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文档简介
第三章
烃的衍生物第三节
醛酮课时1
醛酮课堂导入卤菜之所以能够香飘四溢,使人垂涎欲滴,是因为所用卤料包中的佐料具有特殊的香味。卤菜所用佐料中往往含有某些醛类物质,如肉桂中含有肉桂醛、草果中含有柠檬醛、八角中含有茴香醛。课堂学习醛的概述醛:由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。官能团:醛基(—CHO,不能写成—COH)。饱和一元醛的通式:CnH2n+1CHO或CnH2nO(n≥1)。注意:醛中一定含醛基,而含醛基的物质不一定是醛,如甲酸、甲酸酯、甲酸盐等物质。乙醛的物理性质:无色有刺激性气味的液体,密度比水的小,沸点是20.8℃,易挥发,易燃烧,能跟水、乙醇等互溶(乙醛分子与水或乙醇形成分子间氢键)。课堂学习醛的命名醛的命名与烷烃的命名相似:一元醛命名时,可根据分子中碳原子的个数命名为“某醛”;多元醛命名时,在一元醛命名的基础上,在“醛”的前面写清醛基的个数;芳香醛命名时,习惯将脂肪醛部分作为母体,将苯环作为取代基;系统命名法:选含有醛基的最长碳链为主链,编号从醛基一端开始,醛基碳原子为1号碳原子,命名时由于醛基一定在1号位,故醛基无需用阿拉伯数字标明位置。课堂学习醛的性质催化加氢:乙醛和氢气的混合气体通过热的镍催化剂,发生还原反应;加成反应:一定条件下,与HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应(不能与X2、HX、H2O进行加成)。羰基是一个极性基团,氧原子上带部分负电荷,碳原子上带部分正电荷(易被带有负电荷或带有未共用电子对的试剂进攻),故可以与氢气和一些极性试剂发生加成反应。课堂学习醛的性质试剂名称化学式电荷分布
A(δ+)-B(δ-)与乙醛加成的产物氢氰酸HCN氨及氨的衍生物(以胺为例)RNH2醇类(以甲醇为例)CH3OH课堂学习醛的性质除加成反应反应外,醛也可以发生氧化反应。燃烧反应:2CH3CHO+5O2→4CO2+4H2O;催化氧化:2CH3CHO+O2→2CH3COOH。官能团碳碳双键碳碳三键苯的同系物醇酚醛溴水√√××√√酸性KMnO4溶液√√√√√√醛还可以被溴水、酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化。课堂学习课堂学习醛的性质实验现象:滴加氨水,现象为先产生白色沉淀后变澄清,加入乙醛,水浴加热一段时间,试管内壁出现一层光亮的银镜。注意事项:试管内壁应洁净;配制银氨溶液时,氨水不能过多或过少;必须在碱性环境下反应,水浴加热,反应时不能振荡试管;银氨溶液必须随配随用,不可久置。实验原理:AgNO3
+NH3·H2O
=AgOH↓(白色)
+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O
=
[Ag(NH3)2]OH+2H2OCH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH→H2O+2Ag↓+3NH3+CH3COONH4课堂学习课堂学习醛的性质实验现象:A中溶液出现蓝色絮状沉淀,滴入乙醛,加热至沸腾后,C中溶液有砖红色沉淀产生注意事项:Cu(OH)2必须是新制的;NaOH溶液一定要过量,保证所得溶液呈碱性;反应的加热时间不宜过长,避免Cu(OH)2分解。实验原理:2NaOH+CuSO4
=Cu(OH)2↓+Na2SO4CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH→CH3COONa+Cu2O↓+3H2O银镜反应与新制氢氧化铜均可以用来检验醛基的存在及个数。课堂学习常见的醛甲醛,又名蚁醛,是结构最简单的醛,结构简式为HCHO,可看作含有两个醛基。甲醛是一种无色有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。其水溶液又称福尔马林,具有杀菌、防腐性能,用于消毒和制作生物标本。通常情况下,醛类除甲醛是气体,其他都是无色液体或固体。苯甲醛是最简单的芳香醛,俗称苦杏仁油,是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。课堂学习酮的概述酮:羰基与两个烃基相连的化合物。饱和一元酮通式:CnH2nO(n≥3)。丙酮是最简单的酮类化合物,常温下丙酮是无色透明液体,有特殊气味,沸点56.2℃,易挥发,能与水、乙醇等互溶。丙酮的沸点要比正丙醇低,因为醇分子之间存在氢键,而酮分子之间不能形成氢键。通过通式发现,丙醛和丙酮互为同分异构体,除此之外还有烯醇与环状物质,你能尝试写出来吗?课堂学习酮的性质醛和酮的性质有许多相似之处,但由于醛、酮羰基所连的基团不同,它们对羰基的电子效应及空间效应情况各异,加上醛基容易被氧化等因素,所以醛酮在性质上也有一定的差异,如酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。与银氨这样的弱氧化剂反应需要断裂C=O相连的C-H,但酮中只有与C=O相连的C-C键,C-C相对于前者来说要稳定得多,故无法被这样的弱氧化剂氧化。课堂学习酮的概述碳氧双键不饱和,故丙酮也能催化作用下,与氢气发生加成反应成醇。酮也能和极性试剂发生加成反应,带正电荷的原子或原子团连接在羰基的氧原子上,带负电荷的原子或原子团连接在羰基的碳原子上。课堂学习增长碳链醛、酮均是化工原料,丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂,还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。羟醛缩合反应:在稀碱作用下,一个醛分子的α-H加到另一个醛分子醛基氧原子上,其余部分加到醛基碳原子上,生成β-羟基醛,再脱水得到α,β-不饱和醛。格氏试剂(RMgX):格氏试剂是一种金属有机化合物,由卤代烃与镁在醚类溶液中制得,可以与羰基加成水解得到醇。萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是 ( )A.a和b都属于芳香族化合物B.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色C.a和溴的四氯化碳溶液反应只能得到1种产物D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀课堂巩固B香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物,其结构简式为,下列关于茉莉酮的说法正确的是
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