生物化学课件 第二章 糖

第二章糖类讲授提纲第一节糖类概述第二节单糖一、单糖的结构（重点和难点）二、单糖的性质第三节寡糖和多糖的结构与性质（掌握）第四节糖蛋白与蛋白聚糖（自学）

第一节糖类概述一、糖类是自然界分布最广泛、地球上含量最丰富的一类生物有机分子贮藏性糖：低聚糖，淀粉，糖原结构多糖：纤维素，木质素，壳多糖,肽聚糖二、

糖的概念元素组成：CH2O糖类是多羟基醛、多羟基酮或其衍生物，或水解时能产生这些化合物的物质。单糖一般分为醛糖和酮糖最简单的糖

D系醛糖的立体结构D(+)-阿洛糖D(+)-阿桌糖D(+)-葡萄糖D(+)-甘露糖D(+)-古洛糖D(-)-艾杜糖D(+)-半乳糖D(+)-塔罗糖(allose)(altrose)(glucose)(mannose)(gulose)(idose)(galactose)(talose)D(-)-赤鲜糖(erythrose)D(-)-苏糖(threose)D(+)-甘油醛(allose)D(-)-核糖(ribose)D(-)-阿拉伯糖(arabinose)D(+)-木糖(xylose)D(-)-米苏糖(lysose)

D系酮糖的立体结构

D(-)-赤藓酮糖(erythrulose)D(-)-核酮糖(ribulose)D(+)-核酮糖(xylulose)D(+)-阿洛酮糖(psicose,allulose)D(-)-果糖(fructose)D(+)-山梨糖(sorbose)D(-)-洛格酮糖(tagalose)二羟丙酮(dihytroasetone)三、

糖的命名与分类（1）单糖：不能被水解成更小分子的糖类，如葡萄糖、果糖等（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成，如麦芽糖、蔗糖等（3）多糖：水解时产生20个以上分子的糖类同多糖：水解时只产生一种单糖或其衍生物，如淀粉、糖原等杂多糖：水解时产生一种以上的单糖或其衍生物，糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等)（4）结合糖(复合糖）：糖类与蛋白、脂类等形成的共价结合物糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等（5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷四、

糖类的生物学功能(1)能源(2)结构成分：纤维素、半纤维素和果胶质等(3)物质代谢的碳骨架（碳源），转变为其它物质(4)细胞间或生物大分子之间识别的信息分子糖蛋白

糖生物学(糖链参与分子识别与细胞识别）

与膜蛋白和膜脂相连的糖——通信天线细胞膜表面的糖链蛋白聚糖糖脂糖蛋白细胞膜第二节

单糖一、单糖的结构（大多数单糖都是手性化合物）单糖构型是指分子中离羰基碳最远的那个手性碳原子的构型差向异构体(epimer)：又称表异构体，如果糖分子之间只是在几个手性碳中的一个碳上的基团排列不同，这样的糖分子称为差向异构体，他们之间是非对映异构体，如D-葡萄糖与D-半乳糖。异头碳：环化单糖中氧化数最高的碳（像醛糖或酮糖中的羰基碳那样与氧共享4个电子）称为异头碳，环式结构中，异头碳是手性碳，可以看作是唯一一个与两个氧结合的碳原子。由于椅式构象中可以使环内原子的立体排斥减到最小，所以椅式比船式更稳定。旋光性：是鉴定糖的一个重要指标。变旋现象：许多单糖，新配制的溶液发生旋光度的改变。在溶液中，糖的链状结构和环状结构(

、

)之间可以相互转变，最后达到一个动态平衡。甜度：以蔗糖的甜度为标准。溶解性：易溶于水而难溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。（一）物理性质（二）化学性质环状单糖的半缩醛（或半缩酮）羟基与另一化合物发生缩合形成的缩醛（或缩酮）称为糖苷。第三节

寡糖和多糖的结构与性质具有还原性二

多糖1、淀粉①直链淀粉：由200-300个葡萄糖以a-1,4糖苷键连接而成。长而紧密的螺旋管形。遇碘显兰色。图7.30直链淀粉（一）均一性多糖②支链淀粉：由多个较短的1，4糖苷键直链（不超过30个葡萄糖单位）结合而成。不能形成螺旋管，遇碘显紫色。2、糖元每隔4个葡萄糖残基便有一个分支。含有大量非还原端，可以被迅速动员水解。遇碘显红褐色。图7.31支链淀粉糖原

3、纤维素

-D-葡萄糖分子以

-(1-4)糖苷键相连而成直链。

N-乙酰-

-D-葡萄糖胺以

(1，4)糖苷键相连成的直链。4、几丁质(壳多糖)糖胺聚糖，粘多糖(mucopoly

saceharides)、氨基多糖等。蛋白聚糖的主要组分1、透明质酸2、硫酸软骨素3、硫酸皮肤素4、肝素5、硫酸乙酰肝素（二）不均一性多糖

第四节

结合糖一、

糖蛋白短的寡糖链与蛋白质共价相连。总体性质更接近蛋白质。寡糖链常常是具分支的杂糖链，不呈现重复的双糖系列，一般由2-10个单体(少于15)组成，未端成员常常是唾液酸或L-岩藻糖。①N-糖苷键型：寡糖链（GlcNAC的β-羟基）与Asn的酰胺基、N-未端的

-氨基、Lys或Arg的W-氨基相连。②O-糖苷键型：寡糖链（GalNAC的α-羟基）与Ser、Thr和羟基赖氨酸、羟脯氨酸的羟基相连。③S-糖苷键型：以半胱氨酸为连接点的糖肽键。④酯糖苷键型：以天冬氨酸、谷氨酸的游离羧基为连接点。1、糖链与蛋白的连接方式

2、糖蛋白的生物学功能细胞表面的糖蛋白★寡糖链参与细胞识别和分子识别★糖链影响蛋白质的稳定性和生物活性二、

蛋白聚糖(Proteoglycan)由糖胺聚糖与多肽链共价相连构成的分子总体性质与多糖更为接近。