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PAGE19-其次单元科学家怎样探讨有机物探讨有机物过去曾是一项非常困难的技术工作。1805年从鸦片中提得吗啡后,到1925年仅提出了一个结构设想的草案,又经过了37年后才确定了它的空间结构,前后共经过150多年。1928年,弗莱明发觉青霉素,直到1943年,化学家们才确定了青霉素的成分,1949年测定出了青霉素的结构,青霉素才得到大规模生产和应用。而在上世纪60年头探讨抗癌药长春花生物碱时,仅花了3年时间就完成了分别和测定30种以上长春花生物碱结构的工作。目前在一个装备比较完善的试验室,在比较有经验的专家手中,自然产品的一个新的有效成分,一般在几个星期内就可以完成全套分别和测定工作。1.知道有机物与无机物在结构、组成、性质等方面的差异,知道有机物探讨的发展过程,知道如何确定有机化合物的最简式,了解元素分析仪的工作原理。2.了解李比希提出的基团理论,体会其对有机化合物结构探讨的影响。3.能用1H核磁共振波谱图分析简洁的同分异构体,知道核磁共振波谱法、红外光谱法、质谱法和紫外光谱法等用来探讨有机化合物的结构的方法。4.了解手性化合物,能区分出手性分子。一、有机化合物组成的探讨1.组成有机化合物的元素种类:最常见的是C、H、O、N、X等。2.确定元素组成的步骤:①先借助有机化合物的可燃性等化学性质,测C、H、N、X等元素的质量分数。②当C、H、N、X等元素养量分数的总和小于100%,并且在元素定性分析中又没有分析出其他元素,那么,质量分数的差值应为氧元素的质量分数。也就是说氧的质量分数不是测定出来而是用减差法计算出来的。若等于100%,则不含氧元素。3.各元素养量分数的测定测定有机化合物中碳和氢的百分含量最常用的方法是燃烧分析法。一般来说,有机物完全燃烧后,各元素对应的产物为C→CO2,H→H2O。某有机物完全燃烧后,若产物只有CO2和H2O,其组成元素为C、H或C、H、O。卤素、氮、硫等元素的确定可用钠融法。将有机物样品与金属钠混合加热至熔融,卤素、氮、硫等元素将以卤化钠、氰化钠、硫化钠的形式存在,再用无机分析法确定其是否存在并测定其质量分数。现在,人们常借助元素分析仪来确定有机化合物元素的组成。4.试验式的确定通过元素的定量分析,求出各元素的质量比(或元素的质量分数),通过计算就能得出它的试验式。试验式也叫最简式,它不能准确表明分子中的原子个数,它是表示化合物分子中各元素原子的相对数目的最简洁的式子。二、有机化合物结构的探讨1.有机化合物的结构(1)在有机化合物分子中,原子主要通过共价键结合在一起。原子之间结合方式或连接依次的不同导致了所形成物质在性质上的差异。(2)1831年,德国化学家李比希提出了“基团理论”。常见的基团有:羟基(—OH),醛基(—CHO),羧基(—COOH),氨基(—NH2),烃基(—R)等,它们有不同的结构和性质特点。2.测定有机化合物结构的分析方法(1)核磁共振法在1H核磁共振谱中:①特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的种类;②特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的个数比。如乙醚(CH3CH2OCH2CH3)分子中有10个氢原子,在1H核磁共振谱中会出现2个峰,峰的面积之比为3∶2。(2)红外光谱法①原理:不同基团的特征汲取频率不同,对红外光汲取的波长不同。②应用:初步判定有机物中基团的种类。(3)质谱法用高能电子束轰击有机物分子,使之分别成带电的“碎片”,分析带电“碎片”的特征谱,从而分析有机物的结构。三、有机化学反应的探讨1.甲烷与氯气取代反应的反应机理(1)反应机理:自由基型链反应eq\b\lc\\rc\}(\a\vs4\al\co1(Cl2\o(→,\s\up17(光照))·Cl+·Cl,·Cl+CH4→·CH3+HCl,·CH3+Cl2→·Cl+CH3Cl))eq\a\vs4\al(Cl2、CH4为反应物,·Cl、·CH3为自由基,HCl、CH3Cl为生成物)(2)反应产物:共有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl五种。2.同位素示踪法探讨酯的水解反应(1)方法:将乙酸乙酯与Heq\o\al(18,2)O在H2SO4催化下加热水解,检测18O的分布状况,推断酯水解时的断键状况。(2)反应机理因此可以推断,酯在水解过程中断开的是酯中的①键,水中的—18OH连接在①键上。思索:CH3CH2OH和在浓硫酸作用下反应一段时间后,能够检测出18O的物质有哪些?提示:依据酯的水解反应可知,酸和醇的酯化反应的机理是酸脱羟基、醇脱氢,所以能够检测出18O的物质有和Heq\o\al(18,2)O。探究点一有机物分子式的确定1.确定有机物分子式的一般思路2.有机物组成元素的推断一般来说,某有机物完全燃烧后,若生成物中只有CO2和H2O,则其组成元素可能为C、H或C、H、O。推断该有机物中是否含氧元素,首先应求诞生成物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量,然后将两种元素的质量之和与原有机物的质量相比较,若二者相等,则原有机物中不含氧元素;若二者不相等,则原有机物中含有氧元素。3.确定有机物相对分子质量的方法(1)依据标准状况下气体的密度ρ,求算该气体的摩尔质量,即数值上等于该气体的相对分子质量:M=22.4ρ(限于标准状况下)。(2)依据气体的相对密度D,求气体的相对分子质量:MA=D·MB。(3)求混合气体的平均相对分子质量:M=MA·φA+MB·φB+MC·φC+…(φA、φB、φC…为A、B、C气体的体积分数或物质的量分数)。(4)求混合物的平均相对分子质量:eq\x\to(M)=eq\f(m总,n总)。(5)运用质谱法来测定有机化合物的相对分子质量。4.确定分子式的方法(1)单位物质的量法依据有机物的摩尔质量(相对分子质量)和有机物中各元素的质量分数,推算出1mol有机物中各元素原子的物质的量,从而确定分子中各原子的个数,最终确定有机物的分子式。(2)最简式法依据有机物中各元素的质量分数求出分子中各元素的原子个数之比(最简式),分子式为最简式的整数倍,利用物质的相对分子质量可确定其分子式。N(C)∶N(H)∶N(O)=eq\f(wC,12)∶eq\f(wH,1)∶eq\f(wO,16)=a∶b∶c(最简整数比),最简式为CaHbOc,则分子式为(CaHbOc)n,得n=eq\f(Mr,12a+b+16c)(Mr为有机物的相对分子质量)。李比希法是较早的一种元素定量分析法,可确定有机物的最简式,其原理可表示为李比希还建立了对含氮、硫、卤素等有机物的元素定量分析法,这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。(3)平均值法依据有机混合物中的平均碳原子数或氢原子数确定混合物的组成。常用十字交叉法使计算简化。平均值的特征:C小≤eq\x\to(C)≤C大,H小≤eq\x\to(H)≤H大。(4)商余通式法(适用于烃类分子式的求法)依据烷烃(CnH2n+2)、烯烃和环烷烃(CnH2n)、炔烃和二烯烃(CnH2n-2)、苯的同系物(CnH2n-6)的通式可以看出,这些烃类物质的分子中都有一个共同的部分CnH2n,这一部分的式量为14n,因此用烃的相对分子质量除以14就可以确定分子所含碳原子数即n值,再依据余数就可以求出烃的分子式。一般规律如下:eq\f(MrCxHy,MrCH2)=eq\f(Mr,14)=商……余数eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(余数为2为烷烃,余数为0为烯烃或环烷烃,余数为12为炔烃或二烯烃,余数为8为苯的同系物))其中对烷烃、烯烃或环烷烃而言,商为烃分子中碳原子数,而对炔烃、二烯烃、和苯的同系物而言,碳原子数为商加1。(5)化学方程式法利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中,常利用有机物燃烧的化学方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式:CxHy+(x+eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up17(点燃))xCO2+eq\f(y,2)H2OCxHyOz+(x+eq\f(y,4)-eq\f(z,2))O2eq\o(→,\s\up17(点燃))xCO2+eq\f(y,2)H2O确定有机物分子式的几条阅历规律:①当条件不足时,可利用已知条件列方程,进而解不定方程,结合烃CxHy中的x、y为正整数,烃的三态与碳原子数相关规律特殊是烃为气态时,x≤4及烃的通式和性质,运用化学—数学分析法,即探讨法,可简捷地确定气态烃的分子式。②当烃为混合物时,一般是设平均分子式,结合反应式和体积求出平均组成,利用平均值的含义确定各种可能混合烃的分子式。有时也利用平均相对分子质量来确定可能的组成,此时,采纳十字交叉法计算较为简捷。③两混合烃,若其平均相对分子质量小于26,则该烃中必含甲烷。④两混合气态烃,充分燃烧后,生成CO2气体的体积小于原混合烃体积的2倍,则原混合烃中必含CH4,若生成水的物质的量小于原混合烃的量的2倍,则必含C2H2。⑤气体混合烃与足量的氧气充分燃烧后,若总体积保持不变,则原混合烃中的氢原子平均数为4;若体积扩大,则氢原子平均数大于4;若体积缩小,则氢原子平均数小于4,则必含C2H2温度在100℃以上。有机物的试验式和分子式肯定不相同吗?提示:不肯定。有机物分子式中所含元素原子最简的整数比,即为试验式,也可称为最简式。试验式只说明白物质中元素原子物质的量之比,分子式说明白物质分子的详细组成。二者中各元素的百分比相同。可能不同的是组成物质的原子的个数,有时试验式和分子式是相同的,如CH4、C2H6O等。【例1】将3.24g某有机物装入元素分析装置,然后通入足量氧气使之充分燃烧,将生成的气体依次通过CaCl2管(A)和碱石灰管(B),测得A管增重2.16g,B管增重9.24g。已知该有机物的相对分子质量小于200,求其试验式并推想其分子式。【思路分析】依据燃烧产物确定有机物分子中原子个数比,从而可得其试验式,再结合其相对分子质量的范围确定其分子式。【解析】n(C)=eq\f(9.24g,44g·mol-1)=0.21moln(H)=eq\f(2.16g,18g·mol-1)×2=0.12mol×2=0.24moln(O)=eq\f(3.24g-0.21mol×12g·mol-1-0.24mol×1g·mol-1,16g·mol-1)=0.03moln(C)∶n(H)∶n(O)=7∶8∶1故试验式为C7H8O,式量是108。由于该有机物的相对分子质量小于200,所以该有机物的分子式为C7H8O。【答案】试验式:C7H8O,分子式:C7H8O。0.2mol有机物A和0.4molO2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2、CO和H2O(g),产物经过浓H2SO4,质量增加10.8g;再通过灼热的CuO,充分反应后,固体质量减轻3.2g;最终气体再通过碱石灰被完全汲取,质量增加17.6g。试推断该有机物A的分子式和相对分子质量。若0.2mol的A恰好与9.2g金属钠完全反应,试确定该有机物的结构简式并命名。答案:C2H6O2;62;;乙二醇。解析:首先可求生成CO2、CO、H2O(g)的物质的量,依据反应物消耗量,生成物生成的量,通过燃烧反应方程式确定有机物的分子式,再依据醇与钠反应的通式,求羟基的个数,即确定有机物的结构简式。由题意知:被浓H2SO4汲取的水蒸气n(H2O)=eq\f(10.8g,18g·mol-1)=0.6mol,CO+CuOeq\o(=,\s\up17(△))Cu+CO2减轻Δm1mol80g64g1mol16gn(CO)n(CO2)3.2gn(CO)=0.2mol,n(CO2)=0.2mol。被碱石灰汲取的n(CO2)=eq\f(17.6g,44g·mol-1)=0.4mol。则0.2molA与0.4molO2反应生成0.6molH2O、0.2molCO和0.2molCO2,即1molA消耗2molO2生成3molH2O、1molCO和1molCO2,依据质量守恒定律得A的分子式为C2H6O2,相对分子质量为62。确定A的结构简式:n(Na)=eq\f(9.6g,23g·mol-1)≈0.4mol。由1molA可以与2molNa反应,则说明1个A分子中含有2个羟基,由A的分子式为C2H6O2可知,A的结构简式为,名称为乙二醇。探究点二有机物分子结构的确定1.依据价键规律确定某些有机物依据价键规律只存在一种结构,则干脆依据分子式确定其结构简式。例如C2H6,只能是CH3CH3。2.通过定性试验确定试验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构简式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有,与NaHCO3溶液反应放出CO2气体的官能团为—COOH。3.通过定量试验确定(1)通过定量试验确定有机物的官能团,如乙醇结构简式的确定。(2)通过定量试验确定官能团的数目,如测得1mol某醇与足量钠反应可得到1mol气体,则可说明1个该醇分子中含2个—OH。4.依据试验测定的有机物的结构片段“组装”有机物试验测得的往往不是完整的有机物,这就须要我们依据有机物的结构规律如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。5.确定有机物分子结构式的物理方法红外光谱核磁共振氢谱原理在有机物分子中,组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态,其振动频率与红外光的振动频率相当,所以当用红外线照耀有机物分子时,分子中的化学键或官能团可发生振动汲取,不同的化学键或官能团汲取频率不同,在红外光谱上将处于不同的位置氢原子核有磁性,如用电磁波照耀氢原子核,它能通过共振汲取电磁波能量,发生跃迁,用核磁共振仪可记录到有关信号,处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时汲取电磁波的频率不同,在谱图上出现的位置也不同,且汲取峰的面积与氢原子数成正比作用初步推断某有机化合物中含有何种化学键或官能团测定有机物分子中氢原子的数目及种类区分红外光谱可以确定有机物中化学键的详细存在状况,核磁共振氢谱的峰面积之比等于各种不同化学环境的氢原子的数目比6.有机分子结构图例(1)红外光谱:从某未知物A(C2H6O)的红外光谱图上发觉有O—H键、C—H键和C—O键的振动汲取。因此,可以初步推想该未知物是含羟基的化合物,结构简式可写为C2H5—OH。(2)乙醇和甲醚的核磁共振氢谱:乙醇甲醚核磁共振氢谱结论氢原子类型=汲取峰数目=3氢原子类型=汲取峰数目=1不同氢原子的个数之比=不同汲取峰的面积之比=2∶1∶3只有一种类型的氢原子结构简式CH3CH2OHCH3—O—CH31.某有机物的最简式为CH4O,则该有机物的结构简式如何表示?提示:依据价键规律确定,该有机物的最简式就是它的分子式,结构简式为CH3OH。2.分子式为C3H6O2的有机物,假如在核磁共振氢谱图上视察到的氢原子给出的峰有两种强度。一种强度比为3∶3,另一种强度比为3∶2∶1。请写出该有机物可能的结构简式。【例2】通常将肯定量的有机物充分燃烧转化为简洁的无机物,依据产物的质量确定有机物的组成。如图所示是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置。(1)使产生的O2按从左到右的方向流淌,则所选装置中各导管的正确连接依次是__________________________________________。(2)装置C中浓硫酸的作用是____________________________。(3)燃烧管中CuO的作用是______________________________。(4)若精确称取0.69g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种),充分燃烧后,A管质量增加1.32g,B管质量增加0.81g,则该有机物的试验式为________。(5)要确定该有机物的分子式,还要知道该有机物的________,经测定其蒸气密度为2.054g/L(已换算为标准状况),则其分子式为________。(6)该物质的核磁共振氢谱如图所示,则其结构简式为________。【思路分析】通过计算确定有机物的分子式→由有机物的结构特点和题给信息确定有机物的结构简式。【解析】依据反应原理可知,该试验要胜利必需满意:①快速制备O2供燃烧运用;②O2要纯净干燥;③保证碳元素全部转化为CO2,氢元素全部转化为H2O,并在后面装置中被完全汲取。由此可知装置的连接依次。(4)n(CO2)=eq\f(1.32g,44g·mol-1)=0.03mol,n(H2O)=eq\f(0.81g,18g·mol-1)=0.045mol,m(O)=0.69g-m(C)-m(H)=0.69g-0.03mol×12g·mol-1-0.045mol×2×1g·mol-1=0.24g,n(O)=eq\f(0.24g,16g·mol-1)=0.015mol,故其试验式为C2H6O。(5)M=Vmρ=22.4L/mol×2.054g/L≈46g/mol,即该有机物的相对分子质量与试验式C2H6O的式量相等,故样品的分子式为C2H6O。(6)由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有三种类型的氢原子,故该有机物的结构简式不是CH3—O—CH3而是CH3CH2OH。【答案】(1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)(2)干燥O2(3)确保有机物中的碳元素全部转化为CO2(4)C2H6O(5)相对分子质量C2H6O(6)CH3CH2OH已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示,下列说法中错误的是(D)A.由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C.仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D.若A的化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3解析:红外光谱图中给出的化学键有C—H键、O—H键和C—O键三种,A正确;核磁共振氢谱图中峰的个数即代表氢的种类,B正确;核磁共振氢谱峰的面积表示氢的数目比,在没有明确化学式的状况下,无法得知氢原子总数,C正确;若A为CH3—O—CH3,则无O—H键,与所给红外光谱图不符,且其核磁共振氢谱图应只有1个峰,与核磁共振氢谱图不符,D错误。探究点三有机化学反应的探讨一、有机化学反应探讨的内容设计并合成新的有机化合物是有机化学的重要探讨内容,包括有机化学反应须要什么条件、受哪些因素的影响、反应机理如何等。二、甲烷和氯气反应的机理甲烷的氯化反应是一个自由基链反应。这种反应历程一般要经过链引发(即产生活性中间体——自由基)、链增长(自由基向反应物进攻,并生成新的自由基)和链终止(活性中间体丢失活性)等阶段。甲烷的氯化反应历程可表示如下:链引发:Cl2eq\o(→,\s\up17(加热或光照))2Cl·链增长:CH4+Cl·→·CH3+HCl,·CH3+Cl2→CH3Cl+Cl·依次重复链增长反应,直至链终止。链终止:2Cl·→Cl2,Cl·+·CH3→CH3Cl在链的引发阶段,由于Cl—Cl键键能(239.84kJ·mol-1)比C—H键键能(435.24kJ·mol-1)小,在光照或加热的状况下,Cl—Cl较易断裂而成为自由基。三、乙酸乙酯水解反应的机理将乙酸乙酯与Heq\o\al(18,2)O混合后,加入H2SO4作催化剂,反应如下:通过对产物的同位素(18O)分析可以得出乙酸乙酯在水解反应中化学键的断裂位置(虚线部位)是。此种探讨反应历程的方法称为同位素示踪法,运用该法能确定化学键断裂的部位以及新生成的化学键的连接位置,是科学家常常运用的探讨化学反应历程的手段之一。同位素示踪法在探讨化学反应时,运用了某些同位素的放射性,通过该探测器随时追踪同位素原子所在的物质来推想化学反应机理。例如乙酸和乙醇酯化反应机理的探讨也是用此方法。科学家将乙醇的羟基上的氧用特殊的18O标记,结果得到了含有18O的酯,这就说明酯化反应机理是酸脱羟基、醇脱氢的过程。即【例3】如下图所示,乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生酯化反应(反应A),其逆反应是水解反应(反应B)。反应可能经验了生成中间体(Ⅰ)这一步。(1)假如将反应按加成、消去、取代反应分类,则A—F六个反应中(将字母代号填入下列横线上),属于取代反应的是________;属于加成反应的是________。(2)中间体(Ⅰ)属于有机物的________类。(3)假如将原料C2H5OH中的氧原子用18O标记,则生成物乙酸乙酯中是否有18O?假如将原料中羧羟基的氧原子用18O标记,则生成物H2O中的氧原子是否有18O?试简述你作此推断的理由。【解析】酯化反应属于取代反应,其逆反应也是取代反应,从乙酸与乙醇到中间体(Ⅰ)的反应C是加成反应,从酯到中间体的反应F是加成反应。假如原料C2H5OH中的氧原子用18O标记,依据酯化反应的机理,18O应在酯中,不在水里;假如将原料中羧羟基的氧原子用18O标记,依据羧酸供应羟基,18O会在水中发觉。【答案】(1)ABCF(2)醇和醚(3)是;是;因为羧酸供应的羟基与醇供应的氢原子结合生成水。用18O标记的叔丁醇[(CH3)3C—18OH]与乙酸发生酯化反应(记为反应①)、用18O标记的乙醇(C2H5—18硝酸发生酯化反应(记为反应②)后,18O都存在于水中。关于上述两个反应机理有这样两个说明:Ⅰ.酸供应羟基、醇供应羟基上的氢原子结合成水;Ⅱ.醇供应羟基、酸供应羟基上的氢原子结合成水。下列叙述中正确的是(B)A.①、②两个反应的机理都是ⅠB.①、②两个反应的机理都是ⅡC.①的机理是Ⅰ,②的机理是ⅡD.①的机理是Ⅱ,②的机理是Ⅰ解析:用18O标记的叔丁醇[(CH3)3C—18OH]与乙酸发生酯化反应,反应后18O存在于水中,说明发生酯化反应,乙酸脱去羟基上的氢原子,叔丁醇脱去含有18O的—18OH。用18O标记的乙醇(C2H5—18OH)与硝酸发生酯化反应后,18O存在于水中,说明醇与硝酸发生酯化反应,酸脱去羟基上的氢原子,乙醇脱去含18O的—181.某有机物在氧气中充分燃烧,生成的水蒸气和CO2的物质的量之比为1∶1,由此可得出的结论是(D)A.分子中碳、氢原子个数比为2∶1B.该有机物分子中C、H、O个数比为1∶2∶3C.有机物中必定含氧元素D.无法推断有机物中是否含有氧元素解析:生成的水蒸气和CO2的物质的量之比为1∶1,依据原子守恒可知,该有机物分子中碳、氢原子个数比为1∶2,A错误;有机物的相对分子质量未给出,无法推断有机物中是否含有氧元素,B、C错误,D正确。2.(双选)已知CH4与Cl2反应的产物中除CH3Cl外,还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4,下列有关生成CH2Cl2的过程中,可能出现的是(BC)A.2Cl·+CH4eq\o(→,\s\up17(光照))2HCl+·CH2ClB.·CH2Cl+Cl2eq\o(→,\s\up17(光照))CH2Cl2+Cl·C.·CH2Cl+Cl·eq\o(→,\s\up17(光照))CH2Cl2D.CH3Cl+HCleq\o(→,\s\up17(光照))CH2Cl2+H2解析:CH4与Cl2反应为自由基反应,生成CH2Cl2的反应机理包括三个阶段:链引发阶段:Cl2eq\o(→,\s\up17(光照))Cl·+Cl·,Cl·+CH3Cleq\o(→,\s\up17(光照))·CH2Cl+HCl链传递阶段:Cl2+·CH2Cleq\o(→,\s\up17(光照))CH2Cl2+Cl·链终止阶段:Cl·+Cl·eq\o(→,\s\up17(光照))ClCl,Cl·+·CH2Cleq\o(→,\s\up17(光照))CH2Cl2综合上述反应历程,可知符合题意的为B、C。3.在核磁共振氢谱中出现两个峰,其氢原子个数之比为3∶2的化合物是(D)解析:核磁共振氢谱中出现两个峰说明该物质中有两种环境的氢原子。A选项有甲基上的氢原子和CH2上的氢原子两种,氢原子个数之比为3∶1;B选项中有三种环境的氢原子,氢原子个数之比为3∶1∶1;C选项中有三种环境的氢原子,氢原子个数之比为3∶4∶1;D选项有两种环境的氢原子,氢原子个数之比为3∶2,所以D选项正确。4.A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知:A中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%,那么A的试验式是(A)A.C5H12O4 B.C5H12O3C.C4H10O4 D.C5H10O4解析:由于A中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%,故A中氧的质量分数为1-44.1%-8.82%=47.08%。由此可算出N(C)∶N(H)∶N(O)=eq\f(44.1%,12)∶eq\f(8.82%,1)∶eq\f(47.08%,16)=5∶12∶4,故该有机物的试验式为C5H12O4,A正确。5.有A、B、C三种有机物,按要求回答下列问题:(1)取有机物A3.0g,完全燃烧后生成3.6g水和3.36LCO2(标准状况),已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30,求该有机物的分子式C3H8O。(2)有机物B的分子式为C4H8O2,其红外光谱图如下,试推想该有机物的可能结构:CH3COCH2OCH3、CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3(写出三种)。(3)有机物C的结构可能有和两种,为对其结构进行物理方法鉴定,可用红外光谱法或核磁共振氢谱法。①有机物C若为,则红外光谱中应当有四个振动汲取;核
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