2025届高三化学二轮专题练习+-物质推断型-合成与推断

物质推断型——合成与推断1.(2023·重庆二次诊断)我国“十四五”规划纲要以及《中国制造2025》均提出重点发展全降解血管支架等高值医疗器械。有机物Z是可降解高分子,其合成路线如下图所示:请回答下列问题:(1)B→D的反应类型是;E中含氧官能团的名称是。

(2)G中含有的手性碳原子有个。

(3)D、W的结构简式分别是、。

(4)有机物J的分子式比E的分子式少一个氧原子,则J的结构中含有的同分异构体共有种(不考虑立体异构)。

(5)X中不含碳碳双键,X→Z的化学方程式是

。

(6)若反应开始时Y的浓度为0.02mol/L,X的浓度为2.8mol/L,反应完全后,Y的浓度几乎为0,X的浓度为0.12mol/L,假设高分子Z只有一种分子,则聚合度约为。

2.(2023·济南针对训练)合成抗炎药莫非拉唑的前体E的路线如下:ABCE已知:Ⅰ.Ⅱ.R1CH2COOCH3+R2COOCH3Ⅲ.R—ClR—≡NR—COOHⅣ.(1)反应①的反应类型为;反应①与②不能交换顺序的原因是。

(2)C中含有的官能团有;反应⑤中加入的试剂为。

(3)E的结构简式为;反应④的化学方程式为。

(4)D的同分异构体中,符合下列条件的有种。

①有苯环且能发生银镜反应但不能发生水解反应②能与FeCl3溶液发生显色反应③含有四种化学环境的氢根据上述信息,写出以苯乙酸和甲醇、甲醇钠为原料(无机试剂任选)制备的合成路线。3.(2023·唐山二模)两分子酯在碱的作用下失去一分子醇生成β⁃羰基酯的反应称为酯缩合反应,也称为Claisen缩合反应。其反应机理如下:++C2H5OHClaisen缩合在有机合成中应用广泛,有机物M()的合成路线如图所示:已知:+请回答下列问题:(1)B的名称为,D中官能团的名称为。

(2)A→C的反应类型为,F的结构简式为

。

(3)G→H的反应方程式为

。

(4)符合下列条件的C的同分异构体有种,其中核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为。

①遇FeCl3溶液显紫色;②能发生水解反应;③能发生银镜反应。(5)结合上述合成路线,设计以乙醇和丁二酸()为原料(其他无机试剂任选),合成的路线。4.(2023·东北育才学校模拟)那可丁是一种支气管解痉性镇咳药,能解除支气管平滑肌痉挛,抑制肺牵张反射引起的咳嗽。化合物H是制备该药物的重要中间体,合成路线如图:已知:a.b.RNH2RNHCH3回答下列问题:(1)D中官能团的名称为;反应A→B的反应类型为。

(2)化合物G的结构简式为。

(3)下列说法正确的是(填字母)。

a.物质D能与FeCl3溶液发生显色反应b.物质F具有碱性c.物质G能和银氨溶液发生反应d.物质H的分子式是C12H15NO4(4)写出C→D的化学方程式:

。

(5)满足下列条件化合物A的所有同分异构体有种。

a.可以与活泼金属反应生成氢气,但不与NaHCO3溶液反应;b.分子中含有酯基;c.含有苯环,且有两个取代基。(6)已知CH2CHCH3CH2CHCH2Cl,以和CH3CHClCH3为原料,请设计制备化合物的合成路线(无机试剂任选)。5.(2023·滨州二模)有机药物合成中常利用羰基α⁃H活泼性构建碳骨架,M是一种药物中间体,其合成路线如下(部分反应条件已简化,忽略立体化学)。已知:Ⅰ.Et代表—C2H5Ⅱ.回答下列问题:(1)A的化学名称是;B的结构简式为。

(2)由D生成E的第2步反应类型为;

M中含氧官能团的名称为。

(3)写出由E生成F反应的化学方程式

。

(4)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为种。

①能发生银镜反应;②分子中含有不对称碳原子。(5)综合上述信息,写出由丙烯,CH2(COOC2H5)2、(NH2)2CS制备的合成路线(无机试剂任选)。6.(2023·沧州二模)有机物M()是泻火、解毒药物中间体。实验室由有机物A制备M的一种合成路线如下:已知:①②R1NHR2回答下列问题:(1)A中官能团的名称为;B的结构简式为

;C的化学名称为。

(2)由D生成E的反应类型为。

(3)B在水中的溶解性比A的(填“强”或“弱”)。

(4)由H生成M的化学方程式为

;

H分子中含有手性碳的数目为。

(5)Q是G的同分异构体。同时满足下列条件的Q的结构有种(不含立体异构)。

①含结构,能发生银镜反应②1molQ最多能与2molNaHCO3反应③核磁共振氢谱中有6组吸收峰(6)参照上述合成路线和信息,以邻硝基苯甲酸和苯酚为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线。物质推断型——合成与推断1.(1)氧化反应酯基、羟基(2)2(3)(4)12(5)+(6)134解析A的分子式C5H11O2N,B的分子式为C5H9O2N,D的分子式为C5H9O3N,可以推知,A发生氧化反应生成B,B发生氧化反应生成D,D的结构简式为,D和甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成E,则E的结构简式为,E和F在一定条件下反应生成G,G在一定条件下发生水解反应生成W,W的结构简式为,由W与X的分子式可判断W生成X时发生了酯化反应,再结合X与Y在一定条件下生成Z,该反应是聚合反应,结合X的分子式与Z的结构简式可推出X的结构简式为。(1)①由上述分析可知,A为醇,B为醛,D为酸,B转化为D为氧化反应。E的结构简式为,则E中的含氧官能团为酯基和羟基。(2)手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,由G的结构简式可知,G中含有2个手性碳原子(结构简式中用“*”标注出的地方)。(3)由上述分析可知D的结构简式为,W的结构简式为。(4)有机物J的分子式为C6H11O2N,可以将基团看为一个取代基,则J的同分异构体有以下12种结构:、、、、、、、、、、、。(5)X中不含碳碳双键,X→Z的化学方程式是+。(6)若反应开始时Y的浓度为0.02mol/L,X的浓度为2.8mol/L,反应完全后,Y的浓度几乎为0,X的浓度为0.12mol/L,则反应过程中消耗Y和消耗X的比例为0.02∶(2.8-0.12)=1∶134,由方程式可知,+,n=134。2.(1)取代反应(2)甲醛和苯酚可能发生(缩聚)反应(2)醚键、氰基甲醇(或CH3OH)、浓硫酸(答出甲醇即可,名称或结构简式均可以)(3)+2H2O+HCl+NH4Cl(4)2(5)解析B→C→D先发生已知Ⅲ反应生成,再和CH3OH发生酯化反应(反应⑤)生成(D),则C为,B为,A为。由已知Ⅱ可知,E为。(1)反应①为中羟基上氢原子被甲基取代的反应。(2)C为,含有的官能团有醚键、氰基(—CN);反应⑤为和CH3OH的酯化反应,加入的试剂为甲醇(或CH3OH)、浓硫酸。(3)D→E为D分子间发生已知Ⅱ中反应,则E为。反应④为发生已知Ⅲ中第二步反应,反应的化学方程式为+2H2O+HCl+NH4Cl。(4)D为,其同分异构体满足①有苯环且能发生银镜反应但不能发生水解反应,则含有醛基,不含酯基,②能与FeCl3溶液发生显色反应,则含有酚羟基,③含有四种化学环境的氢,则符合条件的同分异构体为、,共2种。(5)运用逆合成分析法分析,由水解后发生已知Ⅳ中反应得到,由发生已知Ⅱ中反应得到,由苯乙酸和甲醇发生酯化反应得到。3.(1)1,3⁃丁二烯碳碳双键、羟基(2)加成反应或(3)+C2H5OH(4)13(5)或解析根据合成路线可知,A与B发生的反应需要用已知信息+对比产物可知,B的结构简式为,故B的名称为1,3⁃丁二烯;由于有机物F的分子式是C8H14O4可知其不饱和度为2,因此可知E在臭氧和过氧化氢作用下断裂的碳碳双键形成了两个羧基,故F的结构简式为或;再根据题干的Claisen缩合可知,有机物G在碱的作用下生成H符合Claisen缩合,因此推出G中含有的是乙醇与F反应生成的酯基,因而G的结构简式为,据此作答本题。(1)根据分析可知B的结构简式为,则B的名称为1,3⁃丁二烯;观察有机物D的结构简式可知含有的官能团有碳碳双键、羟基;(2)A与B发生反应生成C需要用已知信息+,该反应为加成反应;由上述分析可知F的结构简式为或;(3)根据题干的Claisen缩合可知,G→H的反应方程式为+C2H5OH;(4)要求C的同分异构体,遇FeCl3溶液显紫色,故可知含有酚羟基,而由于C的分子式为C8H8O3可知其不饱和度为5,因而C的同分异构体中除了含有苯环之外,还含有其他1个不饱和度的基团,这个基团要能水解且能发生银镜反应,不难得出是—OOCH,(甲酸酯基),那么在苯环上的取代方式就有,第一种取代基为—OH、—OOCH、—CH3,有10种,第二种取代基为—OH、—CH2OOCH,有3种,故符合条件的C的同分异构体共有13种;其中核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为;(5)乙醇和丁二酸()为原料(其他无机试剂任选),合成的路线,或。4.(1)醚键、醛基取代反应(2)(3)bd(4)(5)12(6)CH3CHClCH3CH2CHCH3CH2CHCH2ClCH2ClCHClCH2Cl解析A到B在A的酚羟基的邻位发生了取代反应,B为;B到C发生了卤代烃的水解,C为;C到D根据信息反应a完成的,D到E醛基的位置发生了反应碳链增长且引入了碳碳双键,E到F双键位置变成了羰基;对比H和F的结构,G的结构简式为;G到H过程中N原子上的氢原子被甲基取代。(1)D中官能团名称为醚键、醛基;A到B的反应类型为取代反应;(2)根据分析,G的结构简式为;(3)a.物质D中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,a错误;b.物质F中含有氨基,具有碱性,b正确;c.物质G的结构简式为,不含醛基,不能和银氨溶液发生反应,c错误;d.物质H的分子式是C12H15NO4,d正确;故选bd。(4)C到D发生了取代反应,化学方程式为+CH2Cl2+2NaOH+2H2O+2NaCl或+CH2Cl2+2HCl;(5)满足①可以与活泼金属反应生成氢气,但不与NaHCO3溶液反应,说明含有酚羟基或羟基,不含羧基;②分子中含有酯基;③含有苯环,且有两个取代基:、、、,均有邻、间、对三种结构,化合物A满足条件的所有同分异构体有12种;(6)CH3CHClCH3消去反应得到CH2CHCH3,CH2CHCH3与氯气发生取代反应得到CH2CHCH2Cl,CH2CHCH2Cl与氯气发生加成反应得到CH2ClCHClCH2Cl,CH2ClCHClCH2Cl与反应得到,合成路线为:CH3CHClCH3CH2CHCH3CH2CHCH2ClCH2ClCHClCH2Cl。5.(1)3⁃戊酮(2)取代反应酰胺基(3)++2HBr(4)9(5)解析A为,与溴发生取代反应生成B,B的结构简式为,B与反应生成C,C为,C水解、脱羧得D,D为,D先还原为醇,再与HBr发生取代反应生成E,E为,E与反应生成F,F为,F与(NH2)2CS反应生成M,M为。(1)A为,A的化学名称是3⁃戊酮;B的结构简式为;(2)D为,D先还原为醇,再与HBr发生取代反应生成E,由D生成E第2步反应类型为取代反应;M为,M中含氧官能团的名称为酰胺基;(3)E与反应生成F,反应的化学方程式++2HBr;(4)①能发生银镜反应,含有醛基;②分子中含有不对称碳原子。先写出5个碳的醛的同分异构体,再按条件写出溴代物,、、,如图共有9种;(5)先将丙烯与HBr发生加成反应,生成2⁃溴丙烷,2⁃溴丙烷与CH2(COOC2H5)2发生反应得,再根据题干合成M的方法合成,综合上述信息,由丙烯,CH2(COOC2H5)2、(NH2)2CS制备的合成路线。6.(1)硝基间甲基苯酚(2)还原反应(3)强(4)+CH3NHCH31(5)4(6)+解析根据信息①,结合D的结构简式和C的分子式可知,B为,C为,结合A的分子式和B的结构简式可知,A为,结合信息①可知,G为,G→H为取代反应,则H为,结合H和M的结构简式可知,X为CH3NHCH3,以此解题。(1)由分析可知,A为,其中官能团的名称为硝基;B为,C为,其名称为间甲基苯酚;(2)结合D→E的反应条件可知,由D生成E