2024-2025学年高中化学第二章烃和卤代烃1-2炔烃脂肪烃的来源及其应用学案新人教版选修5

PAGE15-第2课时炔烃、脂肪烃的来源及其应用一、炔烃1．炔烃的物理性质及结构特点炔烃的结构特点：分子里含有碳碳三键，炔烃的分子式通式CnH2n－2(n≥2)，炔烃的代表物即最简洁的炔烃乙炔的分子式C2H2，电子式H∶C⋮⋮C∶H，结构式为HCCH，结构简式CH≡CH。炔烃的物理性质：随碳原子数的增加炔烃的物理性质呈现规律性的改变，状态：常温常压下由气态到液态再到固态；熔、沸点依次上升；相对密度依次增大；C2～C4的炔烃在常温常压下呈气态。同其他烃一样，炔烃不易溶于水而易溶于有机溶剂。2．炔烃的化学性质写出乙炔发生下列反应的化学方程式并指出反应类型：①纯净的乙炔在空气中燃烧2C2H2＋5O2eq\o(→,\s\up17(点燃))4CO2＋2H2O氧化反应。②乙炔与溴的四氯化碳溶液作用HC≡CH＋2Br2→CHBr2—CHBr2加成反应。③乙炔与H2(催化剂，加热)CH≡CH＋H2eq\o(→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))CH2=CH2加成反应；CH≡CH＋2H2eq\o(→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))CH3CH3加成反应。④乙炔与氯化氢(催化剂、加热)CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))H2C=CHCl加成反应。炔烃的化学性质与乙炔相像，简洁发生加成反应和氧化反应等，能使溴的四氯化碳及酸性高锰酸钾溶液褪色。二、乙炔的试验室制法1．反应原理：CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca(OH)2。2．试验仪器：分液漏斗、平底烧瓶(或锥形瓶)、双孔橡皮塞、导气管、集气瓶(或试管)、水槽。3．试验药品：CaC2(电石)、水(饱和食盐水)。4．收集方法：排水集气法。5．试验步骤：在平底烧瓶里加入几小块电石，轻轻旋开分液漏斗活塞，使水缓慢地滴下。三、脂肪烃的来源及应用1．脂肪烃的来源有石油、自然气和煤等。2．石油中含有1～50个碳原子的烷烃及环烷烃。可通过分馏、裂化、催化重整、裂解等加工方法获得不同用途的石油化工产品。石油通过常压分馏可得石油气、汽油、煤油、柴油等；而减压分馏可得润滑油、石蜡、沥青等分子量较大的烷烃；通过石油的催化裂化或裂解可得较多的轻质油和气态烯烃；而催化重整则主要是获得芳香烃和提高汽油的辛烷值。3．自然气的化学组成主要是烃类气体，以甲烷为主，自然气是高效清洁燃料，也是重要的化工原料。4．煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃；通过煤的干脆或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。探究点一乙炔的试验室制备1．乙炔的试验室制法(1)药品：电石(CaC2)、水(2)反应原理：CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋CH≡CH↑(3)试验装置：固体＋液体→气体(4)收集：排水集气法2．制取乙炔的留意事项(1)试验装置在运用前，要先检验气密性。(2)盛电石的试剂瓶要刚好密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石时要用镊子夹取，切忌用手拿。(3)制取乙炔时，由于CaC2和水反应猛烈，并产生泡沫，为防止产生的泡沫进入导管，应在导气管口旁边塞入少量棉花。(4)电石与水反应很猛烈。为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗限制水流的速度，让水逐滴渐渐地滴入。(5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的试验装置，缘由是：①碳化钙吸水性强，与水反应猛烈，不能随用、随停。②反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂。③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。(6)由电石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，使混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。试验室制C2H2的反应原理是典型的金属碳化物发生水解的反应，可类推出其他金属碳化物和H2O反应的状况，如Zn2C3＋4H2O→2Zn(OH)2↓＋CH3—C≡CH↑，Al4C3＋12H2O→4Al(OH)3↓＋3CH特殊留意，在反应方程式中，碳元素的化合价不变。1．乙炔气体的收集方法能否选用排空气法？为什么？提示：不能。因为C2H2的密度与空气相近，不能用排空气集气法，否则收集的气体不纯。2．乙炔与乙烯中均含有不饱和键，均能使溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液褪色，那么如何检验一种气体是乙炔？提示：可以从乙炔与溴的加成反应的定量角度考虑。1mol乙炔可以与2molBr2加成，此性质常用于检验乙炔。【例1】用电石制备的乙炔气体中常混有少量H2S气体。请用图中仪器和药品组成一套制备、净化乙炔的装置，并可通过测定乙炔的量，从而计算电石纯度。(1)进行试验时，所制气体从左向右流，仪器的正确连接依次是__________(填接口字母)；(2)为了使试验中气流平稳，甲中分液漏斗里的液体X通常用________；(3)若在标准状况下溴水与乙炔完全反应生成C2H2Br4，已知称取电石mg，测得量筒内液体体积VmL，则电石纯度可表示为________；(4)若没有除H2S的装置，测定结果将会________(填“偏高”“偏低”或“不变”)，理由是__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。【思路分析】完成本题的关键是熟识试验室制乙炔的原理和留意事项以及乙炔的化学性质。【解析】(1)连接依次：制备→净化(进步短出)→性质检验(进步短出)→收集(短进长出)；(2)为了使试验中气流平稳，可实行降低水的浓度的方法，如用饱和食盐水代替水；(3)电石与足量水反应生成乙炔，其中混有的H2S可用NaOH溶液汲取，乙炔气体被溴水汲取后余下的部分通过排水法测量其体积。电石纯度计算过程：(4)若没有除H2S的装置，则H2S＋Br2=S↓＋2HBr，Br2被H2S消耗，使得剩余的乙烯体积偏大，所测水的体积偏大，计算结果偏高。【答案】(1)AHGEFDCB(2)饱和食盐水(3)eq\f(2V＋44.8,7m)%(4)偏高H2S＋Br2=S↓＋2HBr下图所示的试验装置可用于制取乙炔。请填空：(1)图中，A管的作用是调整水面高度以限制反应的发生和停止，制取乙炔的化学方程式是CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑，为避开反应太快速，可实行的措施为把水换成饱和食盐水。(2)乙炔通入KMnO4酸性溶液中，视察到的现象是KMnO4酸性溶液褪色，乙炔发生了氧化反应。(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中可视察到的现象是溴的CCl4溶液褪色，乙炔发生了加成反应。(4)为了平安，点燃乙炔前应检验乙炔的纯度，乙炔燃烧时的试验现象是火焰光明并伴有浓烟。解析：由图可以看出A管通过橡胶软管与右侧相连，A管的凹凸可调整右管中的水是否与电石接触，从而限制反应能否发生。为防止反应太快，可把水换成饱和食盐水。乙炔易被KMnO4酸性溶液氧化而使KMnO4酸性溶液褪色。乙炔还可与溴发生加成反应生成无色溴代烃使溴的CCl4溶液褪色。可燃气体点燃前都应检验纯度。由于乙炔含碳量较高，所以燃烧时火焰光明并伴有深厚的黑烟。探究点二脂肪烃的性质和来源一、脂肪烃的物理性质及改变规律1．全部的烃都是无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂，其密度比水小。2．分子里碳原子数小于或等于4的脂肪烃在常温常压下都是气体，其他脂肪烃在常温常压下是液体或固体。随着分子中碳原子数的增加，常温下脂肪烃的状态由气态渐渐过渡到液态或固态。3．烃类的熔沸点一般较低。其改变规律是：(1)组成与结构相像的物质(即同系物)，相对分子质量越大，其熔沸点越高。(2)相对分子质量相近或相同的物质(犹如分异构体)，支链越多，其熔沸点越低。(3)组成与结构不相像的物质，当相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，其熔沸点越高。二、烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质比较三、脂肪烃的来源四、石油化工中的分馏、催化裂化与裂解、催化重整等工艺的比较1．蒸馏与分馏有何区分和联系？提示：蒸馏与分馏都是利用混合物各组分的沸点不同进行的液体分别操作，但蒸馏只得到一种馏分(如制蒸馏水)，分馏要得到两种或两种以上沸点不同的馏分；分馏实质上是一种“多次蒸馏”。蒸馏和分馏都属于物理改变。石油分馏出来的每一种馏分仍旧是多种烃的混合物，是沸点在肯定温度范围内的液体的混合物。2．如何鉴别直馏汽油和裂化汽油？提示：石油分馏得到的汽油的主要成分为短链烃，是饱和烃，而经重油裂化得到的汽油是饱和的短链烃和不饱和的短链烃的混合物，所以可以用溴水或酸性KMnO4溶液区分，若褪色为裂化汽油，若不褪色为直馏汽油。【例2－1】如图1是某化学爱好小组进行丁烷裂解的试验流程。(注：CuO能将烃氧化成CO2和H2O，G后面装置与答题无关，铁架台等已省略)按下图连好装置后，需进行的试验操作有：①给D、G装置加热；②检查整套装置的气密性；③排出装置中的空气……(1)这三步操作的先后依次依次是_______________________________________________________；(2)B装置所起的作用是_______________________________________________________；(3)假定丁烷按C4H10→C2H6＋C2H4和C4H10→CH4＋C3H6的方式完全裂解，当(E＋F)装置的总质量比反应前增加了0.7g,G装置的质量削减了1.76g，则丁烷的裂解产物中，甲烷与乙烷的物质的量之比为________(假定流经D、G装置中的气体能完全反应)。(4)若对E装置中的混合物再按图2流程试验：①分别操作Ⅰ和Ⅱ的名称分别是：Ⅰ________，Ⅱ________；Na2SO3溶液的作用是____________________________(用离子方程式表示)。②已知N的碳原子数大于M的碳原子数，请写出N的结构简式_________________________________________________________。【解析】(1)装置连接好以后。首先检验装置的气密性，所以依次是②③①；(2)B中是水，所以可以通过视察气泡，进而通过调整开关K限制气体的流速，从而限制丁烷气体的流量；(3)设乙烷和甲烷的物质的量分别是x、y，则依据方程式可知乙烯和丙烯也分别是x、y。“当(E＋F)装置的总质量比反应前增加了0.7g”，依据质量守恒可以知道烯烃的质量为0.7g，则有28x＋42y＝0.7g；G装置的质量削减了1.76g，依据CuO能将烃氧化成CO2和H2O，可知氧化铜削减的质量是氧原子的质量，即和烷烃结合的氧原子是0.11mol，再依据氧原子的守恒则有：2(2x＋y)＋eq\f(6x＋4y,2)＝0.11mol，解得：x＝y＝0.01mol。甲烷与乙烷的物质的量之比为1∶1；(4)①分别操作Ⅰ是加入亚硫酸钠后分别后得到水层和有机层，因亚硫酸钠与有机物不互溶，故分别不互溶的液体用分液；分别操作Ⅱ是分别有机层得到有机物M和N，故分别互溶的液体用蒸馏；Na2SO3溶液可汲取溴单质；②由N的碳原子数大于M的碳原子数可知N为二溴丙烷CH3—CHBr—CH2Br，M为二溴乙烷CH2Br—CH2Br。【答案】(1)②③①(2)通过视察气泡，调整K，限制气体流速(3)1∶1(4)①分液蒸馏SOeq\o\al(2－,3)＋Br2＋H2O=SOeq\o\al(2－,4)＋2H＋＋2Br－②CH3—CHBr—CH2Br下列说法不正确的是(A)A．煤中含有苯和甲苯，可用分馏的方法把它们分别出来B．自然气的主要成分是甲烷，开采自然气应依据平安规范进行操作C．石油没有固定的沸点D．石油通过分馏可以得到多种馏分，但每种馏分仍旧是多种烃的混合物解析：煤是由多种无机物和有机物组成的困难混合物，它的高温干馏产物中含有苯和甲苯，但煤中不含有苯和甲苯。【例2－2】常温下，甲、乙、丙、丁四种气态烃的分子中所含电子数分别为10、14、16、18，下列关于这四种气态烃的推断正确的是()A．四种气态烃中至少有两种互为同分异构体B．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙和丙C．丙分子中全部原子均在同一平面上D．乙和丁属于同系物【思路分析】解答本题的关键是驾驭各类脂肪烃的结构与性质。【解析】依据题意可知：甲为甲烷；乙为乙炔；丙为乙烯；丁为乙烷。四种气态烃中无同分异构体，A选项错误；乙和丙均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法鉴别，B选项错误；丙分子六个原子共面，C选项正确；乙和丁不是同系物，D选项错误。【答案】C鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采纳的方法是(D)A．通处溴水中，视察溴水是否褪色B．通入高锰酸钾酸性溶液中，视察颜色改变C．点燃，检验燃烧产物D．点燃，视察火焰光明程度及产生黑烟量的多少解析：乙烯、乙炔均能使溴水、KMnO4酸性溶液褪色，三者点燃后均能产生CO2和H2O，但因含碳量不同，致使火焰的光明程度及产生黑烟量不同。1．下列说法不正确的是(C)A．石油中含有C5～C11的烷烃，可通过分馏获得汽油B．含C18以上的烷烃的重油经催化裂化可以得到汽油C．裂解的主要目的是为了得到更多的汽油D．石蜡、润滑油等可以通过石油的减压分馏得到解析：石油的主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。汽油的主要成分是C5～C11的烷烃、环烷烃和芳香烃的混合物，沸点都比较低，一般分馏即可得到汽油，这样的汽油一般叫直馏汽油。碳原子多的烃经催化裂化，大分子转变成小分子，也能获得汽油，这样的汽油一般叫裂化汽油。裂解的主要目的是为了获得气态短链不饱和烃，为合成高分子材料等化工产业供应原料。石蜡、润滑油等由于分子中碳链较长，高温下易炭化结焦，故常用减压分馏的方法提取。故正确答案为C。2．乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是(A)A．都不溶于水，且密度比水小B．能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色C．分子中各原子都处在同一平面上D．都能发生聚合反应生成高分子化合物解析：乙烷分子中各原子不能处于同一平面上；乙烷也不能发生聚合反应，也不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。3．下列关于分子组成表示为CxHy的烷、烯、炔烃的说法，不正确的是(D)A．当x≤4时，均为气体(常温常压下)B.y肯定是偶数C．分别燃烧该烃1mol，耗氧(x＋y/4)molD．在密闭容器中完全燃烧，150℃时的压强肯定比燃烧前的压强大解析：碳原子数≤4的烷烃、烯烃、炔烃在常温常压下都是气体。烷烃、烯烃、炔烃的通式中氢原子数肯定是偶数。完全燃烧1molCxHy，消耗氧气(x＋eq\f(y,4))mol。150℃时完全燃烧1molCxHy，当y＝4时，反应前后的体积不变，其压强也不变；当y>4时，反应后气体的体积增大，其压强将增大；当y<4时，反应后气体的体积减小，其压强也将减小。4．若用乙炔作为有机合成的原料时，下列过程可能生成产物为CH2Br—CHBrCl的是(A)A．加HCl再加Br2B．加HCl再加HBrC．加Cl2再加HBrD．加Cl2再加Br2解析：分析产物，每个碳均连有溴原子，说明肯定跟Br2加成，另外碳连有一个Cl原子，所以还跟HCl加成，与先后依次无关。5．下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3，而不是CH2=CH—CH=CH2的事实是(D)A．燃烧有浓烟B．能使KMnO4酸性溶液褪色C．能与溴发生1∶2加成反应D．与足量溴反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子6．A、B、C、D、E