烃的衍生物教案和习题

烃的衍生物教案和习题学习目标：知识目标：了解乙酸的部分物理性质、结构式；掌握乙酸的酸性和酯化反应等化学性质，理解酯化反应的概念；了解羧酸的简单分类和分子结构及其通性。能力目标：应用化学知识解决日常生活现象和常识的能力；学会对比、归纳和类推的学习方法。创新思维目标：学会用已知条件设计实验验证结论的思维能力和用宏观实验推断微观机理的思维方法。学习过程：[引言]为何在醋中加少量白酒，醋的味道就会变得芳香而且不易变质？厨师烧鱼时常加醋并加点酒，为何这样鱼味道就变得无腥、香醇，特别鲜美？通过本节课的学习，大家便会知道其中的奥妙。[板书]第六节乙酸羧酸[想一想]乙酸又叫醋酸，因为食醋中会有3－5％的乙酸。通过对醋的了解，我们能感受到乙酸的哪些物理性质？（1.有刺激性气味－能挥发；2.有酸味；3.易溶于水；4.黑色或白色等）[想一想]醋的颜色是否就是醋酸本身的颜色？纯乙酸究竟是什么颜色的？看书总结乙酸的物理性质。[板书]一、物理性质色味态mp.bp.溶解性（无刺激性液16.6℃117.9℃[强调]我们能闻到乙酸的气味，说明乙酸能挥发，但是乙酸的沸点比水的沸点高，故不易挥发。同时其熔点为16.6℃[板书]二、分子结成和结构分子式结构式结构简式电子式C2H4O2CH3COOH[强调]官能团为其主要化学性质由羧基决定。[板书]三、化学性质[设疑]羧基是比较复杂的官能团，它由-OH和构成，我们知道C2H5OH的水溶液呈中性，因为乙醇分子中-OH中的氢氧键较难断裂，那么乙酸呢？[探索]初中已简单介绍过乙酸是一种酸，请同学根据已给的药品设计实验方案证明：（1）有酸性及酸性强弱（2）比较乙酸的酸性位于HCl、H2SO3、H2CO3、体系中的什么位置？药品：同样大小的两根镁条、浓度相等的盐酸和乙酸溶液、Na2CO3粉末、NaOH溶液、溶液、Na2SO3粉末、酚酞、pH试纸[思考、讨论]设计出如下方案：（1）能与NaOH反应（加酚酞作指示剂，若红色变浅或消失证明酚酞已发生反应）（2）同浓度的盐酸和乙酸与镁条反应，比较反应的快慢（3）同浓度的盐酸和乙酸与Na2CO3粉末反应（4）同浓度的盐酸和乙酸与Na2SO3粉末作用（5）乙酸加入苯酚钠溶液中（6）测同浓度溶液的pH结论：酸性由强到弱顺序：HCl>H2SO3>CH3COOH>H2CO3>[分析]盐酸、硫酸等无机酸呈酸性，是因为其中的氢能够电离，乙酸有明显的酸性，在电离溶液里能部分地电离，CH3COOHCH3COO-+H+。因此，乙酸具有酸的通性。[板书]1.羧基氢的酸性性质化学方程式与酸碱指示剂反应乙酸能使紫色石蕊试液变红与活泼金属反应Zn+2CH3COOH→(CH3COO2)Zn+H2↑与碱反应CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O与碱性氧化物反应CuO+2CH3COOH→(CH3COO)2Cu+H2O与某些盐反应CaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑[过渡]乙酸除具有酸的通性外，还可以发生酯化反应[板书]2.酯化反应[阅读课本]着重注意：（1）反应需哪些药品（2）药品的添加顺序（3）装置图（4）反应后饱和碳酸钠溶液上层有什么现象？(1)乙醇，浓硫酸和冰醋酸。(2)先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。(3)饱和碳酸钠溶液上层有无色油状液体，并有香味。[讲述后板书]饱和碳酸钠溶液上层有香味的无色油状液体叫乙酸乙酯。[板书]CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O乙酸乙酯[板书]1.定义：酸和醇起反应生成酯和水的反应，叫做酯化反应。[设疑]在上述反应中，生成水的氧原子由乙酸的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？用什么方法可以证明呢？[分析]脱水有两种情况，(1)酸去羟基醇去氢；(2)醇去羟基酸去氢。在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。把乙醇分子中的氧原子换成这种特殊的氧原子，结果检测到只有生成的酯中才有，说明脱水情况为第一种。[板书]2.酯化反应实质——一般羧酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子。[说明]这是教材中第一次用实验来研究反应历程。反应历程不是根据化学方程式来推断的，是以实验事实为依据的。一同位素示踪原子来进行实验，也是一种先进的实验方法，不仅揭示反应实质，还可以推进科学的发展。[思考]（1）浓硫酸有何作用？（催化剂，脱水剂）（2）加热的目的是什么？（主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇乙酸的转化率）（3）在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？（因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使化学平衡向生成酯的方向移动）（4）为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂而不直接用水？（这个反应是可逆的，生成的乙酸乙酯如果留在反应混合液中将不利于平衡向正反应方向移动。加热的目的除了加快反应速率外，同时也使生成的乙酸乙酯（沸点为77.1℃）变成蒸气与反应混合液及时分离。由于乙醇的沸点（78.9℃）和乙酸的沸点（饱和碳酸钠溶液的作用：a.便于分离：酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度更小，有利于酯的分层。b.便于提纯：饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，吸收乙酸。总之，这样可得到比较纯净的乙酸乙酯液体。（5）为何不将导气管末端插入液面下？（为了防止倒吸）[练一练]若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（）A1种B2种C3种D4种答：选C（6）反应的副产品有哪些？（醚、烯等）[过渡]在有机化合物里，有一大类化合物跟乙酸相似，分子中都含有羧基，他们的化学性质也和乙酸相似，我们把这类化合物称为羧酸。[板书]四、羧酸羧酸的概念及通式烃基与羧基直接相连而构成的化合物叫羧酸，通式为R-COOH。羧酸的分类（1）按分子里烃基的结构分由脂肪烃基和羧基构成饱和羧酸CH3COOH由脂肪烃基和羧基构成低级脂肪酸不饱和羧酸CH2=CHCOOH脂肪酸硬脂酸C17H35COOH高级脂肪酸软脂酸C15H31COOH羧酸油酸C17H33COOH芳香酸：苯甲酸由苯环和羧基构成（2）按分子里的羧基的数目分一元羧酸：CH3CH2COOH、C6H5COOH羧酸二元羧酸HOOC—COOH（乙二酸）HOOC(CH2)4COOH（己二酸）多元羧酸C6H2(COOH)4饱和一元脂肪酸组成CnH2nO2(n≥1)或者CnH2n+1COOH(n≥0)同分异构例：写出C4H8O2羧酸的结构简式CH3CH2CH2COOH，C5H10O2的羧酸的同分异构体有种（4种，因为丁基有四种）化学性质羧酸的官能团都是—COOH，因而必具有相似的性质：酸的通性和酯化反应。4、几种重要羧酸a甲酸（又叫蚁酸）（1）甲酸的分子结构分子式CH2O2结构简式HCOOH[讨论]甲酸的分子中既含有羧基，又含有醛基，即，因而甲酸在反应中将表现出羧酸和醛性质的综合。[板书]（2）化学性质：兼有羧酸和醛类的性质[练一练]写出甲酸与新制Cu(OH)2和银氨溶液反应的化学方程式+2Cu(OH)2CO2↑+Cu2O↓+3H2O+2[Ag(NH3)2]OHCO2↑+2Ag↓+4NH3+2H2O[小结]结构的特殊性决定了性质的特殊性，甲酸具有其它羧酸所没有的性质——还原性。到此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸某酯。b乙二酸（草酸）（1）分子式结构式结构简式H2C2O4（2）化性酸的通性：酯化反应：+2C2H5OH+2H2O乙二酸二乙酯（链状酯）++2H2O乙二酸乙二酯（环酯）+nHOCH2CH2OH+2nH2O聚乙二酸乙二酯（聚酯）还原性：5H2C2O4+2KMnO4+3H2SO4→10CO2↑+K2SO4+2MnSO4+8H2[总结]羧酸结构的相似形决定了性质的相似性（酸性和酯化反应）羧酸结构的差异性决定了性质的差异性：甲酸具有还原性、油酸能和H2加成等等。配套练习：1.下列各物质中互为同分异物体是（）A丙烯酸与油酸B甲酸与油酸C硬脂酸与乙二酸D甲酸与苯甲酸2.某有机物的分子式是C3H4O2，它的水溶液显酸性，能跟碳酸钠溶液反应，又能使溴水褪色，写出这种有机物的结构式。3.新兴大脑营养学研究表明：大脑的发育与生长与不饱和脂肪酸有密切的关系，从深海鱼油中提取的被称作“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中含6个碳碳双键，化学名称为：二十六碳六烯酸，它的分子组成应为（）AC25H50COOH BC25H39COOHCC26H41COOH DC26H47COOH4．已知酸性大小：羧酸>碳酸>酚，下列含溴化化合物中的溴原子，在适当条件下都能被—OH取代，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是（）A BC D5．某醇中的氧为，它与乙酸反应生成酯的相对分子质量是104，则该醇分子中的碳原子数为。6．今有化合物：甲：乙：丙：请判别上述哪些化合物互为同分异物体。请分别写出鉴别甲、乙、丙三种化合物的方法（指明所选试剂及主要现象）鉴别甲的方法：；鉴别乙的方法：；鉴别丙的方法。请按酸性由强到弱排列甲、乙、丙的顺序。答案及提示：1.A2.CH2=CHCOOH3.B4.C5.3个6．（1）甲、乙、丙互为同分异物体；（2）与FeCl3溶液作用显色的是甲；与Na2CO3溶液作用有气泡生成的是乙；与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙。（3）乙>甲>丙综合拓展：苯酚、水、乙醇、碳酸和乙酸的酸性强弱的比较乙酸苯酚水乙醇碳酸分子结构CH3COOHC6H5OHH—OHC2H5OH与羟基直接相连的原子或原子团C6H5—H—C2H5—遇石蕊试液变红不变红不变红不变红变浅红与Na反应反应反应反应反应反应与NaOH反应反应反应不反应不反应反应与NaHCO3反应反应不反应不反应不反应不反应与Na2CO3反应反应反应不反应不反应反应酸性强弱CH3COOH>H2CO3>C6H50H>H2O>C2H5OH由表可见，构成有机物分子的原子或原子团之间是相互联系、相互影响的“有机整体”。含有相同官能团的异类有机物，由于分子内其余基团不尽相同，在性质上除了“共性”一面以外，更有其鲜明的“个性”。结合上表，根据上述物质的结构特点及酸性变化的顺序，进一步研究羧酸系列的化合物，至少可以首先推理是否会有类似的结果，即酸性由弱到强的顺序应有：，，，，，实验证实，以上推理基本是成立的，由此可以理解：其一，在乙酸的同系物中，随着碳原子数的增加，羧酸的酸性逐渐减弱；其二，乙二酸的酸性强于乙酸。同时实验数据还表明，上述推理在甲酸和苯