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文档简介

2.2烯烃炔烃学案【学习目标】1.了解烯烃、炔烃物理性质的递变规律。2.能以典型代表物为例,理解烯烃、炔烃的化学性质。3.掌握乙炔的实验室制法。4.了解烯烃的顺反异构。【学习重难点】重点:烯烃、炔烃的化学性质;难点:烯烃的顺反异构;【预习新知】烯烃(一)烯烃的结构和性质1、烯烃及其结构(1)烯烃:含有碳碳双键的烃类化合物。(2)官能团:名称为碳碳双键,结构简式为。(3)通式:烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式一般表示为CnH2n(n≥2)。(4)乙烯的结构特点分子中碳原子采取sp2杂化,碳原子与氢原子间均形成单键(σ键),碳原子与碳原子间以双键相连(1个σ键,1个π键),键角约为120°,分子中所有原子都处于同一平面内。2、烯烃的物理性质(1)沸点:随碳原子数的递增而逐渐升高。(2)状态:常温下由气态逐渐过渡到液态、固态,当烯烃分子中碳原子数≤4时,常温下呈气态。(3)溶解性和密度:难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水小。3、烯烃的化学性质——与乙烯相似(1)氧化反应①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。②可燃性燃烧通式为CnH2n+eq\f(3n,2)O2nCO2+nH2O。(2)加成反应①烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应,写出下列有关反应的化学方程式:例如:丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷:CH2=CHCH3+Br2→。例如:乙烯制乙醇:CH2=CH2+H2Oeq\o(→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))CH3CH2OH。例如:乙烯制氯乙烷:CH2=CH2+HCleq\o(→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))CH3CH2Cl。例如:丙烯转化为丙烷:CH2=CHCH3+H2eq\o(→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))CH3CH2CH3。(3)加聚反应丙烯发生加聚反应的化学方程式:nCH2=CHCH3。4、二烯烃的加成反应(1)定义:分子中含有两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃,如1,3-丁二烯的结构简式为CH2=CH—CH=CH2。(2)1,3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况:①1,2-加成CH2=CH—CH=CH2+Br2→CH2=CH—CHBr—CH2Br。②1,4-加成CH2=CH—CH=CH2+Br2→CH2Br—CH=CH—CH2Br。(二)烯烃的立体异构1、定义由于碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转,会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。2、形成条件(1)分子中具有碳碳双键结构。(2)组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团。3、类别(1)顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。(2)反式结构:两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。炔烃1.结构官能团为碳碳三键(—C≡C—),含一个碳碳三键的炔烃通式为CnH2n-2。2.炔烃的物理性质递变性随分子中碳原子数的递增沸点逐渐升高,密度逐渐增大。二、乙炔1.物理性质颜色:无色;状态:气体;气味:无臭;密度:比空气略小;溶解性:水中微溶,有机溶剂中易溶。2.组成与结构乙炔的分子式为C2H2,是最简单的炔烃,结构式是,结构简式是,空间结构为直线形结构,分子中碳原子均采取sp杂化,共价键类型有σ键和π键。3.实验室制取(1)试剂:电石(CaC2)和饱和氯化钠溶液。(2)反应原理:。(3)杂质气体及除杂试剂为H2S,CuSO4溶液。(4)收集方法:排水法。微点拨:①为了减小电石与水的反应速率,实验时常用饱和氯化钠溶液代替水作反应试剂。②点燃乙炔、乙烯、甲烷前要检验纯度,防止爆炸。4.乙炔化学性质(1)氧化反应①乙炔容易燃烧,燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。有关化学方程式:2C2H2+5O2eq\o(→,\s\up8(点燃))4CO2+2H2O。微点拨:①乙炔燃烧时产生浓烈黑烟的原因是因为乙炔的含碳量很高,没有完全燃烧。②乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3000℃以上,故常用它来焊接或切割金属。②乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化。(2)加成反应乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、氢氰酸、氢卤酸、水等在一定条件下发生加成反应。如:HCCH+Br2→CHBr=CHBr(1,2­二溴乙烯);CHBr=CHBr+Br2→CHBr2—CHBr2(1,1,2,2­四溴乙烷)。CH≡CH+H2eq\o(→,\s\up8(催化剂),\s\do7(△))CH2=CH2。HCCH+HCleq\o(→,\s\up8(催化剂),\s\do7(△))CH2=CHCl(氯乙烯)。CH≡CH+H2Oeq\o(→,\s\up8(催化剂),\s\do7(△))CH3CHO。(3)加聚反应——制聚乙炔(制备导电高分子材料)反应方程式为。丙炔有哪些化学性质?【巩固训练】1.某烃的结构简式如图所示。下列关于该烃的说法正确的是()A.1mol该烃完全燃烧消耗246.4LB.该烃与足量H加成后的产物分子中含2个甲基C.该烃分子中一定共平面的碳原子有6个D.该烃的同分异构体可以是芳香烃2.两分子乙炔在一定条件下可生成乙烯基乙炔()。下列关于乙烯基乙炔的说法错误的是()A.能使酸性溶液褪色 B.能发生加聚反应生成高分子化合物C.分子中所有碳原子都在一条直线上 D.没有顺反异构体3.下列关于乙炔的叙述正确的是()①乙炔是无色、无味的气体②乙炔可直接点燃,不需要验纯③乙炔易与发生加成反应④乙炔分子中所有原子都在同一直线上⑤乙炔难溶于水,且密度比空气小⑥乙炔可用电石(块状固体)和水反应制得,所以最好选用启普发生器作为制气装置A.①②③④ B.①③④⑤ C.①③⑤⑥ D.全部4.已知:,如果通过一步反应合成,所用的原料可以是()①1,3-丁二烯和2-丁炔②1,3-戊二烯和2-丁炔③2,3-二甲基-1,3-丁二烯和乙炔④2,4-己二烯和乙炔A.①③ B.②③ C.②④ D.①④5.化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为。下列说法正确的是()A.b的同分异构体只有d和p两种B.只有b的所有原子处于同一平面C.b、d、p均可与酸性溶液反应D.d的一氯代物和二氯代物均只有1种6.2022年诺贝尔化学奖授予CarolynR·Bertozzi等三位在“点击化学和生物正交化学”方面做出突出贡献的科学家。叠氮-炔环加成是经典的点击化学反应,反应示例如图所示。下列说法正确的是()A.化合物X与互为同分异构体B.化合物Y中的所有原子均在同一直线上C.化合物Y能使溴水、酸性溶液褪色,且原理相同D.利用质谱法可获得Z分子中所含有的化学键或官能团的信息7.下图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不正确的是()A.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率B.用溴水验证乙炔的性质,不需要除杂C.酸性溶液褪色,说明乙炔具有还原性D.将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟,说明乙炔不饱和程度高8.下列关于实验的叙述正确的是()A.为了减小反应速率,实验室可以选择电石和蒸馏水制备乙炔B.可用溴水除去乙烷中混有的乙烯C.乙炔点燃前不需要检验纯度D.实验室可用如图所示装置制备乙炔9.含有1个碳碳三键的炔烃,在一定条件下与足量发生加成反应后,产物的结构简式如下:此炔烃可能的结构有()A.1种 B.2种 C.3种 D.4种10.下列反应不属于加成反应的是()A.1-丁炔使酸性溶液褪色 B.乙炔与HCl反应C.1-丁烯使溴的溶液褪色 D.乙烯水化法合成乙醇

参考答案1.答案:C解析:1mol该烃完全燃烧消耗11mol,气体所处的状态未知,消耗的体积不一定是246.4L,A错误;该烃与足量加成后的产物分子中含3个甲基,B错误;由乙烯的平面结构和乙炔的直线形结构可知,该烃分子中一定共平面的碳原子有6个,C正确;苯环的不饱和度是4,而该烃的不饱和度是3,故该烃的同分异构体不可能是芳香烃,D错误。2.答案:C解析:乙烯基乙炔的结构式为中含有1个碳碳双键、1个碳碳三键,能使酸性溶液褪色,A正确;碳碳双键和碳碳三键均能发生加聚反应生成高分子化合物,B正确;乙烯是平面形结构,乙炔是直线形结构,乙烯基乙炔分子中的所有原子一定都共平面,但所有碳原子不都在一条直线上,C错误;乙烯基乙炔中碳碳双键的一端C原子上连接2个相同的原子,故其不具有顺反异构体,D正确。3.答案:B解析:纯净的乙炔是一种无色、无味的气体,实验室制得的乙炔中因混有和而具有特殊的臭味,①正确;可燃性气体在点燃前均需验纯,②错误;乙炔分子中含有碳碳三键,易与发生加成反应,③正确;乙炔为直线形分子,其分子中所有原子处于同一直线上,④正确;乙炔难溶于水,且密度比空气小,⑤正确;电石与水反应剧烈,放出大量的热,生成的为糊状物,故不能用启普发生器制备乙炔,⑥错误。①③④⑤正确,故选B。4.答案:A解析:如果通过一步反应合成,用逆合成分法进行推断,发生的反应可以为,所用的原料是1,3-丁二烯和2丁炔,发生的反应也可以为,所用的原料是2,3-二甲基-1,3-丁二烯和乙炔,①③均符合题意。故选A。5.答案:D解析:的不饱和度,其同分异构体可能为或链状烃,则b的同分异构体不止有d和P,A错误;p分子中含有碳碳双键和碳碳三键,碳碳双键为平面形结构,碳碳三键为直线形结构,所有原子处于同一平面,B错误;d与酸性溶液不反应,而b、p均可与酸性溶液反应,C错误;d分子中只有1种化学环境的H原子,任意2个H原子均为相邻位置,则d的一氯代物和二氯代物均只有1种,D正确。6.答案:A解析:化合物X与的分子式相同,均为,而结构不同,二者互为同分异构体,A正确;Y分子中含有饱和碳原子,饱和碳原子为四面体形结构,所以Y分子中所有原子不可能在同一直线上,B错误;Y分子中含有碳碳三键,能与溴水发生加成反应,使溴水褪色,能与酸性溶液发生氧化还原反应,使溶液褪色,二者的褪色原理不同,C错误;利用质谱法可获得Z分子的相对分子质量,但不能获得分子中所含有的化学键或官能团的信息,D错误。7.答案:B解析:电石与水反应剧烈,逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率,A正确;制备的乙炔中混有,二者均能与溴水反应,则用溴水验证乙炔的性质时,需要先除去,B错误;酸性溶液褪色,说明乙炔能被酸性溶液氧化,发生氧化反应,说明乙炔具有还原性,C正确;乙炔的含碳量高,不饱和程度高,将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟,D正确。8.答案:B解析:电石与水反应非常剧烈,为了减小反应速率,实验室制备乙炔用饱和食盐水,A错误;乙烯可以与溴水发生加成反应生成非气态物质,乙烷与溴水不反应,可用溴水除去乙烷中混有的乙烯,B正确;乙炔属于可燃性气体,点燃前要检验纯度,以防爆炸,C错误;电石与水反应生成的微溶,会阻塞简易启普发生器的下端管口,且无法固液脱离,故不能用简易启普发生器制备乙炔,D错误

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