2025届高三二轮化学复习+++++有机综合题

2025年高考化学有机综合31题1．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O②请回答下列问题：(1)化合物G的结构简式为___________________，D中官能团的名称为________________。(2)下列说法不正确的是。A．C→D的反应类型是取代反应B．化合物C可以与NaHCO3溶液反应C．化合物D不能发生消去反应D．化合物H的分子式为C18H18O2(3)B→C第一步的化学反应方程式为_______________________。(4)芳香化合物X是C的同分异构体，X具有以下特点：①只有一个环状结构；②具有两个相同的官能团；③能发生银镜反应，X共有_______________种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3：2：2：1，写出1种符合要求的X的结构简式________________________。(5)写出用环戊烷()和2—丁炔(CH3CH≡CHCH3)为原料制备化合物x()的合成路线(用流程图表示，其他试剂任选)_________________。2.化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。(2)B→C的反应类型为_______。(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。(4)F的分子式为，其结构简式为_______。(5)已知：①(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；②写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。3.化合物Ⅷ是合成治疗心衰药物的中间体，该物质的合成路线片段如下(部分反应条件省略)：回答下列问题：(1)化合物Ⅰ的分子式为_______，化合物Ⅷ中含氧官能团有_______(写名称)。(2)Ⅱ→Ⅲ涉及两步反应，第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。(3)Ⅴ→Ⅵ的化学方程式可表示为，化合物Ⅵ的结构简式为_______。(4)化合物Ⅳ、Ⅴ、Ⅶ中，化合物_______(填标号)含有手性碳原子。(5)化合物Y在分子组成上比化合物Ⅶ少两个，同时符合下列条件的Y的同分异构体有_______种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为_______(任写一种)。条件：①除苯环外不含其他环结构，且苯环上有两个取代基，其中一个为；②可使溴的四氯化碳溶液褪色；③可发生水解反应。(6)根据上述信息，写出以溴乙烷的一种同系物及为原料合成的路线_______(无机试剂任选)。4.化合物K常用作医药中间体、材料中间体，其合成路线如图所示。已知：回答下列问题：(1)检验A中官能团的试剂为_______；D中官能团的名称为_______。(2)A→C的化学方程式为_______。(3)E→G的反应类型为_______；H的结构简式为_______。(4)X是K的同分异构体，符合下列条件的X的结构共有_______种(不考虑立体异构)。①苯环上含有4个取代基；②1molX最多能与3mol反应；③其催化氧化产物能发生银镜反应。(5)根据上述信息，写出以F和乙烯为主要原料制备的合成路线_______。5.伊潘立酮主要用于精神分裂症的治疗，化合物H是合成伊潘立酮的一种中间体，H的合成路线如下：（1）B中含氧官能团的名称是。（2）反应①中有个相对分子量为60的产物X生成，X的结构简式为。（3）反应②的化学反应类型是。（4）E→F过程中使用HCl的目的是：。（5）E的一种同分异构体M满足以下条件，写出M的一种结构简式：①核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为3:2;②在酸性条件下的水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。（6）已知:贝克曼重排反应为，R、R′为烃基己内酰胺（）可聚合生成尼龙­6，设计以氯苯为起始原料制备己内酰胺的合成路线（无机试剂任用）6.一种药物中间体合成路线如下，回答下列问题：（1）A的化学名称为。（2）B中官能团的名称为；B→C、E→G的反应类型分别为、。（3）C→D反应的化学方程式为。（4）含五元环和碳碳双键的D的同分异构体有种（不含D），其中核磁共振氢谱中峰面积之比为4∶3∶2的是（写结构简式）。（5）设计以F和CH2CHCHO为起始原料，合成的路线（其他试剂任选）。7.化合物H是一种用于合成药物的中间体，其合成路线流程图如下：已知：①②+2ROH(R表示烃基)回答下列问题：(1)E→F反应类型为__________________。(2)H的分子式为C18H18O3，结构中含有三个六元环，其结构简式为_____________________________。(3)①写出D与NaOH溶液反应的化学方程式：____________________________________________________。②已知D也可以直接与盐酸反应得到E，简述在制备E的过程中使用NaOH的原因：______________________________________________________________________________________________________________。(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__________________。①含有两个苯环，且能与FeCl3溶液发生显色反应②碱性条件水解，酸化后所得2种产物均只有一种含氧官能团，一种产物有两种不同化学环境氢原子，另一种产物核磁共振氢谱峰面积比为6︰6︰1︰1。(5)用HCHO、CH3CH2OH和为原料合成请写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。8.氯霉素(H)的一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A→B反应中，碳原子的杂化轨道类型的变化为_________________。（2）B→C的反应类型为_________________。（3）D的分子式为C10H11BrO2，其结构简式为_________________。（4）E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_________________。能与FeCl3溶液发生显色反应；核磁共振氢谱有5个峰；能发生水解反应；苯环上一溴代物只有一种。（5）物质E在水中的溶解度比F_________________(填“大”、“小”或“无差别”)。（6）写出以乙烯为主要原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。9.有机物P是合成某种药物的重要中间体，其合成路线如下图所示。回答下列问题：(1)有机物A的名称是，反应④能生成两种不同的立体异构分子，写出另外一种的结构简式。(2)反应⑥的反应类型是，有机物H中官能团的名称。(3)写出有机物D的结构简式，有机物F的结构简式。(4)与E具有相同官能团，且苯环上有三个支链的E的同分异构体有种。(5)写出反应①的化学方程式。(6)已知不稳定能发生分子内重排生成，则有机物E在新制氢氧化铜溶液中加热，最终产物的结构简式是。(7)参考上述合成路线，设计由丙烯醛()和甲醛()合成的最佳合成路线(无机试剂任选)。10.化合物I是某抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下图：已知：①；②苯胺（）中苯环表现为吸电子效应。回答下列问题：(1)步骤C→D，C中发生反应的官能团名称为_____________________。(2)H→I先后经历加成和消去反应，则化合物Ⅰ结构简式为____________________________。(3)羧基与氨基可发生反应生成羧酸铵盐，而A→B中氨基与羧基反应时不易形成羧酸铵盐，原因是_______________________________________________________________（从结构与性质角度解释）。(4)写出任意一种满足下列条件E的同分异构体____________________。①含有苯基和氨基，且二者直接相连，但Br原子不与苯环直接相连；②属于酯类，可发生银镜反应；③含有手性碳原子(5)设计以苯胺、氯乙烷为主要原料，制备的合成路线（无机试剂任选）。________11.化合物G是合成治疗急性偏头痛药物Zavzpret的中间体，其合成路线如下：其中，“－Boc”为基团“－COOC(CH3)3”的缩写。(1)A→B的反应机理如下(弯箭头“”表示一对电子的转移)，其中“步骤1”的反应类型为___________。(2)请用“*”标记E分子中的手性碳原子___________。(3)E→F有副产物CH3OH产生，F的分子式为C19H26N2O4，其结构简式为_______________。(4)D一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_________________。分子中含三元碳环，不同化学环境的氢原子个数比为18：4：1；1mol该物质完全水解时最多消耗4molNaOH。(5)请设计以、和(CH3O)3P为原料制备的合成路线___________。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。12.索拉非尼（H）可用于肝癌的治疗，其一种合成路线如下：(1)欲确定CH3OH中存在C－O和O－H化学键，可采取的仪器分析方法为___________（填字母）。A.原子发射光谱 B.核磁共振氢谱 C.质谱 D.红外光谱(2)C在酸性条件下不稳定，B→C的反应中应控制的投料比不低于___________。(3)D的熔点比邻硝基苯酚的___________（填“高”或“低”或“无法确定”）。(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式___________。分子中所有碳原子轨道杂化类型相同；1mol该物质完全水解最多消耗3molNaOH，水解产物之一的分子中不同化学环境的氢原子个数比为2:1。(5)的分子式为C8H3ClF3NO，其结构简式为___________。(6)请设计以和CH3CH2NH2为原料制备的合成路线________（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。13.某降血脂药物吉非罗齐(G)的一种合成路线如下：（1）下列关于化合物E和G的说法正确的是___________。A.官能团种类相同B.都含有手性碳原子C.都能使酸性KMnO4溶液褪色D.可以使用质谱仪区分（2）标出B中酸性最强的氢原子___________。（3）已知C的分子式为C11H15BrO，C的结构简式为___________。（4）E→F的反应需经历E→X→F的过程，中间产物X和G互为同分异构体，写出该中间产物X的结构简式___________。（5）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式___________。能和FeCl3溶液显色；碱性条件下水解酸化后得到的产物中均有2种不同的氢原子。（6）已知：。写出以、乙醇为原料制备的合成路线图_________(须使用i-Pr2NH、DMF，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。14.化合物G是制备一种生物碱的中间体，其合成路线如下：(1)A→B反应分为A→X→B两步，第二步是消去反应．X结构简式为_______________；(2)C的分子式为C11H17NO3，C的结构简式为___________________；(3)LiAlH4须在无水环境中使用，不能与水或酸接触，原因是________________________________________；(4)F→G时会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为______________________；(5)写出一种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式：__________________________________；I．与FeCl3溶液显紫色；Ⅱ．发生水解反应后所得有机产物有三种，酸化后一种为α－氨基丙酸，另两种均含有2种化学环境不同的氢．(6)已知：①苯环上发生取代反应时，若原有基团为－CH3、－X（卤素原子），则新进入基团在其邻、对位；若原有基团为－NO2，则新进入基团则在其间位．②③LiAlH4可将羰基或酯基还原为醇写出以、CH3COCH2COOCH3、(COCl)2为原料制备的合成路线流程图_____（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。15.某有机物G具有解热、镇痛以及抗炎等功效，如图为G的合成路线：回答下列问题：(1)A→B的反应类型为___________________。(2)D中氮原子的杂化方式为________________________。(3)C→D的转化经历CXD的反应过程，其中反应I为加成反应，试写出中间体X的结构简式___________________。(4)D的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________________。既能发生银镜反应又能发生水解反应，含苯环的水解产物含有手性碳和6种不同化学环境的氢原子。(5)已知：（表示烃基）写出以和为原料合成的合成路线（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。16.有机物是合成抗真菌药物泊沙康唑的重要中间体，其合成路线如下：(1)A中含有的官能团名称为_______________（不考虑苯环）。(2)B→C中涉及官能团转化的碳原子杂化方式由_________变为_________．(3)E→F中有一种分子式为C13H14O3F2的副产物生成，其结构简式为__________________．(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：________________________．①既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能与银氨溶液发生银镜反应；②分子中有4种不同化学环境的氢原子。(5)化合物G（）是合成缓解神经痛药物普瑞巴林的重要中间体。写出以和CH2(COOCH3)2为原料制备化合物G的合成路线流程图______（须用NBS和AIBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。17.以胍盐离子液体(GIL)为催化剂合成化合物G的路线如下：(1)化合物G中sp、sp2杂化的碳原子数目之比为____________．(2)B→D过程中还可能经历B→X→D,其中物质X与C互为同分异构体，X的结构简式为____________．(3)E→F的反应过程中加入KOH溶液可以提高F的产率，其原因是______________________________．(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：________________________．能发生水解反应，生成两种产物均含苯环，且两种产物中核磁共振氢谱分别为2个峰和4个峰．(5)已知：①；②．写出以和CH3CN为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）．18.化合物G是一种合成多靶向性抗癌药物的中间体。其人工合成路线如下：(1)A分子中采取sp2杂化与sp3杂化的碳原子数目之比为。(2)D的结构简式为。(3)F→G的反应类型为。(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。①除苯环外不含其它环状结构，能与钠反应放出氢气，遇FeCl3溶液不显色。②碱性条件下水解生成两种产物，酸化后分子中均有3种不同化学环境的氢。(5)写出以、CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。19.化合物F用于治疗甲癣，其合成路线如下：(1)B分子中碳原子的杂化轨道类型为________________。(2)D的结构简式为_________________________________。(3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：____________________________。分子中含有3种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应；分子中含有一个手性碳原子。(4)E→F的副产物与F互为同分异构体，写出该副产物的结构简式：__________________。(5)已知：①；②。写出以CH3MgBr和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。20.利用丙炔和苯甲醛研究碘代化合物与苯甲醛在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应和合成重要的高分子化合物Y的路线如下：已知：①R1CHO+R2CH2CHO+H2②回答下列问题：（1）A的化学名称为____。（2）B中含氧官能团的名称是______。（3）X的分子式为_______。（4）反应①的反应类型是________。（5）反应②的化学方程式是_______。（6）L是D的同分异构体，属于芳香族化合物，与D具有相同官能团，其核磁共振氢谱为5组峰，峰面积比为3:2:2:2:1，则L的结构简式可能为_____。（7）多环化合物是有机研究的重要方向，请设计由、CH3CHO、合成多环化合物的路线(无机试剂任选)______。21.化合物G是抗菌、抗病毒有效药理成分之一，其合成路线如下：(1)丙酮()与水互溶的原因是。(2)A转化为B的原子利用率为100％，B的结构简式为。(3)写出D→E第(1)步的化学反应方程式。(4)设计E→F步骤的目的是。(5)化合物G在酸性条件下能发生水解，其中属于芳香族的水解产物有多种同分异构体。写出一种满足下列条件的同分异构体。(填结构简式)①含有苯环，能发生银镜反应 ②1mol该物质能与4molNaOH反应③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1(6)写出以为原料制备的合成路线流图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。21.一种抗病毒药物盐酸阿比朵尔(Arbidol)合成路线如下：已知：R1COOR2+R3CH2COOR4+R2OH回答下列问题：(1)化合物F中含氧官能团的名称为___________________；(2)F→G的反应分为两步，第ⅰ步反应产物的结构简式为_______________________。(3)CH3NH2的水溶液显碱性的原因是_________________________________________(用化学方程式表示)。(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_______________________。①含有－SH，同时有手性碳原子：②分子中有6种化学环境的氢原子。(5)结合题干和已知信息，写出由试剂A合成B的路线(无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)_______。22.洛索洛芬钠(G)是一种抗炎镇痛药物，其一种合成路线如下：(1)B分子中碳原子的杂化方式为。(2)C中所含官能团名称为。(3)B→C的反应需经历B→X→C的过程。X的分子式为C10H12O3，B→X的反应类型为。(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构式：。①含有苯环。②能水解，且一定条件下彻底完全水解后的产物都只含有两种不同化学环境的氢原子。(5)写出以CH3CH2OH、为原料制备的合成路线流程图(涉及题干中条件任用、无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。23.物质G是一种药物合成的中间体，其合成路线如下：（1）A呈碱性，可与酸反应的原因是________________________。（2）D→E的过程中发生加成反应，则X的结构简式为_______________________________。（3）E→F的反应类型为________________________。（4）写出同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式________________________。含有一个苯环，且碳原子的杂化方式只有一种；该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色，且分子的核磁共振氢谱中有5个峰。（5）已知：。写出以2-羟基丙腈（）、丙酮为原料制备的合成路线流程图（须使用NaBH4和THF，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图见本题题干）。24.化合物H是抑郁症药物的重要中间体，其合成路线如下：（1）D分子中含氧官能团名称为___________。（2）E的结构简式为___________。（3）G→H中经历的过程，写出X的结构简式为___________。（4）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：___________。i．分子中含有2个苯环；ii．每个苯环上只含有一种官能团，核磁共振氢谱有5个峰。（5）补全以和苯为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。25.化合物F是一种可以保护胃黏膜的新药，其一种合成路线如下：（1）A→B时可能生成一种分子式为C7H10N2O8的副产物，该副产物的结构简式为________________。（2）B→C反应类型为______________________。（3）C→D的转化中，X的分子式为(C8H7O2Cl)，则X的结构简式为______________________。（4）D→E转化中有机物的溴原子被—OH取代可得到化合物Y，写出满足下列条件的Y的一种同分异构体的结构简式______________________。①能使溴的四氯化碳溶液褪色；②分子中含有硝基；③苯环上一氯取代物只有一种，核磁共振氢谱中有3个峰。（5）已知：，请写出以A、和CH3CH2ONa为原料制备合成路线流程图_______(无机试剂及有机溶剂任选)26.茚草酮(H)是一种新型稻田除草剂，其人工合成路线如下：(1)写茚草酮分子中的含氧官能团的名称__________________________。(2)D→E的过程中，D先与Mg反应，生成，再与HCHO发生___________反应生成中间体M，最后水解生成E．(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：___________________________。①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制的Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；②分子中有3种不同化学环境的氢原子。(4)F→G反应中有HCl产生，则X的结构简式为___________________________________。(5)写出以和HCHO为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。27.化合物G是一种合成多靶向性抗癌药物的中间体。其人工合成路线如下：(1)A分子中采取sp2杂化与sp3杂化的碳原子数目之比为。(2)D的结构简式为。(3)F→G的反应类型为。(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。①除苯环外不含其它环状结构，能与钠反应放出氢气，遇FeCl3溶液不显色。②碱性条件下水解生成两种产物，酸化后分子中均有3种不同化学环境的氢。(5)写出以、CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。28.化合物G是一种重要的药物中间体，其合成路线如下：(1)B中含有的官能团名称。(2)B→C反应类型为。(3)F(C19H22O4)的结构简式为。(4)化合物一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。①含有两个苯环且含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一能与FeCl3发生显色反应。(5)已知：设计以、HCHO与(CH3)2NH、CH