专题66有机推断-以结构简式为主 十年（2015-2024）高考化学真题分类汇编(原卷版)

2015-2024年十年高考真题汇编PAGEPAGE1专题66有机推断——以结构简式为主考点十年考情(2015-2024)命题趋势考点1合成新药物2024·甘肃卷、2024·河北卷、2022•福建卷、2022•全国乙、2022•湖北省选择性、2021•湖北选择性考试、2019•新课标Ⅰ、2019•天津卷、2018•天津卷、2016·江苏卷、2016·海南卷、2015·福建卷有机合成与推断题列入必考题，是高考的经典题型，通常以药物、材料、新物质的合成为背景，根据合成路线命题形式，有的试题为结构全知型，即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；考查的知识点相对比较稳定，涉及的问题常包含官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、方程式书写、反应条件及反应类型、空间结构、检验及计算、合成路线等，各问题之间既相对独立，又相互关联，是典型的综合类题目。考点2合成其它物质2024·湖北卷、2024·湖南卷、2024·广东卷、2023•广东卷、2022•全国甲、2021•全国甲、2020•新课标Ⅲ、2016·海南卷、2016·天津理综、2016·上海卷、2015·安徽卷、2015·全国卷Ⅰ、2015·重庆卷考点1合成新药物1．(2024·甘肃卷，18)山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图：(1)化合物I的结构简式为。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应的反应类型相同。A．

B．C．

D．(2)化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有种。①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6。(3)化合物Ⅳ的含氧官能团名称为。(4)由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是。(5)从官能团转化的角度解释化合物VII转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因。2．(2024·河北卷，18，14分)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。回答下列问题：(1)A的化学名称为_______。(2)的反应类型为_______。(3)D的结构简式为_______。(4)由F生成G的化学方程式为_______。(5)G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为_______。(6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为_______。(7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有_______种。(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为；(b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为_______。3．(2022•福建卷，15)(10分)3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的含氧官能团有醛基和_______。(2)B的结构简式为_______。(3)Ⅳ的反应类型为_______；由D转化为E不能使用的原因是_______。(4)反应Ⅴ的化学方程式为_______。(5)化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为3：3：2：2。②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为C7H8O2)遇FeCl3溶液显紫色。则Y的结构简式为_______。4．(2022•全国乙，36)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题：(1)A的化学名称是_______。(2)C的结构简式为_______。(3)写出由E生成F反应的化学方程式_______。(4)E中含氧官能团的名称为_______。(5)由G生成H的反应类型为_______。(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。a)含有一个苯环和三个甲基；b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_______。5．(2022•湖北省选择性，17)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A→B的反应类型是___________。(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。(3)化合物C的结构简式为___________。(4)D→E的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有___________种。(6)已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%，则A→F的总产率为___________。(7)配合物可催化E→F转化中C-Br键断裂，也能催化反应①：反应①：为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S-1(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了Pd催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除Pd；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。根据上述信息，甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是___________。6．(2021•湖北选择性考试，17)(13分)甲基苄啶(G)是磺酸胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如下：回答下列问题：(1)E中的官能团名称是、。(2)B→C的反应类型为；试剂X的结构简式为。(3)若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2，产物中手性碳原子个数为。(4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有种(不考虑立体异构)。①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。(5)以异烟醛()和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如下：写出生成Y的化学方程式；异烟肼的结构简式为。7．(2019•新课标Ⅰ，36)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A中的官能团名称是。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳。(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。(不考虑立体异构，只需写出3个)(4)反应④所需的试剂和条件是。(5)⑤的反应类型是。(6)写出F到G的反应方程式。(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。8．(2019•天津卷，14)我国化学家首次实现了膦催化的环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。已知环加成反应：(、可以是或)回答下列问题：(1)茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为____________。(2)化合物B的核磁共振氢谱中有______个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为______。①分子中含有碳碳三键和乙酯基(-COOCH2CH3)②分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________。(3)的反应类型为____________。(4)的化学方程式为__________________，除外该反应另一产物的系统命名为____________。(5)下列试剂分别与和反应，可生成相同环状产物的是______(填序号)。a． b． c．溶液[来源：学#科#网](6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物，在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。9．(2018•天津卷，14)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：(1)A的系统命名为____________，E中官能团的名称为____________。(2)A→B的反应类型为__________，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为_________。(3)C→D的化学方程式为________________________。(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且1molW最多与2molNaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有____________种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为____________。(5)F与G的关系为(填序号)____________。a．碳链异构b．官能团异构c．顺反异构d．位置异构(6)M的结构简式为____________。(7)参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。该路线中试剂与条件1为____________，X的结构简式为____________；试剂与条件2为____________，Y的结构简式为____________。10．(2016·江苏卷，17)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：(1)D中的含氧官能团名称为____________(写两种)。(2)F→G的反应类型为___________。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_________。①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢。(4)E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，写出E的结构简式：___________。(5)已知：①苯胺()易被氧化②请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。11．(2016·海南卷，18)富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：回答下列问题：(1)A的化学名称为_____由A生成B的反应类型为_____。(2)C的结构简式为_____。(3)富马酸的结构简式为_____。(4)检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。(5)富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____LCO2(标况)；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有____________(写出结构简式)。12．2015·福建卷，32)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如下图所示。(1)下列关于M的说法正确的是(填序号)。A．属于芳香族化合物B．遇FeCl3溶液显紫色C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．1molM完全水解生成2mol醇(2)肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：已知：+H2O①烃A的名称为。步骤Ⅰ中B的产率往往偏低，其原因是

。②步骤Ⅱ反应的化学方程式为。③步骤Ⅲ的反应类型是。④肉桂酸的结构简式为。⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种。13．(2015·广东卷，30)有机锌试剂(R—ZnBr)与酰氯()偶联可用于制备药物Ⅱ：(1)化合物Ⅰ的分子式为。(2)关于化合物Ⅱ，下列说法正确的有(双选)。A．可以发生水解反应B．可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀C．可与FeCl3溶液反应显紫色D．可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应(3)化合物Ⅲ含3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径1合成线路的表示方式，完成途经2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线：(标明反应试剂，忽略反应条件)。(4)化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物中羧酸类同分异构体共有种(不考虑手性异构)。(5)化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为。考点2合成其它物质1．(2024·湖北卷，19，14分)某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索：回答下列问题：(1)从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为。(2)C的名称为，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备(填标号)的原料。a．涤纶

b．尼龙

c．维纶

d．有机玻璃(3)下列反应中不属于加成反应的有(填标号)。a．A→B

b．B→C

c．E→F(4)写出C→D的化学方程式。(5)已知(亚胺)。然而，E在室温下主要生成G，原因是。(6)已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其结构简式为。2．(2024·湖南卷，17，3分)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)：回答下列问题：(1)化合物A在核磁共振氢谱上有组吸收峰；(2)化合物D中含氧官能团的名称为、；(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是；(4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为(填标号)；①

②

③(5)化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为；(6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线(HCN等无机试剂任选)。3．(2024·广东卷，20)将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件路)。(1)化合物I的分子式为，名称为。(2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为。(3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。A．由化合物I到Ⅱ的转化中，有键的断裂与形成B．由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原C．葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键D．由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成(4)对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①②取代反应(5)在一定条件下，以原子利用率100%的反应制备HOCH(CH3)2。该反应中：①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为(写结构简式)。②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为(写结构简式)。(6)以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成CH3COOCH(CH3)2。基于你设计的合成路线，回答下列问题：①最后一步反应的化学方程式为(注明反应条件)。②第一步反应的化学方程式为(写一个即可，注明反应条件)。4．(2023•广东卷，20)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：(1)化合物i的分子式为。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为(写一种)，其名称为。(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为。(3)根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a消去反应b氧化反应(生成有机产物)(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。A．反应过程中，有键和键断裂B．反应过程中，有双键和单键形成C．反应物i中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键(5)以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。基于你设计的合成路线，回答下列问题：(a)最后一步反应中，有机反应物为(写结构简式)。(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为。(c)从苯出发，第一步的化学方程式为(注明反应条件)。5．(2022•全国甲，36)用N-杂环卡其碱(NHCbase)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。回答下列问题：(1)A的化学名称为_______。(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式_______。(4)E的结构简式为_______。(5)H中含氧官能团的名称是_______。(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式_______。(7)如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。6．(2021•全国甲，36)近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为_______。(2)1molD反应生成E至少需要_______mol氢气。(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称_______。(4)由E生成F的化学方程式为_______。(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为_______。(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。a.含苯环的醛、酮b.不含过氧键(-O-O-)c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1A．2个B．3个C．4个D．5个(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_______。7．(2020•新课标Ⅲ，36)苯基环丁烯酮(PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：已知如下信息：回答下列问题：(1)A的化学名称是___________。(2)B的结构简式为___________。(3)由C生成D所用的试别和反应条件为___________；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为________。(4)写出化合物E中含氧官能团的名称__________；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为___________。(5)M为C的一种同分异构体。已知：1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为__________。(6)对于，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究，R'对产率的影响见下表：R'—CH3—C2H5—CH2CH2C6H5产率/%918063请找出规律，并解释原因___________。8．(2016·海南卷，15)乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：(1)B和A为同系物，B的结构简式为_______。(2)反应①的化学方程式为___________，其反应类型为__________。(3)反应③的反应类型为____________。(4)C的结构简式为___________。(5)反应②的化学方程式为______。9．(2016·天津理综，8)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：已知：(1)A的名称是__________；B分子中共面原子数目最多为__________；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有__________种。(2)D中含氧官能团的名称是__________，写出检验该官能团的化学反应方程式__________。(3)E为有机物，能发生的反应有__________a.聚合反应b.加成反应c.消去反应d.取代反应(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构________。(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是__________。10．(2016·上海卷，27)M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略)：完成下列填空：(1)反应①的反应类型是____________。反应④的反应条件是_____________。(2)除催化氧化法外，由A得到所需试剂为___________。(3)已知B能发生银镜反应。由反应②、反应③说明：在该条件下，_______________。(4)写出结构简式，C________________D________________(5)D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。_____________(6)