专题67有机推断-提供信息 十年（2015-2024）高考化学真题分类汇编(原卷版)

2015-2024年十年高考真题汇编PAGEPAGE1专题67有机推断——提供信息考点十年考情(2015-2024)命题趋势考点1合成新药物2024·山东卷、2024·安徽卷、2024·辽吉黑卷、2023•北京卷、2023•全国乙卷、2023•浙江省1月选考、2023•辽宁省选择性考试、2022•河北省选择性、2022•辽宁省选择性、2022•山东卷、2022·浙江省1月、2022·浙江省6月、2021•全国乙、2021•湖南选择性、2021•广东选择性、2021•山东卷、2021•北京卷、2020•浙江1月、2020•浙江7月、2020•山东卷、2020•北京卷、2016·四川卷、2015·四川卷有机物的推断与合成，为高考常见题型，侧重于考查学生的分析能力、自学能力、知识迁移运用能力，是对有机化学知识的综合考查。有机推断题的条件一般是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，陌生度较高的物质或反应，题目中一般给予信息条件或反应机理。只有准确推断各部分的物质，才能根据其分子式、结构式或性质类别，确定各小题中的不同角度的问题。考点2合成其它物质2024·全国新课标卷、2022•重庆卷、2021•浙江1月、2021•辽宁选择性考试、2020•新课标Ⅱ、2019•新课标Ⅱ、2018•浙江11月选考、2015·山东卷考点1合成新药物1．(2024·山东卷，17，12分)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：已知：I．Ⅱ．回答下列问题：(1)A结构简式为_______；B→C反应类型为_______。(2)C+D→F化学方程式为_______。(3)E中含氧官能团名称为_______；F中手性碳原子有_______个。(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为)，其结构简式为_______。(5)C→E的合成路线设计如下：试剂X为_______(填化学式)；试剂Y不能选用KMnO4，原因是_______。2．(2024·安徽卷，18，14分)化合物1是一种药物中间体，可由下列路线合成(P代表苯基，部分反应条件略去)：已知：i)ii)易与含活泼氢化合物()反应：，HY代表H2O、ROH、RNH2、RCCH等。(1)A、B中含氧官能团名称分别为_______、_______。(2)E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为_______。(3)H的结构简式为_______。(4)E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是_______(填标号)。a．b．c．d．(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式_______。①含有手性碳②含有2个碳碳三键③不含甲基(6)参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线_______(其他试剂任选)。3．(2024·辽吉黑卷，19，14分)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：已知：I．为，咪唑为；II．和不稳定，能分别快速异构化为和。回答下列问题：(1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为_______。(2)G中含氧官能团的名称为_______和_______。(3)J→K的反应类型为_______。(4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有_______种(不考虑立体异构)。(5)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，图Y与(CH3CO)2O反应生成F。第③步化学方程式为_______。(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件己略去)。其中M和N的结构简式为_______和_______。4．(2023•北京卷，17)化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。

已知：P-Br

(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是。(2)D中含有的官能团是。(3)关于D→E的反应：①

的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是。②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是。(4)下列说法正确的是(填序号)。a．F存在顺反异构体b．J和K互为同系物c．在加热和催化条件下，不能被O2氧化(5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是。(6)已知：

，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是。回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称是_______。(2)C的结构简式为_______。(3)D的化学名称为_______。(4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为_______。(5)H的结构简式为_______。(6)由I生成J的反应类型是_______。(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_______。6．(2023•浙江省1月选考，21)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。已知：①②请回答：(1)化合物A的官能团名称是___________。(2)化合物B的结构简式是___________。(3)下列说法正确的是___________。A．B→C的反应类型为取代反应B．化合物D与乙醇互为同系物C．化合物I的分子式是C18H25N3O4D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性(4)写出G→H的化学方程式______。(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。7．(2023•辽宁省选择性考试，19)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。回答下列问题：(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。(5)H→I的反应类型为_______。(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。8．(2022•河北省选择性，18)舍曲林(Sertraline)是一种选择性羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：已知：(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子(ⅱ)(ⅲ)回答下列问题：(1)①的反应类型为_______。(2)B的化学名称为_______。(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式_______。(a)红外光谱显示有键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为_______、_______(填反应路线序号)。(5)H→I的化学方程式为_______，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为_______(不考虑立体异构)。(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线_______(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。9．(2022•辽宁省选择性，19)(14分)某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的分子式为___________。(2)在NaOH溶液中，苯酚与CH3OCH2Cl反应的化学方程式为___________。(3)D→E中对应碳原子杂化方式由___________变为___________，PCC的作用为___________。(4)F→G中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。(5)I的结构简式为___________。(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)；i．含苯环且苯环上只有一个取代基ii．红外光谱无醚键吸收峰其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为___________(任写一种)。10．(2022•山东卷，19)(12分)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：已知：Ⅰ.

Ⅱ.、Ⅲ.

回答下列问题：(1)A→B反应条件为_______；B中含氧官能团有_______种。(2)B→C反应类型为_______，该反应的目的是_______。(3)D结构简式为_______；E→F的化学方程式为_______。(4)H的同分异构体中，仅含有-OCH2CH3、-NH2和苯环结构的有_______种。(5)根据上述信息，写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线_______。11．(2022·浙江省1月，31)化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：已知：R1BrR1MgBr+(1)下列说法不正确的是_______。A．化合物A不易与NaOH溶液反应 B．化合物E和F可通过红外光谱区别C．化合物F属于酯类物质 D．化合物H的分子式是C20H12O5(2)化合物M的结构简式是_______；化合物N的结构简式是____________；化合物G的结构简式是____________。(3)补充完整C→D的化学方程式：2+2+2Na→______________________。(4)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)_________________。①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；③不含—O—O—键及—OH(5)以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。12．(2022·浙江省6月，31)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。已知：①；②请回答：(1)下列说法不正确的是_______。A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基C．化合物B具有两性D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼(2)化合物C的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为_______。(3)写出E→G的化学方程式_______。(4)设计以和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_______。①谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。②分子中含一个环，其成环原子数。13．(2021•全国乙，36)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：已知：(ⅰ)(ⅱ)回答下列问题：(1)A的化学名称是_______。(2)写出反应③的化学方程式_______。(3)D具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环)(4)反应④中，Y的结构简式为_______。(5)反应⑤的反应类型是_______。(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。(7)写出W的结构简式_______。14．(2021•湖南选择性，19)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的结构简式为；(2)A→B，D→E的反应类型分别是，；(3)M中虚线框内官能团的名称为a，b；(4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)；①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与FeCl3溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为；(5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式；(6)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)。15．(2021•广东选择性，20)天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：

已知：(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。(2)反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为_______。(3)化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为_______。(4)反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简式：_______。条件：a.能与NaHCO3反应；b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c.能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线_______(不需注明反应条件)。16．(2021•山东卷，19)一种利胆药物F的合成路线如图：已知：Ⅰ.+Ⅱ.回答下列问题：(1)A的结构简式为________；符合下列条件的A的同分异构体有_______种。①含有酚羟基②不能发生银镜反应③含有四种化学环境的氢(2)检验B中是否含有A的试剂为_______；B→C的反应类型为______________。(3)C→D的化学方程式为_____________________；E中含氧官能团共______种。(4)已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线_______。17．(2021•北京卷，19)治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。已知：i.R1CHO+CH2(COOH)2R1-CH=CH-COOHii.R2-OH→R2-O-R3(1)A分子含有的官能团是_______。(2)已知B为反式结构，下列有关B的说法正确的是_______。a．B的核磁共振；氢谱共有5种峰b．B可以使KMnO4酸性溶液褪色c．B具有含2个六元环的酯类同分异构体d．B具有含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体(3)E→G的化学方程式是_______。(4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基，J的结构简式是_______。(5)L的分子式为C7H6O3，它的结构简式是_______。(6)已知：i.RCH=HCR'RCHO+R'CHOii.以黄樟素()为原料合成L的路线(N是黄樟素的同分异构体)如下：N→P→QL写出N、P、Q的结构简式：_______、_______、_______。18．(2020•浙江1月，31)某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。已知：化合物H中除了苯环还有其它环：请回答：(1)下列说法正确的是________。A．化合物D能发生加成，取代，氧化反应，不发生还原反应B．化合物E能与FeCl3溶液发生显色反应C．化合物1具有弱碱性D．阿替洛尔的分子式是C14H20N2O3(2)写出化合物E的结构简式________。(3)写出的化学方程式________。(4)设计从A到B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。(5)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。①1H−NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，无氮氧键和碳氮双键；②除了苯环外无其他环。19．(2020•浙江7月，31)某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。已知：R-COOH+请回答：(1)下列说法正确的是________。A．反应Ⅰ的试剂和条件是Cl2和光照B．化合物C能发生水解反应C．反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应D．美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S(2)写出化合物D的结构简式________。(3)写出B＋E→F的化学方程式________。(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。1H−NMR谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和－CHO。20．(2020•山东卷，19)化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：()知：Ⅰ.Ⅱ.Ⅲ.Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR，CONHR，COOR等。回答下列问题：(1)实验室制备A的化学方程式为___________，提高A产率的方法是______________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_______________。(2)C→D的反应类型为____________；E中含氧官能团的名称为____________。(3)C的结构简式为____________，F的结构简式为____________。(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)________。21．(2020•北京卷，19)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图：已知：①R—ClRMgCl②R3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4(1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是_____________。(2)B→C的反应类型是_____________。(3)E的结构简式是_____________。(4)J→K的化学方程式是_______________________________________。(5)已知：G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出______________(填物质名称)来促进反应。(6)奥昔布宁的结构简式是__________________________。22．(2016·四川卷，10)高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：请回答下列问题：(1)试剂I的名称是_______，试剂II中官能团的名称是_______，第②步的反应类型是_______。(2)第①步反应的化学方程式是_____________。(3)第⑥步反应的化学方程式是_____________。(4)第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_________。(5)C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是___________。23．(2015·四川卷，10)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：A(C5H12O2)B(C5H8O2)CDEF已知：1)+R2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(R1，R2代表烷基)2)R—COOC2H5+(其他产物略)请回答下列问题：(1)试剂Ⅰ的化学名称是，化合物B的官能团名称是，第④步的化学反应类型是。(2)第①步反应的化学方程式是。(3)第⑤步反应的化学方程式是。(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是。(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是。考点2合成其它物质1．(2024·全国新课标卷，11，15分)四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。已知反应Ⅰ：已知反应Ⅱ：R1为烃基或H，R、R2、R3、R4为烃基回答下列问题：(1)反应①的反应类型为_______；加入K2CO3的作用是_______。(2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是_______。(3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用(C2H5)3N也能进行，原因是_______。(4)E中含氧官能团名称是_______。(5)F的结构简式是_______；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为C15H18F3NO4，其结构简式是_______。(6)G中手性碳原子是_______(写出序号)。(7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．则H的可能结构是_______。2．(2022•重庆卷，15)(15分)光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。反应路线Ⅰ：反应路线Ⅱ：已知以下信息：①(R、R1、R2为H或烃基)②+2ROH+H2O(1)A+B→D的反应类型为______。(2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为______。(3)F的结构简式为_____。(4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为_____。(5)K与银氨溶液反应的化学方程式为_____；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有______个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为______。(6)L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为_______。(7)为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为_____。3．(2021•浙江1月，31)某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：已知：R1—CH=CH—R2R3BrR3MgBr请回答：(1)下列说法正确的是______。A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基B．1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子C．G→H的反应类型是取代反应D．化合物X的分子式是C13H15NO2(2)化合物A的结构简式是______；化合物E的结构简式是______。(3)C→D的化学方程式是______。(4)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)______。①包含；②包含(双键两端的C不再连接H)片段；③除②中片段外只含有1个-CH2-(5)以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)______。(也可表示为)4．(2021•辽宁选择性考试，19)中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)D中含氧官能团的名称为_______；J的分子式为_______。(2)A的两种同分异构体结构分别为和，其熔点M_______N(填“高于”或“低于”)。(3)由A生成B的化学方程式为_______。(4)由B生成C的反应类型为_______。(5)G的结构简式为_______。(6)F的同分异构体中，含有苯环、，且能发生银镜反应的有_______种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为_______。5．(2020•新课标Ⅱ，36)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。已知以下信息：a)b)c)回答下列问题：(1)A的化学名称为_____________。(2)B的结构简式为______________。(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为______________。(4)反应⑤的反应类型为______________。(5)反应⑥的化学方程式为______________。(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑立体异构体，填标号)。(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。(a)4(b)6(c)8(d)10其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为_____