2024年高考化学专题复习 (二十二)

1.（2022广东茂名一模）第13（）届广交会助力乡村振兴参展的商品有竹制品、丝绸、药

酒、蜂蜜等。下列说法不正确的是（）

A.竹子富含纤维素

B.蚕丝的主要成分是蛋白质

C.酿酒过程淀粉直接转化为乙醺

D.蜂蜜中的葡萄糖和果糖都属于单糖

2.（2022福建泉州三模）有机化合物X是一种当归提取物，下列有关X的叙述错误的是

（）

XY

A.易溶解于NaHCCh溶液

B.lmolX最多能与3moi生发生反应

C.能和Bn发生取代反应和加成反应

D.与Y互为同分异构体

3.（2022全国甲卷,8）辅酶Qio具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如图所示。下列有关

辅酶Qio的说法正确的是（）

A.分子式为C60H90。4

B.分子中含有14个甲基

C.分子中的四个氧原子不在同一平面

D.可发生加成反应，不能发生取代反应

4.（2022广东广州一模）一种合成玫瑰香油的主要原料的结构简式如图所示，关于该有机

化合物说法正确的是（）

A.分子式为CioIIixO,属于烯蜂

B.不能使酸性高锌酸钾溶液褪色

C.能发生水解反应

D.能发生加成反应和取代反应

5.（2022山东泰安一模）我国化学家在基于苯焕的不对称催化研究方面取得了突破，反应

示意图如下。下列说法错误的是（）

甲苯焕乙

A.该反应为加成反应

B.化合物乙的不饱和度为7

C.化合物甲的核磁共振氢谱有7组峰

D.化合物甲中没有不对称碳原子

6.（2022湖南长沙一模）氧化白藜芦醇为多羟基茂，近年来大量的研究发现，除具有抗菌作

用以外，还有治疗心脑血管、调控机体免疫系统、美白等作用,其结构如下：

下列有关氧化白藜芦醇的说法错误的是（）

A.该有机化合物分子式为C14H10O4

B.在空气中能被氧化

C.能与滨水发生加成反应、取代反应

D.分子中所有原子可能共平面

7.（2022山东济宁一模）吗替麦考酚酯主要用于预防同种肾移植病人的排斥反应及治疗

难治性排斥反应，其结构简式如图所示。下列说法错误的是（）

A.该分子中碳原子的杂化方式只有sp2、sp3

B.与足量的H2发生加成反应，所得产物中有7个手性碳原子

C.可以发生取代反应、加聚反应、显色反应

D.lmol吗替麦考酚酯最多消耗1mol碳酸氢钠

8.（2022广东深圳第一次调研）某化合物的结构简式如图。下列有关该化合物的说法不

正确的是（）

A.可发生水解反应

B.可使酸性高镉酸钾溶液褪色

C.所有碳原子一定共平面

D.lmol该物质充分燃烧可生成12molCO2

9.(2022浙江6月选考,15)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是()

A.分子中存在3种官能团

B.可与HBr反应

C.lmol该物质与足量7臭水反应，最多可消耗4molBrj

D.lmol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH

10.(2022广东茂名二模)芳基烯烘在有机合成中有广泛的应用，尤其是对药品的合成有重

大意义。一种芳基烯快的合成路线如下：

CH3INBS,CC14

K2c()3，DMF'

ABCCaC(九

CMJ-CH3

MgBr

ECHO1)

+

DPdCl2(PPh3),CuI2)H3O

Mg

已知:R—B/E^R—MgBr(R为烽基)。

回答下列问题：

(i)A的命名为o

(2)B-C所需反应条件及试剂为，

(3)C—D的反应类型为。

(4)G中的含氧官能团的名称是o

(5)D和E反应产物除了F外还有HBr,请写出E的结构简

式:______________________

(6)F的芳香同分异构体M中，满足下列条件的有种。请写出其中一种的

结构简式:______________________

a.苯环上只有两个取代基。

b.lmolM和足量的银氨溶液反应可以生成4mol的Ago

C.能使浸的四氯化碳溶液褪色。

d.分子中有一个手性碳原子（手性碳原子是指连有四个不同原子或者原子团的饱和碳原

子）。

H-CH2

（7）根据上述信息，以甲苯为原料合成OH（其他试剂任选）。

B组能力提升练

1.（2022福建莆田二模）我国科学家在世界上首次实现由二氧化碳人工合成淀粉,DHAP

和GAP这两种磷酸酯都是中间产物，其结构简式如下图所示。下列关于DHAP和GAP

的说法错误的是（）

OOHOHOH

II

O

DHAPGAP

A.二者均能发生水解反应

B.二者被氢气还原的生成物相同

C.二者互为同分异构体

D.二者分子中都含有手性碳原子

2.（2022辽宁协作体一模）“鲁米诺”是一种化学发光试剂,一定条件下被氧化后能发出蓝

光。“鲁米诺”的合成原理如图所示：

下列说法正确的是（

A.X的分子中所有碳原子一定共面

B.一定条件下X可以和乙醇发生缩聚反应

C.“鲁米诺”分子中C、N原子杂化方式有3种

D.上图反应①与反应②理论上生成水的质量比为2：1

3.（2022广东茂名一模）5-HMF（0X）被认为是近年来最具发展潜力的生物质衍

生平台化合物，主要用于合成优质燃料以及高价值化学品。下列关于5-HMF说法正确

的是（）

A.分子式为C6H5。3

B.与HO《k互为同系物

C.不能使浪水褪色

D.与乙酸可发生酯化反应

4.（2022广东肇庆二模）有机物M

l^OH）是一种重要的香料。下列关于M的说法错误的是（

)

A.属于烯炫

B.分子中所有碳原子不可能共平面

C.能使酸性KMnCh溶液褪色

D.能发生加成反应和取代反应

5.（2022广东惠州一模）菇类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列菇类化合物的说法

正确的是（）

A

OH

M

A.M和N均能使酸性KMnCh溶液褪色

B.M和N互为同分异构体

C.M分子中所有碳原子均处于同一平面上

D.N能发生取代、消去、加成反应

6.（2022山东聊城一模）有机化合物M（2-甲基-2-氯丁烷）常用作有机合成的中间体，存在

如图转化关系，下列说法正确的是（）

A.N可能具有顺反异构

B.L中含有手性碳原子

C.L一定能被氧化为醛或酮

D.M的同分异构体中，含两种化学环境的氢的结构只有1种

7.（2022安徽蚌埠二模）2021年诺贝尔化学奖用于表彰科学家在不对称有机催化领域作

出的杰出贡献。有机催化研究中制得的一种有机化合物结构简式如图所示。已知:连有

4个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子。下列有关该物质的说法正确的是（）

()2N

A.属于苯的同系物

B.该物质I个分子中存在2个手性碳原子

C.能发生加成反应、取代反应和氧化反应

D.苯环上的一溪代物有4种

8.（2022湖南卷,3）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下:

CH3

IOH催化剂

O

乳酸聚乳酸

下列说法错误的是（）

A./n=/z-l

B.聚乳酸分子中含有两种官能团

C.lmol乳酸与足量的Na反应生成1molH2

D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子

9.（2022北京通州区一模）有机化合物X和Y在一定条件下可制得环氧树脂黏合剂Z,其

结构简式如下:X为

CH3CH3

HZ-CH~CH2~~\~~C~~~CH2-

OHCH3，下列说法

正确的是（）

A.X的核磁共振氢谱有3组吸收峰

B.生成1molZ的同时生成（〃+1）molHC1

C.X、Y反应生成Z的过程既有取代反应，也有聚合反应

D.相同条件下,苯酚和Y反应生成结构与Z相似的高分子

10.（2022福建龙岩一模）E是具有良好的靶标识别性能的有机化合物，在精准治疗方面有

重要作用。其某种合成路线如下：

y_oo

?"ON：??”人XA

ii.?Eto人人①

CD

已知:与默基相连的碳原子上的H容易与卤代烽发生取代反应，回答有关问题。

(1)E中含氧官能团的名称是o

(2)Br〜的名称是o

(3)F是反应②的副产物，且分子中含5个甲基。F的键线式为o

(4)反应④的化学方程式为o

(5)G是E的同分异构体，且符合下列条件：

①能使滨水褪色②属于芳香族化合物

③核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为6：2：1：1

G的结构有种,写出其中一种的结构简式:o

11.(2022广东汕头一模)有机合成在创新药研发中应用十分广泛，有机化合物F是目前最

好的前列腺抗癌药物，其合成路线如下：

已知:

CH3

K2c()3，乩0Cl

①取代基一CH3可表示为一Me;②RCOOH鬲—"RCOOR';③D不2

；苯甲酸卤代时，主要生成间位产物。

(1)化合物C中的官能团有碳澳键、碳氟键、o

(2)下列说法正确的是(填字母)。

A.A—B、BTC、C->D的反应类型分别是:取代反应，还原反应，氧化反应

B.化合物F的分子式为C21H16N4O2F4S

X

c.H2NCOOH中有手性碳原子

D.由甲苯合成A的过程是先将甲苯氧化为苯甲酸，然后再进行卤代

(3)化合物E的结构简式为

(4)写出B-C的化学方程式(无须注明条

件):o

(5)化合物G比C少一个Br原子但多一个II原子，同时满足下列条件G的同分异构体共

种。

①苯环存在两个取代基，且每个取代基只含一个碳原干；

②不含手性碳原子；

③可发生银镜反应；

④其中一个取代基中含N—F;

写出一种核磁共振氢谱中有5种氢原子的结构简式:。

oNHCH3

(6)写出由甲苯和NH2cH3合成Br的合成路线图。

参考答案

专题九有机化学基础

A组基础巩固练

1.C解析用粮食酿酒时，淀粉先水解为葡萄糖，然后转变为乙醇，淀粉不能直接转化为乙醇,c错

*o

［夫O

2.A解析有机化合物X属于酯类,难溶于NaHCCh溶液,A错误;I个X分子中含3个碳碳双键,

可与片发生加成反应，含有酯基，酯基不能与此发生加成反应，故1molX最多能与3mol%发

生反应,B正确;X含有饱和碳原子和碳碳双键，故在一定条件下能与Bn发生饱和碳原子上的取

代反应，也能与碳碳双键发生加成反应,C正确;X和Y的分子式均为Cl2HlK)2,二者的分子结构不

同，互为同分异构体,D正确。

3.D解析根据辅酶Qio的结构简式可知，其分子内有59个碳原子，分子式为C59II90O4,A项错误;

O

①/°

②、。

该有机物分子中含有甲基的碳原子如图所示:,10个重复基团的最后

一个连接氢原子的碳是甲基，故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基,B项正确;裁基碳采取sp?杂

化，根据震基碳原子与其相连的氧原子及另外两个原子共面和乙饰分子的平面结构可知,分子中

的四个氧原子在同一平面上,C项错误;分子内含有碳碳双键，可发生加成反应，与饱和碳原子所连

的氢原子在一定条件下可发生取代反应,D项错误。

4.D解析根据结构简式可知，分子式为GoHi8。,含有O原子,不属于泾类,A错误;含有碳碳双键,

能发生氧化反应，可使酸性高镰酸钾溶液褪色,B错误;含有羟基,不能发生水解反应,C错误;含有

碳碳双键和醇羟基,则能发生加成反应、取代反应,D正确。

COOC2H5

5.D解析题给反应是苯块与发生加成反应A正确;化合物乙含1个苯环、1个

六元脂环、1个酮默基和1个酯基，故乙的不饱和度为4+1-F1+1=7,B正确;化合物甲分子结构不

对称，有7种不同氢原子，故其核磁共振氢谱有7组峰,C正确;化合物甲中连有YOOC2H5的碳

原子是不对称碳原子,D错误。

6.A解析由结构简式可知懑给有机化合物的分子式为G4Hl2。*A错误;含有酚羟基，在空气中

能被氧化,B正确;含有碳碳双键，能与淡水发生加成反应，含有酚羟基，能与淡水发生取代反应,C

正确;苯环为平面形结构,再结合碳碳双键所在的平面结构分析可知，分子中所有原子可能共平

面,D正确。

7.D解析题给分子中碳原子的杂化方式只有sp2、sp3,A正确;与足量的H2发生加成反应，所得

产粉中有7个子性碳原子,B正确;含有甲基可以发生取代反应，碳碳双键可发生加聚反应，含有酚

羟基可发生显色反应,C正确;能跟NaHCCh反应的有机化合物中的官能团只有段基，酚茶基、酉享

羟基都不与NaHCCh反应.D错误。

8.C解析该物质中含有酯基,可以发生水解反应,A正确;该物质中含有碳碳双键,可以使酸性高

镒酸钾溶液褪色,B正确;该化合物中有相连的饱和碳原子,所有碳原子不一定共平面,C错误;该

物质的一个分子中含有12个碳原子，所以Imol该物质充分燃烧可生成12molCCh,D正确。

9.B解析根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酮我基、醍键和碳碳双键，共4种官能团,A

错误;含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应,B正确;酚羟基含有4种邻位或对位H,另外碳碳双

键能和单质浪发生加成反应，故最多消耗5moiB12,C错误;1个分子中含有3个酚羟基，故1mol

该物质最多消耗3molNaOH,D错误。

10.答案(1)间甲基苯酚(或3-甲基苯酚)

(2)铁粉、液滨(3)氧化反应

(4)(醇)翔基、酸键(5)CH三C—CH3

CHO

，7CHO3

HC—CH=CHZHC—CH=CHZHC—CH=CHZ

(6)3CHO(或CHO或CHO)

(7)

Cr%怨翳CTCH。

C^CH需QTCH.疆0rCH蜘Bj

IhO4

Q-CH-CH2-^

、OH

解析(1)由A的结构简式可知,A的名称为间甲基苯酚或者3-甲基苯酚。

(2)B到C发生的是笨环上的取代反应，应该是B和液漠在铁粉存在的条件下反应,在甲基的邻位

引入一个澳原子,B-C所需反应条件及试剂为铁粉、液澳。

⑶对比C和D的结构简式，甲基变成了醛基，发生了氧化反应。

(4)由G的结构简式可知,G的含氧官能团为(醇)羟基、鞋键。

(5)D和E反应产物除了F外还有HBr,说明D和E发生的是取代反应,可推出E为CH=C—CH3o

(6)F的芳香同分异构体要满足条件:1molM和足量的银氮溶液反应可以生成4moi的Ag,说明

有两个醛基;能使澳的四氯化碳溶液褪色，醛基可使澳的四氯化碳溶液褪色，由不饱和度可知，还应

HC—CH-CHz

有一个碳碳双键，除此之外，还剩下一个手性碳原子。则苯环上的两个取代基为CHO和

CHO

HC—CH=CHHC—CH=CHHC—C

Z2M。

醛基,有邻、间、对3种位置;结构简式为CHO、CHO

0CH-CH2-0

(7)以甲苯为原料合成0H，可用逆推法，模仿F到G的反应，可逆推回前一步的

-CHO[<V-CH2MgBr[<S-CH2MgBr[<S-CH2Br

0和M由k)发生已知信息中的反应

CHOr<S-CH2Br

a和O均可由甲苯合成，故合成路线为:

Cr明钙h。］

O"C%解bCH.翳。_CH2MgBj

HQ'

0rfH-CHzY)

、OH

B组能力提升练

l.D解析由DHAP和GAP的结构简式可知,二者均能发生水解反应,A正确;DHAP中含有酮侵

0HO1H

HOJKAIOH

J/

P

基,GAP中含有醛基，均能够加氢发生还原反应生成O，故二者被氢气还原的生

成物相同,B正确;由DHAP和GAP的结构简式可知，二者互为同分异构体,C正确;手性碳原子是

指同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子，故DHAP中不含有手性碳原子，而GAP中

OHOH

含有手性碳原子(标注*的碳原子)：11o,D错误。

2.A解析苯环上所有的碳原子共平面，且疑基直接与苯环相连，则疑基碳原子仍在苯环所在平

面内,X分子中所含碳原子均共平面,A正确;X分子中含有两个痰基，乙醇分子中只有一个羟基，

故X可以与乙醇反应生成小分子酯类物质,不能发生缩聚反应,B错误:鲁米诺”分子中C、N原

子的杂化方式依次为sp?、sp3杂化,故杂化方式有两种,C错误;反应①与反应②理论上生成水的

质量比为1：1,D错误。

3.D解析的分子式为C6H《(KA错误;与的官能团种类

HO^OYH

不同，不互为同系物,B错误；uo中含碳碳双键，可与淡水发生加成反应，能使淡水褪

色,C错误;5-HMF含羟基，可与乙酸发生酯化反应,D正确。

4.A解析该化合物含有羟基，不属于端泾,A项错误;分子中存在多个相连的饱和碳原子，所以分

子中所有碳原子不可能共平面,B项正确;碳碳双键能使酸性KMnCh溶液褪色,C项正确;碳碳双

键可以发生加成反应，运基可以发生取代反应,D项正确。

5.A解析M中苯环上连有甲基,N中含有醛基,M、N均能使酸性KMnCh溶液褪色,A正确;M

的分子式为CI0H14O,N的分子式为CioHeO,分子式不同,不互为同分异构体,B错误;M中有1个

连有3个碳原子的饱和碳原子，不可能所有碳原子均处于同一平面上,C错误;N不能发生消去反

应,D错误。

CH3

CH,—C—CH--CH3

6.D解析2-甲基-2-氯丁烷(M)的结构简式为Q囚在NaOH的乙醇溶液中加

热，发生消去反应生成N,则N可能为CH2=C(CH3)CH2c凡或

(CH3)2C=CHCH3,N与水在催化剂、加热条件下发生加成反应生成L,L与浓盐酸在加热条件下

CH3

CH3—C—CH:—CH3

发生取代反应生成M,由M逆推可知,L为OH。N可能为

CH3

CH3—C—CH2—CH3

CH2一€(CH3)CH2cH3或(CH3)2C=CHCH.3,不存在顺反异构,A错误;L为OH，不含

CH3

CH3-C—CH2—CH3

手性碳原子,B错误;L为OH，连有一OH的碳原子不含氢原子，故不能被氧化为醛

CH3

CH3—C—CH2—CH3

或酮,C错误;M的结构简式为ci，含两种化学环境氢原子的同分异构体为

(CHMCCHzQQ正确。

7.C解析该有机化合物分子中含有羟基、硝基、酮瘦基，所以和苯结构不相似,二者不互为同

系物,A错误;连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,O,N分子中只有1

个手性碳原子(圆圈图起来的碳原子),B错误;该分子中含有苯环，可与氢气发生加成反应,含有羟

基，也可与叛酸发生取代反应，连接羟基的碳原子上有H原子，可发生氧化反应,C正确；

02人/分子中苯环上有2种氢原子,故一渡代物有2种,D错误。

8.B解析由乳酸生成聚乳酸的反应为缩聚反应,〃分子乳酸缩聚生成聚乳酸

O

H-EoCH—€+OH

CH3，同时生成5-1)个水分子.A项说法正确;聚乳酸分子中存在酯基，链端还有疑

基和羟基,B项说法错误;乳酸分子中的羟基和短基均能与Na反应,1mol乳酸与足量的Na反应

可生成1mol氢气,C项说法正确;两分子乳酸通过分子间酯化反应可以生成六元环状分子

O

O,D项说法正确。

9.C解析X分子中含有4类氢原子，核磁共振氢谱有4组吸收峰,A错误;由原子个数守恒可

知,X与Y反应生成1molZ的同时生成(〃+2)molHCLB错误;由X、Y、Z的结构简式可知，生

成Z的过程中既有取代反应，也有聚合反应,C正确;笨酚分子中只含有1个在基，和Y只能发生

取代反应或环加成反应，不能发生缩聚反应，不能生成结构与Z相似的高分子,D错误。

10.答案(1)酯基、酮炭基(2)3-漠丙块

解析(l)E的结构简式为、。人人八、含氧官能团的名称是酯基、酮燕基。

/00

(3)根据已知信息，与酮猴基相连的碳原子上的H有两个不同位置A2:题中反应②是取代

/00

1号位置碳原子上的H,则副产物应为取代2号位置碳原子上的H,结构简式为人、O

(4)对比D和E的结构简式可知反应④是D和甲醇发生的酯化反应,化学方程式为

HOU^+CHQH警、0匕丁+%。。

(5)E的分子式为GHioOa,不饱和度为4,E的同分异构体G属于芳杳族化合物，则含有苯环，一个

笨环的不饱和度为4,因此笨环的侧链均