2021届高考三轮复习化学有机化学基础专题训练

2021年高考化学有机化学基础专题复习

一、有机推断题

1.有机碱，例如二甲基胺(〉H)、苯胺(Q-NH2),n比咤(◎)等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超

强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：

已知如下信息：

①3cH24的

②::X*RNH2-^：X、R

③苯胺与甲基吐咤互为芳香同分异构体

回答下列问题：

(DA的化学名称为o

(2)由B生成C的化学方程式为o

(3)C中所含官能团的名称为。

(4)由C生成D的反应类型为o

(5)D的结构简式为。

(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1

的有种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为o

2.维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E

由多种生育酚组成，其中a-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路

线，其中部分反应略去。

HO.

回答下列问题：

(DA的化学名称为

(2)B的结构简式为o

(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为。

(4)反应⑤的反应类型为o

⑸反应⑥的化学方程式为O

(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有个(不考虑立体异构体，填标号)。

3)含有两个甲基；5)含有酮瓶基(但不含C=C=O)；(适)不含有环状结构.

(a)4(b)6(c)8(d)10

其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为。

3.苯基环丁烯酮PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利月它的开环反应合成一系列多

官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生［4+2］环加成反应♦合成了具有生物活性的多官

能团化合物(E),部分合成路线如下：

已知如下信息:

(DA的化学名称是

(2)B的结构简式为

(3)由C生成D所用的试别和反应条件为；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱酸反应,

生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为o

(4)写出化合物E中含氧官能团的名称；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数

为O

(5)M为C的一种同分异构体。已知：1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2moi二氧化碳；M与酸

性高锌酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为o

(6)对于广丫人选用不同的取代基R',在催化剂作用下与PCBO发生的［4+2］反应进行深入研

究，R对产率的影响见下表:

R'—CH3-C2H5—CH2cH2c6H5

产率/%918063

请找出规律，并解释原因___________O

4.环轼树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂

等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：

、

③0H-

H20

回答下列问题:

(1)A是一种烯短，化学名称为,C中官能团的名称为

(2)由B生成C的反应类型为

(3)由C生成D的反应方程式为o

(4)E的结构简式为°

(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式

①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3：2：1。

(6)限设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成Imol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H?。的总质显

为765g,则G的〃值理论上应等于。

5.近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物

Y,其合成路线如下：

N*OHH*O

已知：RCHO+CHjCHO------RCH=CHCHO+HO

△2

回答下列问题:

(1)A的化学名称是o

(2)B为单氯代烧，由B生成C的化学方程式为

(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是

(4)D的结构简式为o

(5)Y中含氧官能团的名称为o

(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为。

(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其

峰面积之比为3：3：2。写出3种符合上述条件的X的结构简式。

6.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烧A制备G的合成路线如图:

回答下列问题：

（1）A的结构简式为C的化学名称是一。

（2）③的反应试剂和反应条件分别是该反应的类型是

（3）⑤的反应方程式为一。毗咤是一种有机碱.其作用是一0

（4）G的分子式为_。

（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有一种。

（6）4-甲氧基乙酰苯胺（H3co《>\HC0CH3）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醛

（H3COY〉）制备4.甲氧基乙酰苯胺的合成路线_（其他试剂任选）。

7.秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:

F

/C00H1.4.丁二@=

J而可聚酯I

H2PdfC

可幽虾00C、厂叩幽HOOC^^COOH需

CSHIO04C

回答下列问题:

AB

（«>«）・2,4.己二熊二酸（反，皮）・2.4.己二保二酸AC2H4

COC€H3

Pd/C人，

PET・——C8cH3^--------/D

催化剂△

COC<H3

（1）下列关于糖类的说法正确的是。（填标号）

A.糖类都有甜味，具有CM2mom的通式

B.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

C.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

D.淀粉和纤维素都属于多糖类天然而分子化合物

（2）B生成C的反应类型为。

（3）D中官能团名称为,D生成E的反应类型为o

（4）F的化学名称是,由F生成G的化学方程式为。

（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成

44gC02,W共有种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。

（6）参照上述合成路线，以（反，反）4•己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲

酸的合成路线O

CN

8.制基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为千为-左-七，从而具有胶黏性，某种鼠基丙烯酸酯（G）的

COOR

合成路线如下:

已知：

①A的相对分子量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰

OH

②?HCN（水溶液）1

R-C-R'R-C-Rf

NaOH（凝量）%

回答下列问题：

（1）A的化学名称为o

（2）B的结构简式为,其核磁共振氢谱显示为组峰，峰面积比为o

（3）由C生成D的反应类型为0

（4）由D生成E的化学方程式为。

（5）G中的官能团有一、—、<,（填官能团名称）

（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有种。（不含立体异构）

9.端块煌在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应，2R—C=C—HR—C=C—C^C—R+H2

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一

种合成路线：

CCljCH,C=CH

0cH3cH2cLrT7T~lCkjDNaNHzGlaser反应I-I

①B②丫③DE

回答下列问题：

(1)B的结构简式为,D的化学名称为。

(2)①和③的反应类型分别为、-

(3)E的结构简式为o用1molE合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气mol。

(4)化合物(HCEC-4＞一C三CH)也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式

为。

(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1,写出其中3

种的结构简式________________________________o

(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线。

10.化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

“283NaCNQOOHC00C2H5

CICHjCOOH----------->CICHjCOONaH武-->HjC<回

①COOH④COOCJHJ

0E01)CICH2coec2HsQHjONa

2)CJhCH?QC2H5OH

⑤

回答下列问题:

(1)A的化学名称为。

(2)②的反应类型是o

(3)反应④所需试剂，条件分别为

(4)G的分子式为。

（5）W中含氧官能团的名称是

（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为

1：1)

CHzCOOCH：-^"^）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制

（7）苯乙酸苇酯（

备苯乙酸节酯的合成路线.（无机试剂任选）。

二、推断题

11.化合物H是一-种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:

已知:

NaOH/H0

①RCHO+CHCHO2RCH=CHCHO+H0

3△2

_.....催化剂

②||+|||—>

回答下列问题:

(1)A的化学名称是

(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是.

(3)E的结构简式为

(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为

(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4

种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1,写出2种符合要求的X的结构简式

（6）写出用环戊烷和2-丁块为原料制备化合物的合成路线.（其他试剂任选）。

三、原理综合题

12.化合物G是--种药物合成中间体，其合成路线如下:

OH0OO

回答下列问题:

(1)A中的官能团名称是。

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结阂简式，用星号(*)标出B中的

手性碟△

(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式__________。(不考虑立体异

构，只需写出3个)

(4)反应④所需的试剂和条件是。

(5)⑤的反应类型是。

(6)写出F到G的反应方程式o

00

(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3coeWCOOCzHs)制备的合成路线_________(无机试

剂任选)。

13.氧化白菜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：

回答下列问题：

(1)A的化学名称为

OOH中的官能团名称是

（3）反应③的类型为,W的分子式为

（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：

实验碱溶剂催化剂产率/%

1KOHDMFPd(OAc)222.3

2K2cDMFPd(OAc)210.5

3Et3NDMFPd(OAc)212.4

六氢毗咤

4DMFPd(OAc)231.2

六氢哦咤

5DMAPd(OAc)238.6

六氢毗咤

6NMPPd(OAc)224.5

上述实验探究了和对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究等对反应产率

的影响。

（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式o

①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6：2：1；③1mol的X与足量金属Na反应可生成2g

H2O

（6）利用Heck反应，由苯和澳乙烷为原料制备（无

机试剂任选）

14.以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治

疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：

回答下列问题:

(1)前萄糖的分子式为O

(2)A中含有的官能团的名称为0

(3)由B到C的反应类型为o

(4)C的结构简式为。

(5)由D到E的反应方程式为o

(6)F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况)，F

的可能结构共有种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3：1：1的结构简

式为o

15.[2017新课标H]化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共采氢谱为三组峰，峰面积比为6：1：lo

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2moiNa反应。

回答下列问题：

(1)A的结构简式为o

(2)B的化学名称为。

(3)C与D反应生成E的化学方程式为o

(4)由E生成F的反应类型为o

(5)G的分子式为o

(6)L是D的同分异构体，可与FeCh溶液发生显色反应，1mol的L可与2moi的Na2cCh反应,L共有

种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3：2：2：1的结构简式为、。

参考答案

【分析】

Cl

由合成路线可知，A为三氯乙烯，其先发生信息①的反应生成B,则B为B

Cl

与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C,则C为;C与过量的二环己基

胺发生取代反应生成D；D最后与E发生信息②的反应生成F。

【详解】

(1)由题中信息可知，A的分子式为C2HCI3,其结构简式为ClHC=CCh，其化学名称为三氯

乙烯。

(2)B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C(),该反应的化学方程式

CI+KOH：

为+KC1+H20O

醉

(3)由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。

(4)C(。)与过量的二环己基胺发生生成D,D与E发生信息②的反应生成F,

由F的分子结构可知，C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代，则由C生成D的

反应类型为取代反应。

(5)由D的分子式及F的结构可知D的结构简式为

d6

(6)己知苯胺与甲基哦嘘互为芳香同分异构体。E()的六元环芳香同分异构

Oil

体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为

6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为

OH

【点睛】

本题的同分异构体的书写是难点，要根据题中“苯胺与甲基毗咤互为芳香同分异构体”才能找

齐符合条件的同分异构体。

加成反应

结合“已知信息a”和B；结合”已知信息b”和C的分子

式可知c为；结合“已知信息c”和D的分子式可知D为

H0

据此解答。

【详解】

OH

(DA为1》、，化学名称3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)，故答案为：3-甲基苯酚(或间甲

基苯酚)；

(4)反应⑤为加成反应，H加在埃基的O上，乙焕基加在默基的C上，故答案为：加成反应;

(6)C为有2个不饱和度，含酮皴基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双

键，一个酮锻基，外加2个甲基，符合条件的有8种，如下：CH3cH二CHCOCH2cH3、

CH3CH=CHCH2COCH3.CH3cH2cH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3.

CH2=C(C2H5)COCH^CH2=C(CH3)COCH2CH3,CH2=C(CH3)CH2COCH3.

o

CH2:CHCOCH(CH3)2,其中，含有手性碳的为CH2=CHCH(CH3)COCH3(),

o

故答案为：c；CH2=CHCH(CH3)COCH3()o

随着R'体

积增大，产率降低：原因是R'体积增大，位阻增大

【分析】

分析解答问题。

【详解】

(1)A的结构简式为/"°H,其名称为2-羟基苯甲醛(或水杨醛)，故答案为：2-羟基苯甲

醛(或水杨醛);

(2)根据上述分析可知，B的结构简式为

(3)C与CH3cH20H在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D(「/°),

即所用试剂为乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；在该步反应中，若反应温度过高，根据副产

物的分子式可知，C发生脱竣反应生成」，故答案为：乙醇、浓硫酸/加热；

故答案为：羟基、酯基；2；

⑸M为C的一种同分异构体，ImolM与饱和NaHCCh溶液反应能放出2mol二氧化碳，则M

中含有两个竣基(一COOH),又M与酸性高铳酸钾溶液溶液反应生成对二苯甲酸，则M分

子苯环上只有两个取代基且处于对位，则M的结构简式为

(6)由表格数据分析可得到规律，随着取代基R，体积的增大，产物的产率降低，出现此规律

的原因可能是因为R'体积增大，从而位阻增大，导致产率降低，故答案为：随着R'体积增

大，产率降低；原因是R，体积增大，位阻增大。

4.丙烯氯原子羟基加成反应

0HO.

NaOH♦NaCI+H?O

或

【分析】

根据D的分子结构可知A为链状结构，故A为CH3cH=CH2；A和Cb在光照条件下发生取

C

代反应生成B为CII2=CHCH2C1,B和HOC1发生加成反应生成C为鸵砥,口，在碱

性条件下脱去HCI生成D；由F结构可知苯酚和E发生信息①的反应生成F,则E为

D和F聚合生成G,据此分析解答。

【详解】

(I)根据以上分析，A为CH3cH=CHz，化学名称为丙烯；C为c1cH:毙CH,。’所含官能

团的名称为氯原子、羟基，

故答案为丙烯；氯原子、羟基；

(2)B和HOC1发生加成反应生成C,

故答案为加成反应；

(3)C在碱性条件下脱去HC1生成D,化学方程式为：

Cl\X\/^+NaOH—>+NaCI*H：0>

故答案为Cl、又^/。+NaOH—>£\^ci+NaCI+H20;

(4)E的结构简式为

(5)E的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：①能发生银镜反

应，说明含有醛基；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3：2：1,说明分子中有3种

CH3

类型的氢原子，且个数比为3：2：U则符合条件的有机物的结构简式为

CHO

(6)根据信息②和③，每消耗ImolD,反应生成ImolNaCl和H2O,若生成的NaCl和H?O

的总质量为765g,生成NaCl和HO的总物质的量为一,二10mol,由G的结构可

276.5g/mol

知，要生成1mol单一聚合度的G,需要(n+2)molD,则(n+2)=10,解得n=8,即G的〃值理

论上应等于8,

故答案为8。

5.丙焕=-CH2Cl+NaCN-^*^-CH2CN+NaCl取代反应加成反应

A到B的反应是在光照下的取代，C1应该取代饱和碳上的H,所以B为I"；8与

CI

CHC=CH

NaCN反应，根据C的分子式确定B到C是将。取代为CN,所以C为|?2；(3酸

CN

性水解应该得到CH三CCH2co0H,与乙醇酯化得到D,所以D为

与加成得到。根据题目的已知反应，要求中一定要

CH=CCH2COOCH2CH3>DHIEF

有醛基，在根据H的结构得到F中有苯环，所以F一定为q2—CTO：F与CH3CH0发

生题目已知反应，得到G,G为二CHCHO；G与氢气加成得到H；H与E发

生偶联反应得到Y。

【详解】

(1)A的名称为丙焕。

,CHC=CHICH2c三CH

(2)B为I乙2，(3为|2，所以方程式为：

ClCN

CHC=CH

2△CH2C=CH

占+NaOHA尿+NaCI。

(3)有上述分析A生成B的反应是取代反应，G生成H的反应是加成反应。

(4)D为CH三CCH2COOCH2cH3。

(5)Y中含氧官能团为羟基和酯基。

(6)E和H发生偶联反应可以得到Y,将H换为F就是将苯直接与醛基相连，所以将Y中

C6H5、II0

的苯环直接与羟基相连的碳连接艮」可，所以产物为

0H

(7)D为CHmCCHzCOOCH2cH3,所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时

根据峰面积比为3:3:2,得到分子一定有两个甲基，另外一个是CH2,所以三键一定在中间，

也不会有甲酸酯的可能，所以分子有6种：

CH3COOC=CCH2CH3CH3c-CCOOCH2cH3

CH3coOCH2c三CCH3CH3C=CCH2COOCH3

CH3CH2COOC=CCH3CH3cH2c-CCOOCH3

【点睛】

本题的最后一问如何书写同分异构，应该熟练掌握分子中不同氢数的影响，一般来说，3个

或3的倍数的氢原子很有可能是甲基。2个或2的倍数可以假设是不是几个CH2的结构，这

样可以加快构造有机物的速度。

CH3

三氟甲苯浓HNO3/浓H2so外加热取代反应

吸收反应产生的HC1,提高反应

浓硝酸

转化率CI,H,IO3NF9浓彘酸,加氯

232O^HC1

【分析】

A和氯气在光照的条件下发生取代反应生成B,B的分子式为C7Hseh，可知A的结构中有

3个氢原子被氯原子取代，B与SbFs发生反应生成J，说明发生了取代反应，用F原子

取代了。原子，由此可知B为

化反应生成了占

rS被铁粉还原为A,与毗咤反应生

成E最终生成,由此分析判断。

【详解】

(I)由反应①的条件、产物B的分子式及C的结构简式，可逆推出A为甲苯，结构为

：C可看作甲苯中甲基中的三个氢原子全部被叙原子取代，故其化学名称为三

氨甲(基)苯;

(2)对比C与D的结构，可知反应③为苯环上的硝化反应，因此反应试剂和反应条件分别是

浓HNO3/浓H2so小加热，反应类型为取代反应;

(3)对比E、G的结构，由G可倒推得到F的结构为,然后根据取代反应的基

本规律，可得反应方程式为:

是碱，可以消耗反应产物HC1；

(4)根据G的结构式可知其分子式为G1H1Q3N2F3；

(5)当苯环上有三个不同的取代基时，先考虑两个取代基的异构，有邻、间、对三种异构体，

然后分别在这三种异构体上找第三个取代基的位置，共有10种同分异构体，除去G本身还

有9种。

(6)对比原料和产品的结构可知，首先要在苯环上引入硝基(类似流程③)，然后将硝基还原为

0

氨基(类似流程④)，最后与人反应得到4-甲氧基乙酰苯胺(类似流程⑤)，由此可得合

C1

7.CD取代反应(或酯化反应)酯基、碳碳双键消去反应己二酸

nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2cH2cH2cH20H里"

C也(OOHCH

J5CH)COOH

/CM

ks/热u好u

+(2n-l)H2O12

&2COOH

ahCH1CH,COOH

【详解】

(1)A.糖类不一定有甜味，如纤维素等，组成通式不一定都是CnH2mom形式，如脱氧核

糖(C6H10O4),故A错误；

B.葡萄糖与果糖互为同分异构体，但麦芽糖水解生成葡萄糖，故B错误；

C.淀粉水解生成葡萄糖，能发生银镜反应说明含有葡萄糖，说明淀粉水解了，不能说明淀

粉完全水解，故C正确；

D.淀粉和纤维素都属于多糖类，是天然高分子化合物，故D正确；

故选CD；

(2)B与甲醇发生酯化反应生成C,属于取代反应，故答案为酯化反应或取代反应；

(3)由D的结构简式可知，含有的官能团有酯基、碳碳双犍，D脱云2分子氢气形成苯环

得到E,属于氧化反应，故答案为酯基、碳碳双键；氧化反应；

(4)F的名称为己二酸，己二酸与1,4.丁二醇发生缩聚反应生成

HO-fOqCH^COOfCH^OH»反应方程式为：nHOOC(CH2)4COOH+n

HOCH2cH2cH2cH20H催化剂/HO-fOC(CH2)4COO(CH?)4O^H+(2n-l)H2O,故答案为己二酸:

nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2cH2cH2cH20H幽驾HOfoCfCH^COOCCHjOtH

+(2n-l)H2O；

(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，O.SmolW与足量碳酸氢

钠溶液反应生成44gCO2,生成二氧化碳为Imol,说明W含有2个拨基,2个取代基为-COOH、

-CH2cH2coOH,或者为-COOH、-CH(CH3)COOH,或者为-CH2coOH、-CH2coOH,或者

-CH3.-CH(C00H)2,各有邻、间、对三种，共有12种，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构

简式为：HOOCH2c故答案为12；HOOCH2cCH280H;

(6)(反，反)-2,4-己二烯与乙烯发生加成反应生成(],在Pd/C作用下生成

CH；

COOH

地c-^>-c用，然后用酸性高钵酸钾溶液氧化生成，)，合成路线流程图为:

COOH

【点晴】

本题考查有机物的合成、官能团的结构与性质、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等，

是对有机化学基础基础的综合考查，(6)中注意根据题目中转化关系涉及合成路线，较好的

考查学生知识迁移运用能力。

碳碳双键酯基的基8

【分析】

A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为。”6,则A分子中氧原子数目为誓、

分子中C、H原子总相对原子质量为58/6=42,则分子中最大碳原子数目为…6,故A

的分子式为C3H60,其核磁共振氢谱显示为单峰，且发生信息中加成反应生成B,故A为

OH.

0，B为黑一^一鼻；B发生消去反应生成C为F

C与氯气光照

CH5-C-CH?ICl%-c=CH,

CN

反应生成D,D发生水解反应生成E,结合E的分子式可知，C与氯气发生取代反应生成D,

则D为F；E发生氧化反应生成F,F与甲醇发生酯化反应生成G,则E为

CICHLC=CH?

CNCNCN

U,F为U,G为Uo

HOCH-C=CH?HOOC-C=CH,CH^OC-C=CH,

【详解】

（1）由上述分析可知，A为?，化学名称为丙酮。

CH）-C-CH?

故答案为丙酮；

0H

（2）由上述分析可知，B的结构简式为％-《一CH?其核磁共振氢谱显示为2组峰，峰面

CN

积比为1：6o

OH

故答案为黑一《一E;1：6；

CN

（3）由C生成D的反应类型为：取代反应。

故答案为取代反应;

（4）由D生成E的化学方程式为I+NaCIo

HOCHLC=CH?

CN水CN

故答案为i*+NaOH+NaCl；

CICHLC=CH,△HOCHLC=CH?

⑸G为…工CH；G中的官能团有酯基、碳碳双键、鼠基。

故答案为酯基、碳碳双键、甄基;

（6）G（但OOC-^CH?的同分异构体中‘与G具有相同官能团且能发生银镜反应，

含有甲酸形成

的酯基：HCOOCH2CH=CH2.HCOOCH二CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2,当为

HCOOCH2cH=CH?时，-CN的取代位置有3种，当为HCOOCH二CHCH3时，-CN的取代位

置有3种，当为HCOOC（C%）=C&时，-CN的取代位置有2种，共有8种。

故答案为8。

【点睛】

根据题给信息确定某种有机物的分子式往往是解决问题的突破口，现将有机物分子式的确定

方法简单归纳为：一、“单位物质的量''法根据有机物的摩尔质量（分子量）和有机物中各

元素的质量分数，推算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中各原子个

数，最后确定有机物分子式。二、最简式法根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中

各元素的原子个数之比（最简式），然后结合该有机物的摩尔质量（或分子量）求有机物的

分子式。三、燃烧通式法根据有机物完全燃烧反应的通式及反应物和生成物的质量或物质

的量或体积关系求解，计算过程中要注意“守恒”思想的运用。四、平均值法根据有机混合

物中的平均碳原子数或氢原子数确定混合物的组成。平均值的特征为：C小WCWC大，H小

WHWH大。

苯乙块取代反应消去反应

CH2cH20HCH=CH2CHBrCH2BrCHCH

6峻吃白

【详解】

（1）A与氯乙烷发生取代反应生成B,则根据B分子式可知A是苯，B是苯乙烷，则B的

结构简式为C2H5；根据D的结构简式可知D的化学名称为苯乙块。

（2）①是苯环上氢原子被乙基取代，属于取代反应；③中产生碳碳三键，是卤代煌的消去

反应。

（3）D发生已知信息的反应，因此E的结构简式为1个碳

碳三键需要2分子氢气加成，则用1molE合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4m01。

（4）根据已知信息可知化合物（HCECC=CH）发生Glaser偶联反应生成聚合物

的化学方程式为

催化剂H：C三C

C=CH+(/f-l)H2o

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3:1,

结构简式为

（6）根据已知信息以及乙醇的性质可知用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化

合物D的合成路线为

CH2cH20HCH=CH2CHBrCH2BrCHCH

10.氯乙酸取代反应乙醇/浓硫酸、加热G汨18。3羟基、触键

CHQHCH.C1CH2CNCH2coOH

【解析】

分析：A是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与NaCN发生取代反应生成C,C

水解又引入1个竣基。D与乙醇发生酯化反应生成E,E发生取代反应生成F,在催化剂作

用下F与氢气发生加成反应将酯基均转化为醇羟基，2分子G发生羟基的脱水反应成环，据

此解答。

详解：（1）根据A的结构简式可知A是氯乙酸；

（2）反应②中氯原子被一CN取代，属于取代反应。

（3）反应④是酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热;

（4）根据G的键线式可知其分子式为C|2Hl8。3；

（5）根据W的结构简式可知分子中含有的官能团是雄键和羟基：

（6）属于酯类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1,说明氢原子分

/COOOb

为两类，各是6个氢原子，因此符合条件的有机物结构简式为CW—C-CW或

'coocw