第一节-重要的烃、化石燃料的综合利用(考点考法剖析)(解析版)

第八章有机化合物重要的烃、化石燃料的综合利用【必备知识要求】1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3.掌握常见有机反应类型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6.了解常见高分子材料的合成及重要应用。【关键能力及高考要求】关键能力要求：理解辨析能力、微观想象能力、探究创新能力。高考要求：本节内容在高考中主要考查烃的结构和性质及用途，加大了同分异构体数目判断的难度，题型以选择题为主。【学科核心素养解析】1.宏观辨识与微观探析:能从官能团等角度认识有机物的组成、结构、性质和变化形成“结构决定性质”的观念。2.科学态度与社会责任:通过煤、石油和天然气的综合利用建立可持续发展意识和绿色化学观念，并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。3.证据推理与模型认知:能根据甲烷、乙烯、苯的结构模型分析复杂有机物结构能建立同分异构体分析模型并运用模型解决问题。必备知识点1常见烃的结构与性质一.有机化合物和烃1.有机化合物:含有碳元素的化合物。2.烃（1）定义:仅含有碳、氢两种元素的化合物。（2）代表物:甲烷、乙烯、苯分别是烷烃、烯烃和芳香烃的代表物。二.常见烃代表物的组成、结构和物理性质甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6球棍模型比例模型结构式结构简式CH4CH2CH2或结构特点全部是单键,属于饱和烃;碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于4个顶点含碳碳双键,属于不饱和烃;6个原子在同一个平面上碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键;所有原子均在同一平面上,苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形,键角均为120°立体构型正四面体形平面形平面正六边形物理性质无色气体,难溶于水,甲烷密度小于空气,乙烯密度与空气相近无色,有特殊气味的透明液体,易挥发,密度比水小,难溶于水三.常见烃代表物的化学性质1.甲烷(CH4)（1）稳定性:与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。（2）燃烧:化学方程式为CH4+2O2CO2+2H2O。（3）取代反应:在光照条件下与Cl2发生取代反应,第一步反应的化学方程式为CH4+Cl2CH3Cl+HCl,继续反应依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。2.乙烯(CH2CH2)（1）燃烧:C2H4+3O22CO2+2H2O(火焰明亮且伴有黑烟)。（2）（3）加聚反应:nCH2CH2CH2—CH2。3.苯(C6H6)（1）燃烧:2C6H6+15O212CO2+6H2O(火焰明亮且伴有浓烟)。（2）取代反应苯与液溴的取代反应:+Br2+HBr;苯的硝化反应:+HNO3+H2O。（3）加成反应与H2加成:+3H2。四.烷烃1.烷烃的结构与性质通式CnH2n+2(n≥1)结构链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列;碳原子间以单键相连,其余价键均与氢原子结合特点一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构;1molCnH2n+2含共价键的数目是(3n+1)NA物理性质密度:随着分子中的碳原子数的增加而增大,但都小于水的密度熔、沸点:随分子中的碳原子数的增加而升高状态:气态→液态→固态,碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态化学性质取代反应;氧化反应(燃烧);分解反应(高温裂解)2.烷烃的习惯命名法①当碳原子数n≤10时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;当n>10时,用汉字数字表示。②当碳原子数n相同时,用正、异、新来区别。如CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷,(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷,C(CH3)4称为新戊烷。【知识理解提点】1.:含有碳元素的化合物是有机物，但是，如下含碳的化合物是无机物：碳酸、碳酸盐、碳化物、氰化物、硫氰化物、氧化物；2.根据官能团,突破取代反应、加成反应(1)加成反应的特点是“断一,加二,都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂;“加二”是指加上两个其他原子或原子团,一定分别加在两个不饱和碳原子上,发生加成反应的官能团有碳碳双键、碳碳三键、苯环等。(2)取代反应的特点是“上一下一,有进有出”,类似无机反应中的复分解反应,注意在书写化学方程式时,不要漏写产物中的小分子,取代反应有卤代、水解、硝化、酯化等。【惑点辨析】判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。1.乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳双键。()2.正丁烷的四个碳原子在同一条直线上,丙烯的所有原子在同一平面内。()3.1mol乙烷和1mol乙烯中,化学键数相同。()4.1molCH4与1molCl2在光照条件下反应,生成1molCH3Cl气体。()5.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别。()6.水可以用来分离溴苯和苯的混合物。()7.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯不能发生氧化反应。()8.2-甲基丁烷也称为异丁烷。()【答案】:1.×2.×3.×4.×5.×6.×7.×8.×【夯基例析·跟踪演练】【基础例析】常见烃分子的组成、结构、性质与应用例1.苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是()A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯【答案】C【解析】A项：在Fe做催化剂时，苯乙烯苯环上的H原子可被溴原子取代，A项正确；B项：苯乙烯中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，从而导致酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；C项：苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯苯乙烷，C项错误；D项：苯乙烯中含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。【跟踪演练】1.(2022·湘赣皖十校第二次联考模拟题)加热聚丙烯废塑料可以得到碳、氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯。用如图所示装置探究废旧塑料的再利用。下列叙述不正确的是()A．装置乙试管中收集到的液体在催化剂存在下可以与Br2发生取代反应B．装置丙中的试剂吸收反应产生的气体后得到的产物的密度均比水大C．最后收集的气体可以作为清洁燃料使用D．甲烷的二氯代物有2种【答案】D【解析】A项：装置乙试管中收集到的液体物质是苯和甲苯，两种物质的分子中都含有苯环，在催化剂存在下可以与Br2发生取代反应，A正确；B项：得到的不饱和烃乙烯、丙烯可以与Br2发生加成反应，产生1，2－二溴乙烷和1，2－二溴丙烷，它们都是液体物质，难溶于水，密度比水大，B正确；C项：得到的气体物质有氢气、甲烷、乙烯、丙烯，液体物质有苯和甲苯，其中苯和甲苯经冷凝留在小试管中，气体中乙烯、丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成液体物质，剩余气体为氢气、甲烷，燃烧产物为H2O、CO2，无污染，因此可作为清洁燃料使用，C正确；D项：甲烷是正四面体结构，分子中只有一种H原子，其二氯代物只有1种，D错误。【基础例析】有机反应类型的判断例2.下列关于几种有机物的性质的描述正确的是()A．乙烯与Br2发生加成反应生成CH3CHBr2B．乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应类型相同C．乙烷和丙烯的物质的量共1mol，完全燃烧生成3molH2OD．苯中无碳碳双键，化学性质稳定，不能发生氧化反应【答案】C【解析】A项：应生成CH2BrCH2Br；B项：乙烯与溴水发生加成反应，与KMnO4发生氧化反应；C项：乙烷和丙烯中都含有6个氢原子，依据氢原子守恒可判断，C项正确；D项：苯燃烧是氧化反应。【跟踪演练】2.（2020·新课标Ⅲ）金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是（）A.可与氢气发生加成反应 B.分子含21个碳原子C.能与乙酸发生酯化反应 D.不能与金属钠反应【答案】D【解析】A项：该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，故A正确；B项：根据该物质的结构简式可知该分子含有21个碳原子，故B正确；C项：该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，故C正确；D项：该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，故D错误。必备知识点2碳的成键特点同系物和同分异构体1．有机化合物中碳原子的成键特点(1)成键数目：碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4条共价键，而且碳原子之间也能相互形成共价键。(2)成键种类：碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键和三键。(3)连接方式：多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。2．同系物(1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。(2)烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。3．同分异构体(1)概念：具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。(2)常见烷烃的同分异构体：甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种。4．有机物结构的表示方法(1)常见表示方法(以乙烯C2H4为例)电子式用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子结构式(1)具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构;(2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间结构结构简式CH2CH2结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)球棍模型小球表示原子,短棍表示价键(单键、双键或三键)比例模型用不同体积的小球表示不同大小的原子(2)键线式碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子,碳原子上的氢原子不必标出,其他原子及其他原子上的氢原子都要指明。例如:丙烯、正丙醇的键线式分别为、。【知识理解提点】1.同系物的判断“一差”：分子组成上相差一个或若干个CH2原子团；碳原子数一定不相同，叫“组成相差”“二同”：通式相同;所含官能团的种类、数目都要相同(若有环,必须满足环的种类和数目均相同)“三相似”：“结构相似”，同系物必须为同一类物质;官能团的种类和数目相同,物理性质不同；2.碳原子数相同，不饱和度相同的烃是同分异构体。相对分子质量相同的分子，分子式不一定相同，一同:分子式相同,即相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H2和C6H6。一不同:结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。3.有机反应类型的判断方法(1)依据概念及所含官能团判断①取代反应：取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。②加成反应：加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等。③氧化反应：主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化，葡萄糖(含醛基)与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等。(2)依据反应条件判断①当反应条件是稀酸并加热时，通常为酯或糖类的水解反应。②当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热，并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。③当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环的加成反应。④当反应条件为光照时且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。⑤当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。【惑点辨析】判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。1.凡分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物都互为同系物。()2.CH4、C2H6、C3H8互为同系物,都能与氯气发生取代反应。()3.异丙苯和苯互为同系物。()4.正戊烷和异戊烷具有相同的化学性质。()5.C4H9Cl有3种同分异构体。()6.乙苯的同分异构体共三种。()7.分子式为C4H8的同分异构体有3种。()8.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)。()【答案】:1.×2.√3.√4.×5.×6.×7.×8.√【夯基例析·跟踪演练】【基础例析】同系物的判断与性质例3．下列说法错误的是①化学性质相似的有机物是同系物②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似A．只有① B．只有②③ C．①②③ D．①②③④【答案】D【解析】①同系物化学性质相似，但化学性质相似物质不一定是同系物，如乙烯与1，3-丁二烯，故①错误；②同系物在分子组成上析出相差一个或若干个CH2原子团，但相差一个或若干个CH2原子团的有机物不一定是同系物，如乙酸与乙酸乙酯，故②错误；③同系物中碳、氢元素的质量分数不一定对应相同，如甲烷与乙烷．烃中碳、氢元素的质量分数对应相同，不一定是同系物如乙炔与苯，故③错误；④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质不一定相似，如乙酸与甲酸甲酯，故④错误。答案选D。【跟踪演练】3.下列对同系物归纳错误的是A．同系物都符合同一通式B．同系物彼此在组成上相差一个或若干个某种原子团C．同系物具有相同的最简式D．同系物的结构相似【答案】C【解析】同系物是指结构相似、在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物，同系物一定是同一类物质，符合同一通式，但不一定有相同的最简式，所以C错误。【基础例析】同分异构体的书写与数目判断的方法例4．下列有关同分异构体数目的叙述错误的是A．乙苯苯环上的一个氢原子被溴原子取代，所得产物有3种B．有机物C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体有6种C．立体烷的二氯代物有3种D．菲的结构简式为，它的一硝基取代物有5种【答案】B【解析】A项：乙苯苯环上的氢原子有3类，其中一个氢原子被溴原子取代，所得产物有3种，故A正确；B项：C7H8O属于芳香族化合物，可能为苯甲醇、苯甲醚、邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚，共5种，故B错误；C项：二氯有面上相邻、相对及体心相对位置，二氯代物有3种，故C正确；D项：由结构对称性可知，菲分子中含5种H，则一硝基取代物有5种，故D正确；故选B。【跟踪演练】4.下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的叙述正确的是A．与互为同分异构体的芳香烃有1种B．它与硝酸反应，可生成4种一硝基取代物C．与两分子溴发生加成反应的产物，理论上最多有3种D．分子式为C7H16的烃，分子中有4个甲基的同分异构体有4种【答案】AD【解析】A项：的分子式为C8H8，与其互为同分异构体的芳香烃为苯乙烯，有1种，A说法正确；B项：为对称结构，如与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物，B说法错误；C项：因分子存在三种不同的碳碳双键，如图所示，1分子物质与2分子Br2加成时，可以在①②的位置上发生加成，也可以在①③位置上发生加成或在②③位置上发生加成，还可以消耗1分子Br2在①②发生1，4-加成反应、而另1分子Br2在③上加成，故所得产物共有四种，C说法错误；D项：分子式为C7H16的烃，分子中有4个甲基的同分异构体可看作正戊烷中间3个碳原子上的氢原子被2个甲基取代，2个甲基在同一碳原子有2种，在不同碳原子有2种，合计有4种，D说法正确；答案为AD。必备知识点3化石燃料、合成有机高分子1．煤的综合利用(1)煤的组成煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。(2)煤的干馏：①含义把煤隔绝空气加强热使其分解的过程，是一个复杂的物理、化学变化过程。②产物(3)煤的气化将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是利用碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为：C(s)＋H2O(g)eq\o(=,\s\up7(高温))CO(g)＋H2(g)。(4)煤的液化①直接液化：煤＋氢气eq\o(→,\s\up8(催化剂),\s\do6(高温))液体燃料②间接液化：煤＋水eq\o(→,\s\up8(高温))水煤气eq\o(→,\s\up8(催化剂),\s\do8(高温))甲醇等2．石油的综合利用(1)石油的成分：由多种碳氢化合物组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。所含元素以C、H为主，还含有少量N、S、P、O等。(2)石油的加工方法过程目的分馏把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物获得各种燃料用油裂化把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃得到更多的汽油等轻质油裂解深度裂化，产物呈气态得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料3．天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2原理：CH4＋H2O(g)eq\o(→,\s\up8(高温),\s\do5(催化剂))CO＋3H2。4．高分子材料的合成及应用(1)三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维。(2)聚合反应合成聚乙烯的化学方程式：nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))，单体为CH2=CH2，链节为—CH2—CH2—，聚合度为n。(3)完成下列反应的化学方程式①氯乙烯的聚合反应：；②苯乙烯的聚合反应：。(4)应用：包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。【知识理解提点】1.化学中的“三馏”干馏蒸馏分馏原理隔绝空气、高温下使物质分解根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离与蒸馏原理相同产物产物为混合物产物为单一组分的纯净物产物为沸点相近的各组分组成的混合物变化类型化学变化物理变化物理变化2.化学中的“两裂”名称定义目的裂化在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量裂解在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃获得短链不饱和烃3．加聚产物单体的判断方法(1)凡链节的主链中只有两个碳原子(无其它原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即可。如，其单体是。(2)凡链节的主链中有四个碳原子(无其它原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。如的单体为。(3)凡链节的主链中只有碳原子，并存在结构的聚合物，其规律是“有双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合即单双键互换。如的单体为；的单体为。【惑点辨析】判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。1.天然气用作燃料电池的燃料比H2更环保。()2.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。()3.石油裂解制丙烯不属于取代反应。()4.石油裂解气能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色。()5.水煤气可用来合成液态烃及甲醇等含氧有机物。()6.聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装。()7.裂化的目的是得到轻质油,裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。()8.煤的干馏、石油的裂化属于化学变化,石油的分馏、煤的液化属于物理变化。()【答案】:1.×2.×3.√4.√5.√6.×7.√8.×【夯基例析·跟踪演练】【基础例析】化石燃料的综合利用例5．下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是A．煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程B．煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程C．天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨D．将石蜡油(液态烷烃混合物)加强热分解，生成的气体都是烷烃【答案】C【解析】A项：煤在隔绝空气的情况下加热的过程称为煤的干馏，故A错误；B项：煤的气化是碳与水蒸气发生化学反应，生成水煤气的过程，故B错误；C项：CH4可以转化为H2，用于合成氨，C正确；D项：将石蜡油(液态烷烃混合物)加强热分解，可以生成乙烯等气体，故D错误；选C。【跟踪演练】5.下列说法中不正确的是A．天然气和沼气的主要成分都是甲烷，它是一种清洁能源B．工业上苯、萘等物质可由煤干馏得到，它们主要存在于煤干馏所得的煤焦油中C．石油裂化的目的是提高汽油等轻质燃料的产量和质量D．煤的干馏和石油的分馏都是物理变化【答案】D【解析】A项：天然气和沼气的主要成分都是甲烷，甲烷燃烧生成二氧化碳和水，它是一种清洁能源，A正确；B项：煤干馏时生成的煤焦油中含有苯、萘等物质，因此工业上苯、萘等物质可由煤干馏得到，B正确；C项：石油裂化是在一定的条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程，石油裂化的目的是提高汽油等轻质燃料的产量和质量，C正确；D项：煤的干馏是隔绝空气在高温下发生复杂的物理和化学过程，属于化学变化，石油的分馏过程中没有产生新物质，是物理变化，D错误；答案选D。【高考应用】高频考点1烃的结构、性质、和用途1.烃的化学性质，能发生的反应；或相似物质的化学性质。2.烃分子的结构，原子共线、共面3.反应的条件4.物理性质【高考实例】例1.(2019·全国Ⅰ卷)关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的是(B)A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯解析:A项：2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键,能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应,故A错误,B项：分子中有碳碳双键，可以发生加成聚合反应,B正确;C项：2-苯基丙烯中含有甲基,含有饱和碳原子,所有原子不可能在同一平面上,故C错误;D项：2-苯基丙烯为烃类,分子中不含羟基、羧基等亲水基团,难溶于水,易溶于有机溶剂,故D错误。【考点演练】1．（2020年新课标Ⅱ）吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是A．Mpy只有两种芳香同分异构体 B．Epy中所有原子共平面C．Vpy是乙烯的同系物 D．反应②的反应类型是消去反应【答案】D【解析】A．MPy类似于甲苯的芳香化合物，有3种芳香同分异构体，分别为：甲基在N原子的间位C上、甲基在N原子的对位C上、苯胺，A错误；B．EPy中有两个饱和C，以饱和C为中心的5个原子最多有3个原子共面，所以EPy中所有原子不可能都共面，B错误；C．VPy含有杂环，和乙烯结构不相似，故VPy不是乙烯的同系物，C错误；D．反应②为醇的消去反应，D正确。答案选D。2．（2021·全国甲卷试题）下列叙述正确的是（）A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应 B．用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸