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文档简介

热点回头专练12有机合成与推断1.(2022·深圳高三第一次调研)有机物结构可用键线式表示,如(CH3)2CHCH2CH3(2­甲基丁烷)的键线式为。下列反应称为Diels­Alder反应,常用于有机物的合成:其中化合物Ⅱ由以下路线合成:请回答下列问题(1)化合物A的分子式为________,化合物B的结构简式为________。(2)2­甲基­2­丁烯经过两步反应可制得化合物Ⅰ,请写出这两步化学反应方程式(注明反应条件):___________________;_______________。(3)化合物Ⅲ有多种同分异构体,请写出一种符合下列条件的芳香族同分异构体:________。①遇FeCl3溶液不显色;②1mol分子与足量钠反应生成1molH2;③苯环上的一氯代物有两种同分异构体。(4)试验发觉,与CH≡CH(乙炔)也能发生Diels­Alder反应,请写出该反应产物的结构简式:________。解析(1)由A的键线式可知,其分子式为C4H6O。B在浓H2SO4并加热的条件下转化成化合物Ⅱ,可推知B的结构简式为。(2)2甲基2丁烯先与溴加成制得二溴代烷,然后再经过消去反应可制得化合物Ⅰ。(3)由化合物Ⅲ的结构简式可知其不饱和度是4,而苯环的不饱和度是4,故化合物Ⅲ的芳香族同分异构体中,除苯环外的基团中没有不饱和键;由条件①可知,该同分异构体中的羟基不能直接与苯环相连;由条件②可知,1mol该物质中含有2mol—OH;由条件③可知,该物质中苯环上有2个对位取代基。答案(1)C4H6OCH2OH—CHCH—COOH(4)(或写其他结构简式的,只要正确即可)2.(2022·佛山一模,30)有机合成中增长碳链是一个重要环节。如下列反应:(1)Ⅰ的分子式为________;Ⅲ的结构简式为________。(2)Ⅱ与足量的热NaOH溶液反应的化学方程式为________________________。(3)在生成Ⅲ时,还能得到另一种副产物C6H8O4,该反应的化学方程式为________________,反应类型是________。(4)Ⅰ的一种同分异构体能发生银镜反应,还能水解生成不含甲基的芳香族化合物Ⅳ。Ⅳ的结构简式为________。解析(1)观看结构简式,发觉化合物Ⅰ由CH3—O—、—C6H4—、—CHO构成,则其分子式为C8H8O2;CH3CH(OH)COOH在浓硫酸、加热的反应条件下发生消去反应,则化合物Ⅲ的结构简式为CH2CHCOOH。(2)化合物Ⅱ的官能团为溴原子、酯基,二者都能在热NaOH溶液中发生水解反应。(3)2个CH3CH(OH)COOH在浓硫酸加热时还可以发生酯化反应,故生成1个分子式为C6H8O4的环状酯和2个H2O。答案(1)C8H8O2CH2CH—COOH(2)+2NaOHeq\o(,\s\up10(H2O),\s\do10(△))+C2H5OH+NaBr(或+2H2Oeq\o(,\s\up10(NaOH),\s\do10(△))+C2H5OH+HBr)(3)eq\o(,\s\up10(浓H2SO4),\s\do10(△))+2H2O取代反应(或酯化反应)(4)3.下面是以化合物Ⅰ为原料合成一种香精(化合物Ⅵ)的合成路线,反应在肯定条件下进行。化合物Ⅵ广泛用于香精的调香剂。回答下列问题:(1)化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反应原子利用率可达100%,化合物Ⅰ的结构简式为__________,该化合物核磁共振氢谱中有________个吸取峰。(2)化合物Ⅱ生成化合物Ⅲ发生________反应,其化学方程式为____________________________________________________________________________________________________________________(注明反应条件)。(3)化合物Ⅴ有多种同分异构体。请写出与化合物Ⅴ官能团种类相同且无支链的全部同分异构体的结构简式:__________________________________________________________。(4)化合物Ⅵ不能发生的反应类型是________。A.加成反应 B.酯化反应C.水解反应 D.加聚反应(5)写出化合物Ⅵ在肯定条件下反应,生成高分子化合物的化学方程式:____________________________________________________________________________________________________________________(不需注明条件)。解析Ⅰ→Ⅱ的反应中原子利用率为100%,可确定为加成反应,则Ⅰ中含有碳碳双键;依据Ⅱ和Ⅲ的结构简式对比可知,发生的是卤代烃的水解反应,属于取代反应;Ⅲ中—CH2OH发生连续氧化生成含羧基的Ⅳ;Ⅴ中符合(3)条件的同分异构体只能是碳碳双键的位置发生变化导致异构;Ⅵ中含有碳碳双键和酯基,可发生加成反应、加聚反应和水解反应。答案(1)(3)CH2CHCH2CH2COOH,CH3CHCHCH2COOH,CH3CH2CHCHCOOH(4)B(5)4.(2022·佛山一模,30)Knoevenagel反应是有机合成中的一种常见反应:化合物Ⅱ可以由以下合成线路获得:(1)化合物Ⅰ的分子式为________。(2)已知1mol化合物Ⅲ可以与2molNa发生反应,且化合物Ⅲ在Cu催化下与O2反应的产物可以与新制的Cu(OH)2反应,则Ⅲ的结构简式为________。(3)化合物Ⅳ与NaOH醇溶液反应的化学方程式为____________。Ⅳ与CH3OH生成Ⅱ的反应类型为________________。(4)已知化合物Ⅴ()也能与化合物Ⅳ发生Knoevenagel反应,则其生成物的结构简式为________。(5)化合物Ⅴ的一种同分异构体Ⅵ含有苯环,能发生银镜反应,同时也能发生水解反应,请写出一种Ⅵ的结构简式:________________。解析(1)依据化合物Ⅰ的结构简式,查出含有C、H、O的个数即可。(2)由题意,化合物Ⅲ含有羟基和羧基,且羟基能被氧化成醛,可知羟基在端点,故其结构简式为HOCH2CH2COOH。(3)化合物Ⅳ在NaOH醇溶液加热的条件下,发生消去反应;化合物Ⅳ与甲醇的反应为羧酸与醇的酯化(取代)反应。(4)Knoevenagel反应的特点是—CHO与—CH2—相连,形成碳碳双键,其余部分不变,故生成物的结构简式为。(5)化合物Ⅵ能水解,说明含有酯基,还能发生银镜反应,含有醛基,故只能是甲酸某酯,任写一种即可。答案(1)C5H4O2(2)HOCH2CH2COOH(3)CH2ClCH2COOH+2NaOHeq\o(,\s\up10(醇),\s\do10(△))CH2CHCOONa+NaCl+2H2O取代反应(或酯化反应)5.(2021·惠州二模,30)某同学以甲苯为原料设计如下合成方案(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物,G是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO。已知:Ⅰ.Ⅱ.(苯胺,易被氧化)(1)D中官能团的名称为________,阿司匹林的分子式为________。(2)A的结构简式为________;F的结构简式为________。(3)反应①的化学方程式:_______________________________________;反应⑥的化学方程式:_________________________________________。(4)下列有关有机物H的说法正确的是________。①其能发生银镜反应但不能水解②1mol该有机物最多可以消耗2molNaOH③其苯环上的一氯代物只有两种④遇三氯化铁溶液呈现紫色解析(1)依据有机物D的结构简式可知,该有机物中含有的官能团是羟基;依据阿司匹林的结构简式可得其分子式是C9H8O4。(2)依据有机物D的结构简式可推知甲苯与氯气发生取代反应时,取代的是甲基上的氢原子,而不是苯环上的氢原子,从而推知A的结构简式;依据可推得,甲苯与浓硝酸反应生成的E是邻硝基甲苯,故依据反应③可知,有机物F中应当含有—COOH,故其结构简式是。(3)依据有机物间的转化关系可知,反应①是甲苯发生的邻位上的硝化反应,反应⑥是苯甲醛与新制的氢氧化铜发生氧化反应,生成苯甲酸。(4)观看有机物的结构简式可知,该有机物中没有醛基,不能发生银镜反应;该有机物中含有的酚羟基和羧基均能与氢氧化钠发生反应,故1mol有机物最多消耗2mol氢氧化钠;由于该有机物不是对称结构,故其苯环上的一氯代物有4种;该有机物中含有酚羟基,故能够与氯化铁溶液反应呈现紫色。答案(1)羟基C9H8O4(4)②④6.布洛芬是一种常见的解热镇痛药,下列是BHC公司最新创造的布洛芬绿色合成方法。试回答下列问题:(1)布洛芬的分子式为________,1mol布洛芬完全燃烧消耗________mol氧气。(2)反应③属于羰基合成,反应①②所属的有机反应类型分别是________、________;(3)反应①的化学反应方程式为___________________________________。(4)某同学提议用Reppe反应一步合成布洛芬,并使原子利用率达100%,已知:请选用一种有机原料合成布洛芬,其反应方程式为__________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)与布洛芬互为同分异构体的芳香族化合物中,其结构简式符合结构的酯类中共有6种(即X有不同的结构),请写出其中的两种:____________________(A的烃基可用R—表示)。解析(1)1molCxHyOz分子的耗氧量为(x+y/4-z/2)mol。(2)反应①是苯环上的氢被CH3CO—取代的反应,反应②是羰基被氢气加成的反应。(4)由信息可知布洛芬可由和CO,H2O反应得到。(5)实质上就是书写—CH(CH3)COOH的属于酯类的同分异构体。答案(1)C12H18O216.5(2)取代反应加成反应(3)+(CH3CO)2O→ +CH3COOH(4)+CO+H2Oeq\o(,\s\up10(NiCO4))(5)R—CH2CH2OOCH、R—OOCCH2CH3、、R—CH2COOCH3、R—COOCH2CH3、R—CH2OOCCH3(以上结构任写两种)7.(2021·广东广州一模,30)液晶高分子材料应用广泛。新型液晶基元——化合物Ⅳ的合成线路如下:(1)化合物Ⅰ的分子式为________,1mol化合物Ⅰ最多可与________molNaOH反应。(2)CH2CH—CH2Br与NaOH水溶液反应的化学方程式为____________________________________________________(注明条件)。(3)化合物Ⅰ的同分异构体中,苯环上一溴代物只有2种且能发生银镜反应的化合物有多种,写出其中一种同分异体的结构简式______________________________________________________________。(4)下列关于化合物Ⅱ的说法正确的是_______(填字母)。A.属于烯烃B.能与FeCl3溶液反应显紫色C.肯定条件下能发生加聚反应D.能使溴的四氯化碳溶液褪色(5)反应③的反应类型是________。在肯定条件下,化合物也可与Ⅲ发生类似反应③的反应生成有机物Ⅴ。Ⅴ的结构简式是________________。解析(1)化合物Ⅰ中含有羧基和酚羟基,故1mol化合物Ⅰ可以和2molNaOH反应。(2)卤代烃在NaOH水溶液中加热发生取代反应。(4)化合物Ⅱ中含有羧基,不属于烃,故A错误;化合物Ⅱ中没有酚羟基,不能与FeCl3溶液反应,故B错误。答案(1)C7H6O32(2)CH2CH—CH2Br+NaOHeq\o(,\s\up10(水),\s\do10(△))CH2CH—CH2OH+NaBr(4)CD(5)取代反应8.(2010·广东理综,30)固定和利用CO2能有效地利用资源,并削减空气中的温室气体。CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ,与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ,如反应①和②所示(其他试剂、产物及反应条件均省略)。反应①:(1)化合物Ⅰ的分子式为________,1mol该物质完全燃烧需消耗________molO2。(2)由通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为_________________________________________________(注明反应条件)。(3)Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应,生成的有机物的结构简式为________________。(4)在肯定条件下,化合物Ⅴ能与CO2发生类似反应②的反应,生成两种化合物(互为同分异构体),请写出其中任意一种化合物的结构简式:________。(5)与CO2类似,CO也能被固定和利用,在肯定条件下,和H2三者发生反应(苯环不参与反应),生成化合物Ⅵ和Ⅶ,其分子式均为C9H8O,且都能发生银镜反应,下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有______(双选,填字母)。A.都属于芳香烃衍生物B.都能使溴的四氯化碳溶液褪色C.都能与Na反应放出H2D.1molⅥ或Ⅶ最多能与4molH2发生加成

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