答案：【提高羰基碳原子上的正电荷密度】4.单选题：下列化合物中，可以与溴-氢氧化钠水溶液发生降解反应的是：

选项：

A、苯甲酰胺

B、苯磺酰胺

C、N-甲基苯甲酰胺

D、N-甲基苯磺酰胺

答案：【苯甲酰胺】5.单选题：下列反应中哪个属于酯缩合反应：

选项：

A、乙酸乙酯之间的缩合反应

B、乙酸乙酯与乙醛之间的缩合反应

C、乙酸乙酯与苯甲醛之间的缩合反应

D、乙酸乙酯与肉桂醛之间的缩合反应

答案：【乙酸乙酯之间的缩合反应】6.单选题：自身不能发生羟醛缩合的羰基化合物是：

选项：

A、乙醛

B、异丁醛

C、丙酮醛

D、新戊醛

答案：【新戊醛】7.单选题：仅能氧化脂肪醛，而不氧化芳香醛的氧化剂是：

选项：

A、氧化银

B、银氨溶液

C、硫酸铜-酒石酸钠水溶液

D、过氧化氢

答案：【硫酸铜-酒石酸钠水溶液】8.单选题：四氢呋喃与过量氢碘酸反应，主要产物是：

选项：

A、4-碘-1-丁醇

B、4-碘-1-丁烯

C、1,4-二碘丁烷

D、1,4-丁二醇

答案：【1,4-二碘丁烷】9.单选题：乙二醇与磷酸一起加热，可以得到哪种产物？

选项：

A、聚乙二醇

B、1,4-二氧六环

C、乙醛

D、乙炔

答案：【1,4-二氧六环】10.单选题：苯酚分子的C-O与O-H键的夹角为108°，你认为氧原子是以哪种杂化轨道成键的？

选项：

A、sp

B、sp2

C、sp3

D、不需要杂化

答案：【sp3】11.单选题：下列化合物中，与Lucas试剂反应最快的化合物是：

选项：

A、正丁醇

B、仲丁醇

C、叔丁醇

D、异丁醇

答案：【叔丁醇】12.单选题：Lucas试剂指的是：

选项：

A、无水三氯化铝+浓盐酸

B、三氯化铁+浓盐酸

C、无水氯化锌+浓盐酸

D、无水溴化锌+氢溴酸

答案：【无水氯化锌+浓盐酸】13.单选题：不能利用酸催化下的水合反应合成醇的起始原料是：

选项：

A、苯乙烯

B、异丁烯

C、3,3-二甲基-1-丁烯

D、环己烯

答案：【3,3-二甲基-1-丁烯】14.单选题：不易被高锰酸钾水溶液氧化的醇是：

选项：

A、新戊醇

B、叔戊醇

C、异戊醇

D、正戊醇

答案：【叔戊醇】15.单选题：与金属钠反应最慢的醇是：

选项：

A、甲醇

B、丙醇

C、叔丁醇

D、正丁醇

答案：【叔丁醇】16.多选题：下列哪些反应可以在室温或低温下由羧酸制备羧酸酯？

选项：

A、苯乙酸与丁醇在二氯亚砜作用下反应

B、乙酸与2-苯基乙醇在环己基碳二亚胺作用下反应

C、苯甲酸与苄醇在浓硫酸催化下反应

D、乙酸钠与氯化苄的反应

答案：【苯乙酸与丁醇在二氯亚砜作用下反应;乙酸与2-苯基乙醇在环己基碳二亚胺作用下反应】17.多选题：醇经Oppenauer氧化反应转化成酮，常用的氧化剂是：

选项：

A、过氧苯甲酸

B、丙酮

C、对苯醌

D、过氧化氢

答案：【丙酮;对苯醌】18.多选题：经五氧化二磷脱水，能形成腈类化合物的反应物是：

选项：

A、苯甲酰胺

B、N-甲基苯甲酰胺

C、苯甲醛肟

D、苯腙

答案：【苯甲酰胺;苯甲醛肟】19.多选题：能有效催化环己酮与苯甲醛间羟醛缩合反应的催化剂是：

选项：

A、氢氧化钾

B、三乙胺

C、四氢吡咯+苯甲酸

D、脯氨酸

答案：【四氢吡咯+苯甲酸;脯氨酸】20.多选题：在氰根离子催化下，可以发生安息香型缩合反应的化合物是：

选项：

A、2-呋喃甲醛

B、2-四氢呋喃甲醛

C、肉桂醛

D、苯甲醛

答案：【2-呋喃甲醛;苯甲醛】21.多选题：下列羰基化合物中，可以与氢氰酸发生亲核加成反应形成高收率氰醇的是：

选项：

A、丁酮

B、丙酮酸甲酯

C、乙醛

D、苯乙酮

答案：【丙酮酸甲酯;乙醛】22.多选题：能发生碘仿反应的化合物是：

选项：

A、1-苯乙醇

B、苯丙酮

C、苯乙酮

D、环己酮

答案：【1-苯乙醇;苯乙酮】23.多选题：下列物质中，既可以还原高锰酸钾产生咖啡色沉淀，又可以与NaHCO3反应产生二氧化碳的是：

选项：

A、甲酸乙酯

B、甲酸

C、草酸

D、丙二酸

答案：【甲酸;草酸】24.多选题：关于羧酸与重氮甲烷的反应，以下表述正确的是说法是：

选项：

A、该反应需要碱催化

B、该反应无需催化剂既能顺利进行

C、反应经过了卡宾中间体

D、反应是一种亲核取代反应

答案：【该反应无需催化剂既能顺利进行;反应是一种亲核取代反应】25.多选题：一个手性的醇具有光学活性，当与乙酸在酸催化下酯化后，产物的旋光度为零。这种醇的结构不可能是如下哪些结构：

选项：

A、A

B、B

C、C

D、D

答案：【B;C】26.多选题：下述反应中，哪些适合于芳香酮的制备？

选项：

A、苯乙炔在硫酸汞催化下的水解反应

B、苯基格氏试剂与N,N-二甲基乙酰胺在低温下的反应+水解

C、苯酚与乙酰氯在三乙胺存在下的反应

D、乙酸苯酯在无水三氯化铝作用下的反应

答案：【苯乙炔在硫酸汞催化下的水解反应;苯基格氏试剂与N,N-二甲基乙酰胺在低温下的反应+水解;乙酸苯酯在无水三氯化铝作用下的反应】27.多选题：能与乙醇钠发生反应的醚类化合物是：

选项：

A、环氧乙烷

B、四氢呋喃

C、四氢吡喃

D、环氧氯丙烷

答案：【环氧乙烷;环氧氯丙烷】28.多选题：下列方法中，有哪些适合于制备醇化合物？

选项：

A、苯基格氏试剂与甲醛反应

B、正丁基溴化镁与环氧乙烷反应

C、氯代叔丁烷与氢氧化钾在乙醇中共热

D、二异丁基醚与氢溴酸共热

答案：【苯基格氏试剂与甲醛反应;正丁基溴化镁与环氧乙烷反应】29.单选题：酚类化合物属于羟基化合物，其酸性一般弱于羧酸。

选项：

A、正确

B、错误

答案：【正确】30.单选题：醚常用作格氏试剂反应的溶剂，是因为醚的化学性质不活泼。因此，乙醚应该也是制备丁基锂时可以使用的溶剂。

选项：

A、正确

B、错误

答案：【错误】31.单选题：乙醚在空气中发生自氧化反应形成过氧化物，一般认为是通过自由基机理进行的。

选项：

A、正确

B、错误

答案：【正确】32.单选题：苯甲醛与丙酮在氢氧化钾水溶液中共热，可以得到羟醛缩合产物。

选项：

A、正确

B、错误

答案：【错误】33.单选题：苯乙酮与间氯过氧苯甲酸反应，可以得到苯甲酸甲酯。

选项：

A、正确

B、错误

答案：【错误】34.单选题：硫代缩酮在酸性条件下水解，就可以得到相应的酮，因此是常用的酮的保护基。

选项：

A、正确

B、错误

答案：【错误】35.单选题：误摄入重金属会中毒是因为蛋白质中的色氨酸的巯基与重金属结合。

选项：

A、正确

B、错误

答案：【正确】36.单选题：不同于醚的是，硫醚的alpha-氢具有弱酸性，可以被强碱丁基锂攫取，形成碳负离子。

选项：

A、正确

B、错误

答案：【正确】37.单选题：叔丁醇与重铬酸钾-硫酸水溶液共热，不会发生任何反应。

选项：

A、正确

B、错误

答案：【错误】38.单选题：在酸性条件下，不对称酮的烯醇化反应得到的主要是热力学控制的产物（A）：

选项：

A、正确

B、错误

答案：【正确】39.单选题：环戊酮与乙二醇在酸催化下反应得到缩酮化合物，因此可以认为缩酮化合物在酸性溶液中是可以稳定存在的。

选项：

A、正确

B、错误

答案：【错误】40.单选题：将环己酮转化成己内酰胺，一般是通过形成环己酮肟，然后在酸催化下发生Bechmann重排。

选项：

A、正确

B、错误

答案：【正确】羧酸与其衍生物单元作业1.丙酮酸，丙二酸受热易发生分解反应，请写出分解产物以及分解机理写对脱羧反应过渡态和产物各给5分

答案：【】2.己二酸二甲酯在甲苯中与金属钠反应，形成2-羟基环己酮，请写出反应机理写对单电子还原反应，自由基偶联给10分

答案：【】3.写出N,N-二甲基苯甲酰胺与乙基溴化镁反应的主要产物，并推测其反应机理。写出产物苯丙酮给5分，写出中间过程给5分

答案：【】4.写出乙酰氯与三乙胺发生消除反应的产物乙烯酮，该产物不太稳定，易发生二聚，写出乙烯酮与其二聚体的结构。写出乙烯酮给5分，写出乙烯酮二聚体给5分

答案：【】5.写出乙酸与氯气在三氯化磷催化下的反应产物，并写出可能的反应机理。写对产物给5分，写出烯醇化、氯代、水解过程给5分

答案：【】6.通常情况下，酰氯的活性比相应的羧酸要高很多，但是用乙硼烷还原时，羧酸却比酰氯更容易被还原，试解释其中的原因。写出硼酸酯的中间体给5分，完整的机理给10分

答案：【】第十三章有机含氮化合物有机含氮化合物1.写出三种由氯化苄制备苄胺的方法，分析优缺点每个方法5分，注意多烷基化副反应

答案：【由氯化苄制备苄胺的三种方法及其优缺点如下：第一种是苄氯氨解法，通过氯化苄与氨水在乙醇溶液中反应，此方法操作简单且原料成本低，但易发生多烷基化副反应，导致产物提纯困难，收率较低，通常在40-45%之间。第二种是苯甲醛氨化加氢法，苯甲醛与氨在高压釜内进行氨化加氢反应，该方法反应步骤少、环境友好且产率高，可达84%，但需要在高压（7.5MPa）条件下进行，条件苛刻且设备投资大。第三种是微通道反应器法，将苯甲醛和氯化苄混合后与氨水在微通道反应器中反应，此方法能有效控制反应条件，减少副反应，提高收率和纯度，但设备复杂且成本较高。每种方法都有其特定的应用场景，选择时需综合考虑成本、设备和收率等因素。】2.写出由苯胺制备氟苯、碘苯、苯甲腈的反应。写出苯基重氮盐给4分，每个反应2分

答案：【由苯胺制备氟苯、碘苯和苯甲腈的反应过程如下：首先，苯胺与亚硝酸钠在弱酸性条件下反应生成苯基重氮盐。接着，苯基重氮盐与氟化氢反应生成氟苯，与碘化氢反应生成碘苯，与氰化铜反应生成苯甲腈。苯基重氮盐是这些反应的关键中间体，其结构为Ar−N2+X−Ar−N2+X−，其中Ar代表苯基，X^-是平衡阴离子。这些反应展示了苯基重氮盐在合成不同卤代苯和苯甲腈中的多样性。】3.分别写出苯胺与苄胺与亚硝酸钠在弱酸性水溶液中的反应产物，并做简单说明。每个反应5分，关键中间体是苄基正离子和重氮苯。

答案：【苯胺与亚硝酸钠在弱酸性水溶液中的反应产物是苯基重氮盐。此反应称为重氮化反应，亚硝酸钠在酸性条件下生成亚硝酸，进而与苯胺反应形成重氮盐。而苄胺与亚硝酸钠在弱酸性水溶液中反应时，由于苄胺属于脂肪胺，其重氮盐不稳定，会迅速水解生成氮气和相应的醇。关键中间体为苄基正离子和重氮苯，其中苄基正离子是苄胺反应中的一个中间体，而重氮苯是苯胺重氮化反应的产物】4.利用定位基的作用，以苯为起始原料，分别设计一条1，3-二溴苯和一条1,4-二溴苯的合成路线。每个方法各给8分。

答案：【要合成1,3-二溴苯，首先使用混酸（浓硫酸和浓硝酸）对苯进行硝化反应生成硝基苯，然后将硝基苯在催化剂（如铁粉）存在下与溴进行取代反应生成2,4,6-三溴硝基苯，最后将2,4,6-三溴硝基苯在氢气和催化剂（如钯碳）存在下进行催化氢化，还原硝基为胺基，生成1,3-二溴苯。要合成1,4-二溴苯，同样首先使用混酸对苯进行硝化反应生成硝基苯，然后将硝基苯在催化剂（如铁粉）存在下与溴进行取代反应生成2,4,6-三溴硝基苯，接着将2,4,6-三溴硝基苯在氢氧化钾存在下进行水解生成2,4,6-三溴苯酚，最后将2,4,6-三溴苯酚在催化剂（如铁粉）存在下与溴进行取代反应生成1,4-二溴苯。通过这些步骤，可以分别合成1,3-二溴苯和1,4-二溴苯。】5.请用简单的化学方法，区分苄胺、苯胺和二苯胺。写出伯胺与仲胺的区分方法给5分，写出芳香胺与脂肪胺的区分方法给5分

答案：【要区分苄胺、苯胺和二苯胺，可以利用它们在化学性质上的差异。首先，伯胺（如苄胺）和仲胺（如苯胺）可以通过与亚硝酸反应来区分。伯胺与亚硝酸反应会生成不稳定的亚硝基化合物，这些化合物容易进一步反应生成气体（N₂），而仲胺与亚硝酸反应则生成黄色或橙色的N-亚硝基化合物，这些化合物相对稳定。因此，将样品分别与亚硝酸反应，观察是否有气体生成，生成气体的为伯胺（苄胺），不生成气体但出现颜色变化的为仲胺（苯胺）。其次，芳香胺（如苯胺和二苯胺）与脂肪胺（如苄胺）可以通过它们与溴水的反应来区分。芳香胺由于其共轭体系，与溴水反应较慢，通常需要加热或使用催化剂，而脂肪胺与溴水反应迅速，会立即生成白色沉淀。因此，将样品分别与溴水反应，迅速生成白色沉淀的为脂肪胺（苄胺），反应较慢或无明显沉淀的为芳香胺（苯胺和二苯胺）。通过这两种方法，可以有效地区分苄胺、苯胺和二苯胺。】6.写出三种由苯或甲苯出发合成苯胺的方法。写出一种合成胺的方法给5分。

答案：【从苯或甲苯出发合成苯胺的三种方法包括：1)硝基苯液相催化加氢法，通过在150～250℃、0.15～1.0MPa压力下，使用贵金属催化剂（如Pt、Pd、Rh等负载在氧化铝、活性炭等载体上），在无水条件下使硝基苯进行加氢反应生成苯胺，收率可达99%；2)硝基苯气相催化加氢法，将硝基苯和氢气的混合物通过催化剂层进行加氢反应，生成苯胺，此法反应温度高，但催化剂寿命长；3)氯苯氨解法，通过将氯苯与氨在高温高压下反应，生成苯胺，此法反应条件较为苛刻，但适用于大规模生产。这些方法各有优缺点，选择具体方法时需考虑反应条件、成本和产量等因素。】第十四章芳香杂环化合物芳香杂环化合物1.写出噻唑、咪唑、嘧啶和嘌呤的结构式，并给出位置编号。每个结构2分，编号每个0.5分

答案：【噻唑的结构式为一个五元环，包含一个硫原子和两个氮原子，位置编号从上方的氮原子开始顺时针编号为1至5。咪唑的结构式也是一个五元环，包含两个氮原子，位置编号同样从上方的氮原子开始顺时针编号为1至5。嘧啶是一个六元环，含有两个氮原子，位置编号从上方的氮原子开始顺时针编号为1至6。嘌呤由嘧啶环和咪唑环融合而成，位置编号从上方的氮原子开始顺时针编号为1至10。这些结构式和位置编号对于理解这些杂环化合物的化学性质和反应活性至关重要。】2.写出一种从苯胺出发合成喹啉的反应及可能的反应机理。写出合理的反应给5分，写出完整的过程给5分

答案：【从苯胺出发合成喹啉的一种可行方法是Skraup喹啉合成反应。该反应使用苯胺、甘油、硫酸和氧化剂（如PhNO2）作为原料，在加热条件下进行。反应机理如下：首先，甘油在酸性条件下脱水生成丙烯醛，然后苯胺与丙烯醛发生共轭加成反应生成β-苯胺基丙醛。接下来，该中间体通过分子内亲电加成关环，形成二氢喹啉，最后在氧化剂的作用下氧化生成喹啉】3.吲哚乙酸是一种植物生长调节剂，请查阅文献，设计其可行的合成方法。写出合理的合成方法给10分

答案：【吲哚乙酸（Indole-3-aceticacid,IAA）是一种重要的植物生长调节剂，广泛应用于农业生产中。根据文献，吲哚乙酸的合成方法有多种，以下是一种常见的合成方法：首先，将吲哚与羟基乙酸在氢氧化钾的作用下进行反应，生成吲哚-3-乙酸钾。具体操作步骤如下：在3L不锈钢高压釜中，加入270g（4.1mol）85%的氢氧化钾，351g（3mol）吲哚，然后慢慢地加入360g（3.3mol）70%的羟基乙酸水溶液。密闭加热至250℃，搅拌18小时。冷却至50℃以下，加入500ml水，再在100℃搅拌30分钟以溶解吲哚-3-乙酸钾。冷却至25℃，将高压釜物料倒入水中，加水至总体积为3L。用500ml乙醚萃取，分取水层，在20-30℃加盐酸酸化，析出吲哚-3-乙酸沉淀。过滤，冷水洗涤，避光干燥，得产品455-490g】4.写出碳酸氢铵与2,5-己二酮反应形成2,5-二甲基呋喃的反应机理。写出包含质子化、亲核加成，脱水反应的机理给10分

答案：【碳酸氢铵与2,5-己二酮反应形成2,5-二甲基呋喃的反应机理如下：首先，碳酸氢铵在酸性条件下质子化，生成铵离子和碳酸。铵离子作为亲核试剂，对2,5-己二酮进行亲核加成，形成一个中间体。这个中间体随后发生脱水反应，生成一个不稳定的烯醇中间体。最后，烯醇中间体通过分子内重排，形成2,5-二甲基呋喃。整个反应过程包括质子化、亲核加成和脱水反应三个步骤】5.

请完成上述化学转化，每题5分，共计10分

答案：【本题略】6.吡咯显示出很强的亲核性，不需要路易斯酸催化，可以与酰氯直接发生酰化反应，请解释这一现象。写出芳香结构2分，说清楚分子中的大pi电子分布3分，写对酰化产物给5分

答案：【吡咯显示出很强的亲核性，不需要路易斯酸催化，可以与酰氯直接发生酰化反应。这一现象的原因在于吡咯的芳香结构和大π电子分布。吡咯的分子结构为一个五元环，其中四个碳原子和一个氮原子都采取sp²杂化，形成一个平面结构。每个碳原子和氮原子都贡献一个p轨道电子，形成一个大π电子系统，共有6个π电子，符合4n+2规则（n=1），因此具有芳香性。这个大π电子系统使得吡咯环上的电子云密度较高，尤其是氮原子上的孤对电子参与共轭，进一步增加了环上的电子云密度。因此，吡咯表现出很强的亲核性，能够与酰氯直接发生酰化反应，生成相应的酰化产物。例如，吡咯与乙酰氯反应生成N-乙酰吡咯】第十五章糖与脂类化合物糖与脂类化合物作业1.写出三种常见的磷脂结构式，指出结构上的主要差别。每种3分，差别1分

答案：【卵磷脂、脑磷脂和心磷脂是三种常见的磷脂，它们的主要差别在于头部基团的化学结构和电荷。卵磷脂含有带正电的胆碱基团，通常位于细胞膜的外侧；脑磷脂含有不带电的乙醇胺基团，通常位于细胞膜的内侧；心磷脂含有带负电的丝氨酸基团，通常位于细胞膜的内侧，但在细胞凋亡时会翻转到外侧。这些结构上的差异决定了它们在细胞膜中的分布和功能。】2.写出甘油三酯的一般结构式，并写出三种常见的脂肪酸结构并命名,写对结构式给4分，每个脂肪酸和命名给2分

答案：【甘油三酯是由甘油和三个脂肪酸分子通过酯键连接而成的脂质。其一般结构式为：O=C−O−CH2−CH(OR1)−CH2OR2O=C−O−CH2−CH(OR1)−CH2OR2，其中R1、R2和R3代表三个脂肪酸链。常见的脂肪酸包括棕榈酸（PalmiticAcid,C16:0）结构式为CH3(CH2)14COOHCH3(CH2)14COOH；硬脂酸（StearicAcid,C18:0），结构式为CH3(CH2)16COOHCH3(CH2)16COOH；油酸（OleicAcid,C18:1），结构式为CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOHCH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH。这些脂肪酸在结构上的主要差别在于碳链长度和双键的数量及位置，其中棕榈酸和硬脂酸是饱和脂肪酸，而油酸是单不饱和脂肪酸。这些脂肪酸在生物体内具有重要的生理功能，如能量储存和细胞膜的组成。】3.写出常见的三种二糖，并指出是否为还原性糖。每种5分。

答案；【常见的三种二糖包括蔗糖、麦芽糖和乳糖。蔗糖由葡萄糖和果糖通过α-1,2-苷键连接而成，是非还原性糖，因为它没有游离的醛基或酮基。麦芽糖由两分子葡萄糖通过α-1,4-苷键连接而成，是还原性糖，因为它含有游离的醛基。乳糖由葡萄糖和半乳糖通过β-1,4-苷键连接而成，也是还原性糖，同样因为它含有游离的醛基。这些二糖在结构和性质上的差异决定了它们在生物体内的不同功能和应用。】4.写出核糖和葡萄糖的分子结构以及Haworth结构式。每个分子的结构式与Haworth式各5分

答案：【核糖（C5H10O5）是一种五碳醛糖，其分子结构为：CHO-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH2OH。核糖的Haworth结构式为一个五元环，环上的碳原子依次连接着羟基（-OH），最后一个碳原子连接着一个羟甲基（-CH2OH）。葡萄糖（C6H12O6）是一种六碳醛糖，其分子结构为：CHO-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH2OH。葡萄糖的Haworth结构式为一个六元环，环上的碳原子依次连接着羟基（-OH），最后一个碳原子连接着一个羟甲基（-CH2OH）。这些结构式展示了核糖和葡萄糖的线性结构以及它们在环状形式下的Haworth投影式。】5.写出果糖在酸或碱催化下转化成葡萄糖的反应过程.写出含烯醇化中间体的机理给10分

答案：【果糖在酸或碱催化下转化成葡萄糖的反应过程涉及烯醇化中间体的形成。在酸性条件下，果糖的C1或C2位置的羟基被质子化，形成一个烯醇化中间体。这个中间体通过1,2-氢转移反应，将氢从C3转移到C1或C2，从而形成葡萄糖。在碱性条件下，果糖的C1或C2位置的羟基被去质子化，形成一个烯olate中间体。这个中间体同样通过1,2-氢转移反应，将氢从C3转移到C1或C2，最终生成葡萄糖。这一过程在碱性条件下更为常见，且反应速率较快。】6.写出葡萄糖分别与甲醇-氯化氢、溴、2,4-二硝基苯肼、银氨溶液、硼氢化钠反应的产物，每个反应产物各2分

答案：【葡萄糖与不同试剂反应的产物如下：与甲醇-氯化氢反应生成甲基葡萄糖苷；与溴反应生成葡萄糖酸和氢溴酸；与2,4-二硝基苯肼反应生成2,4-二硝基苯腙；与银氨溶液反应生成银、氨、水和葡萄糖酸铵；与硼氢化钠反应生成山梨醇。这些反应体现了葡萄糖的多种化学性质，如成苷、氧化、成腙、银镜反应和还原反应。】第十六章氨基酸、肽、蛋白质氨基酸与肽1.氨基酸比普通羧酸在加热下易发生脱羧反应，请写出脱羧反应产物，并说明原因,写出产物给5分，说明氨基的吸电子诱导作用给2分，画出机理3分

答案：【氨基酸在加热或特定酶的催化下容易发生脱羧反应，生成相应的胺和二氧化碳。例如，苯丙氨酸（Phe）在脱羧酶的作用下生成苯乙胺和二氧化碳。这一反应在生物体内是氨基酸代谢的一部分，通常需要磷酸吡哆醛作为辅酶。氨基酸比普通羧酸更容易发生脱羧反应的原因在于氨基的吸电子诱导作用。氨基（-NH₂）中的氮原子比碳原子具有更高的电负性，因此它可以通过诱导效应吸引电子，使羧基（-COOH）中的碳原子上的电子云密度降低，从而更容易脱去羧基。这种吸电子诱导效应使得氨基酸的羧基比普通羧酸更容易被激活，进而发生脱羧反应。总结，氨基酸在加热或酶催化下容易发生脱羧反应，生成胺和二氧化碳。这一现象的原因是氨基的吸电子诱导作用，它降低了羧基中碳原子的电子云密度，使得羧基更容易被脱去。】2.氨基酸分子内含有亲水性羧基和氨基，因此认为它的水溶性很好，你认为对吗？不对5分，说出理由5分

答案：【不对,虽然氨基酸分子内含有亲水性的羧基（-COOH）和氨基（-NH₂），这确实使得氨基酸在水中具有一定的溶解性，但认为氨基酸的水溶性很好并不完全正确。氨基酸的侧链（R基团）对溶解性有显著影响，非极性侧链会减少其在水中的溶解性，而极性或带电侧链则会增加溶解性。此外，溶液的pH值，尤其是氨基酸的等电点（pI），也对溶解性有重要影响。在等电点时，氨基酸的净电荷为零，溶解性通常最低；而在远离等电点的pH值下，氨基酸会带正电或负电，溶解性会增加。因此，氨基酸的水溶性是一个复杂的问题，不能简单地认为其水溶性很好。】3.利用甘氨酸和苯丙氨酸为起始原料，写出一种合成甘氨酰苯丙氨酸的方法，写对氨基酸保护，缩合以及脱保护的每个步骤给2分

答案：【为了合成甘氨酰苯丙氨酸（Gly-Phe），首先需要对甘氨酸（Gly）的氨基进行保护，通常使用苄氧羰基（Cbz）进行保护，生成N-苄氧羰基甘氨酸（Z-Gly）。接着，将保护后的甘氨酸（Z-Gly）与苯丙氨酸（Phe）在缩合剂如DCC或EDC的作用下进行缩合反应，生成保护形式的甘氨酰苯丙氨酸（Z-Gly-Phe）。最后，通过氢解脱去苄氧羰基保护基团，得到目标产物甘氨酰苯丙氨酸（Gly-Phe）。这一过程涉及氨基酸保护、缩合反应和脱保护三个关键步骤，确保了合成的高效性和产物的纯度。】4.写出谷胱甘肽的结构式，支出N-端和C-端氨基酸的名称，写对结构给5分，写对命名给5分

答案：【谷胱甘肽（Glutathione,GSH）是一种重要的三肽化合物，由谷氨酸（GlutamicAcid,Glu）、半胱氨酸（Cysteine,Cys）和甘氨酸（Glycine,Gly）通过肽键连接而成。其结构式为：H2N−CH(CH2CH2COOH)−CO−NH−CH(CH2SH)−CO−NH−CH2−COOHH2N−CH(CH2CH2COOH)−CO−NH−CH(CH2SH)−CO−NH−CH2−COOH。在谷胱甘肽中，N-端氨基酸是谷氨酸，C-端氨基酸是甘氨酸。谷胱甘肽在细胞内具有多种重要功能，包括抗氧化、解毒和螯合金