2024届高三化学二轮复习+有机化学基础

有机化学基础

1.文拉法辛（M）主要用于治疗抑郁症，由N和P合成M的流程如图。

下列说法正确的是（）

A.P分子中所有碳原子可能共平面B.M分子中有两个手性碳原子

C.N分子能与盐酸反应D.M能发生消去反应生成三种有机产物

2.对乙酰氨基酚（I）具有解热镇痛作用，可用于缓解普通感冒或流行性感冒引起的高热,

还可以合成缓释长效高分子药物（II）,二者结构如图所示。下列说法错误的是（）

NH--C-CHS

III

A.I能发生取代、加成、氧化反应

B.II的分子式为C.IOH^NOJ

C.I分子中所有C、N、。原子可能共平面

D.可用FeCI,溶液检验II中是否含有I

3.拉坦前列素是一种临床治疗开角型青光眼和高眼内压的药物，其分子结构如图所示。关于

拉坦前列素，下列说法错误的是（）

A.分子式为C26H40c）5

B.一定条件下可以发生取代、消去、氧化等反应

C.分子中含有5个手性碳原子

D.lmol该物质最多能消耗5molH2

4.金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列合成路线进行制备。下列说法不正确的

是（）

2goDHOO坐©

环戊二烯二聚环戊二烯四氢二聚环戊二烯金刚烷

A.环戊二烯分子中最多有9个原子共面

B.金刚烷的分子式为C10Hl6,其分子中的CH2基团有6个

C.四氢二聚环戊二烯与金刚烷互为同系物

D.四种物质在一定条件下都能发生取代反应

5.曰氧沙林为皮肤抗感染药，临床上主要用于治疗白瘢风、牛皮癣（银屑病），其结构简式

如图所示。下列有关说法正确的是（）

0

/

A.该物质的分子式为C12H“Q4B.该分子中含有3种含氧官能团

C.该分子中所有碳原子可能共平面D.1mol该物质能与6mol凡加成

6.2022年5月15日，“天问一号''探测器成功着陆于火星。据了解火星上存在大量的含氮化合

物，一种含氨鸟喋岭和毗咯的结构如图。已知毗咯为平面结构；分子中的大兀键可以用符号

n：表示，其中机代表参与形成大兀键的原子数，〃代表参与形成大兀键的电子数。下列说法

正确的是（）

A.鸟喋吟中元素的第一电离能：C<N<0

B.鸟噂吟中N原子杂化方式均为sp?

C.鸟喋吟中轨道之间的夹角N1小于Z2

D.该毗咯中的大71键可表示为FI；

7.金银花具有清热解毒的功效，其有效成分包含异绿原酸A,其部分合成过程如图所示。下

列说法正确的是（）

（咖啡酸）（异绿原酸A）

A.异绿原酸A分子中含有4个手性碳原子

B.咖啡酸形成异绿原酸A的反应是加成反应

C.奎宁酸的二氯代物有7种（不考虑立体异构）

D.咖啡酸分子中所有原子不可能共平面

8.其有机物（M）的结构如图所示。关于该有机物，下列叙述错误的是（）

A.分子中含4种官能团B.分子中所有碳原子可能在同一平面上

CH2COOH

D.与（S互为同分异构体

C.可发生氧化反应、水解反应

CHjCOOH

9.下列关于化合物的说法不正确的是（）

A.该分子存在顺反异构

B.分子中所有碳原子可能共平面

C.lmol该物质与足量浪水反应，最多可消耗4molBr?

D.lmol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4molNaOH

10.我国科研人员发现中药有效成分W能明显抑制新冠病毒的活性，其结构简式如图所示。

下列关于中药有效成分W的说法错误的是（）

0

OH

A.W分子中含有三种含氧官能团

B.lmolW最多能与4molNaOH反应

C.W的分子式是C19H18O7,含有一个手性碳原子

D.既能与FeCl3溶液发生显色反应，也能和NaHCO,溶液反应放出CO

11.化合物A是石油化工的一种重要原料，以A和水煤气为原料合成化合物D的路线如下。

CHO条件\大

：BrCHOCKMnO4(aq

CO/H2/BrHVHjO

A►I।

催化剂1।光照Y一催化剂2roir------------->D

+

H/H2O，

已知:1部z\"大

R用比

回答下列问题:

（1）化合物A和水煤气（CO、H2体积比为1:1）在催化剂1作用下发生原子利用率为100%

的反应，则A的结构简式为;光照卜.丙醛和氏2的反应类型是

（2）化合物C极易溶于水，主要原因是;产物D分子中含有的官能团名称为

（3）写出条件1下生成B的化学方程式（条件1要写成具体的反应条件）o

（4）B与C反应的目的是________o经高镒酸钾碱性溶液氧化得到的产物分子式为C5H10O4,

其同分异构体较多，写出满足下列条件的同分异构体的结构简式（不考虑同一个碳上连两个

—OH的情况）。

①能和碳酸氢钠溶液发生反应

②1mol该物质和足量Na反应可得到标准状况下33.6L氢气

③该物质的核磁共振氢谱只有4组峰

oo

（5）请完成以吠喃甲醛、甲醇为原料，制备医药中间体/一’（的合成路线，标注必要

XX^CHO

0

的物质和反应条件:

12.毗哇类化合物是重要医药中间体，如图是毗嗤类物质L的一种合成路线:

喊

用一CHO+R2cH2—COOR3—>R—CH=C—COOR

己知：①△|3

R2

©R^CHO+R,NH,R(-CH=N-R2

回答下列问题:

（1）A的化学名称为；I中含有的官能团名称为o

（2）A-B的化学方程式为o

（3）K的分子式是C1°HQ2,K的结构简式是________,

（4）写出符合下列条件的I的两种同分异构体（不同类物质）的结构简式：

①含苯环；

②只含一种含氧官能团；

③有3种不同化学环境的氢原子；

④不考虑结构的稳定性

Br

I

（5）以4C—C—CH?和乙酸为原料，利用题中信息及所学知识，选用必要的无机试剂,

CH2Br

隘渝掘

合成然写出合成路线（合成路线的表示方式为:

反应条件

乙目标产物）

反应条件

13.某课题组合成了一种治疗青少年假性近视的药物硫酸阿托品，合成路线如下:

o

HVH,0Cu/o.

ZTMNc,,浓雕cu=H&_VIMHl/H,O

CIIJ------*C^U^NO———>*C9HlNBr---------------►C9HjN0,

ABE

托品解

甲呼/浓诚腋「(CtH„NO)鼻硫酸阿托品

CHO,---------------------►G一CHNO

98△一足示IT17213

FH

OH

nwGHCN।一

已知：®RCOR->R,—C—Ro

142II/

CN

ULi

@R,COOR2+RQH^^R1COOR3+R2OH

回答下列问题：

（1）阿托品的分子式是________，其含氧官能团的名称为O

（2）A-B过程中对应碳原子的杂化方式由变为o

（3）C-D的反应类型为oF的结构简式为o

（4）写出G-H的化学方程式o

（5）生成硫酸阿杆品的成盐反应中消耗阿杆品与硫酸的物质的量之比是o

（6）同时符合下列条件的托品醇的同分异构体有种（不包括立体异构）。其中核磁

共振氢谱显示含4种不同化学环境的氢原子的结构简式为o

①含1个六元碳环且环上的取代基或基团不超过2个

②含1个碳氧双键

③不含-NH?

14.双氯芬酸钠（化合物H）属于非铅体抗炎药，有明显的镇痛、消炎及解热作用，其一种合

成路线如图。

已知：①R—CCh胧R-COOH

回答下列问题：

(1)A的化学名称为o

(2)LiAlH”中阴离子的空间结构为；D-E的反应类型为;C中官

能团的名称为。

(3)F的结构简式为。

(4)F-G的化学方程式为o

(5)A与一种强氧化剂直接反应也可以生成C,此强氧化剂可能为。

(6)同时满足下列条件的C的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱有三组峰且

峰面积之比为1:2:2的有机物的结构简式为。

①属于芳香族化合物；

②氯原子直接连在荒环上；

③能发生银镜反应。

15.奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物，G是合成奥昔布宁的中间体。G的一种合成路

线如图。

q0H

己知：R—Cl-^RMgClR~C~1V►H\R1—C—R

乙隧

R2

回答下列问题：

(1)A是芳香族化合物，其名称为o

(2)B的结构简式是,B-C的反应类型是o

(3)G中官能团的名称为o

(4)E—>F的化学方程式是____________o

(5)同时满足下列条件的Fil勺同分异构体有种，其中核磁共振氢谱有5组峰的

结陶简式为o(不考虑立体异构)

①能与FeCl3溶液发生显色反应；

②能与碳酸氢钠溶液反应；

③分子中除苯环外不含其他的环。

(6)补充完整由苯乙烯合成E的合成路线0^CH=CH2(其他无机试剂

任选)。

答案以及解析

1.答案：C

解析：P分子中除酮皴基的碳原子外，其他碳原子均采取sp3杂化，故不可能所有碳原子同时

共平面，A错误;）中只有一个手性碳原子，已用*标出，B错

/

误；N分子中含有一N、，能与盐酸反应生成盐酸盐，一MgBr在溶液中也能反应，C正确；

M分子中含有一OH,—0H所连碳原子的邻位碳原子上均含有氢原子，可发生消去反应生成

碳碳双键，但由于六元环结构对称，故只能生成两种产物

D错误。

2.答案：B

解析：I分子中含有酚羟基、苯环，能发生取代、加成、氧化反应，A项正确;II的分子式

,该分子中含有两个平面

结陶，且两个平面通过C—N键的旋转可以重合，因此I分子中所有C、N、0原子可能共平

面，C项正确；I中酚羟基可与FeC1溶液发生显色反应，而II中不含酚羟基，可用FeCy溶

液检验H中是否含有I,D项正确。

3.答案：D

解析：根据拉坦前列素的结构简式，可知拉坦前列素的分子式是C26H4。。5,A项正确；该物

质分子中含有羟基、酯基，能发生取代反应，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,

能发生消去反应，含有碳碳双键，与羟基相连的碳原子上有氢原子，能发生氧化反应，B项

正确；连有四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，符合条件的如图

中*所示，分子中含有5个手性碳原子，C项正确;1mol拉坦

前列素最多能消耗4mO1H2,D项错误。

4.答案：C

解所：环戊二烯分子中最多有9个原子处于同一平面，故A止确；金刚烷的分子式为CioHm，

含有6个“-CH?-"，故B正确；四氢二聚环戊二烯和金刚烷的分子式相同，结构不同，互为

同分异构体，故C错误；题给四种物质在一定条件下均能发生取代反应，故D正确。

5.答案：C

解圻：根据题给图象可知，甲氧沙林的分子式为CI2Hq4,A项错误；该物质的分子中含有

酯基和酸键两种含氧官能团，B项错误；该分子中苯环、碳碳双键、酯基均为平面结构，所

有碳原子可能共平面，C项正确；酯基不能与氢气加成，1mol该物质最多能与5moi也加

成，D项错误。

6.答案：D

解析：同周期元素从左到右第一电离能呈增大趋势，N原子2P轨道为半充满稳定状态，故第

一电离能：C<O<N,A错误；鸟喋岭中形成一个单键和一个双键的N原子为sp2杂化，形成3

个单键的N原子为sp3杂化，B错误；根据VSEPR理论，孤对电子和键合电子对之间的斥力

大于键合电子对之间的斥力，导致键合电子对之间的夹角减小，故N1大于N2,C错误；已

知该咄咯为平面结构，N形成3个共价键，未参与成键的p轨道有一对孤对电子，参与形成

大兀键，每个C原子留有一个p轨道，p轨道上留有一个单电子参与形成大兀键，所以此咯

环形成5中心6电子的大兀键，可表示为，D正确。

7.答案：C

解析：异绿原酸A分子中含有2个手性碳原子，如图

图中数字标记的碳原子为手性碳原子，A错误；咖啡酸形成异绿原酸A的反应是取代反应,

OH/

0H

B错误；奎宁酸的二氯代物有7种，采用“定移一”法，取代情况如图:

0H

0H

，数字代表另一个氯原子的位置，C正确；苯环和碳碳双键为平面结构,

单键可以旋转，咖啡酸分子中所有原子可能共平面，D错误。

8.答案：B

解析：M分子中含有醛基、碳碳双键、羟基、酯基4种官能团，A项正确；M分子中含有碳

C

骨架C—C—,不可能所有的C碳原子共平面，B项错误；M分子中含碳碳双键和醛基等,

I

C

可发生氧化反应，含酯基，可发生水解反应，C项正确；M与对苯二乙酸的分子式均为

C1(IH10O4,二者互为同分异构体，D项正确。

9.答案：D

0

OHNH2

解圻：该化合物分子中含有碳碳双键.存在如下顺反异构0、

I\=RCA正确；分子中苯环和碳碳双键均为平面结构，则分子中有如图所示三个

OH

相互连接的平面;分子中所有碳原子可能共平面，B正确；苯环

W八'一―/

上处于羟基邻、对位的氢原子可以与母2发生取代反应，碳碳双键可以与母2发生加成反应，

故1mol该物质与足量溟水反应，最多可消耗4moiBL，C正确；1mol该物质与足量NaOH

NaO0

反应生成1mol—，0Na、2moiHg和1molNH、，最多可消耗3moi

NaO

NaOH,D错误。

10.答案：D

解析：W分子中含有酚羟基（一OH）、酯基（一COO—）、酸键（一O一）三种含氧官能团,

A正确；一个W分子中含有三个酚羟基、一个酯基，所以1mol该化合物最多能与4moi

NaOH反应，B正确；根据W的结构简式可以推出W的分子式是C19HlgO7,且在五元环上有

一个手性碳原子，C正确；该物质含有酚羟基，能与FeCh溶液发生显色反应，但无拔基，不

能和NaHCO,溶液反应放出CO2,D错误。

11.答案：（1）CH2=CH2；取代反应

(2)乙二醇和水形成分子间氢键；羟基和醛基

BrCHOz八口乙7w醇u/CHO

(3)

+NaOH-►if+HO+NaBi

Y加热II2

解析:（1）综合上述分析，A的结构简式为CH2=CH?；光照下丙醛和BL的反应为取代反

应。

（2）化合物C易溶于水，主要原因是水与乙二醇形成分子间氢键。产物D是2,3•二羟基丙

醛，官能团为羟基和醛基。

（4）丙烯醛和乙二醇在催化剂2的作用下反应的主要目的是保护醛基，避免KMnO4氧化碳

碳双键时氧化醛基。带有限定条件的同分异构体的书写常用残基法。第一步：确定分子式及

官能团。同分异构体的分子式为C5HI0O4,不饱和度为1。能和碳酸氢钠溶液发生反应，说明

同分异构体中含有一COOH；1mol该物质和足量Na反应可得到标准状况下33.6L氢气，说

明1分子该物质含有一个一COOH和2个一OH；该物质的核磁共振氢谱只有4组峰，说明结

构高度对称。第二步：减己知部分。剩余4个碳原子均饱和。第三步：书写同分异构体。结

CH2OH

构为H3C—C—COOHo

CH2OH

12.答案：（1）甲苯；碳碳双键、酯基

（其他合理答案也可）

NaOH水溶液

CH,HC—C—CII

?SCu/A

CH2Br

OHOOCCII,

(5)

CH.COOH碱

H,C—C—CH；HC—C-CH.

浓比5

CHOCHO

解析:（1）A的化学名称为甲苯。根据I的结构简式可知，I中含有的官能团有碳碳双键、

酯基。

CH3

（2）由上述分析可知，ATB为在浓硫酸、加热下,与浓硝酸发生硝化反应生成

CH3

k产浓HSO

J和反应的化学方程式为24

H?o,HNOK浓）一^―

NO2

NO2

BrBr

II

（3）由上述分析可知，CHCHCOOCH33,结构合理即可）在氢氧化钠呼溶液中共热发生

消去反应生成C=CCOOCH3（K）、NaBr和H?。。

（4）第一步：根据给出的条件判断含有的官能团或具有的结构。I的同分异构体①含苯环；

②只含一种含氧官能团；③有3种不同化学环境的氢原子，说明其同分异构体分子结构对称。

第二步：分类讨论。分子中含有与苯环相连的2个处于对称位置且含有酸键的环，结构简式

为或含有羟基和与苯环相连的2个处于对称位置的碳环，结构简式为

CH3

OH

H3C^<{r^>-CH3,或苯环上连有2个醛基和2个甲基，结构简式为

0H

CHO

,等等。

CHO

Br

（5）由题中信息及所学知识可知，也（3—C—C也在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成

CH2Br

OHOH

H3C-C-CH3,在铜的催化作用下，H3C—CH3与氧气发生催化氧化反应生成

CH20HCH20H

OHOH

c—,在浓硫酸作用下，11c—C—CII与乙酸共热发生酯化反应生成

H3C—CH333

CHOCHO

OOCCH

3OOCCH3

H3C」一CH3发生类似已知信息①的反应生成

在碱性溶液中加热

CHO

13.答案：(1)CI7H23NO3；羟基、酯基

(2)sp3；sp2

CLCH-CHO

(3)取代反应；MI

COOH

解析：(1)根据阿托品的结陶简式可知其分子式是C|7H23NO3,该物质分子中含有酯基、羟

基两种含氧目能团。

0

(2)〜(4)与HCN在•定条件下发生加成反应生成的

p__CH

A与浓硫酸混合加热发生消去反应生成的B为|\B与HBr在一定条件下发生

CN

CHBr

加成反应生成的C为厂I2,C与NaOH的水溶液共热发生水解反应生成的D为

CN

CHOH-CH—CH20H

U1I2。D与H+/HQ发生反应生成的E为kJI,£与。2在Cu催

CNCOOH

CH__CHO

化下加热发生氧化反应生成的F为oA-B过程中对应碳原子的杂化方式由

COOH

尔3变为sp?。

（5）根据阿托品的结构简式可知，其分子中N原子上只有一对孤电子，因此与硫酸电离产

生的H+可形成1个配位键，1个HzSO』分子可以产生2个H，因此生成硫酸阿托品的成盐反

应中消耗阿托品与硫酸的物质的量之比是2:10

（6）第一步：根据题意判断同分异构体的分子式。托品醇的分子式为CsH，NO,含有2个不

饱和度。第二步：根据限定条件判断含有的官能团。含有碳氧双键，不含氨基。第三步：减

已知部分，判断含有的其他结构。除碳氧双键和六元碳环外，其他为饱和结构。第四步：分

情况讨论。当六元碳环上的碳直接形成碳氧双键时，环上连的取代基可以是-N（CH）2或

-NHCH2CH3HSC-CH2NHCH3,共有9种结构；当六元碳环上的碳不直接形成碳氧双键，且

环上的取代基只有1个时，可以为一NHCH2CHO、-NHCOCH3、-CONHCH3、-CH2NHCH。、

-N（CH3）CHO,共有5种结陶：当环上的取代基有2个时，可以为-CHO、-NHCH3或

-CHV-NHCHO,共有8种结构。故符合条件的同分异构体共有22种。其中核磁共振氢谱

显示含4种不同化学环境的氢原子的结构简式为

14.答案：（1）邻氯甲苯（或2-氯甲苯）

（2）正四面体形；还原反应；碳氯键、段基

(3)

C1C1

（5）酸性KMnO」溶液（苑他合理答案也可）

C1

⑹13：

OOCH

CH3

解析：（1）A的结构简式为，化学名称为邻氯甲苯或2-氯甲苯。

（2）A1H；的中心原子Al的成键电子对数为4,孤电子对数为0,A1H；的空间结构为正四面

体形。由D、E的结构简式可知，D-E的过程是“去氧加氢、所以D-E的反应类型为还原

反应。

（3）E-F发生类似己知②的反应，为取代反应，氯原子取代了羟基，所以F的结构简式为

（5）A-C为苯环上的甲基被氧化成竣基，A与一种强氧化剂直接反应也可以生成C,此强

氧化剂可以为酸性KMnO,溶液。

（6）第一步：分析满足条件的C的同分异构体的特殊结构和取代基。属于芳香族化合物，

说明同分异构体中含有苯环；能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基。结合C的分子式

和不饱和度可知，若含有醛基，则苯环上还有一个羟基。第二步：分情况讨论。若苯环上连

有两个取代基，一个为氯原子，另一个为甲酸酯基，有邻、间、对3种位置关系，共有3种

结沟：若苯环上连有3个取代基，分别为氯原子，醛基和羟基，共有10种结构，则满足条件

的同分异构体共有13种。其中核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为1:2:2的有机物的结构

C1

简式为O.

OOCH

15.答案：（1）苯酚

H0

（2）；取代反应

（3）羟基、酯基

r^V-C—COOH+C「口HnHu浓硫酸、COOCH3+

⑷kJII3°^^UJIqH2O

00

■

cMoH

——

o

_Qi__,r^-C—COOH

催化菽△2II0

o

解析：（1）综上分析，A是苯酚。

HO

（2）B为环己醇，结构简式为,环己醇与浓HQ在加热条件下反应生成C，

B-C的反应类型是取代反应。

（3）根据G的结构简式（公“。0CH3）可知，分子中的官能团名称是羟基、酯基。

r^V-C—COOH

（4）E（||）与甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应制得F,故

0

E-F的化学方程式为"OH+CHQH等OrfT00阻+H。

00

(5)能与FeCg溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能与碳酸氢钠溶液反应，说明含有较

基，由F的结构简式可知，还有2个碳原子和一个不饱和度，分子中除苯环外不含其他的环,

则还有一个碳碳双键。若苯环上有2个取代基，则为一OH、一CH=CH—COOH或—0H、

—C—COOH

II,在苯环上有邻、间、对三种位置关系，共6种；若苯环上有3个取代基，

CII2

则为—OH、-CH=CH2ft-COOH,在苯环上有10种位置关系，则符合要求的同分异构体

C—COOH

有16种，其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为||o

HOCH2

CHf-COOHbCHT

(6)对比E的结构简式0和苯乙烯的结构简式可知，苯

r^|pCH=CH2

乙烯与Br2发生加成反应后再水解，最后氧化可得E,合成路线为2

CH,BrNaOH(aq)CH,0H°2

_MIJ।UII

BrOH0

课时跟踪练31

一、选择题

1.；2021•广东卷)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕

害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是

()

A.属于烷燃B.可发生水解反应

C.可发生加聚反应D.具有一定的挥发性

2.（2021•全国乙卷）一种活性物质的结构简式为X/X/XZX/X/X（）H,下列有关该物质的

叙述正确的是（）

A.能发生取代反应，不能发生加成反应

B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物

COOH

C.与/\-厂互为同分异构体

D.1mol该物质与碳酸钠反应得44gC02

3.（2021•北京卷）我国科研人员发现中药成分黄苔素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于

黄苓素的说法不正确的是（）

A.分子中有3种官能团

B.能与Na2c溶液反应

C.在空气中可发生氧化反应

D.能和Bn发生取代反应和加成反应

4.（2020•全国卷HI）金丝桃甘是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结

构式如图。下列关于金丝桃背的叙述，错误的是（）

A.可与氢气发生加成反应

B.分子含21个碳原子

C.能与乙酸发生酯化反应

D.不能与金属钠反应

人人人力

5.（2020・全国卷I）紫花前胡醇HO可从中药材当归和白芷中提取得到，能

提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是（）

A.分子式为GiHiQ

B.不能使酸性重铭酸钾溶液变色

C.能够发生水解反应

D.能够发生消去反应生成双键

6.（2020-山东卷）从中草药中提取的calebinA（结构简式如图）可用于治疗阿尔茨海默症。

下列关于calebinA的说法错误的是（）

A.可与FeCk溶液发生显色反应

B.其酸性水解的产物均可与NazCQ,溶液反应

C.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种

D.1mol该分子最多与8mol也发生加成反应

7.（2022•顺德容山中学月考）下图所示，其中a为人体代谢过程可能产生的乳酸。下列相关

物质说法不正确的是（）

()

OHV

人H3c

COOH()

a1)

（）

II0o

H-E-O—（H—C^OH

一1H

CH

3cl

c

A.a是加聚生成c的单体

B.a在一定条件下反应，可形成b

C.1mola与足量钠反应，生成1molH2

D.d在酸性条件下的水解产物之一与a互为同系物

H0\

8.（2021・浙江卷）有关的说法不正确的是（）

A.分子中至少有12个原子共平面

B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个

C.与FeCh溶液作用显紫色

D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种

9.（2022•东莞一中月考）从松节油中提取的8旅烯可制取诺派酮、诺莱酸等，反应原理如

下。下列说法正确的是（：

A.8旅烯的某种同分异构体可能是芳香燃

B.诺派酮分子中所有碳原子可能共平面

C.诺藻酸与旅二醇可用NaHCG溶液鉴别

D.以上四种有机物均易溶于水

10.（2021•湖南卷）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了

一条“绿色”合成路线。下列说法正确的是（）

工业路线“绿色”合成路线

/OH7x

…J硝酸一广COOH一空气C

M2J催化剂,△</COOH催化剂.△O

A.苯与浸水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色

B.环己醇与乙醇互为同系物

C.己二酸与NaHCO3溶液反应有C0」生成

D.环己烷分子中所有碳原子共平面

二、非选择题

11.（2021•浙江卷）某课题组合成了一种非天然氨基酸X,合成路线如下（Ph-表示苯基）:

CI1LCXaOH/

CHO'HciHC-C-€HOHKM»<\280rClH,CsC,H,OH

5p422CH-CH。

C1H；CX△"

,CHBr:i

己知：i.R—CH=CH—R2TaOlT

Mg।IIILO

ii.R：；BrR3MgBr

6"G

OH

I

Ri-CR

l<3

请回答下列问题:

⑴下列说法正确的是______:填字母）。

A.化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基

B.ENMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子

C.GfH的反应类型是取代反应

D.化合物X的分子式是CI;,H15N02

⑵化合物A的结构简式是____________________________

化合物E的结构简式是o

（3；C-D的化学方程式是一

（4）写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式:

（不包括立体异构体）。

①包含CX；

②包含c（）（心比（双键两端的C不再连接II）片段;

③除②中片段外只含有1个一CIL—v

⑸以化合物F、溟苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线（用流程图表示，无机

试剂、有机溶剂任选）。

12.（2021•广东卷）天然产物V具有抗疟活性，某研究小组以化合物I为原料合成V及其衍

生物VI的路线如下（部分反应条件省略，Ph表示一以也）：

OH（）HOH

（1；化合物］中含氧官能团有（写名称）。

⑵反应①的方程式可表示为I+II=HI+Z,化合物Z的分子式为。

⑶化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为o

（4；反应②③④中属于还原反应的有,

属于加成反应的有。

⑸化合物VI的芳香族同分异沟体中，同时满足如下条件的有_____种，写出其中任意一种的

结陶简式：

条件：a.能与NaHCOs反应;

b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应；

c.能与3倍物质的量的Na发生放出乩的反应；

d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;

e.不含手性碳原子（手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子）o

()

J

⑹根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2cH2cl为原料合成°J的路线(不需

注明反应条件)。

13.(2021•河北卷)丁苯献(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗

缺血性脑卒中等疾病°ZJM289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转

变成NBP和其他活性成分，其合成路线如图：

H

\'=()14C(K)H

+R-C'H?C()()H—―—―----►c—C(1*=井某)

/■(UsC,OONa\(K力刑)

已知信息：I"R1R2

回答下列问题:

(EA的化学名称为____________________

(2；D有多种同分异构体，其口能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为

①可发生银镜反应，也能与FeCL溶液发生显色反应;

②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3。

（3JE-F中步骤1）的化学方程式为______________________________________________

（4；G-H的反应类型为o若以NaNOs代替AgNQ"则该反应难以进行，AgN&对该反应

的促进作用主要是因为_________________________________________________

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

（5：HPBA的结构简式为。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA

和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因：

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

CI^C3^CH3

（6；w是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4-二氯甲苯（二（*1）和对三

氟甲基苯乙酸（"）制备W的合成路线（无机试剂和四个碳以下的有机试剂

任选）。

厂前优［…二百...

答案

1解析：烷煌是只含有碳、氢两种元素的饱和有正化合物，该有机化合物中还有氧元素，不

属于烷烧，A说法错误；该有机化合物分子中含有酯基，可发生水解反应，B说法正确；该有

机叱合物分子中含有碳碳双键，可发生加聚反应，C说法正确；根据题干信息可知，信息素

有一定的挥发性，D说法正确。

答案：A

2解析：该有机化合物分子中含有碳碳双键，可以发生加成反应，A项错误；该有机化合物分

子中含有三种官能团：碳碳双键、竣基、羟基，与乙醇和乙酸的结构都不相似，既不是乙醇