2024-2025学年高中化学第一章认识有机化合物2有机化合物的结构特点学案新人教版选修5

PAGE25-其次节有机化合物的结构特点一、有机化合物中碳原子的成键特点1．碳原子的结构及成键特点碳原子的最外层有4个电子，很难得失电子，易与碳原子或其他原子形成4个共价键。2．碳原子的结合方式二、甲烷的分子结构1．甲烷分子结构的不同表示方法2．甲烷分子的空间构型甲烷分子中碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。如图，其中4个碳氢键是等同的，键长均为109.3pm，两个碳氢键间的夹角均为109°28′，键能为413.4kJ/mol。三、同分异构现象和同分异构体的概念1．同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质上的差异的现象。2．同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。如CH3CH2CH2Cl与。四、同分异构体的类型探究点一有机物分子结构的表示方法种类实例涵义应用范围化学式CH4、C2H2用元素符号表示物质分子组成的式子。可反映出一个分子中原子的种类和数目多用于探讨分子晶体最简式(实验式)乙烷最简式为CH3，C6H12O6的最简式为CH2O①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子。②由最简式可求最简式量。①有共同组成的物质。②离子化合物、原子晶体常用它来表示组成。电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键状况的式子多用于表示离子型、共价型的物质结构式①具有化学式所表示的意义，能反映物质的结构。②表示分子中原子的结合或排列依次的式子，但不表示空间构型。①多用于探讨有机物的性质。②由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示。结构简式CH3—CH3结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)同“结构式”球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构(立体形态)比例模型用不同体积的小球表示不同的原子大小用于表示分子中各原子的相对大小和结合依次键线式①进一步省去碳氢元素的符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团。②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足。CH3CH＝可表示为：①分子式将全部相同的原子合并写。②结构式写出全部的共价键。③结构简式a．肯定省：碳氢键。b．肯定不能省：碳碳双键和碳碳三键，即官能团不能省略。如：乙烯的结构简式可写为CH2=CH2，但不能写为CH2CH2。c．若某个碳上连有支链，一般用括号写在后面，并注明个数。d．写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并；干脆相邻的且相同的原子团亦可以合并。如，也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。e．结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而事实上是锯齿形的。④键线式a．省略C、H元素符号，只表示键的连接。b．每个拐点或终点均有一个C原子。(1)最简式相同的物质是不是同一类别的物质？试举例说明。(2)乙烯的结构简式是不是CH2CH2?(3)的结构简式可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3吗？提示：(1)不肯定。有些物质比如乙烯(CH2=CH2)和丙烯(CH3CH=CH2)最简式都是CH2，是同一类物质；乙炔(CH≡CH)和苯()的最简式都是CH，但二者不是同一类物质。(2)不是。乙烯的结构简式是CH2=CH2，在有机物的结构简式中表示碳碳双键的“=”，碳碳三键的“≡”不能省略。(3)可以。写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并；干脆相邻的且相同的原子团亦可以合并。因此，可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。【例1】有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：(1)上述表示方法中属于结构简式的为________；属于结构式的为________；属于键线式的为________；属于比例模型的为________；属于球棍模型的为________。(2)写出⑨的分子式：________。(3)写出⑩中官能团的电子式：________、________。(4)②的分子式为________，最简式为________。【思路分析】明确有机物分子结构的表示方法和特点，从而正确识别有机物分子的表示方法。【解析】①③④⑦是结构简式；②⑥⑨是键线式，全部拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满意四个价键的由氢原子补足；⑤是CH4的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的结构式，其官能团有—OH和；②的分子式为C6H12，所以最简式为CH2。【答案】(1)①③④⑦⑩②⑥⑨⑤⑧(2)C11H18O2(3)·eq\o(O,\s\up6(··),\s\do4(··))H(4)C6H12CH2下列有关叙述正确的是(B)解析：在书写结构简式时碳碳双键不能省略，乙烯的结构简式应为CH2=CH2，A错误；B项表示同一种物质，正确；结构简式只表明白有机物分子中各原子的连接依次和成键状况，不能表明分子的空间构型，因为碳碳单键可理解成可以绕单键轴旋转，故C不正确；依据键线式的表示方法可知D不正确，分子式应为C7H12。探究点二同分异构体与同系物一、同分异构体1．化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体(同分异构体主要指有机物)。2．常见同分异构体的类型：(1)碳链异构(2)官能团位置异构(3)官能团类别异构eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(烯烃和环烷烃,二烯烃、炔烃、环烯烃,醇和醚,酚、芳醇、芳醚,醛、酮、烯醇、环醇、环醚,羧酸和酯、羟基醛,硝基化合物和氨基酸))3．关于同分异构体的理解(1)分子结构式的写法与分子真实结构的差别。如是同种物质，而不是同分异构体。(2)同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相同，但相对分子质量相同的化合物不肯定是同分异构体，如C2H6与HCHO；最简式相同的化合物也不肯定是同分异构体，如C2H2与C6H6。(3)同分异构体结构不同，性质不同，是不同的物质；但可以是同一类物质，也可以是不同类物质。(4)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素[CO(NH2)2，有机物]和氰酸铵(NH4CNO，无机物)互为同分异构体。4．同分异构体的性质①熔、沸点凹凸与支链多少有关，一般支链越多熔沸点越低。如沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷。②化学性质：同类异构性质相像，不同类异构存在差异性。二、同系物1．定义：结构相像，在分子组成上彼此相差一个或若干个CH2原子团的一系列化合物称为同系列，同系列中的化合物互称为同系物。2．同系物的推断：①通式相同；②结构相像；③同一类物质；④组成上相差一个或多个“CH2”3．关于同系物的理解：(2)同系物性质：①物理性质上存在递变性；a.随碳数增加，状态由气→液→固；b.随碳数增加，熔、沸点渐渐上升；c.随碳数增加，密度渐渐增大。②化学性质以相像性为主，也存在差异性。1．同分异构体的物理性质肯定不同，化学性质肯定相同吗？提示：同分异构体的结构不同，故其物理性质肯定不同，但化学性质要看同分异构体的类别，相同类别的同分异构体的化学性质相像，如己烷的五种同分异构体的化学性质相像；但不同类别的同分异构体的化学性质不同，如乙酸与甲酸甲酯。2．分子式为C5H10的有机化合物可以属于哪些类别？提示：可以是烯烃、环戊烷，也可以是带支链的环丁烷、环丙烷等。【例2】下列说法正确的是()A．凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此肯定是同系物B．两种化合物组成元素相同，各元素养量分数也相同，则二者肯定是同分异构体C．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，肯定互为同分异构体【思路分析】(1)同系物的推断应留意两点：一是结构相像，它是指分子中具有相同的官能团，且官能团的个数也要相同(即属于同一类物质)；二是组成上相差一个或若干个CH2原子团。(2)同分异构体的推断也应留意两点：一是分子式相同，也就是组成相同；二是结构不同，主要表现为原子或原子团的排列依次不同。【解析】A项分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质，其分子结构不肯定相像，如，A说法错误；B项若两种化合物组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则它们的最简式必定相同，最简式相同的化合物可能是同分异构体，也可能是非同分异构体，如CH3(CH2)2CH3和CH3CH(CH3)2、CH2=CH2、CH2=CH—CH3，B说法错误；C项相对分子质量相同的物质是许多的，如无机物中的H2SO4和H3PO4，又如有机物里的C2H6O(乙醇)与CH2O2(甲酸)，这些物质都具有相同的相对分子质量，但由于它们的分子组成不同，所以它们不是同分异构体，C说法错误；D项当不同化合物组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同时，其分子式肯定相同，因此这样的不同化合物互为同分异构体。【答案】D下列各物质中肯定属于同系物的是(D)A．CH4和C2H4 B．烷烃和环烷烃C．C2H4和C4H8 D．C5H12和C2H6解析：A中CH4和C2H4结构不相像，组成上也不相差CH2原子团的整数倍，错误。B中烷烃和环烷烃虽然化学键的类型相同，但是烷烃是开链的，而环烷烃是环状结构，结构不同，错误。C中C2H4和C4H8组成上虽然相差的是CH2原子团的整数倍，但是C2H4肯定含有碳碳双键，而C4H8则可能是环状结构，也可能是含有碳碳双键的结构，所以不肯定是同系物。D中C5H12和C2H6均属于烷烃，结构相像，分子组成上相差3个CH2原子团，正确。探究点三同分异构体的书写1．降碳对称法(适用于碳链异构)可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，碳满四价。下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：(1)将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。(2)从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳上：，依据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。(3)再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为：。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在3号碳上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，依据位置由近至远的依次依次移动另外一个甲基，留意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。2．取代法(适用于醇、卤代烃异构)先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如图(图中数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：3．插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)先依据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再依据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最终用氢原子补足碳的4个价键。如书写分子式为C5H10O的酮的同分异构体，如图所示。4．书写规律(1)烷烃只存在碳链异构，书写时要留意全面而不重复。详细规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。(2)具有官能团的有机化合物，一般按碳链异构→位置异构→官能团异构逐一考虑，这样可避开重复和漏写。写出符合下列条件的同分异构体的结构简式。(1)分子中含有一个苯环；(2)且分子式为C8H10。提示：留意侧链有两个碳原子，可作为两个甲基，也可作为一个乙基(简单遗漏一个乙基的状况)，符合条件的有以下四种：【例3】某化合物A的分子式为C5H11Cl，分析数据表明，分子结构有两个—CH3，两个—CH2—，一个和一个—Cl，它的可能结构只有4种，请写出这4种可能的结构简式________________、________________、________________、________________。【思路分析】依据四种基团的特点，结合题目要求干脆写出结构简式，也可先写出C5H12的同分异构体，再用氯原子取代一个氢，且要满意题干中的要求。【解析】题中要求有两个甲基，则可分析得到：【答案】下列化合物中同分异构体数目最少的是(A)A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯解析：戊烷的同分异构体有3种，分别为正戊烷、异戊烷和新戊烷。戊醇的分子式为C5H12O，其同分异构体可以看成是在戊烷的3种同分异构体中不同种碳氢单键、碳碳单键(C—H、C—C)之间插入氧原子(O)形成的，正戊烷分子中有3种碳氢单键和2种碳碳单键，插入氧原子后可以形成3种醇和2种醚，已经比戊烷的异构体多。正戊烷相邻碳原子间脱氢形成2种戊烯(分别为1­戊烯和2­戊烯)，正戊烷不相邻碳原子间脱氢形成3种环烷烃(环戊烷、甲基环丁烷、乙基环丙烷)，已经比戊烷的同分异构体多。乙酸乙酯的常见异构体有甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、丙酸甲酯、丁酸等，已经超过3种。探究点四同分异构体数目的推断1．基元法：例如丁基(—C4H9)的结构有4种，则丁醇(C4H9—OH)、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)的同分异构体均为4种。2．换元法：此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体，其详细方法是：有机物CnHm形成的CnHm－aXa与CnHaXm－a(a≤m)具有相同的异构体数，即确定这类型有机物的同分异构体数目时，可以将未取代的氢(或其他原子或基团)与取代基交换。如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)同分异构体也为3种。3．等效氢法：有机物分子中，位置等同的氢原子称为等效氢，明显有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。这种通过等效氢来确定一元取代物同分异构体数目的方法，叫等效氢法。(1)同一碳原子上的氢原子等效，如—CH3上的3个氢原子等效。(2)同一碳原子上所连甲基氢原子都是等效的。如新戊烷中四个甲基上的氢原子都是等效的。(3)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如分子中，在苯环所在的平面内有两条相互垂直的对称轴，故有两类等效氢。4．定一移二法：对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一个取代基，以确定其同分异构体的数目。分子里碳原子数不超过10个的全部烷烃，一氯代物只有一种的烷烃有几种？提示：4种。若烷烃的一氯代物只有一种，则此烷烃分子中全部的氢原子必需全部是等效的，碳原子数不超过10个的全部烷烃中氢原子全部是等效氢的只有四种，分别为CH4、CH3CH3、。【例4】下列烃的一氯代物只有2种的是()【思路分析】推断等效氢原子须要找有机物分子的对称轴，找准找全对称轴是解这类题目的关键。【解析】【答案】D结构不同的二甲基氯苯的数目有(C)A．4种B．5种C．6种D．7种解析：(1)先分析两个甲基在苯环上的异构状况，可得3种结构：(2)再分析上述3种结构中苯环上加一个氯原子后的异构状况：1．下列对有机化合物数量、品种繁多的缘由的叙述不正确的是(A)A．全部的有机物中都含碳元素且都存在异构现象B．碳原子既可以和碳原子形成共价键又可以和其他非金属原子(如H、N、S、O等)形成共价键C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和三键D．多个碳原子之间既可以形成长短不一的碳链(碳链可以带有支链)，又可以形成碳环，且碳链与碳环可以相互结合解析：不是全部的有机物都存在同分异构现象，如CH4、C2H6、C3H8等都不存在同分异构现象。2．某化工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)，则该物质是(A)A．CH2=C(CH3)COOH B．CH2=CHCOOCH3C．CH3CH2CH=CHCOOH D．CH3CH(CH3)COOH解析：依据“价键数守恒”，即碳原子价键数为4，氢原子价键数为1，氧原子价键数为2，可知黑色球是碳原子，灰色球是O原子，白色球是H原子，故该物质是CH2=C(CH3)COOH。3．某有机物的结构简式如下：下列说法中正确的是(C)A．该有机物的分子式为C17H29O2B．分子中有苯环C．能够使高锰酸钾溶液褪色D．只有一个官能团解析：分子式为C17H32O2；分子中没有苯环；有两种官能团，即羟基和碳碳双键；由于有碳碳双键，所以能使高锰酸钾溶液褪色。4．下列各组物质互为同分异构体的是(D)解析：A、B中两种物质均为同一物质；H2SO4和H3PO4的相对分子质量相同，结构不同，但二者不是同分异构体。5．下列说法正确的是(B)A．和互为同系物B．CH3COOH和HCOOCH3互为同分异构体C．C60与C70互为同位素D．H2O和HDO互为同素异形体解析：属于酚类，属于醇类，二者的结构不相像，不是同系物，A不正确；CH3COOH和HCOOCH3的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，B正确；C60与C70都是由碳元素组成的不同单质，二者互为同素异形体，C不正确；H2O和HDO都是水分子，是化合物，故D也不正确。6．下列有机化合物的一氯取代物的同分异构体的数目相等的是(D)A．①② B．②④C．③④ D．①④解析：首先推断各有机化合物的对称面：①和④无对称面，②和③均呈镜面对称，只需看其中一半即可。然后看连在同一个碳原子上的甲基有几个：①中有两个甲基连在同一个碳原子上，所以这两个甲基中的氢原子等效，③中也有两个甲基连在同一个碳原子上，因为是镜面对称，故四个甲基中的氢原子等效。最终用箭头确定不同的氢原子，如下图所示，即可知①和④对应的一氯取代物都有七种同分异构体，②和③对应的一氯取代物都只有四种同分异构体。故选D。7．分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有(C)A．2种 B．3种C．4种 D．5种解析：分子式为C10H14的单取代芳烃为C6H5—C4H9，—C4H9为丁基，而丁基有4种：CH3—CH2—CH2—CH2—、8．如下图所示为4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假设碳原子上其余的化学键都与氢原子结合。(1)图中属于烷烃的是AC(填字母，下同)。(2)在如上图所示的有机化合物中，碳原子与碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成双键和三键；不仅可以形成碳链，还可以形成碳环。(3)含有双键的是BEF，含有三键的是DG。(4)图中互为同分异构体的是：A与C；B与E、F、H；D与G。解析：(1)烷烃中碳原子之间都以单键形