2023届高考化学一轮专题复习-有机推断题专题训练

2023届高考化学一轮专题复习一有机推断题专题训练

I.丙培可用于合成是杀除根瘤线虫的农药(分子式为C凡BI•2C1)和应用广泛的DAP树脂；

已知：酯与酯可以发生如下酯交换反应：RCOOR'+R"OHT^JRCOOR"+RZOH(R、R\R”代表烧基)

(l)农药GHsB^Cl分子中每个碳原子上均连有卤原子。

①A的结构简式是;

②由丙烯生成A的反应类型是

(2)A水解可得到D,该水解反应的化学方程式是。

(3)C蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为碳60%,氢8%,氧32%,C的结构

简式是o

(4)下列说法正确的是(选填序号字母)

a.C能发生聚合反应，还原反应和氧化反应

b.C含有两个甲基的陵酸类同分异构体有4个

c.D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质最

d.E有芳香气味，易溶于乙醇

(5)E的水解产物经分离最终得到甲醇和B,二者均可循环利用于DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方

法是o

(6)F的分子式为DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，该单体苯环上的一浪取代物只

有两种，D和F反应生成DAP单体的化学方程式o

2.苯基环丁烯酮(0^0e°pcBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化

合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生［4+2］环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),

部分合成路线如下：

CHUCHOB1)KMII()4/OH-

-----:-------->

(C9HMNa)+

NaOH/H2()2)H

已知如下信息:

NaOH/H2。

回答下列问题:

(1)A的化学名称是。

(2)B的结构简式为。

(3)由C生成D所用的试剂和反应条件为；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱峻反应，生成分

子式为C8H的副产物，该副产物的结构简式为。

(4)写出化合物E中含氧官能团的名称；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为

(5)M为C的一种同分异构体。已知：1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化碳：M与酸性高锦

酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为o

⑹对于、°H,选用不同的取代基RI在催化剂作用下与PCBO发生的［4+2］反应进行深入研究，R'

对产率的影响见下表：

R'—CH3-C2H5—CH2cH2c6H5

产率/%918063

请找出规律，并解释原因。

3.乙场的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。己知乙烯能发生如卜转化:

试卷第2页，共10页

试回答下列问题。

(1)B、C、D的结构简式分别是：BCDo

(2)R、C、D中官能团名称分别是：RCD0

(3)反应①和②的反应类型分别是：①②。

(4)写出B与D反应生成乙酸乙酯的化学方程式：o

4.法匹拉韦是一种广谱抗流感病毒药物，某研究小组以化合物I为原料合成法匹拉韦的路线如下(部分反应条件省

R(H)R(H)

已知：R-NH2+O=/---皿一＞\/+H2OO

回答下列问题：

(I)化合物II中官能团名称为。

(2)已知化合物n的核磁共振氢谱有三组峰，旦峰面积之比为6：4：1,其结构简式为一o

(3)反应物in为乙二醛，反应①的化学方程式为。

(4)反应②的反应类型是；反应③的反应类型是o

(5)已知X的相对分子侦量比化合物I少14,且1molX能与足量NaHCO3溶液反应放出2molCO?,符合上述条件

的x共有种(不考虑立体异构)，，写出含有手性碳原子的所有可能的结构简式：(手性碳原子是指连有

4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。

、NHNH

5.有机碱，例如二甲基胺(/)、苯胺(\=A2),口比咤(\=/)等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机

超强硬”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线:

已知如下信息：

①H20cH2乙湍一°X°

②3x*+RNH2^^>>>=NR

K2(1K2

③苯胺与甲基毗咤互为芳香同分异构体

回答下列问题：

(1)A的化学名称为o

(2)由B生成C的化学方程式为o

(3)C中所含官能团的名称为。

(4)由C生成D的反应类型为。

(5)D的结构简式为o

(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6：2：2：I的有

种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。

6.有A、B、C三种荒，已知：

①B完全燃烧的产物n(C02)：n(H2O)=2：3；

②C为饱和链烷，通常状况卜呈气态，其二氯代物有三种；

③A是B分子中的氢原子全部被甲基取代后的产物：A遇Bn的CCL溶液不褪色，其一•氯代物只有一种。

请回答卜.列问题：

(1)B的最简式为,分子式为，其二澳代物有种。

(2)C的三种二氯代物的结构简式分别为、、。

(3)A的结构简式为,名称为o

7.以有机物B等为原料既可以合成BPE-06,又可合成维生素A的中间体I,其合成路线如下：

试卷第4页，共10页

回答下列问题：

(1)B的名称为,C中含氧官能团的名称为

(2)A分子中最多有个原子处于同一平面。

(3)G生成H的反应类型为。

(4)D的结构简式为。

(5)写出在加热条件下C与新制的Cu(0H)2(含NaOH溶液)反应的化学方程式：

(6)互为对位的二取代芳香族化合物W是F的同分异构体，W遇FeQj溶液发生显色反应且含四个甲基，则W的结

构共有种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为7组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2：3：9的结构简

式为_______

8.氯苯是一种重要的有机合成原料，用氯苯合成染料中间体F的两条路线如下图所示。

路线2：

C1

试剂a「CH.OH„Fe/HClTCH.COOHc

NaOH

6(I)试剂a为o

(2)A->B的反应类型为取代反应，该反应的化学方程式为

(3)B-C的反应类型为。

(4)C与C&COOH的相对分子质最之天廿比D的相对分子质量大18,D—E的取代反应发生在甲氧基(-OC%)的邻位,

F的结构简式为

(5)G的结构简式为

HOOCCOOH

(6)有机物I与对苯二甲酸()发生聚合反应的化学方程式为

(7)1与CH；COOH反应生成的有机产物除F外，还可能有.(写出结构简式)。

舟)满足下列条件的C的同分异构体有.种八

①与FeCh溶液发生显色反应

②分子中含有-N%

③苯环上有3种氢

9.A、B两种有机化合物与NaOH溶液共热后的产物及相应的变化如下图所示:

△

D和F在浓硫酸作用下可生成分子式为C4H的有机物Ho

(1)写出E、H的结构简式：、o

(2)写出A、B分别与NaOH溶液反应的化学方程式、

10.狄尔斯和阿尔德在研究1,3-J二烯的性质时发现如卜反应:

(也可表示为：(+||-

回答下列问题：

⑴狄尔斯―阿尔德反应属于〔填反应类型)。

(2)下列不能发生狄尔斯―阿尔德反应的有机物是(填字母)。

试卷第6页，共10页

a.八—ocHs

b.C°

C.O

,01

(3)工业上通常以甲醛、乙块为原料制取1,3-丁一烯，生产流程如下:

甲醛

HOCH2c=CCH2OH舞XCHj=CHCH=CH?

乙烘

(Dx的结构简式为_________________________________________________________

②X转化成1,3-T二烯的化学方程式为o

(4)三元乙丙橡胶的一种单体M的键线式为，它的分子式为。下列有关它的曳法不正确的是

(填字母)。

A.在傕化剂作用下，ImolM最多可以消耗2m01比

B.能使酸性KMnO4溶液褪色

C.不能使浪的CCL,溶液褪色

D.M中的碳原子不可能同时共面

11.西洛他嗤具有扩张血管及抗血小板功能作用，它的一种合成路线如图所示。

C1(CH)CHC1

CfH.NO,—"232./-X-NH-CCCHJ.CH.Cl-----

AB('

N

NN

Q^-N-C(CHP3CH2OXAJ^NaOH

H2O

西洛他嗤

已知：SQ-OH2篇">Q-OR

②茉环上原有取代基能影响新导入取代基在荒环上的位置，如：茶环上的一C1使新的取代基导入其邻位或对位；荒

环上的一NO2使新的取代基导入其间位。

请回答:

(l)A为芳杳化合物，其官能团是。

(2)B-C的反应类型是一反应。

(3)CTD的反应中，同时生成的无机物的分子式是,,

(4)结合已知②，判断F的结构简式是一o

(5)F—»G所需的反应试剂及条件是o

0

II

(6)试剂a与C1・C(CH?'CH2cl互为同系物，则试剂a的结构简式是一。

(7)K中有两个六元环，J-K反应的化学方程式是一o

12.阿斯巴甜(G)是一种广泛应用于食品工业的添加剂，一种合成阿斯巴甜(G)的路线如下：

0H

<WHCOOH经/

\=/----\=/C一定条件1---1

A

CH.COOH

NH2COOCH3

CH3OH

CI0H13NO2F(H2NCHCOOH)

浓硫酸，△'HOOCCH2CHCONHCHCH3

E

O?H

已知如下信息：

OH㈤3jNH2

②mcooH揪触件井CH2COOH

回答下列问题：

(1)A中官能团的名称是，ImolA与出进行加成反应，最多消耗niolH2o

(2)A生成B反应的化学方程式为。

(3)D的结构简式为,D生成E的反应中浓硫酸的作用是o

(4)E生成G的反应类型为o

(5)写出能同时满足下列条件的C的同分异构体的结构简式。

①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基

②能与FcCb溶液发生显色反应

③能在氢氧化钠溶液中发生水解反应，且含有苯环的水解产物的核磁共振氢谱只有一组峰

(6)参照上述合成路线，设计以乙醛为起始原料制备聚丙氨酸的合成路线___________(无机试剂任选)。

13.烧A可以经过下列变化得到F。

试卷第8页，共10页

Br2>B稀Na。)液

AGE)AD

反应①反应②

酸催化

NaCN反应③F

H0

2E

已知：⑴CH3cH我驾CH3CH2CNCH3cH2coOH。

(2)F分子中含有8个原子组成的环状结构。

回答下列问题：

(1)反应①的化学方程式。

(2)反应③的反应类型是。

(3)写出下列有机物的结构简式E：F：。

14.某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P,合成路线如下:

^~RiN=N

R「乳―R2

已知:Cui

请回答:

(1)化合物A的结构简式是：化合物E的结构简式是

(2)下列说法不氐碰的是o

A.化合物B分子中所有的碳原子共平面

B.化合物D的分子式为C^HnNsOs

C.化合物D和F发生缩聚反应生成P

D.聚合物P属于聚酯类物质

(3)化合物C与过量NaOH溶液反应的化学方程式是

(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为的环状化合物。用鲤线式表示其结沟

(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体):

①H-NMR谱显示只有2种不同化学环境的氢原子

②只含有六元环

0

③含有III结构片段，不含-c三c-键

—C—O—C=C-

(6)以乙烯和丙块酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选).

00

00

15.化合物G是一种治疗关节疼痛的药物，其一种合成路线如图所示(部分反应条件已经略去):

oCHO

(l)CICHCOOC.H.OH

3(CH,;

(2)H.O.3加

Cli,

0回©回

CH=M)HCNCOOH

稀HRO」

H-NOH-HCI一定条件

EB回

回答卜.列问题:

(1)有机物A的名称为.

(2)由B生成C的反应类型为

(3)C中官能团的名称为,;E中手性碳(注：连有4个不同的原子或基团的碳)的个数为

(4)F生或G时，还会有硫酸铉生成，写出反应的化学方程式:

(5)比G少5个碳原子的G的同系物为X,其同分异构体有多种，写出同时符合以下条件的X的同分异构体的结构

简式.

①属于芳香酯②核磁共振氢谱中有四组峰，且峰的面枳之比为3：2：2：1

(6)已知RCN+H?一定条件》RCH、NH、设计以苯甲醛(,H3)为原料制备苯甲胺,%、匕)的合成路线:

.(其他试剂仟诜)。

试卷第10页，共10页

参考答案:

1.(1)CH2C1CH=CH2取代反应

水-

(2)CH2=CHCH2C1+NaOH△CH2=CHCH2OH+NaCI

(3)CH3coOCH2cH=CH2

(4)acd

(5)蒸馆

(6)

“口-rurunu[i^VCOOCH3催化剂-COOCH?CH=CH)「「口

2cH2-CHCH20H+bcOOCH；LJcOOCH；CH=CH；+2cH30nHu

【分析】A与澳的四氯化碟溶液加成得到C3HsBnCl,可知A的分子式为C3Hse1,由丙烯与

氯气在高温下发牛反应得到，丙烯分子式为CRU，可知该反应为取代反应，CsHsBnC1中每

个C原子上均连有卤素原子，则A的结构简式为CH2C1CH=CH2OE在碱性环境下发生水解

反应，则E为酯类，C和甲醇在催化剂的作用下得到D和E,根据已知，C也为酯类，D为

醇，D和F再次发生酯交换反应，F为酯，DAP为酯类。

(1)

A与溟的四氯化碳溶液加成得到C3H出「20,可知A的分子式为C3H5。，由丙烯与氯气在高

温下发生反应得到，丙烯分子式为C‘H6,可知该反应为取代反应，QHsBr2cl中每个C原子

上均连有卤素原子，则A的结构简式为CH2CICH=CH2;

①CH3cH=CH2在50()℃时与Ch发生取代反应生成A,A的结构简式为C1CH2CH=CH2；

②丙烯，CH3cH=CFh，甲基中的H原子被。取代生成A,是取代反应；

(2)

C1CH2CH=CH2在NaOH溶液中发生水解反应生成HOCH2CH=CH2,其反应方程式为：

水」

CH2=CHCH2C1+NaOH△CH?:CHCH20H+NaCI；

(3)

100x60%100x8%100x32%

C的相对分子质量=16x6.25=100,C:H:O=12-：-i-：~16-=5:8:2,C的分

子式为C5H802。C与CH30H发生酯交换反应生成D、E：E能发生水解反应，说明E为酯,

H为拔酸的钠盐，B为被酸，结合C和丙烯的分子式，推知B为CH3coOH,C为

答案第1页，共25页

CH3coOCH2cH=CH2,D为CH2=CHCH2OH0答案为CH3coOCH2cH=Cbh；

(4)

a.C中含有碳碳双键，所以能发生聚合、氧化、还原反应；选项a正确；

b.符合条件的同分异构体有如下两种：CH3-CH=CH(CH3)-COOH.(CH3)2C=CH-COOH,

选项b错误；

c.CH3cH2cH20H和CH3coOH相对分子质量都是60,选项c正确；

c.CH3coOCFh是具有芳香气味的酯，且易溶于乙醇中，选项d正确；

答案选acd；

(5)

H为沸点很高的CH3coONa,CH30H沸点较低，故可采用蒸储方法分离；

(6)

DAP苯环上只有两个取代基，H取代基不处干对位，只有两个相同的取代基处干邻位忖，

其苯环上的一浪代物有两种。D^JCH2=CHCH2OH,CH2=CHCH20H与CIOHK)04发生酯

COOCH3

___.COOC%,生成DAP单体的化学

方程式为：a

2c廿CHCH20H+JBL常落雷+2cH30H

LUULH3△CUUCH2Vn-C112

随着K

体枳增大，产率降低：原因是R'体积增大，位阻增大

CHO

【分析】根据合成路线分析可知，A()与CHsCHO在NaOH的水溶液中发生已知

答案笫2页，共25页

CHO

反应生成B,则B的结构简式为ONa,B被KMnCh氧化后再酸化得到

…1A-C8H

C(oc)

C再与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到

C2H58cH2cOH

D(CC2H5occo

),D再反应得到E(°°),据此

分析解答问题。

CHO

OH

o

【详解】(1)A的结构简式为、”其名称为2-翔基苯甲醛(或水杨醛)，故答案为：2-

羟基苯甲醛(或水杨醛)；

OHOH

广尸/HO

(2)根据上述分析可知,B的结构简式为'

°Na，故答案为：、；ONa

_?COOC泪

[1X^X'OH),

(3)C与CH3cH20H在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D(

即所用试剂为乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；在该步反应中，若反应温度过高，根据副产

物的分子式可知，C发生脱瘦反应生成”OH,故答案为:乙醇、浓硫酸/加热：

06

答案第3页，共25页

故答案为：羟基、酯基；2：

(5)M为C的一种同分异构体，ImolM与饱和NaHCO3溶液反应能放出2moi二氧化碳，则

M中含有两个段基(一COOH),又M与酸性高镒酸钾溶液溶液反应生成对二苯甲酸，则M

分子苯环上只有两个取代基且处于对位，则M的结构简式为

(6)由表格数据分析可得到规律，随着取代基R，体积的增大，产物的产率降低，出现此规律

的原因可能是因为R，体积增大，从而位阻增大，导致产率降低，故答案为：随着R'体积增

大，产率降低；原因是R，体积增大，位阻增大。

3.(1)CH3cH20HCH3CHOCH3COOH

⑵羟基醛基竣基

(3)加成反应氧化反应

、—、

(4)CH3COOH+CH3CH2OHACH3COOC2H5+H2O

【分析】乙烯和水在一定条件下反应得到B,则B为乙醉，乙醇在铜、加热条件下与氧气

反应得到C,则C为乙醛，乙醇和D在浓硫酸加热下反应生成乙酸乙酯，则D为乙酸、据

此回答；

(1)

据分析，B、C、D的结构简式分别是：B：CH3cH20H,C为CH3cHO,D为CH3coOH。

(2)

由结构简式知：B、C、D中官能团名称分别是：B：羟基，C：醛基，D：竣基。

(3)

反应①为乙烯和水在一定条件下反应得到乙醉，反应②为乙醇在铜作催化剂、加热条件下与

答案第4页，共25页

氧气反应得到乙醛，则反应类型分别是：①加成反应②氧化反应。

(4)

B与D反应，即乙醉和乙酸通过酯化反应生成乙酸乙酯，化学方程式：CH3coOH+

CH3CH2OH、：士CH3coOC2H5+H2O。

4.(1)酯基、溪原子

一\人、01^2+2比。

(4)还原反应取代反应

C00H

【分析】由化合物H的分子式可知I-H发生取代反应加上一个Br原子，结合第(2)题的信

O0

A

息可知II为Br,接着发生已知信息的反应，反应物in为乙二醛，结合

分子式可知另一个产物是水，在NaOH作用下反应，接着酸化得到羟基并在对位取代雁基,

反应②为硝基氢化得到氨基，反应③中氨基被取代为氟原子。

(1)

化合物II中官能团名称为酯基、溪原子:

(2)

已知化合物1【的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6：4：1,则II应该轴对称，其结

答案第5页，共25页

构简式为

(3)

反应物in为乙二醛，结合分子式可知另一个产物是水，反应①的化学方程式为OHC-CHO+

o0

■封丫。

H2NYNH2I

NH2

(4)

反应②为硝某氧化得到氨基，反应类型是还原反应：反应③是氨某被氟原子取代牛成法兀拉

韦，反应类型是取代反应；

(5)

X的相对分子质量比化合物I少14,即少了CH2，且ImolX能与足量NaHCO3溶液反应放

123

c—c—C

1234|

出2moicCh说明含有2moi按基，除两个粉基外，碳架有C—C—C——C、4c,

若两个叛基取代在同一个碳上，则分别有2种和1种，若两个段基取代在不同碳上，则

1234

C—C—C—C上有1、2,1、3,1、4,2、3共4种,上有1、2,1、3两种,

故符合上述条件的X有9利其中任意一种含有手性碳原子即碳上连接四种不同的结沟简

式有

5.、氯原

答案笫6页，共25页

N

子取代反应

OH

【分析】由合成路线可知，A为三氯乙烯，其先发生信息①的反应生成B,则B为

QC

B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C,则C为C

与过量的二环己基胺发生取代反应生成D；D最后与E发生信息②的反应生成Fo

【详解】(1)由题中信息可知，A的分子式为C2HCI3,其结构简式为CIHOCCk，其化学名

称为三氯乙烯。

ClC1

(2)B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C(V),该反应的化学方程式

(3)由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。

ClCI

⑷C与过量的二环己基胺发生生成D,D与E发生信息②的反应生成F,

由F的分子结构可知，C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代，则由C生成D的

反应类型为取代反应。。恪Q

(5)由D的分子式及F的结构可知D的结构简式为00

Q

(6)已知苯胺与甲基毗咤互为芳香同分异构体。E(H2N)的六元环芳香同分异

构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为

答案第7页，共25页

NNib

HOIIO

【点睛】本题的同分异构体的书写是难点，要根据题中"苯胺与甲基毗咤互为芳香同分异构

体”才能找齐符合条件的同分异构体。

6.(1)CH3C2H62

CI

CH3—CH—CHCI2CH3-CH—CH2CI

⑵CII2CI

⑶2,2,3,3-四甲基丁烷

【分析】B完全燃烧的产物n(CO2)：W(H2O)=2：3,则B中C和H个数比=2:(3x2)=l:3,B

的最简式为CH3；燃分子中H原子数一定为偶数，则B的分子式至少为C2H6：由于H原子

数已经达到饱和，则B的分子式为C2H6；C为饱和链烧，通常状况卜.呈气态，其二氯代物

有三种，则物质C中含有的碳原子数",分别根据甲烷、乙烷、丙烷和丁烷的二氯代物种

类确定C的结构简式；A是B分子中的氢原子被甲基取代的产物，则A的结构简式为

CHCH

I3I3

CH3-C--C-CH3

CHJCH3,以此解答。

(1)

根据分析可知，B的分子式为C2H6,该物质为乙烷，其结构简式为CH3cH3,最简式为CH3,

乙烷的二溟代物有CFhBr-CHzBr、CH3-CHBr2,共有两种不同结构；

(2)

C为饱和链烧，通常状况下呈气态，具二氯代物的二种，则C中含々的C原子数根据

答案笫8页，共25页

甲烷二氯代物有1种、乙烷二氯代物有2种、丙烷二氯代物有4种，正丁烷二氯代物有7

种，异丁烷二氯代物有三种，可推知烧C为异丁烷，其二氯代物的结构简式为：

CH3-CH-CHCI2CH3-CH-CH2CI?

—Vri2Vl

CII3CII2C1CH3

(3)

A是乙烷分子中的H原子全部被-CH3取代产生的物质，贝!A的结构简式为

该物质分子中最长碳链上有4个C原子，从左端为起点，给主链上的C原子编号，以确定

支链-CHa连接在主链C原子上的位置，该物质名称为2,2,3,3-四甲基丁烷。

7.(1)丙酮醛基

Q)13

(3)加成反应

答案第9页，共25页

【分析】D生成E,结合E结构简式可知，D结构简式为H（）OH；A和B

生成D,由AB结构简式可知，A为苯酚、B为丙酮；B和C发生反应，C中醛基转变为F

中碳碳双键生成F；F发生成环反应生成G,G和乙块反应皴基变为羟基发生加成反应生成

H；H还原碳碳叁键变双键生成I；

(1)

B的名称为丙酮，C中含氧官能团的名称为醛基;

(2)

A为苯酚，与苯环直接相连的原子与苯环共面，在分子中最多有13个原子处于同一平面。

(3)

G和乙焕反应拨基变为羟基发生加成反应生成H,故G生成H的反应类型为加成反应;

(4)

D的结构简式为H。

(5)

C中含有醛基，可以发生铜镜反应，故在加热条件下C与新制的Cu（OH）式含NaOH溶液）反

应的化学方程式:

COONa

+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2OI+3H2O

由题意知，w的分子式为CLAHXQ,含有苯环，苯环上有两个对位取代基，其中一个取代基

为酚羟基（遇FeCh溶液发生显色反应），另一取代基为-孰乩--C7H心结构中含四个甲基

答案第10页，共25页

9

/

C—C,共10种；其中核磁共振氢谱为7组峰，且峰面

I

C

积之比为1：1：2：2：2：3：9的结构简式为

CH

H—CH2

CH3CH3

8.(1)浓硝酸、浓硫酸

H-NaCl+HzO

(3)还原反应

（4）CH3CONH

答案第11页，共25页

OCH

OCH3,

|j^p-NHCOCH3|j^p-NHCOCH3

⑺NH2、CH3CONH(其他合理答案即可)

(8)10

【分析】氯苯在浓硫酸作用下和浓稍酸加热条件下反应生成A,A和甲醇在氢氧化钠作用下

发生取代反应生成B(NO?),B和HC1在铁作用下发生反应生成C,C和乙酸发生反应

生成含有肽键的D(CH3coNH),D和浓硝酸在浓硫酸加热作用下反应生成

E(CH3CONH),E发生还原反应生成F(CH3CONH)。

C1

氯苯和浓硝酸在浓硫酸加热条件下反应生成G(NO2),G和甲羁在氢氧化钠作用下发

生取代反应生成H(NO2),H发生还原反应生成1(NH2),I和乙酸发生取代

反应生成F(CHjCONH)

(1)

氯苯到A是发生硝化反应，因此试剂a为浓硝酸、浓硫酸；故答案为：浓硝酸、浓硫酸。

(2)

答案第12页，共25页

Cl

ATB的反应类型为取代反应，该反应的化学方程式为4-CHjOH+NaOH—>

NO：

OCH3ClOCH3

|T^|+NaCI+H2O；故答案为：+CH3OH+NaOH—>[f^]+NaCl+H2O。

N02NO:N02

(3)

B-C是-NO?变-NHz，其反应类型为还原反应：故答案为：还原反应。

(4)

C与CH.COOH的相对分子质量之和比D的相对分子质量大18,说明C和乙酸发生反应生

成肽键，则D的结构简式为，DTE是发生硝化反应，其取代位置发生在甲

CH3CONH

氧基(-OCH3)的邻位，E的结构简式为，E到F发生还原反应，则F的

CHsCONH

结构简式为;故答案为:

CHjCONH

CH3CONH

(5)

根据F的结构和G到H、H到I、I到F的结构分析G含有两个硝基，一个在邻位，一个在

对位，其G的结构简式为；故答案为:

(6)

答案第13页，共25页

OCHj

HOOCCOOH

有机物1（NH2）与对苯二甲酸（）发生聚合反应的化学方程

OH

+(2nT)H2。；故答案为：nNHJ4-n

-OH

+(2n-l)H20o

I与CHCOOH反应生成的有机产物除F外，即乙酸和-NFh发生肽键反应，可能在-OCHa

OCHjOCH,

的邻位、对位或邻对位，因此还可能有j^j-NHCOCHs.故

NH2CHsCONH

OCHjOCHj

答案为：li^p^coc%（其他合理答案即可）。

NH2CHSCONH

（8）

①与FeCL溶液发生显色反应,说明含有酚羟基，②分子中含有-NH.③苯环上有3科氢.

OCH,

符合条件的的同分异构体，笨环上有3个取代基-NH?、-OH.-CH3,根据定一论

NH：

二的原则，-NH2、-OH在邻为，有四种结构，-NHz、-OH在间位，有4种结构，-NH2、

-0H在对位，有2种结构，共10种；故答案为：10。

答案第14页，共25页

9.(1)CHsCHOCHCOOCH2CH3

(2)CH3cH?Br+NaOH——~>CH3CH2OH+NaBrHCOOCH2cH3+NaOH—

HCOONa+CH3cH20H

【分析1根据AB两种有机物与NaOH反应生成的物质推断，A与NaOH反应生成物质C

和物质D,物质C与硝酸硝化硝酸银溶液反应生成淡黄色沉淀，说明该淡黄色沉淀物为AgBr,

说明物质C为NaBr,物质A为某个卤代烧，D为醇类物质，物质D氧化发生反应生成物质

E,物质E为醛类物质，物质E发生氧化反应生成物质F,物质F为酸类物质，D和F发生

反应生成C4H8。2的有机物H,有机物H为酯，乂因为F由D氧化得到，D和F中碳原子个

数相同，则D为CH3CH2OH,F为CHKOOH,E为CH3CHO,H为CH3coOCH2cH3。有

机物B与NaOH溶液反应生成乙醉和有机物G,有机物G能与银氨溶液反应生成银，说明

有机物G中存在醛基，能与NaOH溶液反应的有卤代点和能，但卤代攵空水解并不生成轻，

则B应为酯类，只有甲酸与乙醇反应生成的酯在碱性条件下水解生成甲酸钠中存在醛基，

故有机物G应为甲酸钠，有机物B为HCOOCH2cH3。据此分析。

(1)

根据分析，有机物E、H的结构简式分别为CH3cHO、CH3coOCH2cH3。

(2)

根据分析，A、B分别与NaOH溶液反应的化学方程式分别为CH3cH2Br+NaOH——竽一>

CH3cHzOH+NaBr、HCOOCH2cH3+NaOHHCOONa+CH3cH20H。

10.力II成反应cHOCH2CH2CH2CH2OHHOCH2CH2CH2CH2OH^->

CH2==CH—CH==CH2?+2H2OC9H12c

【分析】(1)此反应的特点是两种物质生成一种物质，得出反应类型。

(2)紧邻的碳碳双键能发生狄尔斯―阿尔德反应，因此c不能发生。

(3)①碳碳三键和氢气发生加成反应，Imol碳碳三键可与2moi氢气发生加成反应，即X的

结构简式。

②ImoIX发生消去反应失去2molHO,发生的反应是HOCH2cH2cH2cH20H浓硫酸>

2a

CH2=CH—CH=CH2T+2H2OO

(4)根据有机物M的键线式得出有机物M的分子式为C,)Hi20lmolM中含有2mol碳碳双健，

答案第15页，共25页

Imol碳碳双键最多消耗ImolFh，即ImolM最多消耗2moiH2，故A项正确;M中含有碳碳

双键，因此能使酸性高钵酸钾溶液、澳的C04溶液褪色，故B项正确，C项错误；M分子

中带“*”的碳原子形成了四个单键，如图：V,该分子中所有的碳原子不可能同时

共面，故D项正确。

【详解】(1)此反应的特点是两种物质生成一种物质，此反应类型为加成反应，故答案为加

成。

(2)紧邻的碳碳双键能发生狄尔斯―阿尔德反应，因此c不能发生，故答案为c。

(3