化学讲义：芳香烃

芳香烃下列有机物中，属于芳香烃的是()，不属于芳香族化合物的是()知识回顾：A.─CH3─CH=CH2─CH3─BrD.C.B.ACDEFE.CH3CH3F.分子中含有一个或多个苯环的烃叫做芳香烃一、什么叫芳香烃？苯是

色

味

体，

溶于水，密度比水

，

挥发，蒸汽

毒，常作

剂．熔点5.5℃沸点80.1℃

苯无有特殊气液不小易有有机溶苯的物理性质知识回顾：资料图片：苯苯的分子式为C6H6。那么苯的结构是怎样的呢？苯的结构和化学性质练习：能说明苯分子苯环的平面六边形结构中，碳碳键不是单双键交替排布的事实是(

)Ａ．苯不能使溴水褪色Ｂ．苯的间位二元取代物只有一种Ｃ．苯的邻位二元取代物只有一种Ｄ．苯能与H2发生加成反应探究一：如何证明苯不是单双键交替排列的环状结构？1.不能使KMnO4(H+)褪色；不能使溴水褪色。2.邻二取代物只有一种结构。AC苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键归纳小结：苯的结构和性质(1)分子式：C6H6(2)结构式(3)结构简式（凯库勒式）组成上高度不饱和，结构比较稳定苯的特殊结构苯的特殊性质烷烃的性质烯烃的性质取代反应加成反应溴代反应硝化反应与Ｈ2苯的结构和化学性质氧化反应燃烧回顾：苯的化学性质稳定，通常难氧化、易取代、能加成。2C6H6+15O2

点燃12CO2+6H2O+3H2Ni1.氧化反应2.加成反应3.取代反应Br

HBr

++Br2FeBr3NO2H2O

++HNO3（浓）浓H2SO450~60℃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色注意：苯比烯、炔烃难进行加成反应。磺化反应烷CnH2n+2单烯CnH2n苯CnH2n-6纯溴溴水酸性KMnO4点燃结论对比与归纳光照取代萃取分层褪色加入Fe粉,取代萃取,分层不褪色褪色不褪色淡蓝色火焰火焰明亮有黑烟火焰明亮有浓烟C%低C%较高C%高

练习：将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是()Ａ．氯水Ｂ．苯Ｃ．ＣＣl4Ｄ.KIB二、苯的同系物1.定义:通式：结构特点:只含有一个苯环,苯环上连烷基.苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n≥6)常见的苯的同系物一CH3一一CH3CH3C7H8C8H10邻二甲苯甲苯一C2H5乙苯C8H102、化学性质：（1）氧化反应a可燃性b可使酸性高锰酸钾溶液褪色COOHKMnO4H+CH苯的同系物性质苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化

H|—C—H|H

H||—C—C—||H

C|—C—C|C×与苯环相连的碳原子上有氢原子，则能使酸性高锰酸钾溶液褪色

CH3

|—C—CH3|CH3CH3|

|CH2—R

CH3

|CH3—CH—

CH3

|—C—CH3|CH3HOOC|

|COOHHOOC—KMnO4/H+思考：以下反应的产物是什么？应用：区别苯和苯的同系物(2)取代反应(可与卤素单质、硝酸、硫酸等反应)或甲烷在光照条件下可以发生卤代反应类比烷烃和苯性质—CH3对苯环的影响使邻对位更活泼(2)取代反应(可与卤素单质、硝酸、硫酸等反应)—CH3对苯环的影响使邻对位更活泼在30℃时，苯环上氢原子被硝基取代，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯类比苯的性质(3)加成反应催化剂△+3H22：由于基团的相互影响，使苯的同系物与苯的性质上有很大的差异：（1）苯环对烷基的影响：烷基可能被酸性KMnO4溶液氧化（2）烷基对苯环的影响：苯环上邻、对位易发生取代反应1：苯的同系物与苯的性质上相同点：

都不能使溴水发生化学反应而褪色。归纳小结侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。【例题1】下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()

A.—CH3CHCH3B.—CH3CCH3CH3C.CH3

CH2

CHCH3CH3D.—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3ADC【练习1】下列说法正确的是（）A芳香烃的分子通式是CnH2n-6（n≥6）B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色D苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸发生取代反应D【练习2】下列由于发生反应，即能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾褪色的是（）A乙烷B乙烯C苯D甲