易错点7苯与芳香烃的结构与性质-2022-2023学年高二化学易错归纳与巩固（人教版2019选择性必修3）（教师版）

易错点7苯与芳香烃的结构与性质易错题【01】苯的分子结构分子结构说明化学键碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。结构简式苯分子为平面正六边形结构；分子中12个原子共平面。分子结构模型易错题【02】苯的化学性质(1)氧化反应：①苯有可燃性：2C6H6+15O212CO2+6H2O(产生浓重的黑烟)②不能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)取代反应反应类型化学方程式产物名称及性质溴化反应+Br2+HBr溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。硝化反应+HNO3+H2O硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。磺化反应+HOSO3H+H2O苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。(3)加成反应(与H2加成)：苯的大π键比较稳定，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应。在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气反应生成环已烷。+3H2。易错题【03】苯的同系物1.芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物，苯是最简单的芳香烃。2.苯的同系物：苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，通式为CnH2n－6(n≥7)。结构简式传统名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯系统命名法1，2－二甲苯1，3－二甲苯1，4－二甲苯3.苯的同系物的化学性质(1)氧化反应：甲苯与苯的性质明显不同的是甲苯能使高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，这个反应说明甲基受苯基的影响变得更活泼了。(2)取代反应：苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。如甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生取代反应，可生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主，反应的化学方程式为：这个反应说明，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代。(3)加成反应：在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，反应的化学方程式为：+3H2典例分析例1、下列关于苯的叙述正确的是A．①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层B．②为氧化反应，燃烧现象是火焰明亮并带有浓烟C．③为取代反应，有机产物是一种烃D．④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键B【解析】A．①为取代反应，有机产物溴苯密度比水大，与水混合沉在下层，A不正确；B．②为氧化反应，由于苯的含碳量高，燃烧不充分，所以燃烧现象是火焰明亮并带有浓烟，B正确；C．③为取代反应，有机产物为硝基苯，是一种烃的衍生物，C不正确；D．④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，但苯分子中不含有碳碳双键，而是含有大π键，D不正确；故选B。例2、下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是A．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能C．甲苯燃烧生成CO2D．1mol甲苯与3molH2发生加成反应【解析】A．由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢原子变得活泼，更容易被取代，A选；B．由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，B选；C．甲苯燃烧生成CO2与苯环上的甲基无关，C不选；D．甲苯含有苯环，1mol甲苯与3molH2发生加成反应，与苯环上的甲基无关，D不选；答案选AB。例3、实验室制备硝基苯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是A．水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度B．浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硫酸中加入浓硝酸，待冷却至室温后，再将苯逐滴滴入C．仪器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率D．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品BD【详解】A．水浴加热可保持温度恒定，水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度，故A正确；B．混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸(相当于浓硫酸稀释)，故B错误；C．冷凝管可冷凝回流反应物，则仪器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率，故C正确；D．反应完全后，硝基苯与酸分层，应分液分离出有机物，再蒸馏分离出硝基苯，蒸馏时，需使用蒸馏烧瓶和直形冷凝管，故D错误。故选BD。例4、制取溴苯的反应装置如图所示：(1)长导管b的作用：一是_____，二是_____，若用_____代替效果更佳。(2)导管c不能浸没于液面中的原因是_____。(3)AgNO3溶液中有浅黄色溴化银沉淀生成，_____(“能”或“不能”)说明发生了取代反应而不是加成反应，理由是_____，若能说明，后面的问题忽略，若不能，实验装置应如何改进：_____。(4)反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为_____的缘故。除此之外，制得的溴苯中还可能混有的杂质是_____，根据混合物中各物质的性质，简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：_____。【答案】(1)

冷凝回流

导气

(球形)冷凝管(2)防止倒吸(3)

不能

因为挥发出来的Br2也能与AgNO3溶液产生浅黄色沉淀

可以在a、d之间增加一个盛有CCl4的洗气装置(4)

制得的溴苯中溶解了溴

溴化铁、苯

先是用水洗后分液(除去溶于水的杂质，如溴化铁等)，再是用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗后分液(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)、蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯【解析】苯与液溴发生取代反应，生成溴苯和HBr，由于反应放热，溴、苯沸点低，易挥发，所以从导管导出的气体中可能含有一定的溴和苯，硝酸银溶液可以检验产物中的HBr。（1）苯与液溴发生取代反应，生成溴苯和HBr，由于反应放热，溴、苯沸点低，易挥发，所以从导管导出的气体中可能含有一定的溴和苯，故长导管的作用为导气兼冷凝、回流反应物，若用(球形)冷凝管代替效果更佳。（2）HBr极易溶于水，不能将导管c末端浸没于液面中，导管c末端与锥形瓶里液面保持一段距离的目的是防倒吸。（3）Br2易挥发，反应过程中挥发出来的Br2也能与AgNO3溶液产生浅黄色沉淀，AgNO3溶液中有浅黄色溴化银沉淀生成，不能说明发生了取代反应而不是加成反应，若能说明，需要将Br2除去，可以在a、d之间增加一个盛有CCl4的洗气装置。（4）纯溴苯为无色液体，密度比水大，制得的溴苯中溶解了溴，而呈褐色；反应过程中，苯和溴不可能完全反应，混合物中含有溴和苯，铁和溴反应还能生成溴化铁，制得的溴苯中还可能混有的杂质是溴化铁、苯；除去混入溴苯中的溴、溴化铁和苯，可先是用水洗后分液(除去溶于水的杂质，如溴化铁等)，再是用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗后分液(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)、蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯。1．（2022秋·四川雅安·高二统考期末）苯与Br2的催化反应历程如图所示。关于该反应历程，下列说法正确的是A．苯与Br2的催化反应一定为放热反应B．使用催化剂可以减小该反应的焓变C．该历程中，苯与Br2的催化反应可生成溴苯、邻二溴苯D．苯与Br2的催化反应主反应为取代反应，是因为从中间产物生成溴苯的反应速率较快2．（2023春·高二课时练习）苯和苯乙烯是重要的化工原料，下列有关苯和苯乙烯的说法错误的是A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55~60℃反应生成硝基苯B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C．苯乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．苯乙烯与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯3．（2022春·浙江·高二统考期末）关于苯的硝化反应，下列说法正确的是A．试剂的添加顺序：先将浓硫酸加入试管中再缓慢加入浓硝酸，摇匀冷却后加入苯B．由粗产品得到纯硝基苯的操作：①水洗后分液②氢氧化钠溶液洗涤后分液③水洗后分液④无水CaCl2干燥⑤蒸馏C．将反应后的液体倒入盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯上部有黄色油状物质生成D．水浴加热温度应控制在7080℃4．（2023春·高二课时练习）下列说法不正确的是A．甲苯与液溴在FeBr3催化条件下可生成B．甲苯和氯气光照生成的产物有4种C．邻二甲苯和液溴在光照下的取代产物可能为D．甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物只有一种5．（2022春·重庆荣昌·高二重庆市荣昌永荣中学校校考期末）有机物分子中最多有多少个原子共面A．12 B．16 C．20 D．246．（2023春·高二课时练习）对伞花烃()常用作染料、医药、香料的中间体，下列说法不正确的是A．对伞花烃的一氯代物有6种B．对伞花烃分子中最多有9个碳原子共平面C．对伞花烃属于芳香烃，也属于苯的同系物D．对伞花烃密度比水小7．（2023春·高二课时练习）二异丙烯基苯是工业上常用的交联剂，可用于制备高性能超分子聚合物，其结构如下图所示。下列有关二异丙烯基苯的说法错误的是A．在催化剂存在下可发生加聚反应B．与溴水混合后加入FeBr3可发生取代反应C．1mol该物质最多可以与5molH2反应D．其一氯代物有5种8．（2023春·高二课时练习）已知(b)、(c)、(d)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是A．b的同分异构体只有c和d两种B．b、c、d的二氯代物均只有三种C．b、c、d均可与酸性高锰酸钾溶液反应D．b、c、d中只有b的所有原子处于同一平面9．（2023秋·上海闵行·高二上海市七宝中学校考期末）某实验小组利用如图装置制取溴苯，并提纯和检验产物。下列说法正确的是A．分液漏斗中是苯和溴水的混合物B．实验结束后打开A下端活塞后，锥形瓶底部只有油状液体C．C中盛放的主要作用是吸收挥发出的溴蒸气和苯蒸气D．D中有淡黄色沉淀生成，一定能证明苯发生了取代反应10．（2022春·辽宁沈阳·高二校考开学考试）下列实验或操作能达到实验目的的是选项ABCD实验实验室制硝基苯检查装置气密性利用排空气法收集丙烷除去甲烷中少量乙烯操作11．（2023秋·内蒙古阿拉善盟·高二阿拉善盟第一中学校考期末）马丁·卡普拉等三位科学家合成了1，6二苯基1，3，5己三烯，其结构简式如图所示．下列说法正确的是A．该有机物属于芳香烃，与苯互为同系物B．该有机物的分子式为C．1mol该有机物在常温下最多能与发生加成反应D．该有机物可以发生氧化反应和加成反应12．（2022秋·河北石家庄·高二石家庄二中校考阶段练习）一种生产聚苯乙烯的流程如图，下列叙述不正确的是A．反应①和③原子利用率均为100%B．等质量的苯乙烯、聚苯乙烯完全燃烧，耗氧量相同C．苯乙烯和乙苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．乙苯与氢气完全加成后的产物为M，则M的一氯代物有5种13．（2022秋·上海嘉定·高二上海市育才中学校考期中）硝基苯常作有机合成中间体及用作生产苯胺的原料，用于生产染料、香料、炸药等有机合成工业，被世界卫生组织国际列入致癌物清单。(1)请写出实验室制备硝基苯的化学方程式_____________________。试剂加入的顺序应该为_______________，该反应中浓硫酸的作用是______________。(2)该实验为水浴加热，温度计的位置应该在______________。中学阶段我们也学习过一些其他使用温度计的实验，如实验室模拟石油的分馏，温度计的位置应该在_________；实验室制备乙烯，温度计的位置应该在______________。(3)硝基苯是无色的油状液体，该实验会得到淡黄色的溶液原因是______________。将实验后的生成物倒入试管充分振荡并静置一段时间，下列现象合理的是______________(填序号)。(4)甲苯和浓硝酸反应与苯的硝化反应类似，会生成一种淡黄色的针状晶体，是一种烈性炸药，被称为“炸药之王”的TNT，请写出该化学方程式____________________________。14．（2022春·北京东城·高二北京市第十一中学校考阶段练习）某有机物的结构简式如下图所示：(1)该物质的分子式是_______，该物质中的官能团名称为_______。(2)该物质苯环上的一氯代物有_______种。(3)1mol该物质与溴水混合，最多消耗Br2的物质的量为_______mol。溴水少量时，所有可能得到的产物结构简式_______。(4)1mol该物质和加成最多需_______mol；足量时，写出加成产物的结构简式_______。(5)下列关于该物质的说法正确的是_______(填序号)。①可发生加成、取代、氧化等反应

②难溶于水③能使溴水褪色

④能使酸性溶液褪色，且发生的是加成反应15．（2022秋·上海浦东新·高二华师大二附中校考阶段练习）一硝基甲苯是一种重要的工业原料，某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯)，反应原理如下：2(对硝基甲苯)＋(邻硝基甲苯)实验步骤：①浓硫酸与浓硝酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40mL；②在三颈烧瓶中加入13g甲苯(易挥发)，按下图所示装置装好药品和其他仪器；③向三颈烧瓶中加入混酸；④控制温度约为50℃，反应大约10min至三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现；⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15g。相关物质的性质如下：有机物密度/沸点/℃溶解性甲苯0.866110.6不溶于水对硝基甲苯1.286237.7不溶于水，易溶于液态烃邻硝基甲苯1.162222不溶于水，易溶于液态烃(1)实验前需要在三颈烧瓶中加入少许_______，目的是：_______；实验程中常采用的控温方法是_______。(2)仪器B的名称为_______，若实验后在三颈烧瓶中收集到的产物较少，可能的原因是_______。(3)分离产物的方案如下：①操作I的名称为_______，操作VI的名称为_______。②操作III中加入5％NaOH溶液的目的是_____，操作V中加入无水的目的是_____。16．（2022春·重庆渝中·高二重庆巴蜀中学校考期中）氯化芐()为无色液体，是一种重要的有机化工原料。现在实验室模拟工业上用甲苯与干燥氯气在光照条件下加热反应合成氯化芐、分离出氯化芐并检验样品的纯度，已知相关物质的部分物理性质如表所示，其装置(夹持装置略去)如图所示：物质溶解性熔点(℃)沸点(℃)甲苯极微溶于水，能与乙醇、乙醛等混溶94.9110氯化苄微溶于水，易溶于苯、甲苯等有机溶剂39178.8二氯化苄不溶于水，溶于乙醇、乙醛16205三氯化苄不溶于水，溶于乙醇、乙醛和苯7220回答下列问题：(1)装置组装完毕后紧接着进行的操作是_______。(2)装置D的名称是_______，装置E的作用是_______。(3)D中反应的化学方程式为_______。(4)实验结束时，分离得到氯化芐的操作名称是_______，收集氯化芐时温度计的读数范围是_______。(5)检测氯化苄样品的纯度：①称取13.00g样品于烧杯中，加入50.00水溶液，水浴加热1小时(假设样品已反应完全)，冷却后加入35.00mL40%，再将全部溶液转移到容量瓶中配成100mL溶液。取20.00mL溶液于试管中，加入足量的溶液，充分振荡，过滤、洗涤、干燥，称量固体质量为2.87g，则该样品的纯度为_______%(结果保留小数点后1位)。②实际测量结果往往会_______。(偏高、偏低、无影响)参考答案1．D【详解】A．由图可知，苯和Br2的第一步催化是能量增大的过程，故A错误；B．催化剂不改变反应的焓变，故B错误；C．依据图示可知生成两种产物，发生取代反应生成溴苯，发生加成反应生成，不是邻二溴苯，故C错误；D．中间产物不能稳定存在，能较快生成溴苯，所以苯与Br2的催化反应主反应为取代反应，故D正确；故答案选D。2．D【详解】A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55~60℃发生硝化反应，生成硝基苯，A正确；B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，B正确；C．苯乙烯含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；D．苯乙烯在一定条件下能与HCl发生加成反应而不是取代反应，所以在一定条件下与HCl发生反应生成1氯苯乙烷或2氯苯乙烷，D错误。故选D。3．B【详解】A．浓硫酸溶于水会放出大量的热，故先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯，A错误；B．粗产品中含有没有反应完的硝酸、苯，以及硫酸，①水洗后分液除去较大量的易溶于水的硝酸和硫酸，②氢氧化钠溶液洗涤后分液除去其中剩余的少量的酸性杂质③水洗后分液，再次除去易溶于水的杂质④无水CaCl2干燥除去少量的水⑤蒸馏分离苯和硝基苯，B正确；C．硝基苯的密度大于水，应该在烧杯下部有黄色油状物质生成，C错误；D．硝基苯的制备温度应该在5060℃之间，D错误；故选B。4．C【详解】A．甲苯与液溴在FeBr3催化条件下发生苯环上的取代反应，可生成，故A正确；B．光照下甲基上的H原子被Cl原子取代，则甲苯和氯气光照生成的氯代物有3种(一氯取代有1种、二氯取代有1种、三氯取代有1种)，同时还有HCl生成，所以产物共有4种，故B正确；C．光照下甲基上的H原子被取代，而苯环上的H原子不能被取代，故C错误；D．甲苯和氯气在光照条件下，只有甲基上的H原子被取代，则甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物有一种，故D正确。故选C。5．C【详解】在分子中，甲基中C原子处于苯中H原子的位置，甲基通过旋转碳碳单键会有1个H原子处在苯环平面内，苯环平面与碳碳双键形成的平面通过旋转碳碳单键可以处于同一平面，乙炔是直线型结构，所以最多有12个C原子(苯环上6个、甲基中2个、碳碳双键上2个、碳碳三键上2个)共面。在甲基上可能还有1个氢原子共平面，则两个甲基有2个氢原子可能共平面，苯环上4个氢原子共平面，双键上2个氢原子共平面，总计得到可能共平面的原子有20个，答案选C。故选：C。6．A【详解】A．对伞花烃有5种等效氢，如图，对伞花烃的一氯代物有5种，A项错误；B．与苯环碳原子直接相连的原子和6个苯环碳原子一定共平面，图中2、5碳原子和6个苯环碳原子一定共平面，2碳原子采取sp3杂化，与2碳原子直接相连的四个原子构成四面体形，结合单键可以旋转，与2相连的1个甲基碳原子可在苯环的平面上，对伞花烃中最多有9个碳原子共平面，B项正确；C．对伞花烃中含有1个苯环，且只含有C、H两种元素，属于芳香烃，苯环侧链上只含有烷基，对伞花烃属于苯的同系物，C项正确；D．对伞花烃属于烃，其密度比水小，D项正确；答案选A。7．B【详解】A．二异丙烯基苯含有碳碳双键，在催化剂存在下可发生加聚反应，故A正确；B．二异丙烯基苯含有碳碳双键，与溴水发生加成反应，与液溴混合后加入FeBr3可发生取代反应，故B错误；C．二异丙烯基苯分子中含有2个碳碳双键、1个苯环，1mol该物质最多可以与5molH2反应，故C正确；D．含有5种等效氢，其一氯代物有5种，故D正确；故选B。8．D【详解】A．b是苯，其同分异构体还可以是链状不饱和烃，同分异构体有多种，不止d和p两种，A错误；B．c分子中氢原子分为2类，根据定一移一可知c的二氯代物是6种，B错误；C．b、d分子中不存在碳碳双键，不与酸性高锰酸钾溶液发生反应，C错误；D．苯是平面形结构，所有原子共平面，d、c中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D正确；故答案为D。9．D【详解】A．分液漏斗中是苯和液溴的混合物，A错误；B．制取溴苯过程中，Fe和Br2反应生成FeBr3，打开A下端活塞后，随液体一起进入装有NaOH溶液的锥形瓶，FeBr3与NaOH反应生成Fe(OH)3沉淀，因此锥形瓶底部除了油状液体，还有Fe(OH)3沉淀，B错误；C．苯对后续实验没有影响，所以C中盛放的主要作用是除去HBr气体中的溴蒸气，C错误；D．若苯跟溴单质发生了取代反应，则生成溴化氢，若为加成反应，则没有溴化氢生成，溴化氢易溶于水电离出氢离子和溴离子，D中有淡黄色沉淀生成，说明有AgBr沉淀生成，说明溶液中有溴离子，则可证明苯跟溴单质发生了取代反应，D正确；故选D。10．B【详解】A．制取硝基苯的温度应维持在50℃~60℃，温度过高会生成其他副产物，A错误；B．止水夹关闭后，锥形瓶内将形成密闭空间，向长颈漏斗中加水，下端若能形成一段水柱，漏斗内液面保持稳定，则证明气密性良好，B正确；C．丙烷的密度比空气的大，气体应从长导管进入集气瓶，C错误；D．甲烷中混有的少量乙烯在通入酸性KMnO4溶液时，乙烯会被KMnO4氧化为CO2而混入甲烷中，导致甲烷不纯，D错误；故选B。11．D【详解】A．苯的同系物只有1个苯环，该物质含2个苯环及3个碳碳双键，不属于苯的同系物，A错误B．该有机物的分子式为，B错误；C．碳碳双键与溴发生加成反应，苯环和溴不能加成，则1mol该有机物在常温下最多能与3molBr2发生加成反应，C错误；D．苯环上H可发生取代反应，碳碳双键可发生氧化、加成反应，D正确；故答案选D。12．D【详解】A．反应①是两种有机物合成一种，反应类型是加成反应，反应③是加聚反应，所以①和③的原子利用率都是100%，故A正确；B．聚苯乙烯的单体为苯乙烯，两者最简式相同，所以等质量的苯乙烯和聚苯乙烯所含碳、氢原子数相等，所以完全燃烧耗氧量相同，故B正确；C．乙苯的侧链碳上连有H原子，苯乙烯具有碳碳双键，都能使酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；D．乙苯与氢气加成之后生成的物质就是，乙基上有两种氢，六元环上有四种氢，共有6种氢原子，所以一氯代物是总共有六种，故D错误；所以选D。13．(1)

先加硝酸，再加浓硫酸，恢复至室温后加入苯

催化剂、吸水剂(2)

水浴中

蒸馏烧瓶支管口处

反应液面以下(3)

硝基苯中溶有硝酸分解产生的NO2

乙(4)【详解】（1）实验室利用苯和浓硝酸在浓硫酸作催化剂并在加热条件下发生取代反应生成硝基苯，反应方程式为；试剂加入顺序应该是先加浓硝酸，再加浓硫酸，待温度降至室温时再加苯。先加浓硝酸和浓硫酸，是为了使两者形成一个亚硝酰的中间体()，然后再在加入苯后经过一系列的反应最后形成硝化，生成硝基苯，所以加的顺序应该是先加两种浓酸，再加苯，加两种酸时相当于浓硫酸的稀释一样，是把密度大的浓硫酸缓缓加到密度小的硝酸里，并不断搅拌；浓硫酸在反应中的作用是催化剂和吸水剂。（2）实验过程中一般控制温度在50～60℃，水浴加热过程中温度计应放在水浴中以测定水浴的温度；分馏实验中温度计用于测定气体的温度，因此温度计水银球应放置于蒸馏烧瓶支管口处；实验室制备乙烯是通过乙醇在浓硫酸的作用下，控制温度在170℃左右发生消去反应生成乙烯，因此需测定反应液的温度，即温度计水银球应置于反应液中。（3）由于硝酸具有不稳定性，在受热情况下会发生分解生成NO2，NO2溶于硝基苯使得溶液呈淡黄色；硝基苯与苯能混溶，且有机混液不溶于水，密度大于水，因此淡黄色液体在下层，水溶液在上层。（4）甲苯和浓硝酸在浓硫酸作催化剂并在加热条件下发生取代反应生成2,4,6三硝基甲苯，反应方程式为。14．(1)

C15H18

碳碳双键(2)4(3)

2

、、(4)

5

(5)①②③【解析】（1）从该有机物的结构简式可知，其分子式为C15H18；该物质中的官能团为碳碳双键。（2）该物质苯环上的四个氢原子处于不同的化学环境，其一氯代物有4种。（3）该物质碳碳双键可与溴水发生加成反应，1mol该物质与溴水混合，最多消耗Br2的物质的量为2mol；溴水少量时，可能发生多种加成方式，得到的产物结构简式：、、。（4）该物质碳碳双键、苯环均能与H2发生加成，1mol该物质和加成最多需5mol；足量时，不饱和碳均转变为饱和碳，加成产物的结构简式：。（5）①该物质含有碳碳双键，是烃类，可发生加成、取代、氧化等反应，正确；②该物质没有亲水基团，含有憎水基团，难溶于水，正确；③该物质含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，正确；

④碳碳双键和苯环侧链均能使酸性溶液褪色，且发生的是氧化反应，不是加成反应，错误；故选①②③。15．(1)

碎瓷片

防暴沸

水浴加热(2)

分液漏斗

温度过高，导致HNO3大量挥发或温度过高，副反应多(3)

分液

蒸馏

除去有机物中残留的混酸

除去有机物中的水分，起干燥作用【解析】由题意可知，该实验的实验操作过程为用甲苯与浓硫酸、浓硝酸的混酸在