第二章第二节烯烃炔烃学案-2021-2022学年高中化学人教版选择性必修三

第十三章烃第二节烯烃炔烃【学习目标】认识烯烃和炔烃。掌握烯烃、炔烃的性质。学习加成反应、氧化反应、还原反应。【知识点梳理】烯烃、炔烃的物理性质均为无色物质，难溶于水，随着碳原子增多，密度逐渐增加，沸点逐渐升高。二、烯烃、炔烃的化学性质加成反应烯烃和炔烃的氧化反应三、乙烯C2H4四、乙炔C2H2【思考】高锰酸钾氧化还原反应的应用①用酸性高锰酸钾溶液氧化碳碳双键或碳碳三键，可以减短碳链。②含“CH2=”的烯烃或含有“CH≡”的炔烃易被酸性高锰酸钾溶液氧化成CO2、羟酸或酮，因此酸性高锰酸钾溶液可用于鉴别含有“CH2=”的烯烃或含有“CH≡”的炔烃与烷烃，但不能用于除杂。【课堂练习】1.关于炔烃的描述正确的是（

）A.

炔烃分子中所有碳原子都在同一直线上

B.

分子中含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃

C.

炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应

D.

炔烃不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色【解析】【解答】A．乙炔分子中四个原子共直线，2丁炔分子中四个碳原子共直线；多碳原子的炔烃中碳原子不一定在一条直线上，如1丁炔中的4个碳原子不在同一直线上，故A不符合题意；B．炔烃含有碳碳三键官能团，分子中含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃，符合炔烃的定义，故B符合题意；C．炔烃含有碳碳三键官能团，炔烃易发生加成反应，难发生取代反应，故C不符合题意；D．炔烃含有碳碳三键官能团，炔烃既能使溴水褪色，也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D不符合题意；故答案为：B。

【分析】A．碳链较长的炔烃分子中，碳原子不在一条直线上，呈折线型；

B．炔烃为分子中含有碳碳三键的碳氢化合物的总称；

C．炔烃易发生加成反应，难发生取代反应；

D．炔烃既能使溴水褪色，也可以使高锰酸钾酸性溶液褪色。2.化学与社会、生活密切相关。对下列现象或事实的解释错误的是（

）选项现象或事实化学解释A食品袋中放入硅胶防止食品氧化变质B节日焰火五彩缤纷金属元素的焰色反应C用热的纯碱溶液洗去油污Na2CO3溶于水显碱性D用浸泡过高锰酸钾溶液的硅土保鲜水果乙烯被酸性高锰酸钾氧化A.

A

B.

B

C.

C

D.

D【解析】【解答】A．食品袋中放入硅胶，是由于硅胶表面积大具有强的吸水性，能够吸收食品袋中的水分，防止食品受潮变质，不能防止食品氧化变质，A符合题意；B．节日焰火五彩缤纷，是由于不同金属的焰色反应不同造成的，利用的就是金属元素的焰色反应，B不符合题意；C．用热的纯碱溶液洗去油污，是由于纯碱是强碱弱酸盐，水解使溶液显碱性，油脂能够与碱反应产生可溶性物质。温度升高，盐水解程度大，溶液碱性增强，去油污能力增强，C不符合题意；D．用浸泡过高锰酸钾溶液的硅土保鲜水果，是由于高锰酸钾溶液具有强氧化性，能够消耗水果产生的乙烯，从而具有保鲜水果的作用，D不符合题意；故答案为：A。

【分析】A.硅胶具有吸水性；

B.有些金属元素在灼烧时火焰会呈现某种颜色；

C.纯碱为强碱弱酸盐，水解呈碱性，加热促进水解；

D.高锰酸钾具有强氧化性，乙烯是植物生长的调节剂。3.下列关于有机物的说法正确的是（

）A.

二环己烷()的二氯代物有6种结构(不考虑立体异构)

B.

环己烯()可以发生加成反应、加聚反应、取代反应、氧化反应。

C.

分子式为C5H10O2，且属于酯的同分异构体共有8种(不考虑立体异构)

D.

葡萄糖和果糖互为同系物【解析】【解答】A．二环己烷()的二氯代物有7种结构，分别为6种和，共7种，故A不符合题意；B．环己烯()含有碳碳双键，故可以发生加成反应、加聚反应和氧化反应，与碳碳双键相邻碳原子上的氢容易被取代，故可以发生取代反应，故B符合题意；C．分子式为C5H10O2，且属于酯的同分异构体共有9种，分别是HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOC(CH3)3、CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3，故C不符合题意；D．葡萄糖和果糖分子式相同，互为同分异构体，故D不符合题意；故答案为：B

【分析】A.

二环己烷中氢有两种：CH、CH2，利用等效氢，先固定一个氯原子，再移动另一个氯原子，据此判断异构体数目；

B．环己烯含有碳碳双键，结合烯烃的性质分析，并且与碳碳双键相邻碳原子上的氢容易被取代，因此还可以发生取代反应；

C．分子式为C5H10O2的酯为饱和一元酯，形成酯的羧酸与醇的碳原子总数为5，讨论羧酸与醇含有的碳原子，进行书写判断；

D．二者分子式都是C6H12O6，但结构不同，互为同分异构体.4.三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获2005年诺贝尔化学奖，烯烃复分解反应可示意如图：+→催化剂+下列化合物中，经过烯烃复分解反应可以生成的是（

）A.

B.

C.

D.

【解析】【解答】A．中两个碳碳双键断裂，右边新形成的环为六元环，且新环中双键位置符合要求，A符合题意；B．中两个碳碳双键断裂，右边新形成的环为五元环，B不符合题意；C．中两个碳碳双键断裂，右边新形成的环为六元环，但碳碳双键位置不符合要求，C不符合题意；D．中两个碳碳双键断裂，右边新形成的环为五元环，D不符合题意。故故答案为：A。

【分析】这是一道信息题，需要先理解题目中的反应原理，题目就自然而然的就会解，高考中的有机推断中一定有这样的考察。这也是要求学生在学习期间对书本上的有机反应原理非常熟练，只有熟练书本上的反应原理，就能更快、更好的理解这种信息题的反应原理。5.某烯烃A分子式为C8H16，A在一定条件下被氧化只生成一种物质B，B能与NaHCO3溶液反应生成CO2。已知：则符合上述条件的烃A的结构有(不考虑顺反异构)（

）A.

2种

B.

3种

C.

4种

D.

5种【解析】【解答】烯烃AC8H16氧化后生成B，且B能与NaHCO3溶液反应生成CO2，因此B的结构中含有CH=CH，左右两边为对称结构；故可得A的结构简式为CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3、(CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2，共两种，A符合题意；故答案为：A【分析】由信息反应可知，当碳碳双键的碳原子上含有氢原子时，烯烃氧化后可生成COOH；由于烯烃A氧化后只生成一种物质，说明A的结构具有对称性，据此分析。8.A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：已知：；+RCOOH回答下列问题：（1）A的名称是________，B中含氧官能团的名称是________。（2）C的结构简式为________，D→E的反应类型为________。（3）E→F的化学方程式为________。（4）发生缩聚反应生成有机物的结构简式为________。（5）B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有________种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6：1：1的是________(写结构简式)。（6）结合题给信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线(其他试剂任选)。________。合成路线流程图示例如下：A→反应条件反应试剂B……【答案】（1）丙烯；酯基

（2）；取代反应或水解反应

（3）

（4）

（5）8；.

（6）CH2=CH2→催化剂，△HBrCH3CH2Br→NaCNCH3CH2CN→HClNa【解析】【解答】B发生加聚反应生成聚丁烯酸甲酯，则B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，A为C3H6，A发生加成反应生成B，则A结构简式为CH2=CHCH3，聚丁烯酸甲酯发生水解反应然后酸化得到聚合物C，C结构简式为；A发生反应生成D，D发生水解反应生成E，E能发生题给信息的加成反应，结合E分子式知，E结构简式为CH2=CHCH2OH、D结构简式为CH2=CHCH2Cl，E和2氯1，3丁二烯发生加成反应生成F，F结构简式为，F发生取代反应生成G，G发生信息中反应得到，则G结构简式为；（1）通过以上分析知，A为丙烯，B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，其含氧官能团名称是酯基；（2）C结构简式为，D发生水解反应或取代反应生成E，故反应类型为取代反应或水解反应；（3）E→F是CH2=CHCH2OH和2氯1，3丁二烯发生加成反应生成，反应的化学方程式为；（4）发生缩聚反应产物结构简式为；（5）B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应，说明含有碳碳双键和酯基、醛基，为甲酸酯，符合条件的同分异构体有HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH2CH2CH=CH2、HCOOC（CH3）=CHCH3、HCOOCH=C（CH3）2、HCOOC（CH3）CH=CH2、HCOOCHC（CH3）=CH2、HCOOCH（CH2CH3）=CH2，所以符合条件的有8种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6：1：1的是；（6）CH2=CH2和HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在碱性条件下发生水解反应然后酸化得到CH3CH2COOH，所以其合成路线为CH2=CH2→催化剂，△HBrCH3CH2Br→NaCNCH3CH2CN→HClNaOHCH3CH2COOH。

【分析】（1）根据题干信息结合流程图分析得出A的名称；根据官能团的结构特征分析；

（2）根据聚合物的特点分析；根据取代反应的特点分析解答；

（3）根据加成反应的特点书写方程式；

（4）根据缩聚反应的特点分析；

（5）根据同分异构体及官能团的结构特征分析；

（6）根据有机物合成特点、路线分析。【课后演练】1.实验室以乙醇为原料制备少量1,2二溴乙烷的相关装置如下图所示。下列说法正确的是（

）A.

用装置甲制取乙烯，加热混合液使温度缓慢上升至170°C

B.

用装置乙净化乙烯,瓶中盛放的试剂可以是KMnO4酸性溶液

C.

用装置丙制备1,2二溴乙烷，冰水浴、液溴液面上加少量水等措施均可减少Br2的挥发

D.

用装置丁净化尾气，可除去尾气中的Br2和未反应的乙烯气体2.不能使溴水褪色的气体是（

）A.

H2S

B.

NH3

C.

3.下列关于丙烯（CH3﹣CH═CH2）的说法中正确的（

）A.

丙烯分子中有6个σ键，1个π键B.

丙烯分子中3个碳原子都是sp3杂化

C.

丙烯分子属于极性分子D.

丙烯分子中3个碳原子在同一直线上4.下列说法错误的是(

)A.

C4H8分子中可能存在碳碳双键

B.

C3H6分子可能是链状也可能是环状

C.

C3H6O分子内一定存在碳碳双键

D.

汽油添加CH3OC(CH3)3，可生产无铅汽油。该分子中原子间必存在的连接方式5.一篇关于合成“纳米小人”的文章成为有机化学史上最受欢迎的文章之一、其中涉及到的一个反应为：下列说法中正确的是（

）A.

该反应的原子利用率为100%

B.

化合物M的一氯代物有4种

C.

化合物N中的17个碳原子一定共平面

D.

化合物P能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色6.如图是实验室制取乙炔的装置，关于该实验的叙述错误的是（

）A.

该装置的优点是可以控制反应的随时发生和停止

B.

利用CuSO4溶液可以除去乙炔中的杂质气体

C.

为了减缓反应速率，可用饱和食盐水代替水

D.

为了得到干燥纯净的乙炔气体可以用向下排空气法收集7.某烷烃的结构简式如图所示，则下列说法错误的是（

）A.

其一氯代物有3种

B.

该烷烃可由4种单烯烃催化加氢得到

C.

该烷烃可由1种炔烃催化加氢得到

D.

该烷烃最多可有6个碳原子共面8.柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图所示。有关柠檬烯的分析正确的是（

）A.

一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应

B.

它和丁基苯()互为同分异构体

C.

它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上

D.

它的一氯代物有6种9.下列物质或反应的生成物为纯净物的是（

）A.

1，3丁二烯与等物质的量的溴发生反应

B.

CH4和Cl2光照发生取代反应

C.

乙烯和氯化氢加成

D.

乙醇汽油10.下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是（

）A.

光照甲烷与氯气的混合气体；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色

B.

乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷

C.

苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中水浴加热；乙烯使溴水褪色

D.

在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯与水蒸气在一定条件下反应生成乙醇11.实验室制乙烯并验证其性质，请回答下列问题：（1）写出以乙醇为原料制取乙烯的化学方程式________。（2）某同学欲使用如图1所示装置制取乙烯，请改正其中的错误：________。（3）实验过程中发现烧瓶中出现黑色固体，这会导致生成的乙烯中含有杂质气体。用如图2所示装置验证乙烯的化学性质(尾气处理装置已略去)，请将虚线框中的装置补充完整并标出所盛试剂。

（4）有些同学提出以溴乙烷为原料制取乙烯，该反应的化学方程式为________。若以溴乙烷为原料，图2中虚线框内的装置________(填“能”或“不能”)省略，请说明理由________。12.某化学兴趣小组用如图1所示装置进行探究实验，以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性．当温度迅速上升后，可观察到试管中溴水褪色，烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混合液体变为棕黑色．（1）写出该实验中生成乙烯的化学方程式________．（2）甲同学认为：考虑到该混合液体反应的复杂性，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性，其理由正确的是________．a．乙烯与溴水易发生取代反应b．使溴水褪色的反应，未必是加成反应c．使溴水褪色的物质，未必是乙烯（3）乙同学经过细致观察后试管中另一实验现象后，证明反应中有乙烯生成，请简述这种这一实验现象________．（4）丙同学对上述实验装置进行了改进，在Ⅰ和Ⅱ之间增加图2装置以除去乙醇蒸气和SO2，则A中的试剂是________，B中的试剂为________．答案解析部分1.【答案】C【解析】【解答】A.用装置甲进行制取乙烯时，应该迅速加热快速升温到170℃，故A不符合题意B.用高锰酸钾净化时，主要除去乙醇，但是高锰酸钾会与乙烯反应，故B不符合题意C.制备1,2二溴乙烷时冰水浴以及溴上加水可以减缓溴的挥发，故C符合题意D.此装置可以除去溴吗，但是不能除去乙烯，故D不符合题意故答案为：C

【分析】A.缓慢升温时易产生副产物甲醚

B.除去乙烯中的乙醇气体可以采用水

C.溴易挥发，用冷水可以减缓挥发

D.除去乙烯可以采用高锰酸钾溶液2.【答案】C【解析】【解答】A．硫化氢与溴水发生反应生成溴化氢和硫沉淀，A项不符合题意；B．氨气可以与溴水发生氧化还原反应，使溴水褪色，B项不符合题意；C．乙烷为饱和烃，与溴水不反应，不能使溴水褪色，C项符合题意；D．乙炔含有碳碳三键，可与溴水发生加成反应使溴水褪色，D项不符合题意；故答案为：C

【分析】溴水具有氧化性，可以使溴水褪色，因此具有还原性或者是具有不饱和双键或三键，硫化氢和氨气具有还原性，乙炔具有不饱和三键，故可以褪色，乙烷不能使溴水褪色3.【答案】C【解析】【解答】A．CC、CH键均为σ键，C=C中一个σ键，一个π键，则丙烯分子有8个σ键，1个π键，故A不符合题意；B．甲基中的C原子为sp3杂化，C=C中的C原子为sp2杂化，则丙烯分子中1个碳原子是sp3杂化，2个碳原子是sp2杂化，故B不符合题意；C．丙烯分子的结构不对称，电荷分布不均，属于极性分子，故C符合题意；D．由C=C双键为平面结构、甲基为四面体结构可知，丙烯分子中2个碳原子在同一直线，故D不符合题意；故答案为：C。

【分析】根据丙烯的结构简式即可判断碳原子是sp3和sp2杂化，根据结构式即可找出含有的π键和

σ键数，正负电荷中心不重合，u为极性分子，含有饱和碳原子，因此碳原子不可能子同一平面4.【答案】C【解析】【解答】A．C4H8分子比碳原子数相等的烷烃少2个H原子，可能存在碳碳双键，故A不符合题意；B．C3H6分子比碳原子数相等的烷烃少2个H原子，可能是含有碳碳双键的链状结构，也可能是含有一个环的环状结构，故B不符合题意；C．C3H6O分子比碳原子数相等的烷烃少2个H原子，可能含有碳碳双键，也可能含有一个环或碳氧双键，故C符合题意；D．根据碳的四价键结构、氧的二价键架构，可知在CH3OC(CH3)3分子中必然存在的连接形式，故D不符合题意；故答案为：C。

【分析】A.含有1个不饱和度，可能是直链烯烃，可能是环烷烃

B.含有1个不饱和度，可能是直链烯烃，可能是环烷烃

C.含有1个不饱和度，属于烃的衍生物，可能是烯醇，可能是醛类

D.形成的是醚基，符合连接方式5.【答案】B【解析】【解答】A．该反应是先进行加成反应，再进行水解反应得到的有机物，通过观察，产物中无Br原子，故原子利用率达不到100%，A不符合题意；B．如图（）化合物M分子中有4种环境的氢原子，则其一氯代物有4种，B符合题意；C．化合物N中有亚甲基和甲基，17个碳原子一定不共平面，C不符合题意；D．化合物P中有碳碳三键，可使酸性KMnO4溶液褪色，也能使溴水褪色，D不符合题意；故答案为：B。

【分析】A．根据反应原理进行分析；

B．根据结构的对称性确定其所含氢原子的种类，从而得出一氯代物的个数；

C．结合烷烃的四面体结构可知，所有碳原子不一定共平面；

D．化合物P中含有碳碳三键，可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色；6.【答案】D【解析】【解答】A．通过提升或降低A管的高度，可以让B管中的电石与水接触或脱离，从而控制反应的发生和停止，A不符合题意；B．利用CuSO4溶液可以除去乙炔中的杂质气体H2S，B不符合题意；C．用饱和食盐水代替水，可以使电石与水的反应变得缓和，C不符合题意；D．用向下排空气法收集气体，气体中会混有空气，不能得到干燥纯净的乙炔气体，D符合题意；故答案为：D。

【分析】当电石和水接触时即可反应，当脱离接触时反应停止，因此可以通过移动左边的装置进行控制反应的发生与停止，硫酸铜可与硫化氢或者磷化氢发生复分解反应将其杂质气体除杂，用食盐水代替水可以减缓反应速率。乙炔的密度小于空气，因此可以用向下排空气法进行收集气体或者是用排水法收集气体7.【答案】B【解析】【解答】A．分子为对称结构，其分子中有3种不同的氢原子，所以其一氯代物有3种，A不符合题意；B．该烷烃可由3种单烯烃催化加氢得到，B符合题意；C．该烷烃只能由炔烃(CH3)2CHC≡CCH(CH3)2催化加氢得到，C不符合题意；D．该烷烃去掉2个甲基，余下主链中的6个碳原子，每3个碳原子可能共面，两个面可能重合，所以最多可有6个碳原子共面，D不符合题意；故答案为：B。【分析】寻找加氢生成某烷烃的烯烃时，可将烷烃中相邻碳原子上各去掉一个氢原子，于是将碳碳单键转化为碳碳双键，便获得了烯烃；烷烃有多少种去氢方式，就可获得多少种烯烃。8.【答案】A【解析】【解答】A.含C=C，能发生加成、氧化，含H原子，能在一定条件下发生取代，则一定条件下，它可以分别发生加成、取代和氧化反应，A符合题意；B.丁基苯的分子式为C10H14，柠檬烯的分子式为C10H16，二者分子式不同，不互为同分异构体，B不符合题意；C.环状结构中含饱和碳原子，为四面体结构，分子中所有碳原子不可能在同一个平面内，C不符合题意；D.该物质结构不对称，共有8种位置的H原子，则它的一氯代物有8种，D不符合题意；故答案为：A。【分析】A.含C=C，能发生加成、氧化，含H原子，能在一定条件下发生取代；B.环状结构中含饱和碳原子，为四面体结构；C.丁基苯的分子式为C10H14，柠檬烯的分子式为C10H16；D.该物质结构不对称，共有8种位置的H原子。9.【答案】C【解析】【解答】A．1，3丁二烯与等物质的量的溴发生反应，可能发生1，2加成，可能发生1，4加成，所以产物为混合物，A不符合题意；B．CH4和Cl2光照发生取代反应，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、氯化氢等，B不符合题意；C．乙烯和氯化氢加成，产物只有氯乙烷一种，C符合题意；D．乙醇汽油为乙醇与汽油的混合物，汽油本身也是混合物，D不符合题意；故答案为：C。

【分析】产物为纯净物，说明产物只有一种

A.产物有多种

B.链式反应，故产物是混合物

C.产物一种是纯净物

D.乙醇汽油是混合物10.【答案】C【解析】【解答】A．光照甲烷与氯气的混合气体，生成氯代甲烷，发生取代反应；乙烯分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应，A不符合题意；B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷，发生加成反应，B不符合题意；C．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中水浴加热，发生取代反应