第2章第3节-芳香烃(第2课时-苯的同系物)(学生版)

《2021-2022学年高二化学同步精品学案（新人教版选择性必修3）》第二章烃第三节芳香烃第2课时苯的同系物二、苯的同系物1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被取代所得到的一系列产物，通式为。2．苯的同系物的物理性质：一般为无色液体，溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水。3．常见的苯的同系物：分子式C8H10对应的苯的同系物有4种同分异构体，请填写表格中空白结构简式传统名称乙苯系统命名法4．苯的同系物的化学性质（1）甲苯的氧化反应【实验2-2】我们知道苯不能使酸性KMnO4溶液褪色、苯和溴水不发生化学反应，但可以萃取。用苯的同系物甲苯分别和溴水、酸性高锰酸钾溶液混合：向盛有2mL甲苯的试管中实验现象解释加入几滴溴水，用力振荡，静置液体分层，上层为橙红色，下层几乎无色加入几滴酸性高锰酸钾溶液,用力振荡，静置酸性高锰酸钾溶液褪色①实验结论：上述实验，甲苯与苯的性质明显不同的是。②结构分析：甲苯分子中含有苯环和甲基，因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处。结构对比CH4高锰酸钾溶液××√结论【拓展延伸】已知，这个反应说明_____基受_____基的影响变得更活泼了。（2）甲苯的取代反应苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。如甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生取代反应，可生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主，其中，生成三硝基取代物的化学方程式为：这个反应说明，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代。（3）甲苯的加成反应在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，反应的化学方程式：【资料卡片】稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。名称结构简式分子式主要性质萘无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。蒽种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。【预习检验】1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)（1）芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6)（）（2）苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应（）（3）用酸性KMnO4溶液可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来 ()（4）属于稠环芳香烃（）2．如图是两种烃的球棍模型，以下说法正确的是()甲乙A．二者与Cl2不能反应B．二者互为同分异构体C．都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．都不能发生加成反应3．〔双选〕下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是()A．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能C．甲苯燃烧生成CO2D．1mol甲苯与3molH2发生加成反应4．下列苯的同系物的名称不正确的是（）A．对二甲苯 B．乙苯C．1，2，3-三甲苯 D．1，3，4-三甲苯5．〔双选〕下列苯的同系物分别与液溴和铁粉发生反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是()A．B．C．D．6．有下列物质：⑦(1)属于芳香烃的是___________________________________。(2)属于苯的同系物的是_______________________________。(3)⑤和⑥的一氯代物分别有______、种。7．由芳香烃A可以合成两种有机化合物B和C，如图所示：（1）A的结构简式为：。（2）反应①、②的条件分别为：、。（3）反应①中还可能得到的产物有；反应②以生成一溴代甲苯为主，其一溴代物的产物中还可能有；8．有四种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯。回答下列问题:（1）不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应,但在铁屑作用下能与液溴反应的是,生成物的名称是,此反应属于反应。

（2）不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是。

（3）能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是。

（4）不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是。

9．苯的某些同系物可被酸性高锰酸钾溶液氧化，例如：若苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环相连接的碳原子上没有C—H，则该物质一般不能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸。某分子式为C11H16的单烷基取代苯，已知它可以被氧化成苯甲酸的同分异构体共有7种，其中的3种已经在表格中列出，请写出其他4种的结构简式。10．已知：①RNH2+R’CH2Cleq\o(→,\s\up7(一定条件))RNHCH2R’+HCl(R和R’代表烃基)②苯的同系物能被高锰酸钾氧化，如：eq\o(→,\s\up7(KMnO4溶液),\s\do5(H+))③eq\o(→,\s\up7(一定条件))(苯胺，弱碱性，易被氧化)化合物C是制取消炎灵(祛炎痛)的中间产物，其合成路线如图所示：请回答下列问题：(1)B物质的结构简式是__________________。(2)写出反应①、②的化学方程式：①____