第四章 维生素课件

04.第四章维生素第四章维生素

维生素(vitamin)是维持机体正常功能所必需，体内不能合成或合成量很少，必须由食物供给的低分子有机物质。04.第四章维生素一、维生素的命名与分类(一)命名1.按发现先后以拉丁字母命名，如维生素A、B、C、D、E、K等。有些在发现时认为是一种，后经证明是多种维生素混合体，命名时便在其原拉丁字母下标注1、2、3等加以区别，如B1、B2、B6等。

2.根据化学结构特点命名，如视黄醇、硫胺素、核黄素等。

3.根据功能作用命名，如抗干眼病维生素、抗癞皮病维生素、抗坏血酸等。第一节概述(outline)可按溶解性分为脂溶性和水溶性两大类维生素。(二)分类04.第四章维生素二、维生素的需要量是指人体所需要的维生素的必需量。

三、维生素的缺乏与中毒

主要有摄入量不足；吸收利用率降低；需要量增加；肠道细菌合成减少。(一)维生素缺乏的原因(二)维生素中毒摄入过多时可发生中毒，干扰物质代谢。04.第四章维生素(Lipid-solubleVitamins)第二节脂溶性维生素一、维生素A（抗干眼病维生素）1.天然形式A1（视黄醇）、A2（3-脱氢视黄醇）。(一)化学本质与性质维生素A1（视黄醇）全反型维生素A2（3-脱氢视黄醇）全反型CH2OH2.活性形式视黄醇、视黄醛、视黄酸。CH2OH04.第四章维生素VitA（VitA原）β-胡萝卜素3.维生素A原：β-胡萝卜素4.维生素A的性质易于被氧化，遇热、光更易被氧化。CH2OH15／15／×204.第四章维生素2.生化作用(1)构成视觉细胞内感光物质。(2)维持上皮组织的完整，促进生长发育。(3)抑制化学物质的致癌物作用。3.缺乏症夜盲症，干眼病，皮肤干燥等。1.维生素A的来源

动物肝、乳汁、鱼肝油中VitA含量丰富；胡萝卜、青椒、菠菜、番茄、枸杞子等VitA原含量丰富。(二)生化作用及缺乏症04.第四章维生素视紫红质视蛋白11-顺视黄醛全反视黄醛暗处弱光(视网膜)异构酶11-顺视黄醇全反视黄醇(肝)异构酶视黄醛还原酶视紫红质的合成、分解与视黄醛的关系视觉04.第四章维生素二、维生素D(抗佝偻病维生素)(一)化学本质和性质1.种类

VitD2(麦角钙化醇)、VitD3(胆钙化醇)VitD2原(麦角固醇)、VitD3原(7-脱氢胆固醇)2.转化麦角固醇→VitD2

胆固醇→7-脱氢胆固醇→VitD33.VitD3的活性形式

1,25-(OH)2-VitD3阳光及紫外线作用下04.第四章维生素OH紫外线紫外线OHCH2维生素D3OHCH2维生素D27-脱氢胆固醇OH麦角固醇04.第四章维生素维生素D3在体内的转变肝25-羟化酶

维生素D3（胆钙化醇）25-羟维生素D3（25-羟胆钙化醇）肾,骨,胎盘中的1α-羟化酶1,25-二羟维生素D3(1,25-二羟胆钙化醇)24,25-二羟维生素D3(24,25-二羟胆钙化醇)肾,骨,胎盘、软骨中的24-羟化酶04.第四章维生素(二)生化作用及缺乏症1.来源由皮肤中胆固醇在紫外线照射下转化而来；鱼肝油、动物肝、鸡蛋等食物中含量丰富。2.生化作用

作用于小肠黏膜、肾及肾小管，促进钙磷吸收，有利于新骨的形成、钙化。3.缺乏症

(1)儿童——佝偻病；成人——软骨病。

(2)VitD过量时，表现为食欲下降，恶心、呕吐，血钙升高、骨破坏、异位钙化等。04.第四章维生素α－生育酚的结构三、维生素E(一)化学本质与性质

1.种类生育酚，生育三烯酚。

2.易自身氧化，故能保护其他物质。OCH3HOH3CCH3CH3CH2(CH2

CH2CHCH2)3HCH304.第四章维生素(二)生化作用及缺乏症

1.来源

植物油如大豆油、棉子油、玉米油以及绿叶蔬菜中含量丰富。

2.生化作用

(1)抗氧化作用。

(2)维持生殖机能，防治先兆流产和习惯性流产。

(3)促进血红素代谢。

(4)抑制血小板凝聚。

(5)维持骨骼肌、心血管、脑组织结构和功能。

3.缺乏症动物缺乏时，生殖器官受损导致不育。

04.第四章维生素(一)化学本质及性质1.天然形式K1、K2人工合成：K3、K42.对热稳定，易受光线和碱的破坏。四、维生素K（凝血维生素）CH2CH=C-CH2(CH2CH2-CH-CH2)3H维生素K1ooCH3CH3CH304.第四章维生素(CH2CH=C-CH2)nHooCH3CH3维生素K2ooCH3维生素K3oNHCH3维生素K404.第四章维生素(二)生化作用及缺乏症1.来源绿色植物中含量丰富；肠道细菌可以合成。2.生化作用维持体内凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ和Ⅹ的正常水平，参与凝血作用。3.缺乏症易出血口服广谱抗生素时可导致维生素K缺乏。04.第四章维生素一、维生素B11.维生素B1又名硫胺素(thiamine)(一)化学本质及性质2.体内活性形式为焦磷酸硫胺素(TPP)3.为白色结晶，易被氧化，酸性环境中稳定，碱性环境中加热易破坏。NNH3CCH2NH2·HClN＋SCH3CH2CH2OHNNH3CCH2NH2N＋SCH3CH2CH2-O-P-O-P-OHOOHOOH第三节水溶性维生素(Water-solubleVitamins)04.第四章维生素（1）TPP是α-酮酸氧化脱羧酶的辅酶，也是转酮醇酶的辅酶。（2）在神经传导中起一定的作用，抑制胆碱酯酶的活性。(二)生化作用及缺乏症2.生化作用3.缺乏症缺乏时可出现多发性神经炎、心力衰竭、四肢无力、肌肉萎缩、下肢浮肿等症状即脚气病。1.来源在谷类、豆类的种皮中如米糠中含量丰富。04.第四章维生素二、维生素B2(一)化学本质及性质1.维生素B2又名核黄素(riboflavin)2.活性形式为3.性质耐热，酸性环境下稳定，对光敏感、易破坏。黄素单核苷酸(FMN）黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD）04.第四章维生素VitB2AMPFADFMNH2COOCH3OHOHNNNNNH2CH3NNCNHNCOOCH3CH3HCOHHCOHHCOHPOHOPOHOFAD与FMN结构04.第四章维生素(二)生化作用及缺乏症

1.来源

米糠、酵母、肝、蛋黄中含量丰富。2.生化作用

FMN及FAD是体内氧化还原酶的辅基，主要起氢传递体的作用。3.缺乏症缺乏时可出现口角炎、舌炎、唇炎、结膜炎、阴囊炎、脂溢性皮炎、视物模糊等。04.第四章维生素三、维生素PP1.维生素PP包括尼克酸(nicotinicacid)尼克酰胺(nicotinamide)2.体内活性形式尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+)(一)化学本质及性质3.性质：稳定、不易被酸碱和加热破坏。04.第四章维生素NAD+：R为HNADP+：R为尼克酰胺POOHOHN+OCH2OPOOHPOOOHOHOHCONH2ONNNNNH2OCH2OOHRHH04.第四章维生素(二)生化作用及缺乏症1.来源广泛存在于动、植物组织中。如米糠、豆类、蔬菜、肉类中含量丰富。2.生化作用

（1）NAD+及NADP+是体内多种脱氢酶（如苹果酸脱氢酶）的辅酶，起传递氢的作用。（2）可降低血浆胆固醇，尼克酸可扩张血管。

3.缺乏症缺乏时可出现对称性皮炎，腹泻，痴呆等症状即癞皮病。04.第四章维生素四、维生素B6(一)化学本质及性质1.维生素B6包括吡哆醇、吡哆醛及吡哆胺。2.体内活性形式为磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。3.酸性中稳定，碱性中可被光和高温破坏。(二)生化作用及缺乏症

1.来源广泛分布于动、植物中。

2.磷酸吡哆醛是氨基酸转氨酶及脱羧酶的辅酶，也是

-氨基-酮戊酸合酶（ALA合酶）的辅酶。

3.缺乏症人类通常不缺乏，但可用于治疗婴儿惊厥和妊娠呕吐。04.第四章维生素HOHC3N2CHOH2CHOH[O]HOHC3N2CHOHCHO2CHOH2HOHC3NCHNH2-NH2吡哆醇吡哆醛吡哆胺+-NH2－-NH2HOHC3NCHO2CHOPOH32HOHC3N2CHNH22CHOPOH32磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺04.第四章维生素五、生物素1.种类2.性质耐酸不耐碱，高温及氧化剂可使其失活。(一)化学本质及性质α-生物素——存在于蛋黄中β-生物素——存在于肝脏中

SCHCHCH2NHCHNHO(CH2)4COOH

与羧基结合生成羧基生物素与赖氨酸残基ε-氨基结合成生物胞素β-生物素04.第四章维生素(二)生化作用及缺乏症

1.来源广泛分布于动、植物中；肠道细菌亦可合成，故一般不易缺乏。

2.生化作用生物素(biotin)是多种羧化酶（如丙酮酸羧化酶）的辅酶，参与CO2的羧化过程。

3.缺乏症生鸡蛋清中含抗生物素蛋白，与生物素结合不被肠道吸收，导致缺乏症，表现为乏力、恶心呕吐、食欲不振、抑郁、鳞屑皮炎等。04.第四章维生素六、泛酸(一)化学本质及性质1.泛酸(pantothenicacid)又名遍多酸。2.体内活性形式为

辅酶A(CoA)

酰基载体蛋白(ACP)(二)生化作用及缺乏症

1.来源广泛分布于动、植物中；肠道细菌亦可合成，故一般不易缺乏。

2.CoA及ACP是酰基转移酶的辅酶，参与酰基的转移作用。3.中性中稳定，易被酸、碱破坏。04.第四章维生素NNNNNH2OCH2OOHOPO3H2OHOOPPOOOHCH2CCH3CH3COHHCONHCH2CH2CONHCH2CH2SH泛酸4-磷酸泛酰巯基乙胺CoA的结构式04.第四章维生素七、叶酸(一)化学本质及性质1.叶酸(folicacid)又称蝶酰谷氨酸。2.体内活性形式为四氢叶酸(FH4)。3.酸性中不稳定，中性及碱性中耐热，对光敏感。5,6,7,8-四氢叶酸

5OHN1N3CH6NH7NH8NH2CH29NH10CONHCHCOOH(CH2)2COOH2-氨基-4-羟基-6-甲基蝶呤啶对氨基苯甲酸（PABA）L-谷氨酸04.第四章维生素叶酸二氢叶酸还原酶NADPH+H+NADP+二氢叶酸二氢叶酸还原酶NADPH+H+NADP+四氢叶酸1.来源广泛存在于绿叶植物中，肝脏中含量丰富。2.生化作用FH4是一碳单位转移酶的辅酶，参与一碳单位的转移。3.缺乏症巨幼红细胞贫血。(二)生化作用及缺乏症04.第四章维生素八、维生素B121.来源动物性食物中含量丰富，如肝、肾、瘦肉、鱼类、蛋类中含量尤高。吸收有赖于内因子。2.生化作用参与体内甲基转移、一碳单位代谢。3.缺乏症巨幼红细胞贫血、神经系统疾病。(一)化学本质及性质1.维生素B12又称钴胺素(coholamine)2.体内活性形式为(二)生化作用及缺乏症甲基钴胺素5

-脱氧腺苷钴胺素3.理化性质稳定04.第四章维生素HCONH2CH3NHCH2CONH2HNCH2CH2CH2CONH2CH3CH3R：-CH3甲基钴胺素R：5`-脱氧腺苷

5`-脱氧腺苷钴胺素HHHHCH2OHOOHNNCH3CH3OPOOOCHCH3CH2NHCOCH2CH2Co+CCH3RHCNHCH3CH3CONH2CH2CH2NCH3CHCH3CH2CONH2CONH2CH2CH2ABCD04.第四章维生素九、硫辛酸(lipoicacid)(一)化学本质及性质硫辛酸(lipoicacid)不溶于水溶于脂溶剂，食物中与VitB1同时存在。不属维生素范畴。

(二)生化作用

1.是硫辛酸乙酰转移酶