2025届高三化学二轮专题突破官能团与陌生有机物性质的判断【解析】

官能团与陌生有机物性质的判断【真题导引】1.(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是()A.可与Na2CO3溶液反应B.消去反应产物最多有2种C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应答案B解析A.该有机物含有酚羟基,故又可看作是酚类物质,酚羟基显酸性,且酸性强于HCO3−;Na2CO3溶液显碱性,故该有机物可与Na2CO3溶液反应,A正确;B.由分子结构可知,与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连,且这3个C原子上均连接了H原子,因此,该有机物发生消去反应时,其消去反应产物最多有3种,B不正确;C.该有机物酸性条件下的水解产物有2种,其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基,这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物,也能通过缩聚反应生成高聚物;另一种水解产物含有羧基和酚羟基,其可以发生缩聚反应生成高聚物,C正确;D.该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子,故其可与浓溴水发生取代反应;还含有碳碳双键,故其可与Br2发生加成,因此,该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应2.(2024·甘肃卷)曲美托嗪是一种抗焦虑药,合成路线如下所示,下列说法错误的是()A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团答案A解析A.化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基,化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键,官能团种类不同,化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物,A项错误;B.根据题中流程可知,化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚,故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚,B项正确;C.化合物Ⅱ中含有羧基,可以与NaHCO3溶液反应,C项正确;D.由曲美托嗪的结构简式可知,曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键,D项正确。3.(2023·山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是()A.存在顺反异构B.含有5种官能团C.可形成分子内氢键和分子间氢键D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应答案D解析A.由题干有机物结构简式可知,该有机物存在碳碳双键,且双键两端的碳原子分别连有互不相同的原子或原子团,故该有机物存在顺反异构,A正确;B.由题干有机物结构简式可知,该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基5种官能团,B正确;C.由题干有机物结构简式可知,该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力,故其分子间可以形成氢键,其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢键,C正确;D.由题干有机物结构简式可知,1mol该有机物含有羧基和酰胺基各1mol,这两种官能团都能与强碱反应,故1mol该物质最多可与2molNaOH反应,D错误,符合题意。4.(2023·全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是()A.可以发生水解反应B.所有碳原子处于同一平面C.含有2种含氧官能团D.能与溴水发生加成反应答案B解析A.藿香蓟的分子结构中含有酯基,因此其可以发生水解反应,A说法正确;B.藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基,类比甲烷分子的空间构型可知,藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面,B说法错误;C.藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键,因此其含有2种含氧官能团,C说法正确;D.藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键,因此,其能与溴水发生加成反应,D说法正确。5.(2023·全国乙卷)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是()①+②+A.①的反应类型为取代反应B.反应②是合成酯的方法之一C.产物分子中所有碳原子共平面D.产物的化学名称是乙酸异丙酯答案C解析A.反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水,因此,①的反应类型为取代反应,A叙述正确;B.反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯,该反应的原子利用率为100%,因此,该反应是合成酯的方法之一,B叙述正确;C.乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子,其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个酯基,类比甲烷的正四面体结构可知,乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面,C叙述错误;D.两个反应的产物是相同的,从结构上看,该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯,故其化学名称是乙酸异丙酯,D叙述正确。命题立意:“结构决定性质”是化学学科素养的基本思想之一,试题以陌生有机物的结构简式为素材,要求判断该物质的结构和性质,主要涉及官能团的识别、手性碳原子、原子共面及官能团的性质等必备知识。此类试题要求学生利用已学知识分析新物质的结构与性质,主要考查学生信息获取与加工、逻辑推理和论证能力。【核心整合】1.有机化合物的官能团及主要化学性质物质官能团主要化学性质烷烃—①在光照下与卤素单质发生取代反应②不能使酸性KMnO4溶液褪色不饱和烃(碳碳双键)—C≡C—(碳碳三键)①与X2(X代表卤素原子,下同)、H2、HX、H2O发生加成反应②加聚反应③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色芳香烃—①取代反应,如硝化反应(浓硫酸催化)、卤代反应(FeX3催化)②与H2发生加成反应③侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子时,能使酸性KMnO4溶液褪色卤代烃(碳卤键)①与NaOH的水溶液共热发生取代反应②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应醇—OH(羟基)①与活泼金属Na等反应产生H2②消去反应,分子内脱水生成烯烃③催化氧化④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)醚(醚键)如环氧乙烷在酸催化、加热条件下与水反应生成乙二醇酚—OH(羟基)①弱酸性(不能使石蕊溶液变红)②遇浓溴水生成白色沉淀③与FeCl3溶液发生显色反应④易被氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)醛(醛基)①与H2加成生成醇②被氧化剂[如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2等]氧化酮(酮羰基)易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为)羧酸(羧基)①酸的通性②酯化(取代)反应酯(酯基)发生水解反应,生成羧酸(盐)和醇胺—NH2(氨基)具有碱性,能与酸反应酰胺(酰胺基)①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨气2.有机反应中的定量关系(1)在烷烃的取代反应中,1mol卤素单质取代1molH,同时生成1molHX(X表示卤素原子,下同)。(2)1mol加成需要1molH2或1molBr2;1mol醛基或酮羰基可消耗1molH2;1mol甲醛完全被氧化消耗4molCu(OH)2。(3)1mol苯完全加成需要3molH2。(4)与NaHCO3反应生成气体,1mol—COOH生成1molCO2。(5)与Na反应生成气体,1mol—COOH生成0.5molH2;1mol—OH生成0.5molH2。(6)与NaOH反应,1mol—COOH(或酚羟基)消耗1molNaOH;1mol(R、R'为链烃基)消耗1molNaOH;1mol消耗2molNaOH。【模拟预测】1.(2024·山东淄博二模)有机物X→Y的异构化反应如图所示,下列说法错误的是()A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团B.除氢原子外,X中其他原子可能共平面C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)D.类比上述反应,的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应答案C解析A.由题干图示有机物X、Y的结构简式可知,X含有碳碳双键和醚键,Y含有碳碳双键和酮羰基,红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰,故依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团,正确;B.由题干图示有机物X的结构简式可知,X分子中存在两个碳碳双键所在的平面,单键可以任意旋转,故除氢原子外,X中其他原子可能共平面,正确;C.由题干图示有机物Y的结构简式可知,Y的分子式为C6H10O,则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有:CH3CH==CHCH(CH3)CHO、CH2==C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2==CHCH(CH3)CH2CHO、CH2==CHCH2CH(CH3)CHO和CH2==CHCH(CH2CH3)CHO共5种(不考虑立体异构),错误;D.由题干信息可知,类比上述反应,的异构化产物为含有碳碳双键和醛基,故可发生银镜反应和加聚反应,正确。2.(2024·湖南常德二模)2024年春节过后,健康塑形成为人们热议的话题。化学也再次显示了其在生活中的重要作用,以下有关说法正确的是()A.对于需要减重的人群,应减少脂肪摄入,但应保证必需的蛋白质摄入,蛋白质将在人体内通过氧化反应转化成氨基酸B.糖类是重要的供能物质,糖类包含单糖、二糖、多糖等,二糖、多糖属于非还原糖C.运动也是健康塑形的重要手段,人在运动时会大量出汗,汗液中含有尿素,尿素()属于酰胺类有机物D.人的体型除了与生活习惯有关,与遗传也关系密切,而核酸就是生物的遗传物质,核酸包含DNA与RNA,一切生物都既有DNA又有RNA答案C解析A.蛋白质将在人体内通过水解反应转化成氨基酸,错误;B.麦芽糖是能发生水解反应生成葡萄糖的二糖,麦芽糖是能发生银镜反应的还原糖,错误;C.由结构简式可知,尿素分子的官能团为酰胺基,所以尿素属于酰胺类有机物,正确;D.大多数生物体的遗传物质是DNA,少数生物体的遗传物质是RNA,一种病毒只含一种核酸DNA或RNA,不会既有DNA又有RNA,错误。3.(2024·北京大兴一模)葫芦脲是一类大环化合物,在超分子化学和材料科学中发挥着重要的作用。葫芦[7]脲的合成路线如下图。其中,试剂a和试剂b均能发生银镜反应。下列说法正确的是()A.试剂a的核磁共振氢谱有两组峰B.E与试剂a的化学计量数之比是1∶2C.试剂b为甲醛D.E→1molG时,有21molH2O生成答案C解析E与试剂a反应生成F,对比E与F的结构简式,试剂a能发生银镜反应,则试剂a为OHCCHO;F与试剂b反应生成G,对比F与G的结构简式,试剂b能发生银镜反应,则试剂b为HCHO。A.根据分析,试剂a为OHCCHO,a中只有1种氢原子,核磁共振氢谱只有1组峰,错误;B.E与试剂a反应的化学方程式为2+OHCCHO→+2H2O,即E与试剂a的化学计量数之比是2∶1,错误;C.根据分析,试剂b为HCHO,名称为甲醛,正确;D.E→F的化学方程式为2+OHCCHO—→+2H2O,F→G的化学方程式为7+14HCHO—→+14H2O,则E→1molG时有28molH2O生成,错误。4.(2024·河北廊坊模拟)许多具有特殊功能的高分子材料不断改善我们的生活,某高分子材料的结构如图所示(R代表烃基)。下列说法正确的是()A.该高分子材料耐酸、碱的腐蚀B.经过多次分离提纯得到的该物质属于纯净物C.该高分子材料可能具有较好的吸水、保水能力D.该高分子材料能使溴的四氯化碳溶液褪色答案C解析A.该物质含有羧基具有弱酸性,能与碱反应,含酰胺基,能与酸发生水解反应,不具备耐酸、碱的腐蚀性质,错误;B.高分子材料的聚合度不确定,属于混合物,错误;C.该高分子材料含有多个羧基,属于亲水基,可能具有较好的吸水、保水能力,正确;D.该高分子材料不含碳碳双键,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,错误。5.(2024·云南昆明阶段练)无催化剂无溶剂条件下,通过Paal-Knorr反应可合成吡咯的衍生物丙(如图)。下列叙述正确的是()A.可用新制氢氧化铜检验甲是否反应完全B.乙分子中的原子可能全部共面C.甲与乙发