有机化学基础：羧酸、酯

选修5《有机化学基础》

第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯1．概念：由____________与_____相连构成的有机化合物。2．分类烃基或氢原子羧基一、羧酸：饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH、CnH2nO2HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH1、乙酸的物理性质

颜色、状态：气味：沸点：熔点：溶解性：无色液体有强烈刺激性气味117.9℃（易挥发）16.6℃(无水乙酸又称为:冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶剂乙酸2、乙酸的分子结构①分子式：②结构简式：③官能团：C2H4O2CH3COOH或—COOH(羧基)OHCO2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Zn→(CH3COO)2Zn+H2↑CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2OE、与某些盐反应：A、使紫色石蕊试液变色：B、与活泼金属反应：D、与碱反应：C、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+CaO→(CH3COO)2Ca+H2O2、乙酸的化学性质(1)弱酸性：CH3COOHCH3COO－+H+(Zn)(CaO)(NaOH)(Na2CO3)结论：乙酸>碳酸>苯酚比较装置的优缺点、并写出反应的化学方程式。CH3COOHNa2CO3苯酚钠溶液实验装置图1实验装置图2科学探究设计一个简单的一次性的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱1、某有机物的结构简式为：（1）当和

反应时，可转化为（2）当和

反应时，可转化为（3）当和

反应时，可转化为（以上均填试剂的化学式）NaHCO3Na2CO3或NaOHNa归纳整理(重点)(2)酯化反应饱和碳酸钠溶液乙醇、乙酸、浓硫酸该反应为可逆反应,要用可逆符号连接【延伸】形成酯的酸可以是有机酸也可以是无机含氧酸(如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。C2H5OH+HNO3→C2H5ONO2+H2O【练习1】在实验室可以用右图所示的装置制取乙酸乙酯。回答下列问题：(1)在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液的方法是:

。

(2)浓硫酸的作用是：①

；②

。(3)饱和碳酸钠溶液的主要作用是

。(4)装置中通蒸气的导管不能插入溶液中，目的是

。

乙醇→浓硫酸→乙酸催化剂吸水剂中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度。防止倒吸(5)做此实验时，有时还向盛乙酸和乙醇的试管里加入几块碎瓷片，其目的是

。(6)若要把制得的乙酸乙酯分离出来，应采用的实验操作是

。防止暴沸分液几种可防倒吸的装置：根据化学平衡原理，为提高乙酸乙酯产率，可以采取哪些措施？（1）从反应物中不断蒸出乙酸乙酯。（2）使用过量的乙醇。（3）使用浓H2SO4作吸水剂。思考与交流P63【探究】酯化反应的脱水方式可能一可能二同位素示踪法酯化反应：酸+醇=酯+水酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱氢。

CH3COOH+H18OCH2CH3浓硫酸△+H2OCH3CO18OCH2CH3实验验证方法：4、乙酸的用途

重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等。5、乙酸的制法a、发酵法：制食用醋b、乙烯氧化法：醇、酚、羧酸中羟基的比较代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能不能能，不产生CO2不能能能增强中性知识小结羧基

1、受C=O的影响：碳氧单键比氢氧键更易断裂，酯化反应时酸脱羟基；

3、受－O－H的影响:碳氧双键不易断裂，羰基在一般条件下不能与H2加成。

2、受C=O的影响：氢氧键较醇易断裂，显示出较强的酸性；↓↓C3、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（）A1种B2种C3种D4种生成物中水的相对分子质量为

。202、酯化反应属于（）A．中和反应B．不可逆反应C．离子反应D．取代反应D（1）CH3COOH+CH3OH4、根据反应机理，写出下列反应的方程式，并给酯命名：

（2）CH3CH2CH2OH+HCOOH（3）HCOOH+HOCH3（4）CH3COOH+CH3CH2OH酯的命名：某酸某酯

5、化合物跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na（）COOHOHANaOHBNa2CO3

CNaHCO3DNaCl

C6、确定乙酸是弱酸的依据是（）A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.乙酸钠的水溶液显碱性C.乙酸能使石蕊试液变红D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2B【例题】今有化合物：(1)请写出化合物中含氧官能团的名称：

。

(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：

。

(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。(指明所选试剂及主要现象即可)

鉴别甲的方法：

;

鉴别乙的方法：

;

鉴别丙的方法：

.(4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：

。醛基、羟基、羰基、羧基甲、乙、丙互为同分异构体与FeCl3溶液作用显紫色的为甲与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙乙>甲>丙生活中的羧酸1、甲酸—俗称蚁酸结构特点：既有羧基又有醛基化学性质醛基羧基氧化反应(如银镜反应)酸性，酯化反应

OH—C—O—H2、乙二酸（俗称“草酸”）是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的。3、苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)

白色固体，微溶于水。HOOC-COOH>HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH

酸性：HCOOH+2Ag(NH3)2OH→(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O△HCOOH+2Cu(OH)2

→CO2↑+Cu2O↓+3H2O△请用一种试剂鉴别下面四种有机物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2悬浊液小结:能发生银镜反应的物质有:

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯自然界中的有机酯资料卡片含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸异戊酯二、酯1、定义：羧酸分子羧基中的━OH被━OR′取代后的产物。简写为RCOOR′。官能团：-COOR（酯基）组成通式：CnH2nO2

(与饱和一元羧酸的相同)1、酯的物理性质①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。同碳数的酯与羧酸互为同分异构体饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1）一般通式：（2）结构通式：（3）组成通式:RCOOR′（4）酯的命名——“某酸某酯”HCOOCH3甲酸甲酯CH3COOCH3CH3CH2COOC2H5丙酸乙酯乙酸甲酯CnH2nO乙酸乙酯乙酸乙酯的分子组成和结构结构简式：CH3COOCH2CH3

化学式：C4H8O2乙酸乙酯（C4H8O2）的核磁共振氢谱图吸收强度43210【探究实验】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。

试管编号123实验步骤1向试管内加6滴乙酸乙酯，再加5.5mL蒸馏水。振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1︰5)0.5mL；蒸馏水5mL。振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯，再加30％的NaOH溶液0.5mL,蒸馏水5mL振荡均匀实验步骤2将三支试管同时放入70～80℃的水浴里加热约5min，闻各试管里乙酸乙酯的气味实验现象实验结论科学探究

请你填写实验现象及结论。环境中性酸性碱性温度常温加热常温加热常温加热相同时间内酯层消失速度结论无变化无明显变化层厚减小较慢层厚减小较快完全消失较快完全消失快1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；在强碱的溶液中酯水解趋于完全。2、温度越高，酯水解程度越大。（水解反应是吸热反应）CH3COOC2H5+H2O

稀H2SO4

△CH3COOH+C2H5OH酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。酯水解的规律：NaOH△CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH酯+水

无机酸

△酸+醇无机碱△酯+水酸+醇1、为了促进酯的水解，提高酯的水解率，分别采用下列四种措施，其中效果最好的是()A．加热 B．增加酯的浓度C．加氢氧化钠溶液并加热 D．加稀硫酸并加热C2、1mol阿斯匹林（结构式为）可跟足量的NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为 () A．1mol B．2mol C．3mol D．4molC3、拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊醋的结构简式如下图：下列对该化合物叙述正确的是（

）

A属于芳香烃

B在酸性条件下不水解

C在光照条件下可与溴水发生取代反应

D在一定条件下可以发生加成反应D4、一环酯化合物，结构简式如下：试推断：１.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式；２.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？5、现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，