（新教材适用）高中化学专题5药物合成的重要原料卤代烃胺酰胺第三单元有机合成设计课后习题选择性必修3

第三单元有机合成设计课后训练巩固提升基础巩固1.下列说法不正确的是()。A.有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子构架,并引入或转化成所需的官能团B.有机合成过程可以简单表示为基础原料→中间产物→目标化合物C.逆合成分析法可以简单表示为目标化合物→前体→基础原料D.为减少污染,有机合成不能使用辅助原料,不能有副产物答案:D2.在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为100%。①置换反应,②化合反应,③分解反应,④取代反应,⑤加成反应,⑥消去反应,⑦加聚反应,⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是()。A.①②⑤ B.②⑤⑦C.③⑦⑧ D.④⑥⑦答案:B解析:原子利用率为100%,即理想地把原料全部转化成目标产物,满足这一条件的有化合反应、加成反应、加聚反应,这些反应中所有的反应物都转化成了目标产物。3.有机反应从不同角度可能属于不同反应类型,下列有关有机反应类型的描述正确的是()。A.乙醇可以通过消去反应生成乙醛B.乙醛可以通过加成反应生成乙酸C.苯酚可以通过苯发生水解反应制取D.可以通过缩聚反应制取聚对苯二甲酸乙二酯答案:D解析:乙醇可以通过催化氧化生成乙醛,A项错误。乙醛可以通过氧化反应生成乙酸,B项错误。苯不能发生水解反应,C项错误。对苯二甲酸与乙二醇可以通过缩聚反应制取聚对苯二甲酸乙二酯,D项正确。4.下列有关性质实验中,能说明苯环对侧链产生影响的是()。A.苯酚可与烧碱溶液反应,而乙醇不能与烧碱溶液反应B.苯酚可与溴水反应生成白色沉淀,而苯不能与溴水反应生成白色沉淀C.苯酚可与氢气发生加成反应,而乙醇不能与氢气发生加成反应D.甲苯可与硝酸发生三元取代,而苯很难与硝酸发生三元取代答案:A解析:苯酚可与烧碱溶液反应,而乙醇不能,能说明苯环使羟基中的氢原子更活泼,即苯环对侧链产生影响,故A项正确。苯酚与溴水反应生成白色沉淀是苯环上发生的反应,不能说明苯环对侧链产生影响,故B项错误。苯酚与氢气发生的加成反应是苯环上发生的反应,不能说明苯环对侧链产生影响,故C项错误。甲苯与硝酸发生的三元取代是苯环上发生的反应,不能说明苯环对侧链产生影响,故D项错误。5.下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是()。A.苯和溴水共热B.光照甲苯与溴蒸气C.溴乙烷与NaOH溶液共热D.溴乙烷与NaOH的醇溶液共热答案:B解析:光照甲苯和溴蒸气,溴原子可以取代甲基上的氢原子,能够引入卤素原子,故B项正确。6.从溴乙烷制取1,2二溴乙烷,下列转化方案中最好的是()。A.CH3CH2BrCH3CH2OH CH2CH2CH2BrCH2BrB.CH3CH2BrCH2BrCH2BrC.CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrD.CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br答案:D7.乙烯是一种重要的化工原料,以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去):请回答下列问题:(1)A的化学名称是。

(2)B和A反应生成C的化学方程式为,该反应的类型为。

(3)D的结构简式为。

(4)F的结构简式为。

(5)D的同分异构体的结构简式为

。

答案:(1)乙醇(2)CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O酯化反应(或取代反应)(3)(4)(5)CH3CHO解析:CH2CH2与H2O在催化剂作用下发生加成反应,生成A(CH3CH2OH),CH3CH2OH经氧化生成B(C2H4O2),则B为CH3COOH。CH3COOH与CH3CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应,生成C(C4H8O2),则C为CH3COOCH2CH3。E与B在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应,生成F(C6H10O4),从而推知E分子中含有2个—OH,则E为HOCH2CH2OH,F为。D与H2O发生反应生成E(HOCH2CH2OH),可推知D为,不可能为CH3CHO。D(C2H4O)的同分异构体为CH3CHO。能力提升1.(双选)由E()转化为对甲基苯乙炔()的一条合成路线如下:EFGH(G为相对分子质量为118的烃)下列说法不正确的是()。A.G的结构简式:B.第④步的反应条件是NaOH的水溶液,加热C.第②步的反应类型是取代反应D.E能发生银镜反应答案:BC解析:具体合成路线为第④步的反应条件应是NaOH的醇溶液,加热,B项错误;第②步的反应类型是消去反应,C项错误;E结构中含有醛基,能发生银镜反应,D项正确。2.有如下合成路线,甲经两步转化为丙,下列叙述不正确的是()。乙A.丙中可能含有未反应的甲,可用溴水检验是否含甲B.反应(1)的无机试剂是液溴,铁作催化剂C.甲和丙均可与酸性高锰酸钾溶液发生反应D.反应(2)属于取代反应答案:B3.分子式为C9H18O2的有机物A能在酸性条件下进行下列转化,同温同压下,相同质量的B和C的蒸气所占体积相同,则下列说法不正确的是(A、B、C、D、E均为有机物)()。AH+A.E酸化后的有机物与C一定为同系物B.符合上述转化关系的有机物A的结构有9种C.1molB完全转化为D转移2mol电子D.D到E发生氧化反应答案:B解析:有机物A的分子式为C9H18O2,在酸性条件下水解为B和C两种有机物,则有机物A为酯。由于B与C相对分子质量相同,因此酸比醇少一个C原子,说明水解后得到的羧酸含有4个C原子,而得到的醇含有5个C原子;D与氢氧化铜在碱性条件下氧化得到的E应为有机羧酸盐,酸化后得到羧酸,而C是A在酸性条件下水解得到的羧酸,两者一定是同系物,A项正确。含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体;含有5个C原子的醇有8种同分异构体,其中醇能被氧化成羧酸,说明羟基所连碳上有2个氢原子,共有4种,所以有机物A的同分异构体数目有2×4=8种,B项错误。B中含有羟基,被氧化成醛基,失去2个氢原子,所以1molB完全转化为D转移2mol电子,C项正确。D与新制的氢氧化铜在碱性条件下氧化得到E,即D到E发生氧化反应,D项正确。4.A(C2H4)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种缩醛类香料。具体合成路线如图(部分反应条件略去):已知:2ROH+。请回答下列问题:(1)反应①、②、③的反应类型是、、。

(2)B、D的结构简式为、。

(3)反应⑥的化学方程式为。

(4)写出满足下列条件的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式:。

①含有苯环;②加入FeCl3溶液显紫色;③1H核磁共振谱图有5组峰,峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1。(5)参照上述合成路线,设计以2氯丙烷为主要原料制备的合成路线(注明必要的反应条件,无机试剂任选)。答案:(1)氧化反应加成反应取代反应(2)CH3OH(3)++H2O(4)(5)CH2CHCH3解析:由分子式可知A为CH2CH2,CH2CH2被O2氧化为环氧乙烷。反应②为环氧乙烷与CO2的加成反应。环氧乙烷与苯反应得到D,由苯乙醛逆推D为。苯乙醛与C(C2H6O2)反应得到缩醛,结合缩醛的结构简式可知C为HOCH2CH2OH,结合已知信息可知B为CH3OH,反应③是取代反应。(4)苯乙醛的同分异构