高考化学一轮复习第十一章微专题十有机推断综合课件

微专题十有机推断综合反应条件反应类型常见反应取代反应烷烃的取代芳香烃侧链烷基的取代加成反应[专题精讲]1.根据特定的反应条件进行推断反应条件反应类型常见反应消去反应醇消去H2O生成烯烃或炔烃取代反应酯化反应醇分子间脱水生成醚的反应纤维素的水解反应消去反应卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反应(续表)反应条件反应类型常见反应取代(水解)

反应卤代烃水解生成醇酯类水解水解反应酯类水解糖类水解油脂的酸性水解(续表)反应条件反应类型常见反应氧化反应醇氧化取代反应苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应溴的CCl4溶液加成反应不饱和烃加成反应氧化反应醛氧化生成羧酸(续表)(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有2.根据试剂或特征现象推断官能团的种类(1)使溴水或溴的CCl4

溶液褪色，则表示该物质中可能含有 或—C≡C—结构。、—C≡C—、—CHO等结构或为苯的同系物。(3)遇FeCl3

溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环的蛋白质。(5)遇I2

变蓝，则该物质为淀粉。

(6)加入新制的Cu(OH)2

悬浊液，加热煮沸，有砖红色沉淀生成，或加入新制银氨溶液，加热有银镜生成，表示含有—CHO。(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。(8)加入Na2CO3或NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。3.根据性质确定官能团的位置(1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构—CH2OH；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构。(2)由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。(3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架结构，可确定或—C≡C—的位置。

(4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据酯基的位置，可确定—OH与—COOH的相对位置。4.根据数据确定官能团的数目(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。(6)由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含有2个—CHO。(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。5.依据提供的信息进行推断(1)苯环侧链引羧基如

(R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成，此反应可缩短碳链。(2)卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸如卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。(3)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮RCH==CHR′(R、R′代表H或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可知碳碳双键的位置。(4)双烯合成如1，3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，，这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。(5)羟醛缩合有α-H的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羟基醛，称为羟醛缩合反应：CH3CH==CHCHO[典例精析]

【典例】(2023年新课标卷)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗死或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。回答下列问题：(1)A的化学名称是____________。(2)C中碳原子的轨道杂化类型有______种。(3)D中官能团的名称为______、______。(4)E与F反应生成G的反应类型为__________。(5)F的结构简式为______________。

(6)I转变为J的化学方程式为___________________________________________________________________________________。(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有______种(不考虑立体异构)；①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为______________。

解析：根据流程，A与2-溴丙烷发生取代反应生成B，B与NaNO2

发生反应生成C，C与NH4HS反应生成D，D与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知，D为；E与F反应生成G，结合E和G的结构简式和F的分子式可知，F为；G发生两步反应生成H，H再与NaNO2/HCl反应生成I，结合I的结构和H的分子式可知，H为；I与水反应生成J，J与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K，结合K的结构简式和J的分子式可知，J为。

(1)根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)。(2)有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2

杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3

杂化，故答案为2种。(3)根据分析，有机物D的结构为，其官能团为氨基和羟基。(4)有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，故反应类型为取代反应。(5)根据分析，有机物F的结构简式为。(6)有机物I与水反应生成有机物J，该反应的方程式为 。(7)连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为：、、、、、、、、；其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。答案：(1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)(2)2(3)氨基羟基(4)取代反应(5)(6)(7)9[归纳提升]有机推断题的解题思路[变式训练](2023年北京卷)化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。

(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是_______________________________________________________________________。(2)D中含有的官能团是__________。(3)关于D→E的反应：①的羰基相邻碳原子上的C—H键极性强，易断裂，原因是_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。 ②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是________________。(4)下列说法正确的是__________(填序号)。a.F存在顺反异构体b.J和K互为同系物c.在加热和Cu催化条件下，J不能被O2

氧化(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是_____________。(6)已知：，依据D→E的原理，L和M反应得到了P。M的结构简式是____________________。

解析：A中含有羧基，结合A的分子式可知A为CH2BrCOOH；A与乙醇发生酯化反应，B的结构简式为CH2BrCOOCH2CH3；D与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知D的结构简式为F，F的结构简式为，E发生消去反应脱去1个水分子生成 ，D→F的整个过程为羟醛缩合反应，结合G的分子式以及G能与B发生已知信息的反应可知G中含有酮羰基，说明F中的碳碳双键与H2

发生加成反应生成G，G的结构简式为J为

；B与G发生已知信息的反应生成J，；K在NaOH溶液中发生水解反应生成，酸化得到；结合题中信息可知L分子中含有两个六元环，由L的分子式可知生酯化反应，L的结构简式为

中羧基与羟基酸化时发；由题意可知L和M可以，，发生类似D→E的加成反应得到发生酮式与烯醇式互变得到发生消去反应得到P，则M的结构简式为。(1)A→B的化学方程式为CH2BrCOOH＋CH3CH2OHCH2BrCOOCH2CH3＋H2O。(2)D的结构简式为，含有的官能团为醛基。(3)①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C—H键极性增强，易断裂。②2-戊酮羰基相邻的两个碳原子上均有C—H键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成反应，如图所示，1号碳原子上的C—H键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3号碳原子上的C—H键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物。(4)F的结构简式为，存在顺反异构体，a正确；K中含有酮羰基，J中不含有酮羰基，二者不互为同系物，b错误；J的结构简式为