第二章讲义-2021-2022学年高二化学单元知识讲义（人教版选择性必修3）

讲义发芽讲义发芽第二章烃烷烃甲烷——最简单的烷烃结构共价键的形成：甲烷中的碳原子经过杂化后形成_____个________杂化轨道，分别与一个氢原子的______轨道相互重叠形成_______键。结构：分子式结构式电子式结构简式空间结构实验式球棍模型空间填充模型物理性质：纯净的甲烷是_______色、_______臭的_______体，_______溶于水，密度_______空气，熔点为182℃，沸点164℃。是___________、__________、__________的主要成分。化学性质：稳定性：常温下_______(填“能”或“不能”)与强酸、强碱及强氧化剂反应。氧化反应：①燃烧：化学方程式：___________________________________________________________________现象：______________________________________________________________________安全措施：在点燃甲烷前一定要进行_______________操作；在家用或工业用天然气中，常添加少量具有恶臭气味的乙硫醇起警示作用。②甲烷_________(填“能”或“不能”)使酸性KMnO4溶液褪色。取代反应：有机物中的原子或原子团被其他原子或原子团__________的反应。甲烷与氯气反应：①现象：_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________②化学方程式：__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________【思考】若将水换成饱和食盐水、硅酸钠溶液、紫色石蕊或者硝酸银溶液，现象有什么不同？______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________烷烃的结构和性质烷烃的存在：天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。烷烃的定义：碳原子均以____________结合，剩余价键均与__________结合，是碳原子达到___________的有机化合物。烷烃的结构特点:烷烃分子中，碳原子都采取________的杂化方式烷烃分子的空间构型：______状____________形结构烷烃分子内共价键全部是________键甲烷乙烷丙烷分子式结构式键线式电子式结构简式实验式（最简式）球棍模型空间填充模型烷烃的通式：_______________同系物：_______________、分子组成上相差一个或若干个______________原子团的化合物互称同系物。举例：甲烷与丙烷同系物的化学性质_____________，物理性质_____________。烷烃的物理性质物理性质变化规律状态当C数≤4时，烷烃在常温下呈______态，其他的烷烃常温下呈______态或______态(新戊烷常温下为______态)溶解性都______溶于水，______溶于有机溶剂沸点随碳原子数的增加，沸点逐渐____________；碳原子数相同的烃，支链越多，沸点______。密度烷烃的密度______水的密度；随碳原子数的增加，相对密度逐渐____________。烷烃的化学性质稳定性：常温下_______(填“能”或“不能”)与强酸、强碱及强氧化剂反应氧化反应：①燃烧：______________________________________________②烷烃__________(填“能”或“不能”)使酸性KMnO4溶液褪色取代反应：______________________________________________【注意】：烷烃_________(填“能”或“不能”)使溴水或溴的CCl4溶液褪色烷烃的命名烃基：烃分子失去____个______原子后剩余的原子团，一般用__________表示烷基：含有3个C或3个C以上的烷基有 结构(填“一种”或“多种”)；烃基作为烃的一部分， 单独存在(填“能”或“不能”)；烃基与根的区别：基根(离子)概念电性稳定性联系请根据所学知识填空甲基乙基丙基丁基结构式电子式结构简式习惯命名法：当碳数<10时：分别用__________________________________________命名当碳数>10时：如十一烷等用“正”“异”“新”来区分烷烃①丁烷有两种即_________和_________，结构简式分别为_________、_________。②戊烷有三种，即_________、_________、_________，其结构简式分别为_________、_________、_________。系统命名法：原则：——选主链定“某烷”——编号位定支链——取代基写在前；——标位置短线连——不同基简到繁；——相同基合并算举例：①名称为________________________________②名称为_______________________________③名称为________________________________④名称为________________________________⑤名称为________________________________⑥名称为________________________________⑦名称为________________________________⑧名称为________________________________⑨名称为________________________________烷烃的同分异构烷烃的同分异构体：C4H10的同分异构体有_______种，结构及其对应的名称为_________________________________________________________________________________________________________________C5H12的同分异构体有_______种，结构及其对应的名称为_________________________________________________________________________________________________________________C6H14的同分异构体有_______种，结构及其对应的名称为___________________________________________________________________________________________________________________烷烃的一取代物的同分异构体：C4H10的一氯代物有_______种，结构分别为_________________________________________C5H12的一氯代物有_______种，结构分别为_________________________________________

经典例题分析判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)烷烃分子中的所有共价键全部是σ键。()汽油、煤油、石蜡中的主要成分为烷烃。()烷烃的化学性质稳定，不能发生氧化反应。()乙烷的熔、沸点比丙烷的高。()常温常压下，所有烷烃都为气体。()除甲烷外，大多数烷烃都能使酸性KMnO4溶液褪色。()在一定条件下，烷烃能与氯气、溴水等发生取代反应。()烷烃在空气中都能燃烧，但不一定产生淡蓝色火焰。()下列说法不正确的是()A.所有碳氢化合物中，甲烷中碳元素的质量分数最低B.所有烷烃中，甲烷的沸点最低C.甲烷分子中最多有4个原子共平面D.甲烷、乙烷和丙烷都能在光照下与氯气发生取代反应在1.013×105Pa下，测得某些烷烃的沸点见下表。据表分析，下列选项正确的是()物质名称沸点(℃)正丁烷CH3(CH2)2CH3－0.5正戊烷CH3(CH2)3CH336.1异戊烷CH3CH2CH(CH3)227.8新戊烷C(CH3)49.5正己烷CH3(CH2)4CH369.0A.在标准状况下，新戊烷是气体B.在1.013×105Pa、20℃时，C5H12都是液体C.烷烃随碳原子数的增加，沸点降低 D.C5H12随着支链数的增加，沸点降低下列叙述错误的是()A.甲烷与氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应B.烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去C.分子通式为CnH2n＋2的烃一定是链状烷烃D.甲烷能够燃烧，在一定条件下会发生爆炸下列有机物：①正丁烷，②丙烷，③2甲基丁烷，④异丁烷，⑤己烷。沸点由高到低的顺序为()A.②①④③⑤ B.⑤③④①②C.⑤③①④② D.②①③④⑤写出异戊烷的一氯代物键线式________________________________________________。关于烷烃的说法不正确的是()A.所有链状烷烃均符合通式CnH2n＋2 B.烷烃分子中一定存在C—Cσ键C.烷烃分子中的碳原子均采取sp3杂化D.烷烃分子中碳原子不一定在一条直线请为下列物质命名(CH3)2CHCH2CH(CH3)CH2CH3_______________________________________(CH3CH2)2CHCH(CH3)CH2CH3______________________________________CH3CH2CH(CH3)C(CH3)3_____________________________________________________________________CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3_________________________下列物质正确的是()A.2,3二甲基4乙基戊烷B.2甲基3，4二乙基戊烷C.2,4二甲基3乙基己烷D.2,5二甲基3乙基己烷用系统命名法命名下列烷烃③名称为______________________________。④名称为_____________________________。⑤名称为____________________________。⑥2,3二甲基4乙基庚烷的结构简式为_______________________________。⑦的名称为__________________________________________。⑧2,3二甲基4乙基己烷的结构简式为________________________________。⑨支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃：________________________。按系统命名法，的正确名称是()A.3,3二甲基4乙基戊烷B.3,3二甲基2乙基戊烷C.3,4,4三甲基己烷D.3,3,4三甲基己烷下列物质的命名中肯定正确的是()A.2,2二甲基丁烷B.3,3二甲基丁烷C.2甲基3乙基丁烷D.4甲基3乙基己烷

烃烯烃炔烃烯烃烯烃的结构与性质烯烃的定义：___________________烯烃的结构特点：烯烃分子中，碳原子的杂化方式：_______和_______烯烃分子的空间构型：碳碳双键连接的六个原子________烯烃分子内化学键类型：________共价键，________共价键烯烃同系物的物理性质：熔沸点：随着碳原子数的增多，沸点逐渐______；同分异构体之间，支链越多，沸点越______密度：随着碳原子数的增多，密度逐渐_______，液态烃的密度均比水_____溶解性：均___________于水烯烃化学性质氧化反应：a都能使高锰酸钾____________b都能燃烧加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。乙烯和氢气（加成）：CH2=CH2+H2__________________乙烯和溴水(加成)：CH2=CH2+Br2_____________________乙烯和HBr(加成)：CH2=CH2+HBr_________________________乙烯和水(加成)：CH2=CH2+H2O________________乙烯和次氯酸（加成）：CH2＝CH2＋HClO_______________丙烯和氯化氢（氢上氢多）：主反应：CH2=CHCH3

+HCl_________________________（主要产物）；副反应：CH2=CHCH3

+HCl___________________（副产物）1,3丁二烯与溴水(加成)

CH2=CHCH=CH2+Br2→______________________(1,2加成)

CH2=CHCH=CH2+Br2→______________________(1,4加成)CH2=CHCH=CH2+2Br2→______________________(1,2,3,4加成)加聚反应：乙烯加聚反应：CH2CH2－CH2n丙烯加聚反应：1,3丁二烯加聚反应：烯烃的立体异构——顺反异构现象顺反异构及其存在条件概念：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。存在条件：每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。两种结构形式顺式结构反式结构特点两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧实例烯烃命名选主链——先满足______________一定在主链上，在满足是碳数_____________的链编号——近：离碳碳双键___________近的一端开始简：同近时，支链________的一端开始小：同近同简时，支链数相加和_________一端开始双键个数、位置——双键个数用________数字，双键位置用_________数字二．炔烃炔烃的结构和性质乙炔物理性质颜色：______；状态：_____；气味：__________；溶解性：___________；乙炔结构分子式：____________；结构式：_______________；结构简式：___________；空间结构___________；共价键类型有_____键和______键；官能团：________；乙炔化学性质氧化反应a能使高锰酸钾__________b能燃烧，燃烧现象火焰____________，伴有____________________加成反应乙炔与溴水：_______________________________________________________；___________________________________________________________HC≡CHHC≡CHHC≡CH加聚反应——制聚乙炔(制备导电高分子材料)乙炔加聚反应：____________________________________炔烃的结构与性质炔烃的定义：官能团只含__________________的烃炔烃的结构特点a炔烃分子中，碳原子的杂化方式：______和______b炔烃分子的空间构型：碳碳三键链接的四个原子______c炔烃分子内化学键的类型：______共价键和______性共价键炔烃同系物的物理性质熔沸点：随着碳原子数的增多，沸点逐渐_____；同分异构体之间，支链越多，沸点越_____密度：随着碳原子数的增多，密度逐渐_____，液态烃的密度均比水______溶解性：均_______于水炔烃化学性质氧化反应：a都能使高锰酸钾_________b都能燃烧加成反应：丙炔与溴水完全加成：_________________________________________加聚反应：丙炔加聚反应：_______________________________________经典例题分析判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别。()聚丙烯可发生加成反应。()顺­2­丁烯和反­2­丁烯均能使溴水褪色。()符合CnH2n＋2的烃一定为烷烃，符合CnH2n的烯一定为烯烃。()分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色。()任何烯烃均存在顺反异构现象。()CH2＝CHCH＝CH2与Br2发生加成反应只能生成Br—CH2CH＝CHCH2—Br和2种物质。()将常见烃能发生的反应补充完整并判断其反应类型。CH3CH＝CH2＋________―→，反应类型：________。CH3CH＝CH2＋Cl2eq\o(――→,\s\up7(500～600℃))________＋HCl，反应类型：________。CH2＝CHCH＝CH2＋________―→，反应类型：________。____________＋Br2―→，反应类型：________。____________eq\o(――→,\s\up7(一定条件))，反应类型：________。丙烯是一种重要的化工原料、燃料，下列有关丙烯及聚丙烯的说法正确的是()A.丙烯与等物质的量的氯化氢加成，只生成一种产物B.1mol丙烯完全燃烧的耗氧量为4.5molC.聚丙烯的链节是—CH2—CH2—CH2—D.1mol丙烯和1mol聚丙烯完全燃烧放出CO2的量相同下列说法正确的是()A.C2H4与C4H8一定互为同系物B.乙烯和乙烷都能使酸性KMnO4溶液褪色C.1­丁烯与2­丁烯互为同分异构体D.新戊烷和2,2­二甲基丙烷互为同分异构体下列有机物分子中，可存在顺反异构体的是()A.CH2＝CHCH3 B.CH2＝CHCH2CH3C.CH3CH＝C(CH3)2 D.CH3CH＝CHCl根据乙烯推测2­丁烯的结构或性质，下列说法正确的是()A.分子中四个碳原子在同一直线上B.分子中所有原子都在同一平面上C.与HCl发生加成反应只生成一种产物D.不能发生加聚反应与等物质的量的Br2发生加成反应，生成的产物可能是()、写出分子式为C4H8的烯烃的同分异构体：______________________________________(键线式)。CH3CH＝CH2与H2O反应生成的产物的结构简式：____________________________。分子式为C4H8的烯烃共有(要考虑顺反异构)()A.3种B.4种C.5种D.6种分子式为C3H5Cl且可以因发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物的可能结构(考虑顺反异构)共有()A.3种B.4种C.5种D.6种苯丙烯的同分异构除有三种位置异构外还有一对顺反异构，分别写出其结构简式：三种位置异构：_____________、_______________、_____________。两种顺反异构：__________________、________________。某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢原子。A的结构简式为___________________________________。A中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)。是否存在顺反异构？________(填“存在”或“不存在”)。A与H2O发生反应的方程式为：_________________________________________。A发生加聚反应生成的产物结构简式为：_________________________________。

第二章烃第三节芳香烃苯芳香烃分子里含有_________的_________化合物。最简单的芳香烃是______。苯的分子结构分子结构苯分子为平面_____________结构，分子中12个原子共平面，碳原子均采取____杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的_____杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为______，连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道__________碳、氢原子构成的平面，相互_____________形成_________键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。分子组成和结构的不同表示方法苯的物理性质颜色状态密度熔、沸点溶解性毒性挥发性____色______比水____较低____溶于水______________苯的化学性质取代反应与液溴的反应：硝化反应：磺化反应：加成反应与氢气加成:与氯气加成：氧化反应与氧气的反应方程式及现象：不能与高锰酸钾反应使其褪色苯的同系物组成和结构特点苯的同系物是苯环上的氢原子被_______取代后的产物。分子中只有一个_______，侧链都是________。通式为___________(n≥7)。常见的苯的同系物名称结构简式甲苯乙苯二甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯物理性质一般具有_________的气味，______色液体，______溶于水，_____溶于有机溶剂，密度比水的____。化学性质苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生______、_______和_________反应，但由于________________的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。氧化反应苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液________而使其__________。eq\o(→,\s\up7(KMnO4(H+)))均能燃烧，燃烧的通式：CnH2n－6＋eq\f(3n－3,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n－3)H2O。取代反应卤代甲苯和氯气在光照条件下：甲苯和氯气在催化剂条件下：硝化反应：甲苯与硝酸反应的化学方程式：加成反应甲苯与氢气反应的化学方程式：知识总结：苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成与物理性质①分子中都含有一个苯环②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)③密度均小于水且均难溶于水④在与卤素单质萃取时现象相同化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，但都比较困难不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，大多数能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基活化而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系如下图

经典例题分析判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)苯的结构简式可写为“”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的()苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在单双键交替排列的形式()乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色()苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同()除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法()苯和乙烯都是不饱和烃，所以燃烧现象相同()苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以是官能团()符合CnH2n－6(n≥6)通式的烃一定是苯及其同系物()相同物质的量的苯和甲苯与氢气完全加成时消耗的氢气的量相同()苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色()甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响()在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释是()A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B.苯环受侧链影响易被氧化C.侧链受苯环影响易被氧化D.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化写出甲苯与Cl2在光照条件下发生反应所生成的有机产物结构简式可能为__________________________________。若要分离这些有机产物，可采用的方法是___________________。甲苯与Br2在FeBr3催化下可能得到的主要有机产物结构简式为__________________，这表明与苯和液溴反应相比较，甲苯中由于________对________的影响，使苯环上与甲基处于________位的氢原子活化而易被取代，所以甲苯与浓硝酸反应可以生成一硝基取代物、________________和________________，其中三硝基取代物的结构简式为_______________。(2020·广东省高二月考)为探究苯与溴的取代反应，甲用如图装置Ⅰ进行如下实验：将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑，3～5min后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反应。装置Ⅰ中①的化学方程式为________________________________________。②中离子方程式为_______________________________________。①中长导管的作用是____________________________________________。烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是________________，要想得到纯净的产物，可用________________试剂洗涤。洗涤后分离粗产品应使用的仪器是________________________。乙同学设计如图所示装置Ⅱ，并用下列某些试剂完成该实验，可选用的试剂是苯、液溴、浓硫酸、氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、四氯化碳。a的作用是______________________________________________________；b中的试剂是_______________________________。比较两套装置，装置Ⅱ的主要优点是_____________________________________________________________________________。 烃第一节烷烃甲烷最简单的烷烃(1)4；sp3；s；δ(2)分子式结构式电子式结构简式CH4CH4空间结构实验式球棍模型空间填充模型正四面体CH4无；无；气；不；小于；天然气，沼气，煤层气。(1)不能；(2)①CH4+2O2CO2+2H2O；安静燃烧、淡蓝色火焰、放出大量热、在火焰上方倒置一干冷烧杯，烧杯内出现水雾，倒入澄清石灰水，澄清石灰水变浑浊；验纯；②不能；=3\*GB3③替代；(3)①淡黄色逐渐褪去、量筒内液面上升、内壁出现油珠、出现水雾；②CH4+Cl2CH3Cl(一氯甲烷)+HCl、CH3Cl+Cl2CH2Cl2(二氯甲烷)+HCl、CH2Cl2+Cl2CHCl3(三氯甲烷)+HCl、CHCl3+Cl2CCl4(四氯化碳)+HCl【思考】量筒内析出白色固体、量筒内出现白色沉淀、量筒内液体变红、量筒内出现白色沉淀。烷烃的结构和性质碳碳单键；氢原子；饱和(1)sp3；(2)链状；锯齿；(3)单键；甲烷乙烷丙烷分子式CH4C2H6C3H8结构式键线式_______________电子式结构简式CH4CH3CH3CH3CH2CH3实验式（最简式）CH4CH3C3H8球棍模型空间填充模型略略CnH2n+2结构相似；CH2；相似；不同物理性质变化规律状态当C数≤4时，烷烃在常温下呈_气_态，其他的烷烃常温下呈_液_态或_固_态(新戊烷常温下为_气_态)溶解性都_难__溶于水，_易_溶于有机溶剂沸点随碳原子数的增加，沸点逐渐_升高_；碳原子数相同的烃，支链越多，沸点_越低__。密度烷烃的密度__小于_水的密度；随碳原子数的增加，相对密度逐渐_增大__。(1)不能；(2)①CnH2n+2+eq\f(3n+1,2)O2nCO2+(n+1)H2O；②不能；(3)CnH2n+2Cl2CnH2n+1Cl+HCl；不能；三、烷烃的命名1；H；R(1)多种；(2)不能；(3)基根(离子)概念有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团指带电荷的原子或原子团电性电中性带电荷稳定性不稳定，不能独立存在稳定，可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中联系根和基可以相互转化，如OH－失去1个电子可转化为OH，而OH获得1个电子可转化为OH－(4)甲基乙基丙基丁基结构式CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3电子式略结构简式CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH(CH3)2(1)甲乙丙丁戊己庚辛壬癸；(3)①正丁烷；异丁烷；CH3CH2CH2CH3；②正戊烷；异戊烷；新戊烷；CH3CH2CH2CH2CH3；(2)①2甲基丙烷；②3，3二甲基戊烷；③2，3二甲基戊烷；④3，6二甲基壬烷；⑤3乙基4甲基庚烷；⑥3甲基4乙基庚烷；⑦3甲基5乙基庚烷；⑧3，3，4三甲基己烷；⑨3，3，5三甲基4乙基庚烷；四、烷烃的同分异构(1)2；CH3CH2CH2CH3；丁烷(或正丁烷)；CH3CH(CH3)2；2甲基丙烷(或异丁烷)；(2)3；CH3CH2CH2CH2CH3；戊烷(或正戊烷)；CH3CH(CH3)CH2CH3；2甲基丁烷(或异戊烷)；C(CH3)4；2，2二甲基丙烷(或新戊烷)；(3)5；CH3(CH2)4CH3；正己烷；CH3CH2CH2CH(CH3)2；2甲基戊烷；H3CH2CH(CH3)CH2CH3；3甲基戊烷；CH3CH2C(CH3)3；2,2二甲基丁烷；(CH3)2CHCH(CH3)2；2,3二甲基丁烷。(1)4；CH3CH2CH2CH2Cl；CH3CH2CHClCH3；(CH3)3CCl；ClCH2CH(C