2025届高三化学复习专练：有机化学基础（原卷版）

查补易混易错08有机化学基础

■Sr高考直击/

有机化学的结构与性质是有机化学的基础知识，涉及有机物的基本概念，有机物的组成与结构、有机反应

类型、同分异构体的书写及判断，官能团的结构与性质、常见有机物的检验与鉴别、有机推断与合成等。

在新教材、新高考的条件下，有机化学知识与物质结构与性质融合试题日益增加，但基础性知识的考查还

是以基础知识为主。选择题命题一般还是通过陌生有机物的结构简式，考查组成结构、官能团性质和转化

和判断同分异构体的数目，官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。

易混易错归纳/

易错01有机化合物官能团的确定

(1)化学检验方法：

官能团试剂判断依据

Bn的四氯化碳溶液红棕色褪去

碳碳双键或三键

紫色褪去

酸性KMnO4溶液

醇羟基Na有氢气放出

银氨溶液有银镜生成

醛基

新制Cu(OH)2悬浊液砖红色沉淀

FeCb溶液紫色

酚羟基

澳水有白色沉淀生成

紫色石蕊试液变红

竣基

NaHCO3有CO2气体生成

卤代燃(―X)水解后，加稀硝酸和硝酸银溶液生成沉淀

(2)物理检验方法：紫外光谱可用于确定分子中有无共轨双键；红外光谱可用于确定分子中有哪些官能团；

核磁共振谱分为氢谱和碳谱两类。比如氢谱可以测定有机物分子中H原子在C骨架上的位置和数目，进而

推断出有机化合物的C骨架结构。

(3)重要官能团与热点试剂的关系:

热点试剂有机物结构与性质推测

澳水烯、焕加成；酚取代；醛及含一CHO物质的氧化；液态燃萃取

酸性KMnO4溶液烯、快、醇、醛及含一CHO物质、苯的同系物等氧化

NaOH（水溶液）卤代烧、酯、油脂水解；竣酸、酚、氨基酸的中和

NaOH（醇溶液）卤代煌消去

浓H2s04（加热）醇和酸酯化（分子内成环，分子间反应）；醇消去；醇分子之间脱水

稀H2so4酯、二糖、多糖水解

Na醇、酚、竣酸、氨基酸等含一OH物质的置换反应

低碳竣酸、氨基酸复分解反应

NaHCO3

FeCl3酚类显色反应

银氨溶液醛类、还原性糖、甲酸盐、HCOOH、HCOOR等氧化反应

新制Cu（OH）2（悬浊液）醛类、还原性糖、HCOOH、HCOOR等氧化反应，低碳竣酸的中和反应

H2/催化剂烯、快、芳香煌、醛（酮）等加成反应（还原反应）

CL/光煌取代反应

Br2（液澳）/催化剂芳香烧苯环上的取代反应

碘水淀粉溶液显色反应

易错02同分异构体的类别

碳架异构由于分子中烷基所取代的位置不同正丁烷和异丁烷

产生的同分异构现象

位置异构由于官能团在碳链上所处的位置不1-丁烯和2-丁烯

同产生的同分异构现象

构造异构

官能团异构有机物分子式相同，但官能团不同乙酸和甲酸甲酯

产生的异构现象

通过碳碳双键连接的原子或原子团顺一2—丁烯和反一2—丁烯

顺反异构不能绕轴旋转会导致其空间排列方

立体异构式不同

对映异构手性碳原子连有的4个原子或原子D—甘油醛和L—甘油醛

团在空间的排列不同，形成了两种

不能重叠、互为镜像的结构

易错03有机物分子中原子共线、共面

（1）判断共线、共面的基准点

kHa.甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在同一个平面

,

/109°i28上

b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如

甲烷型

CH3cl分子中所有原子不在同一个平面上

a.乙烯分子中所有原子一定共平面

HIb.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物分子中所有原子仍

乙烯型

然共平面，如CH2=CHC1分子中所有原子共平面

Hx/Ha.苯分子中所有原子一定共平面

H-6困—H

、//b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然

c-c

ifVBr

苯型共平面，如澳苯（、勿）分子中所有原子共平面

a.乙块分子中所有原子一定在一条直线上

H—C=C—H

b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然

乙快型

共线，如CH三CC1分子中所有原子共线

a.甲醛分子中所有原子一定共平面

0

IIb.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然

II—C—H（）

甲醛型II

共平面，如H—C—C1分子中所有原子共平面

（2）基团连接后原子共线、共面分析

直线在这个平面上。如苯乙烘：（工三，所有原子共平面；共直线的原子

直线与平

面连接

有6个

如果两个平面结构通过单键相连，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙

平面与平

烯：（I/，分子中共平面原子至少12个（苯环角度分析），最多16个

面连接

平面与立如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子

体连接可能处于这个平面上

易错04煤和石油的综合利用

煤石油

由有机物和少量无机物组成的复杂主要是多种烷烧、环烷烧和芳香燃多种碳氢

组成混合物，主要含碳元素，还含有少化合物的混合物，没有固定的沸点

量的氢、氧、氮、硫等元素

煤的干储是指将煤在隔绝空气的条石油的分储就是利用石油中各物质沸点不

件下加强使其分解的过程，也叫煤同，通过加热一（低沸点的物质先）汽化一冷

的焦化。煤干储得到焦炭、煤焦油、凝收集的过程，分t留的原理与蒸储相似

焦炉气等

煤的气化是将其中的有机物转化为石油的裂化就是在一定的条件下,将相对分

综合利用与加工可燃性气体的过程子质量较大、沸点较高的炫断裂为相对分子

质量较小、沸点较低的炫的过程

煤的液化是将煤转化成液体燃料的石油的裂解是以比裂化更高的温度使石油

过程分编产物（包括石油气）中的长链烧断裂成

乙烯、丙烯等短链煌的加工过程，裂解是一

种更深度的裂化

好题演练/

1.（2022.海南.统考高考真题）化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法绪课的是

A.涤纶可作为制作运动服的材料

B.纤维素可以为运动员提供能量

C.木糖醇可用作运动饮料的甜味剂

D.“复方氯乙烷气雾齐/可用于运动中急性损伤的镇痛

2.（2023・浙江•高考真题）下列说法不正确的是

A.从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物

B.蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀，加热后沉淀变黄色

C.水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味

D.聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料

3.（2023.河北张家口.统考二模）“胡服骑射”是我国古代史上的一次大变革，被历代史学家传为佳话。下列

说法正确的是

A.汉服和胡服的主要成分均为天然有机高分子

B.竹制或木制长弓是利用了竹或木的柔韧性和延展性

C.“胡服骑射”是通过改进物质的化学性质，从而增强物质性能

D.弓箭上的箭羽为鹰或鹅的羽毛，其主要成分为纤维素

4.（2022・天津•统考高考真题）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是

^^-CH2CHC-OCH3

NH2

苯丙氨酸甲酯

A.具有碱性B.不能发生水解

C.分子中不含手性碳原子D.分子中采取sp2杂化的碳原子数目为6

5.（2023・山西运城•统考二模）有机物M（结构简式为（|1）是合成花椒毒素的重要中

NC^^^NHCOCHa

间体，下列说法错误的是

A.电负性：F>O>N>CB.第一电离能：N>O>C

C.M中碳原子的杂化方式有2种D.M可以形成分子间氢键

6.（2022.湖北.统考高考真题）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错

误的是

OH

A.不能与溟水反应B.可用作抗氧化剂

C.有特征红外吸收峰D.能与"3+发生显色反应

7.（2022・重庆•统考高考真题）关于M的说法正确的是

A.分子式为Cl2Hl6。6B.含三个手性碳原子

C.所有氧原子共平面D.与（CH3）2C=O互为同系物

8.（2022.重庆.统考高考真题）PEEK是一种特种高分子材料，可由X和Y在一定条件下反应制得，相应结

构简式如图。下列说法正确的是

O

XYPEEK

A.PEEK是纯净物

B.X与Y经加聚反应制得PEEK

C.X苯环上H被Br所取代，一澳代物只有一种

D.ImolY与H2发生加成反应，最多消耗6moiH2

9.（2022・福建・统考高考真题）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该

化合物下列说法正确的是

A.不能发生消去反应B.能与醋酸发生酯化反应

C.所有原子都处于同一平面D.Imol络塞维最多能与3m。1凡反应

10.（2023・浙江・高考真题）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的

A.分子中存在2种官能团

B.分子中所有碳原子共平面

C.Imol该物质与足量滨水反应，最多可消耗2moiBr?

D.Imol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH

11.（2022.北京.高考真题）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一、一种具有聚集诱导

发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不亚做的是

B.分子中含有手性碳原子

C.该物质既有酸性又有碱性

D.该物质可发生取代反应、加成反应

12.（2022•辽宁・统考高考真题）利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Diels-Alder反应取得重要进展,

荣获2021年诺贝尔化学奖。某Diels-Alder反应催化机理如下，下列说法错误的是

Ba

A.总反应为加成反应B.I和V互为同系物

C.VI是反应的催化剂D.化合物X为H?。

13.（2022・江苏•高考真题）精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X—Z的反应机理如下:

Br

+I

HiBr-----------fJj*Hr----------*[J

XYZ

下列说法不F碗的是

A.X与[互为顺反异构体

B.X能使澳的CC1,溶液褪色

C.X与HBr反应有副产物生成

D.Z分子中含有2个手性碳原子

14.（2022・湖北・统考高考真题）同位素示踪是研究反应机理的重要手段之一、已知醛与HzO在酸催化下存

H

在如下平衡：RCHO+H2ORCH（OH）,»据此推测，对羟基苯甲醛与10倍量的D218。在少量酸催化下反

应，达到平衡后，下列化合物中含量最高的是

O

AII

-DOC-DB-DI8O

O

DH

HOC-H

15.（2022•北京.高考真题）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。

下列说法不无确的是

A.F中含有2个酰胺基B.高分子Y水解可得到E和G

C.高分子X中存在氢键D.高分子Y的合成过程中进行了官能团保护

16.（2022・河北•高考真题）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结

构简式如图。关于该化合物下列说法不正确的是

C.可与金属钠反应放出H?D.分子中含有3种官能团

17.（2022•山东・高考真题）V崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于片崖柏素的说法错误的是

丫-崖柏素

A.可与浸水发生取代反应

B.可与NaHCOs溶液反应

C.分子中的碳原子不可能全部共平面

D.与足量H?加成后，产物分子中含手性碳原子

18.（2023・广东汕头•金山中学校考一模）广霍香（如图1）是十大广药（粤十味）之一，在广东的主产地是湛江、

肇庆等地。具有开胃止呕、发表解暑之功效，是蕾香正气水的主要成分。愈创木烯（结构简式如图2）是广霍

香的重要提取物之一。下列有关愈创木烯的说法正确的是

CH3

CH3>CH3

CH3

图1图2

A.常温下是气体

B.属于乙烯的同系物

C.除了甲基碳原子为sp3杂化，其他碳原子为sp?杂化

D.能与B"发生加成反应

19.（2023•安徽安庆・统考二模）“年年重午近佳辰，符艾一番新”，端午节常采艾草悬于门户上，艾叶中含有

薄荷醇（下列有关该物质的说法不正确的是

A.环上的一氯代物为3种

OH

B.与［j］互为同系物

C.该物质能使酸性高锌酸钾溶液褪色

D.该分子中sp3杂化的原子数为11个

20.（2023・山西运城・统考二模）口那朵衍生物具有广泛又重要的生物活性。现有甲、乙两种吗I咪衍生物，二

者之间可相互转化，其结构简式如图所示：

甲

下列关于甲，乙的说法正确的是

A.甲、乙的化学式不相同B.甲、乙中所含有官能团种类相同

C.甲、乙在酸碱溶液均能稳定存在D.甲、乙均能与H2发生加成反应

21.（2023•北京房山・统考一模）BAS是一种可定向运动的“分子机器”，其合成路线如下:

中间

产物

BAS

下列说法正确的是

A-1二0存在顺反异构

B.既有酸性又有碱性

0H

c.中间产物的结构简式为ORCH2-N《^-CT

D.①为加成反应，②为消去反应

22.（2023•河北邯郸•统考二模）布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用,但口服该药对胃、肠道有刺激性，可

以对该分子进行如图所示修饰。下列说法错误的是

CH3CH3f

布洛芬X

A.布洛芬是苯甲酸的同系物

B.该修饰过程原子利用率小于100%

C.X分子中的碳原子有sp2、sp3两种杂化形式

D.X分子中有10种化学环境不同的氢原子

23.（2022