2019年高考化学一轮复习（人教版）考案11有机化学基础

考案[11]选修5有机化学基础综合过关规范限时检测(45分钟，100分)第Ⅰ卷(选择题共42分)一、选择题：本题共7小题，每小题6分，共42分。每小题只有一个选项符合题意。1．(2017·湖南邵阳期末)有机化学反应种类比较多，常见的有：①卤代反应；②烯烃水化反应；③氧化反应；④还原反应；⑤硝化反应；⑥水解反应；⑦酯化反应；⑧消去反应；⑨加聚反应；⑩缩聚反应。其中属于取代反应的是eq\x(导学号50813559)(A)A．①⑤⑥⑦ B．②③④⑧⑨⑩C．①②⑤⑥⑦ D．①⑤⑥⑦⑨⑩[解析]取代反应是指有机物中原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。①卤代反应是烃中的氢原子被卤素原子取代的反应；⑤硝化反应是氢原子被硝基取代的反应；⑥水解反应是水和另一种化合物的反应，如酯和水在酸性条件下发生的反应；⑦酯化反应是羧酸和醇脱去水的反应。属于取代反应的是①⑤⑥⑦，A正确。2．(2017·广东湛江期末)某有机物的结构简式为它在一定条件下可能发生的反应是eq\x(导学号50813560)(A)①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去⑦还原A．①③④⑤⑥⑦ B．①③④⑤⑦C．①③⑤⑥⑦ D．②③④⑤⑥[解析]该有机物分子中含有苯环，可以与氢气发生加成反应，故①可能发生；该有机物不含有卤素原子，也不含有酯基，故②不可能发生；该有机物含有的羧基能和醇发生酯化反应，含有的醇羟基也能和羧酸发生酯化反应，故③可能发生；该有机物含有醇羟基结构，醇羟基能被氧化成醛基，还含有醛基，醛基能被氧化成羟基，故④可能发生；该有机物含有羧基，具有酸性，能和碱发生中和反应，故⑤可能发生；该有机物含有醇羟基，且与醇羟基相连碳的相邻的碳原子上含有氢原子，能发生消去反应，故⑥可能发生；该有机物中含有醛基，可以加氢生成醇，故⑦可能发生。3．(2017·上海虹口区二模)下列关于有机化学实验的说法正确的是eq\x(导学号50813561)(A)A．除去苯中的甲苯，可使用酸性KMnO4溶液和NaOH溶液，然后分液B．除去乙醇中混有的少量乙酸，加NaOH溶液，然后分液C．检验溴乙烷中溴元素，直接加入硝酸银溶液生成浅黄色沉淀D．实验室制备乙烯时，产生的气体直接通入溴水，溴水褪色，证明有乙烯生成[解析]甲苯能够被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，再与氢氧化钠反应生成易溶于水的盐，而苯不溶于水，可以用分液的方法分离，故A正确；乙醇与水混溶，不能通过分液分离，故B错误；检验溴乙烷中的溴元素，需要先在碱性溶液中加热，使溴原子转化为溴离子，再加酸中和碱，然后才能加AgNO3溶液检验，故C错误；实验室制备的乙烯中往往含有二氧化硫等气体杂质，二氧化硫也能使溴水褪色，故D错误。4．(2017·辽宁沈阳东北育才学校五模)下列项目判断，结论正确的是eq\x(导学号50813562)(D)选项项目结论A三种有机化合物：乙烷、氯乙烯、苯分子内所有原子均在同一平面内BC4H8Cl2的同分异构体数目(不考虑立体异构)共有10种C乙烯和苯都能使溴水褪色褪色的原理相同D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯，油酯水解均属于取代反应[解析]乙烷的碳原子是四面体结构，所有的原子不可能在同一平面内，故A错误；C4H8Cl2的同分异构体可以采取“定一移一”法确定：C4H8Cl2的同分异构体共9种，故B错误；乙烯中有1个碳碳双键，可以与溴加成，使溴水褪色，苯与溴水很难发生反应，但是苯可以萃取溴水中的溴单质，二者原理不同，故C错误；取代反应是指有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应，由乙酸和乙醇制乙酸乙酯及油脂水解均为取代反应，D正确。5．(2017·江西南昌一模)对下列叙述的评价合理的是eq\x(导学号50813563)(C)选项叙述评价A乙酸乙酯在Heq\o\al(18,2)O中水解，产物乙醇中将含有18O对，根据酯的水解规律，产物乙醇中将含有18O同位素，而乙酸则没有B明矾和漂白粉都可用于水的净化对，二者的作用原理相同C施肥时，草木灰(有效成分为K2CO3)不能与NH4Cl混合使用对，K2CO3与NH4Cl反应生成氨气，会降低肥效D可以用新制的Cu(OH)2悬浊液鉴别乙醇溶液、乙酸溶液和葡萄糖溶液错，用新制的Cu(OH)2悬浊液不能鉴别乙醇溶液和乙酸溶液[解析]酯化反应时羧酸脱羟基，酯的水解反应与酯化反应为可逆反应，则乙酸乙酯在Heq\o\al(18,2)O中水解，产物乙酸中将含有18O，叙述不合理，故A错误；明矾水解生成的Al(OH)3胶体具有吸附性，漂白粉具有强氧化性，则二者净水原理不同，评价不合理；故B错误。K2CO3与NH4Cl相互促进水解，则混合使用会降低肥效，故C正确；新制的Cu(OH)2悬浊液分别与乙醇溶液、乙酸溶液和葡萄糖溶液混合的现象。无明显现象、蓝色溶液、砖红色沉淀，现象不同，可鉴别，评价不合理，故D错误。6．(2017·江西新余一中、宜春一中联考)近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。下列说法正确的是eq\x(导学号50813564)(B)A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应B．A生成C的反应属于加成反应C．A生成D的反应属于取代反应D．烃A的结构简式为CH2CH2[解析]一定条件下，CH2==CH—CN、CH3COOCH==CH2发生加聚反应：nCH2==CH—CN＋nCH3COOCH==CH2eq\o(→,\s\up7(一定条件))(人造羊毛)，无小分子生成，故A错误；A是乙炔，A的结构式为H—C≡C—H，与HCN发生加成反应得到C(H2C=CHCN)，故B正确；A→D反应的化学方程式为HC≡CH＋CH3COOHeq\o(→,\s\up7(催化剂))H2C==CH—OOCCH3，属于加成反应，故C错误；A是乙炔，A的结构简式为CHCH，故D错误。7．(2017·北京丰台区期末)聚乙炔能够导电，关于聚乙炔CH=CH和聚合物ACH2—CH=CHCH2的下列说法中正确的是eq\x(导学号50813565)(B)A．两种聚合物的单体互为同系物B．聚合物A不属于单双键交错的结构C．聚合物A的相对分子质量是聚乙炔的两倍D．1mol两种聚合物的单体分别与Br2发生加成反应，最多消耗Br2的物质的量之比为2︰1[解析]分析高聚物的链节可知，聚乙炔CH=CH的单体是乙炔，聚合物ACH2CHCHCH2的单体是1,3－丁二烯，两种单体结构不相似，不互为同系物，故A错误；聚合物A中每2个单链与1个双键交错，故B正确；聚合物A和聚乙炔中的n值不确定，相对分子质量没有确定的关系，故C错误；1mol乙炔能够与2molBr2发生加成反应，1mol1,3－丁二烯能够与2molBr2发生加成反应，二者最多消耗Br2的物质的量之比为1︰1，故D错误。第Ⅱ卷(非选择题共58分)二、非选择题：本题包括4小题，共58分8．(14分)(2017·河北保定、唐山模拟)对苯二甲酸二甲酯(M)常用作塑料增塑剂，某同学设计合成路线如下图所示：eq\x(导学号50813566)请回答下列问题：(1)A的名称为__对二甲苯(或1,4－二甲苯)__，M的分子式为__C10H10O4__。(2)①的反应类型为__取代反应__；反应③的条件a为__催化剂、加热__。(3)写出反应②的化学方程式：____。(4)有多种同分异构体，其中含有苯环且苯环上只有两个取代基的同分异构体的数目为__11__(不含本身)，其中核磁共振氢谱有3组峰的同分异构体的结构简式为____。(5)参照上述合成路线，设计一条由CH3CH2Cl为起始原料制备乙二醇的合成路线。__CH3CH2Cleq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(氯气))CH2ClCH2Cleq\o(→,\s\up7(氢氧化钠水溶液),\s\do5(△))CH2OHCH2OH__。[解析]根据的结构简式可知，A在光照条件下发生甲基上的取代反应生成，则A为；在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成的B为；B发生氧化反应生成的C为，C氧化得到的D为；M为对苯二甲酸二甲酯，其结构简式为，则反应⑤为与CH3OH反应。(1)A为，名称为对二甲苯；M为，M的分子式为C10H10O4。(2)根据上面的分析可知，①的反应类型为取代反应；反应③为醇的催化氧化，所以反应③的条件a为催化剂、加热。(3)反应②的化学方程式为＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(△))＋2NaCl。(4)有多种同分异构体，其中含有苯环且苯环上只有两个取代基的同分异构体有：苯环上连有—Cl、—CH2CH2Cl；或—Cl、—CHClCH3；或—CH3、—CHCl2；每种情况都有邻、间、对三种结构，再加上两种，共有11种，其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为(5)由CH3CH2Cl为起始原料制备乙二醇，可以通过CH3CH2Cl发生消去反应生成CH2CH2，CH2CH2再与氯气加成得到CH2ClCH2Cl，CH2ClCH2Cl再碱性水解即可得CH2OHCH2OH，反应的合成路线为CH3CH2Cleq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2CH2eq\o(→,\s\up7(氯气))CH2ClCH2Cleq\o(→,\s\up7(氢氧化钠水溶液),\s\do5(△))CH2OHCH2OH。9．(12分)(2018·河北衡水高三检测)乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。eq\x(导学号50813567)完成下列填空：(1)实验时，通常加入过量的乙醇，原因是__增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率(合理即可)__。加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是__浓硫酸能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率__；浓硫酸用量又不能过多，原因是__浓硫酸具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率__。(2)饱和Na2CO3溶液的作用是__反应乙酸__、__溶解乙醇__、__减少乙酸乙酯的溶解__。(3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，__振荡__、__静置__，然后分液。(4)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有__原料损失较大__、__易发生副反应__。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是__乙醚__，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是__蒸馏__。[解析](1)由于乙酸乙酯的制备反应是可逆反应，因此加入过量的乙醇即增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率。由于浓硫酸能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率，因此实际用量多于此量；由于浓硫酸具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低脂的产率，所以浓硫酸用量又不能过多。(2)由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，所以饱和Na2CO3溶液的作用是反应乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯的溶解。(3)乙酸乙酯不溶于水，因此反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，振荡、静置，然后分液即可。(4)根据b装置可知由于不是水浴加热，温度不易控制，因此制备乙酸乙酯的缺点是原料损失较大、容易发生副反应。由于乙醇发生分子间脱水生成乙醚，所以由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是乙醚，乙醚与乙酸乙酯的沸点相差较大，则分离乙酸乙酯与乙醚的方法是蒸馏。10．(16分)(2018·试题调研)下图为利用A合成药物G的部分流程，请回答有关问题：eq\x(导学号50813568)(1)A的名称是__甲苯__，T的官能团是__硝基(或—NO2)__，①的反应条件是__光照__。(2)写出反应②的化学方程式：____，反应类型为__取代反应__。(3)B的结构简式为____。(4)C分子中最多有__13__个原子共面，X是C水解产物的同分异构体，且遇氯化铁溶液发生显色反应，X有__3__种结构。(5)若步骤Ⅱ和Ⅲ互换，后果可能是__氨基被氧化(产品含杂质多，产率低)__。(6)参照上述合成路线，设计由A制取的合成路线。。[解析](1)由反应①的产物逆推可知A为甲苯，甲苯和Cl2在光照条件下发生支链上的取代。由B逆推J为邻硝基苯甲酸，再逆推T为邻硝基甲苯，其官能团为硝基。(2)由②的反应物和生成物不难看出反应②为取代反应，生成G和HCl。(3)在催化剂作用下氨基和羧基通过形成肽键生成缩聚产物B。(4)分子中所有碳原子以及苯环上的氢原子共面，连接苯环与支链的碳碳单键可以转动，可使—CH2Cl上最多有一个H原子或Cl原子在该平面内，故分子中最多共有13个原子共面。的水解产物为苯甲醇，其同分异构体遇氯化铁溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基，分别为邻甲基苯酚、对甲基苯酚和间甲基苯酚三种。(6)酚羟基易被氧化，故应先取代，注意苯环上氢原子的氯代条件为FeCl3作催化剂，先氧化甲基，再水解、酸化得到酚羟基。11．(16分)(2018·经典习题选萃)N为新型聚酯材料，其合成路线如下图所示，请回答相关问题：eq\x(导学号50813569)已知：Ⅰ.Ⅱ.R—CH==CHOH不稳定，很快转化为R—CH2CHO(1)反应④和反应⑥的反应类型分别为__加聚反应__和__加成反