2025届高三一轮有机实验归纳总结

2025高考化学一轮有机实验归纳总结有机实验的一般分析思路明确目标实验原理实验装置实验步骤实验现象、数据的分析与处理重要的仪器（三颈烧瓶、蒸馏烧瓶、冷凝管、分液漏斗等）基本操作：各步骤实验的目的、操作注意事项物质分离与提纯：过滤、结晶、萃取分液、蒸馏等实验过程中的某问题原因分析、评价等实验的结论；实验数据的取舍、有效数字的保留主要反应、副反应；性质检验；定量实验(一)有机物的制备实验1、溴苯的制备

如图所示，在三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶上的一个滴液漏斗中加入5mL苯和1mL液溴的混合物，另一个滴液漏斗中加入30mL10%的氢氧化钠溶液，锥形瓶中注入蒸馏水，干燥管中加入碱石灰，连接好仪器，检查装置气密性。先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物，观察三颈烧瓶和锥形瓶中出现的现象。反应完毕后，再向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液，观察三颈烧瓶中生成物的状态。实验原理：

直形冷凝管三颈烧瓶分液漏斗干燥管实验现象：①三颈烧瓶中液体沸腾，整个烧瓶充满红棕色气体，有气体逸出。②底部有褐色油状液体生成；③导管口有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀。溴苯的制备溴苯的制备结合实验原理：—Br+HBr

+Br2FeBr3分析以下问题：1.铁粉的作用铁粉与Br2反应生成催化剂FeBr32.冷凝管的作用冷凝回流，提高原料利用率已知：3.锥形瓶中蒸馏水的作用？能否把导管插入液面以下？HBr(Br2)吸收溴蒸气和HBr。不能把导管插入液面以下，防止倒吸。苯溴溴苯密度/g·cm-30.883.101.50沸点/°C8059156水中溶解度微溶微溶微溶溴苯的制备5.NaOH溶液的作用？向烧瓶中注入NaOH溶液有什么现象？4.碱石灰的作用防止溴蒸气及HBr进入空气。作用：使液体分层，除去未反应的Br2。现象：液体分层，有机层的褐色褪去。6.如何证明苯与液溴反应是取代反应？反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成，说明该反应为取代反应。溴苯的制备（深度学习）

若利用该实验装置验证苯与液溴的反应为取代反应，是否存在不合理之处？如有不合理，请完善该实验装置。不合理之处：挥发出的Br2会和蒸馏水反应，生成HBr,无法证明该反应为取代反应。实验装置的改进吸收挥发的溴蒸气溴苯的制备（深度学习）如何获取较为纯净的溴苯？除去溶解在溴苯中的液溴，提纯溴苯。粗溴苯中含有什么杂质？Br2、HBr、FeBr3、产物中可能含有溴苯、苯、HBr和Br2试剂：水操作：分液目的：除HBrHBr水溶液溴苯、苯、Br2试剂：NaOH操作：分液目的：除Br2NaBr溶液NaBrO溶液溴苯、苯物质苯溴苯沸点/℃80156溶解性易溶于有机溶剂溴苯、苯操作：蒸馏目的：除苯苯溴苯有机物的分离提纯的一般步骤水溶性催化剂(多数为NaOH、Na2CO3或NaHCO3)常见干燥剂有无水氯化钙、无水硫酸铜、无水硫酸镁等)2.硝基苯的制备

在试管中将1.5mL浓硝酸和2mL浓硫酸混合均匀，冷却到50℃以下，在不断振荡下，逐滴加入约1mL苯，并注意避免使混合物的温度超过60℃。塞上带有导管的橡皮塞，在50～60℃的水浴中加热几分钟（如图）。反应完毕后，将混合物倒入盛有水的烧杯中，观察生成物的状态。实验原理：

+HNO3(浓)

—NO2+H2O浓硫酸60℃硝基苯试管底部出现黄色油状物质（溶有NO2）已知：硝基苯为淡黄色油状物，密度比水大实验现象：

5.浓硫酸的作用注意：1.加热方法水浴加热（50~60℃）2.温度计的位置水浴烧杯中3.长导管的作用平衡气压，冷凝回流4.加入药品方法先加浓硝酸再加浓硫酸，冷却至50℃以下，在不断振荡下，逐滴加入苯，并注意避免使混合物的温度超过60℃。催化剂和吸水剂a．使反应物受热均匀，便于控制温度。b．防止温度过高，导致反应物挥发和硝酸分解。c.防止温度过高会生成副产物已知：苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50～60℃时生成一取代产物硝基苯，当温度升高至100～110℃时，则生成二取代产物间二硝基苯。0℃用

冰水浴；常温<反应温度≤100℃时用

热水浴（100℃用沸水浴）；高于100℃用

油浴

；高于250℃用

沙浴

；600℃左右用

酒精灯；高温用

酒精喷灯；不能用火直接加热时采用空气浴或蒸气浴。常见的一些实验加热方式硝基苯的制备（深度学习）如何从上述粗产品中得到纯净的硝基苯？①蒸馏水洗涤(除去NO2)②NaOH溶液洗涤(除去未反应的硝酸和硫酸)③蒸馏水洗涤(除去NaOH溶液及与其反应生成的盐)④无水CaCl2干燥⑤蒸馏(除去苯)产物→蒸馏水→NaOH→蒸馏水→分液→无水CaCl2干燥→蒸馏→纯物质

【实验】组装如图所示装置。在试管Ⅰ中依次加入2mL蒸馏水、4mL浓硫酸、2mL95%的乙醇和3g溴化钠粉末，在试管Ⅱ中注入蒸馏水，烧杯中注入自来水。加热试管Ⅰ至微沸状态数分钟后，冷却。观察并描述实验现象。

在该反应中，加入蒸馏水、浓硫酸和溴化钠固体的目的是获得氢溴酸。根据上述实验现象，你能判断出乙醇和氢溴酸反应的产物吗？ⅠⅡR—OH+HX

R—X+H2O在实验室和工业中，卤代烷烃常用醇和氢卤酸的反应来制备3、卤代烃的制备实验原理：卤化钠、浓硫酸的作用是制备卤化氢实验现象：试管Ⅱ中有油状物质生成，溶液分层。卤代烃的制备(1)为什么实验中使用蒸馏水稀释98%硫酸,不能直接使用浓硫酸？98%的浓硫酸具有强氧化性，而HBr具有还原性，会发生副反应生成溴单质，而且还能使乙醇脱水。(2)长导管、试管Ⅱ和烧杯中的水起到了什么作用？冷凝作用，试管Ⅱ中的水还可以除去乙醇和HBr。冷凝作用，试管Ⅱ中的水还可以除去乙醇和HBr。ⅠⅡ

【实验】组装如图所示装置，在圆底烧瓶中加入5mL乙醇和15mL浓硫酸，放入几片碎瓷片，加热，使混合溶液的温度迅速升到170℃，观察实验现象。4、乙烯的制备氢氧化钠溶液稀酸性高锰酸钾溶液HCCHCH2=CH2+H2O浓硫酸1700CHHHOH实验原理：实验现象：烧瓶中溶液变黑，酸性高锰酸钾溶液紫色褪去乙烯的制备（深度学习）（1）反应液的温度为什么要迅速上升到170℃？氢氧化钠溶液稀酸性高锰酸钾溶液减少副产物乙醚的生成2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸1400C（2）乙烯气体中可能混有什么杂质气体？除去乙烯中混有的乙醇和二氧化硫C+2H2SO4(浓)

CO2↑+2SO2↑+2H2O△C2H5OHC浓硫酸脱水性（3）氢氧化钠溶液的作用是什么？乙醇、乙醚、CO2、SO2、H2O乙烯的制备（深度学习）实验装置的优化NaOH溶液除乙醇和SO2品红溶液检验SO2是否被除尽稀酸性高锰酸钾溶液或溴的CCl4溶液检验乙烯

乙醇可以在浓硫酸、磷酸、Al2O3（400℃左右）或P2O5等催化剂的作用下发生脱水反应。实验室中经常采用乙醇和浓硫酸共热发生脱水反应来获得乙烯或乙醚。5、酚醛树脂的制取

1.合成线型酚醛树脂：取一支试管，加入2.5g苯酚、2.5mL40%甲醛溶液，再加入2mL浓盐酸，振荡、混匀，塞上带玻璃导管的橡胶塞，置于沸水浴中加热5~8min。将试管从水浴中取出，把生成物倒入培养皿中，观察生成物的颜色和状态。

2.合成体型酚醛树脂：取一支试管，加入2.5g苯酚、3.5mL40%甲醛溶液，再加入2mL浓氨水，振荡、混匀，塞上带玻璃导管的橡胶塞，置于沸水浴中加热5~8min。将试管从水浴中取出，把生成物倒入培养皿中，观察生成物的颜色和状态。

3.实验完毕应及时清洗试管。如果不易洗涤，可以加入少量乙醇浸泡几分钟，然后清洗。苯酚、甲醛和浓盐酸实验原理：nH+OH—CH2[]OH—CH2OHnHOH+（n-1）H2O苯酚、甲醛和浓盐酸1、装置特点：沸水浴加热2、长导管的作用：3、催化剂4、实验完毕用酒精洗涤试管导气、冷凝回流

浓盐酸（或浓氨水）酚醛树脂的制取实验现象：溶液分层，下层有白色固体生成6、乙酸乙酯的制备与性质

向一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡试管，边慢慢加入2mL98%的浓硫酸和2mL冰醋酸，置于水浴中；向另一支试管中加入5mL饱和碳酸钠溶液。如图4-36，用酒精灯小心加热3～5min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上方。第二册实验原理：实验现象：

饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的油状液体生成，且能闻到香味。请仔细观察实验现象，思考下列问题：1.在实验1的操作过程中，需要注意什么问题？乙酸乙酯的制备与性质(1)加药顺序：乙醇→浓硫酸→醋酸。(2)导管口在液面上方：防倒吸。(3)浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。(4)长导管作用：冷凝。(5)饱和碳酸钠溶液的作用：吸收乙醇、乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度。其他防倒吸装置：液体混合过程中浓硫酸的加入顺序浓硫酸的稀释浓硫酸加到水中实验室制备乙烯

浓硫酸加到酒精中苯的硝化实验中浓硫酸与浓硝酸的混合

浓硫酸加到浓硝酸中酯化反应实验中反应物的混合

浓硫酸加到乙酸中

一般都是浓硫酸加入其他液体中（可避免浓硫酸稀释大量放热，造成液体外溅的问题）2.乙酸和乙醇发生的酯化反应是可逆反应，请根据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法。物质熔点/℃沸点/℃密度/（g/cm3）水溶性乙醇-117.078.00.79易溶乙酸16.6117.91.05易溶乙酸乙酯-83.677.50.90微溶浓硫酸——338.01.84——（1）增大反应物的浓度增大乙醇的用量（2）除去反应生成的水采用浓硫酸吸水（3）及时分离出反应生成的乙酸乙酯蒸馏出乙酸乙酯乙酸乙酯的制备与性质乙酸乙酯的制备与性质（深度学习）

有机物易挥发，因此在反应中通常采用冷凝回流装置，以减少有机物的挥发，提高原料的利用率和产物的产率。

加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙酸、乙醇的转化率。但要注意控制好反应的温度，防止副反应的发生，如乙醇脱水生成乙烯或乙醚等。二、有机物的重要性质实验1、甲烷的氯代反应：

用一只集气瓶作反应容器，用排饱和食盐水法在集气瓶中先后收集4/5体积的氯气和1/5体积的甲烷气体，用灯光照射瓶中的混合气体。（1）实验原理：（2）反应条件：（3）反应装置：（4）实验现象：（5）注意点：光照(不能用强光）(1)气体颜色变淡(2)液面上升(3)油状液体产生。(1)产物的状态，(2)产物不是纯净物。CH4+Cl2CH3Cl+HCl，连续的取代反应光2、卤代烃中卤素原子的检验

【实验1】组装如图所示装置，向试管中注入5mL1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热，观察实验现象（小试管中装有约2mL稀酸性高锰酸钾溶液）。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。

【实验2】组装如图所示装置，向试管中注入5mL1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10mL20%的氢氧化钾水溶液，加热，观察实验现象。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。水稀酸性高锰酸钾溶液实验原理：实验现象：CH3CH2CH2Br+KOHCH3CH2CH2OH+KBr∆酸性高锰酸钾褪色，产生淡黄色沉淀。卤代烃中卤素原子的检验(1)分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？1-溴丙烷、乙醇、水蒸汽(2)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管？因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，水能除去挥发出来的乙醇,防止干扰烯烃的检验也可以将生成的气体直接通入溴水或溴的CCl4中，溶液颜色逐渐变浅至消失，说明有烯烃生成卤代烃中卤素原子的检验R-Br+KOHR-OH+kBr水△①KOH不是反应的催化剂，从平衡移动的角度分析KOH不断中和氢溴酸，促进溴乙烷的水解。②加热的目的是提高反应速率，且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移。卤代烃中卤素原子的检验检验1-溴丙烷CH3CH2CH2Br中Br元素的步骤。

1、卤代烃中加入NaOH的水溶液2、加热3、冷却（AgNO3受热易分解）4、加稀硝酸酸化5、加入硝酸银溶液6、观察沉淀颜色中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验3、乙醇的催化氧化

向一支洁净的小试管中加入3～4mL无水乙醇，将该试管浸入50℃左右的热水中。另取一根一端已经卷曲好的铜丝，将铜丝在酒精灯上烧至红热状态，迅速插入乙醇中，反复多次，观察铜丝颜色的变化，并感受整个实验过程中乙醇气味的变化。实验原理：实验现象：铜丝先变为黑色，再变为红色，有刺激性气味产生O2CuCuOCH3CH2OHCH3CHO+H2O乙醛2Cu+O2CuOCH3CH2OH+

CuOCH3CHO+Cu+H2O

铜做催化剂氧化铜做中间产物催化剂中间产物乙醇的催化氧化4、乙醛的银镜反应

向洁净的试管中加入1mL2%的AgNO3溶液，边振荡试管边逐滴加入2%的稀氨水，至产生的沉淀恰好完全溶解，再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水浴中加热，观察实验现象。AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O

银氨溶液的配制方法：取2%的硝酸银溶液于试管中，在不断振荡试管的同时向试管中滴加2%的稀氨水，直至产生的沉淀恰好完全溶解。实验原理：实验现象：有光亮的银镜生成乙醛的银镜反应做银镜反应实验的注意事项：1.试管内壁必须洁净。2.必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。3.加热时不能振荡试管和摇动试管。4.银氨溶液现用现配，配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少(只能加到最初的沉淀刚好溶解)5.实验后，银镜用稀HNO3浸泡，再用水洗。5、乙醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应

向试管中加入3mL5%的NaOH溶液，滴入3~4滴2%的CuSO4溶液，振荡后加入0.5mL乙醛溶液，加热，观察实验现象。2%CuSO4溶液乙醛实验原理：实验现象：有砖红色沉淀生成5%的NaOH溶液乙醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应实验注意事项：Cu(OH)2须新制：过量的NaOH溶液中滴加几滴CuSO4溶液。Cu2++2OH－=Cu(OH)2↓2%CuSO4溶液5%NaOH溶液碱NaOH一定要过量,保证碱性环境;酒精灯直接加热至沸腾6、乙酸乙酯的水解（变量控制法）

取实验乙酸乙酯各1mL于三支小试管中，向这三支试管中分别加入5mL蒸馏水、5mL稀硫酸和5mL30%的NaOH溶液，观察各试管中液体的分层情况。然后将三支试管同时放入相同温度的水浴中加热约5min，取出试管，观察上层油状液体的厚度。实验原理：实验现象：上层油状液体的厚度不一样，水中不变，酸中变薄，碱中消失。乙酸乙酯的水解（变量控制法）酸性条件下，酯水解为可逆反应，生成酸和醇。碱性条件下，酯水解彻底，生成醇和酸对应的盐。

酯水解生成酸和醇，是可逆反应，碱能与生成的酸发生中和反应，减小了酸的浓度，使水解平衡向正反应方向移动，促进了酯的水解，可使水解趋于完全。7、淀粉水解程度的检验

向两支试管中分别加入4mL淀粉溶液。①向一支试管中滴加碘水，观察溶液颜色的变化。②向另一支试管中加入少量20%的硫酸溶液，加热4～5min，待溶液冷却后分装在其他两支试管中。向其中一支试管中滴加碘水；将另一支试管中的水解液用氢氧化钠溶液中和，然后加入新制的氢氧化铜碱性悬浊液，加热至沸腾。淀粉遇碘水变蓝色碘水试管1无现象，即淀粉已完全反应试管2产生砖红色沉淀在稀H2SO4催化作用和加热条件下，淀粉发生水解，生成具有还原性的葡萄糖。淀粉水解程度的检验（1）实验方案（2）实验现象及结论现象结论现象A现象B溶液变蓝无银镜生成淀粉没有水解溶液变蓝有银镜生成淀粉部分水解溶液无现象有银镜生成淀粉完全水解(1)用碘水检验淀粉时，不能在碱性条件下进行，因发生反应I2＋2OH－=I－＋IO－＋H2O而使实验失败．(2)用银氨溶液或新制Cu(OH)2检验水解产生的葡萄糖时必须在碱性条件下进行，因此水解液与检验试剂混合前要用NaOH溶液中和水解液中的H2SO4，并使溶液呈碱性．（3）注意事项淀粉水解程度的检验糖类的水解水解反应归纳

蔗糖淀粉纤维素催化剂H2SO4(1∶5)H2SO4(20%)浓硫酸(90%)加热水浴加热直接加热小火微热检验水解完全

加碘水

检验水解产物先加NaOH再加新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液高考中有机实验的考查（2023·湖南卷，3）下列玻璃仪器在相应实验中选用不合理的是A．重结晶法提纯苯甲酸：①②③ B．蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4：③⑤⑥C．浓硫酸催化乙醇制备乙烯：③⑤ D．酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度：④⑥高考中有机实验的考查（2021·湖南卷，13）1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应,经过回流、蒸馏、萃取分液制得1-溴丁烷粗产品,装置如图所示:已知:CH3(CH2)3OH+NaBr+H