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第一节认识有机化合物有机化合物中碳原子的成键特点烷烃的结构第七章高一化学贰本节重点本节难点碳原子的成键特点壹烷烃的结构贰网友眼中的有机化学有机物食品材料药物燃料顺式聚1,3-丁二烯葡萄糖阿司匹林甲烷通过观察,你能否发现上述有机物在组成上有什么相同之处?都含有C元素什么是有机化合物?绝大多数含有碳元素的化合物叫做有机化合物。碳的氧化物(CO、CO2),碳酸及其盐(H2CO3、Na2CO3)氢氰酸及其盐(HCN、NaCN)等硫氰酸及其盐(HSCN、KSCN)
某些碳化物SiC、CaC2氰酸盐(HCNO、NH4CNO)有碳却不是有机物尽管含有碳,但它们的组成和结构更像无机物,所以将它们看作无机物什么是有机化学?研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等主要元素其他元素组成元素:人类目前发现和合成的物质已经超过1亿种,其中绝大多数都是有机物,为什么有机物的种类会如此繁多?碳原子的成键特点碳元素位于元素周期表中:第二周期ⅣA族碳原子的成键特点碳原子结构示意图碳原子的最外电子层有4个电子,不易得到电子,也不易失去电子而形成阳离子或阴离子碳原子通过共价键(共用电子对)与其他原子(H、O、N、P、S、Cl等)形成共价化合物碳原子电子式要达到八电子稳定结构,需要与其他原子形成(8-4)个共用电子对碳原子的成键特点甲烷的结构:分子式:CH4电子式:结构式:CHHHH+1-4(平面)结构简式:CH4甲烷分子中的碳原子以最外层的4个电子分别与4个氢原子的电子形成了4个_______。C-H碳原子的成键特点注意:有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键,碳原子与碳原子之间也能形成共价键CHCHCCHHHHCCHHHHHH用2个碳原子,氢原子数目任选,拼出你认为合理的有机物,并说明理由。碳碳单键碳碳双键碳碳三键先关注碳原子,搭建碳骨架,再按照“碳四价”原则,补充连接其他原子。碳原子的成键特点用3个碳原子、拼插你认为合理的有机物的碳骨架。CCCCCCCCCCCC碳原子的成键特点在有机化合物中可以形成单键、双键和三键。用4个碳原子,以碳碳单键相连,拼插你认为合理的有机物的链状骨架。CCCCCCCCCCCCCCCC直链支链环状环状碳原子的成键特点在有机化合物中可以形成纯直链结构、直链带支链的结构、纯环状结构和环状带侧链的结构碳原子的成键特点结合4个碳原子相互结合的几种方式,分析以碳为骨架的有机物种类繁多的原因。1.碳原子数目的多样性:有的有机物分子只含有一个或几个碳原子,有的有成千上万个碳原子2.成键类型的多样性:可形成单键、双键和三键等3.碳骨架的多样性:纯直链结构、支链带支链结构、纯环状结构和环状带侧链结构等有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点+624C结构成键特点碳原子最外层有4个电子,不易得到或失去电子,通常以__________结合成化合物。共价键每碳原子形成______个共价键。成键数目成键类型碳骨架类型______、______和______。______和______。4单键双键三键碳链碳环1.下列描述中正确的打“√”,错误的打“×”(1)碳原子最外层有4个电子,可以形成4个共价键(
)(2)碳原子能与其他原子形成4个共价键,且碳原子之间也能相互成键(
)(3)在有机化合物中,碳原子间所成的骨架只能为直链状(
)(4)在有机化合物中,碳原子间只能形成单键(
)(5)有机化合物种类繁多的原因之一与碳原子间的成键方式及碳骨架不同有关(
)√√××√2.下图是表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子,小棍表示化学键,假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合。(1)碳原子间所成的化学键全是碳碳单键的有_____________(填字母,下同),含有碳碳双键的有________,含有碳碳三键的有______。A、C、H、JB、E、FD、G(2)碳骨架为链状的有_______________________,为环状的有_______,含有支链的有________。A、B、C、D、E、F、GH、JC、F、J3.碳原子的结合方式使有机物种类繁多,下列碳原子的结合方式中错误的是()C4.已知碳原子可以成4个价键,氢原子可以成1个价键,氧原子可以成2个价键,下列分子式或结构简式书写正确的是()A.CH3 B.C2H6C. D.B甲烷空间构型请画出甲烷可能的空间构型平面正方形正四棱锥正四面体甲烷分子的结构是正四面体结构,键能为413.4KJ/mol,键长为109pm,键角为109°28′。电子式结构式HHHCH分子结构示意图HHHCH球棍模型甲烷分子中的5个原子______同一平面,而是形成了__________的空间结构。碳原子位于_______________,4个氢原子分别位于4个______。分子中4个C-H的长度和强度______,相互之间的夹角是________。观察甲烷的分子结构示意图与分子结构模型。不在正四面体正四面体的中心顶点相同109°28′空间填充模型甲烷空间构型历史上科学家认为CH2Cl2有两种。制备了几年,发生其实只有一种。这也证明甲烷是正四面体结构甲烷空间构型C2H6C3H8C4H10烷烃①元素组成上只含碳、氢两种元素;②分子中的碳原子之间都以碳碳单键结合;③碳原子的剩余价键均与H结合,化合价达到饱和。教材P63页第一段:碳+氢=烃为什么我们把这个化合物称为烃吗?仅含碳氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,也称为烃。tànqīng烷烃1、定义:烃分子中碳原子之间都以单键相结合,剩余价键均与氢原子结合,使每个碳原子的化合价都达到“饱和”,这样的烃叫做饱和烃,也称为烷烃。C的4根键连接4个原子通过乙烷、丙烷、丁烷的球棍模型分析烷烃还有哪些结构特点?④碳碳单键可旋转;⑤碳原子数大于2的直链烷烃呈锯齿状;烷烃C2H6C3H8C4H10烷烃规律:如果链状烷烃中碳原子数目为n,氢原子数就是2n+2。链状烷烃的通式:CnH2n+2(n≥1)相对分子质量:n×14+2
(n≥1)环丙烷环丁烷环戊烷只有碳氢元素环状、单键、饱和通式:CnH2n烷烃碳原子数目为n(n≥3)的环状烷烃,通式为CnH2n相对分子质量为14×n通式为CnH2n(n≥3)的有机物一定是环状烷烃吗?通式为CnH2n(n≥3)的有机物一定是环状烷烃吗?烷烃CCCCCCC写出下列有机物的化学式:C3H6C4H8不是烷烃的结构特点、通式链状烷烃环状烷烃______________________。烷烃结构特点通式________________。CnH2n+2(n≥1)________________。CnH2n(n≥3)结构特点通式______________________。链状、单键、饱和环状、单键、饱和一定是链状烷烃不一定是环状烷烃【例2】按要求填空。(1)下列属于链状烷烃的是________(填字母)。A.C2H4 B.C3H4C.C4H8 D.C5H12E.C7H14 F.C9H20(2)分子中含18个氢原子的链状烷烃分子式为____________。(3)相对分子质量为58的链状烷烃分子式为__________。(4)某链状烷烃分子中含6个碳原子,则该链状烷烃的相对分子质量为________。DFC8H18C4H1086有机化合物组成和结构的表示方法表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子。1、分子式:2、最简式(实验式):
C2H6、
C3H8、
C4H10……
如C4H10的最简式为
C2H54、结构式:用短线来表示原子间的共用电子对用小黑点等符号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子3、电子式:用元素符号表示物质分子组成的式子,反映一个分子中原子的种类和数目有机化合物乙烷丙烷丁烷结构式
若把有机物分子的结构式中表示共价单键的“一”删去或部分删去,如乙烷:CH3CH3、丙烷:CH3CH2CH3、丁烷:CH3CH2CH2CH3等。这种变形后的式子书写起来比较方便,称之为有机物的结构简式。5、结构简式:有机化合物组成和结构的表示方法5、结构简式:省略C−H键,把同一碳原子上的H合并,省略横线上C−C键【注意】省略单键,但双键、三键不能省略省略横线上C—C键CH3-CH3CH3CH3结构式结构简式
省略C—H键把同一C上的H合并结构简式有机化合物组成和结构的表示方法
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH3
CH3CH3-CH-CH3或CH3CH(CH3)CH3如果有支链可以并入横向碳链中在此基础上合并相同的原子团可以合并
CH3(CH2)2CH3【练习2】根据下列有机分子的碳骨架,写出各有机物对应的结构简式。CH3—C≡C—CH2—CH3
CH3CH3—CH—CH2—CH3
CH3CH3—CH—CH—CH3
CH3CH3—CC—CH3CH3CH36、键线式:
省略碳、氢元素符号,只写碳碳键;通常相邻碳碳键之间的夹角画成120°,每个端点和转折点都表示碳原子,除C、H以外原子都保留下来。如:CH3CH2CH3键线式可表示为__________________键线式可表示为__________________CH3CH=CHCH3键线式可表示为__________________有机化合物组成和结构的表示方法①空间填充模型②球棍模型7、分子模型最能反映真实结构有机化合物组成和结构的表示方法甲烷是最简单的烷烃中,随碳原子数的增加,我们应该如何给这些烷烃命名呢?链状烷烃的命名——习惯命名法n≤1012345678910甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷碳原子数(n)及表示己烷庚烷辛烷壬烷癸烷如:十一烷n>10相应汉字数字+烷碳原子数不多于10时碳原子数在10以上时CH3(CH2)9CH3链状烷烃的命名——习惯命名法当碳原子数n相同结构不相同时,用正、异、新表示正戊烷异戊烷新戊烷无支链带一支链带两支链CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3C-CH3CH3以上三个物质物质分子式均为C5H12,它们是否是同一种物质链状烷烃的命名——习惯命名法仲碳叔碳季碳伯碳同分异构现象和同分异构体正丁烷异丁烷示例CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3׀CH3同分异构体的分子结构不同,导致化学性质和物理性质均有一定差异是不同的物质!!!链状烷烃的同分异体数碳原子数123456….152040同分异体数111235….434736631962491178805931即使原子种类相同,每种原子数目也相同时,其原子可能具有多种不同的结合方式,形成具有不同结构的分子。同分异构现象和同分异构体1.碳原子数目的多样性2.成键类型的多样性3.碳骨架的多样性4.形成同分异构体互为同分异构体的有机物一定不属于同一类有机物(
)互为同分异构体的化合物,化学性质一定相似(
)请同学们回顾所学内容,判断正误:CH3CHCH3׀Cl问题1同分异构体的相对分子质量相同,相对分子质量相同的化合物一定是同分异构体
(
)CH3CH2CH2Cl和
互为同分异构体(
)问题2问题3问题4同分异构现象和同分异构体【例1】下列物质属于同分异构体的一组是()A.与
互为同分异构体B.CH3—CH2—CH2—CH3与C.C2H6与C3H8D.O2与O3B如何书写烷烃同分异构体呢?正丁烷异丁烷丁烷(C4H10)的结构有几种?请同学们连接丁烷所有结构的球棍模型。烷烃同分异构体的书写甲烷(CH4),乙烷(C2H6),丙烷(C3H8)没有同分异构体。正戊烷异戊烷新戊烷戊烷(C5H12)的结构有几种?请同学们连接戊烷所有结构的球棍模型。物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式相同点不同点分子式相同碳架结构不相同烷烃同分异构体的书写烷烃同分异构体的书写(1)烃基:烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做烃基,
如—CH3叫甲基,—CH2—CH3叫乙基。遵循的原则主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边,排列对邻到间(2)书写示例书写的步骤排主链,主链由长到短示例:书写C6H14的同分异构体C—C—C—C—C—C写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上(甲基不放端位)C—C—C—C—C׀CC—C—C—C—C׀C(乙基不放倒数第二个碳)写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上,以此类推。烷烃同分异构体的书写CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3׀CH3CH3—CH—CH2—CH2—CH3׀CH3CH3—C—CH2—CH3׀CH3CH3׀CH3—CH—CH—CH3׀CH3׀CH3C—C—C—C׀CC׀C—C—C—C׀C׀CC—C—C—C—C׀CC—C—C—C—C׀CC—C—C—C—C—C根据“碳四价”原则,补上氢原子,得到如下5种同分异构体:烷烃同分异构体的书写(1)连接同一碳原子的氢原子是等效的。(2)连接同一碳原子的相同基团上的氢原子是等效的。(3)处于对称位置上相同基团上的氢原子是等效的。例:共有____种不同化学环境的氢原子;共有____种不同化学环境的氢原子。判断不同化学环境中氢原子的种类数(等效氢原子)1.相对分子质量为100的某链状烷烃M,其分子中含有4个甲基,则M的结构有(
)A.3种 B.4种C.5种 D.6种2.写出戊烷(C5H12)所有的结构简式并标明不同化学环境氢原子的种类:3.写出C3H7Cl所有的同分异构体4.写出C3HCl7所有的同分异构体5.写出C5H11Cl所有的同分异构体烃分子中等效氢原子有几种,则该烃一元取代物就有几种同分异构体。所有的氢都等效CH3(CH2)9CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3乙烷丙烷十一烷丁烷同系物观察以上几种烷烃的结构简式,这些烷烃分子有什么特点,在组成上有什么差异呢?分子组成:相差一个或若干个CH2原子团(相对分子质量相差14n)同系物所含元素种类一定相同,除C、H外其他种类元素原子数必须相同1、同系物所含元素种类一定相同。2、同系物一定具有不同的碳、氢原子数和分子式。3、同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。4、同系物具有相似的化学性质,但物理性质不一定相同同系物【例1】CH3CH2CH
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