2023届新高考新教材化学人教版一轮学案-第九章第3讲　烃的衍生物

第3讲烃的衍生物复习目标核心素养1.能写出烃的衍生物的官能团、简单代表物的结构简式和名称；能够列举各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质。2．能描述和分析各类有机化合物的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式。3．能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。根据有关信息书写相应的反应式。4．能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。1.宏观辨识与微观探析：从不同角度认识醇、酚、醛、羧酸、酯的主要性质和重要应用，从组成结构上探析卤代烃及烃的含氧衍生物的性质，形成“结构决定性质，性质反映结构”的观念。2．证据推理与模型认知：领悟有机化合物的衍变关系“烯→醇→醛→酸→酯”转化模型，了解转化的原理。考点一卤代烃1．卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。(2)官能团是碳卤键。2．卤代烃的物理性质3．卤代烃的化学性质(1)取代反应(水解反应)①反应条件：NaOH水溶液，加热②溴乙烷在NaOH水溶液条件下的水解反应方程式为CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr。1，2二溴乙烷在NaOH水溶液条件下的水解反应方程式为③卤代烃(R—X)的水解反应方程式：R—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))R—OH＋NaX。(2)消去反应(消除反应)①定义：在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(双键或三键)的化合物的反应，叫消去反应(消除反应)。②反应条件：NaOH的醇溶液，加热③溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热条件下的消去反应方程式为＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O；1，2二溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热条件下的消去反应方程式为H2CH2CBrBr＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。④卤代烃的消去反应方程式：＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋NaX＋H2O。(3)卤代烃水解反应和消去反应比较反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇：R—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—CH2OH＋NaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX：＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋NaX＋H2O特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物4.卤代烃的获取方法(1)取代反应(写出化学方程式)如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl苯与Br2：；C2H5OH与HBr：eq\a\vs4\al(CH3CH2OH＋HBr\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O)。(2)不饱和烃的加成反应如丙烯与Br2的加成反应：。卤代烃中卤素原子的检验方法R—Xeq\o(→,\s\up7(加NaOH水溶液),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(加稀硝酸酸化),\s\do5(（中和过量的NaOH）))eq\o(→,\s\up7(加AgNO3溶液))eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(若产生白色沉淀，则卤素原子为氯原子,若产生淡黄色沉淀，则卤素原子为溴原子,若产生黄色沉淀，则卤素原子为碘原子))(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。(√)(2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。(√)(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀。(×)(4)取溴乙烷的水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀。(×)(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。(×)题点一卤代烃的生成及重要反应由2­氯丙烷制取少量的1，2­丙二醇时，需要经过下列哪几步反应时才能实现()A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去【解析】由题意，要制1，2丙二醇，需先使2氯丙烷发生消去反应制得丙烯：＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH3—CH=CH2↑＋NaCl＋H2O；再由丙烯与Br2加成生成1，2二溴丙烷：，最后由1，2二溴丙烷水解得产物1，2丙二醇：【答案】B[对点训练1]将1氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机化合物，则这种有机化合物的同分异构体有(除它之外)()A．2种 B．3种C．4种 D．5种解析：B1氯丙烷eq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(醇))CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))，最终产物的同分异构体有CH2BrCH2CH2Br，共3种。题点二卤代烃在有机合成中的重要作用卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是()【解析】可由环己烷发生取代反应产生，A项不符合题意；可由2，2二甲基丙烷发生取代反应产生，B项不符合题意；可由与HCl发生取代反应产生，而不适合用与Cl2发生卤代反应产生，会产生，C项符合题意；可由2，2，3，3四甲基丁烷发生取代反应产生，D项不符合题意。【答案】C[对点练习2]某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烃的结构简式可能为()解析：CA中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃CH3CH2CH2CH=CH2；B中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃CH3CH=CHCH2CH3；C中卤代烃发生消去反应可得到两种烯烃CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH=CHCH2CH3；D中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃。[方法技巧]卤代烃反应规律(1)水解反应①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。②多卤代烃水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))＋2NaBr。(2)消去反应①两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2=CH—CH2—CH3(或CH3—CH=CH—CH3)＋NaCl＋H2O。③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。考点二醇酚1．醇、酚的概念(1)醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。(3)醇的分类2．醇、酚的物理性质(1)醇类物理性质的变化规律物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g/cm3沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小(2)苯酚的物理性质3．由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：以乙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键位置及反应类型。反应物及条件断键位置反应类型化学方程式Na①置换反应2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr，△②取代反应CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2OO2(Cu)，△①③氧化反应2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O浓硫酸，170℃②⑤消去反应CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O浓硫酸，140℃①②取代反应2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2OCH3COOH(浓硫酸)①取代反应CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O4.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。(1)弱酸性苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式：。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为。利用这一反应可检验苯酚的存在及定量测定苯酚。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。①醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同，醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。②所有含有酚羟基的物质，与FeCl3溶液作用都显紫色，利用这一反应可确定酚羟基的存在。(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物。(×)(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。(√)(3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高。(√)(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。(×)(5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。(√)(6)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤。(×)(7)分子式为C7H8O的芳香类有机化合物有五种同分异构体。(√)(8)含有的官能团相同，二者的化学性质相似。(×)(9)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。(√)题点一醇的消去反应和催化氧化反应规律下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是()【思路点拨】(1)发生消去反应的条件；与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子。(2)与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被催化氧化，但只有含有两个及两个以上氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。【解析】发生消去反应的条件：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B项不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个及两个以上氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。【答案】C[对点训练1]分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________(填标号，下同)。(2)可以发生催化氧化生成醛的是________。(3)不能发生催化氧化的是________。(4)能被催化氧化为酮的有________种。(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________________________种。解析：(1)因该醇发生消去反应时，生成两种单质烯烃，这表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳为中心，分子不对称。(2)～(4)连有—OH的碳上有2个氢原子时可被催化氧化为醛，有1个氢原子时可被催化氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。(5)连有—OH的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。答案：(1)C(2)D(3)B(4)2(5)3[方法技巧]1.醇的催化氧化反应产物的判断2．醇的消去反应规律(1)结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。(2)醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。(3)一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。如的消去产物有2种。题点二醇、酚类结构、性质的比较膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇的结构简式如图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是()A．芥子醇分子中有三种含氧官能团B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C．1mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3molBr2D．芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应【解析】芥子醇分子中含有两种含氧官能团，分别为醚键、羟基，A错误；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面上，B错误；由于酚类与溴水的取代反应通常发生在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇分子中这些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键能与溴水发生反应，C错误；芥子醇分子结构中含有碳碳双键、醇羟基、酚羟基，故能发生加成、取代和氧化反应，D正确。【答案】D[母题延伸]上题1mol该物质消耗Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物质的量分别是多少？提示：2，1，1，0[对点训练2]对于有机化合物，下列说法中正确的是()A．它是苯酚的同系物B．1mol该有机化合物能与2mol溴水发生取代反应C．1mol该有机化合物能与金属钠反应产生0.5molH2D．1mol该有机化合物能与2molNaOH反应解析：B同系物是指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物之间的互称，A错误；与溴水反应时是酚羟基的邻、对位发生取代反应，B正确；醇羟基、酚羟基都与Na反应，故1mol该有机化合物与Na反应生成1molH2，C错误；醇羟基与NaOH不反应，故1mol该有机化合物与1molNaOH反应，D错误。考点三醛、酮、羧酸及其衍生物一、醛和酮1．醛的概念：由烃基(或H)与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n≥1)。2．甲醛、乙醛物质颜色气味状态密度水溶性甲醛无色刺激性气味气体易溶于水乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶3.醛的化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为醇eq\o(,\s\up7(氧化),\s\do5(还原))醛eq\o(→,\s\up7(氧化))羧酸以乙醛为例写出醛类反应的主要化学方程式：(1)氧化反应①银镜反应CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；②与新制Cu(OH)2悬浊液的反应CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。(2)还原反应(催化加氢)CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OH。4．醛的应用和对环境、健康产生的影响(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。(2)35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。5．酮的结构与性质(1)结构①酮的结构简式可表示为。②饱和一元酮的分子通式为CnH2nO(n≥3)。(2)化学性质①不能发生银镜反应，不能被新制的Cu(OH)2氧化。②能发生加成反应(3)丙酮丙酮是最简单的酮，无色透明的液体，易挥发，可与水、乙醇、乙醚等以任意比例互溶，能溶解多种有机化合物。①醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。②醛基官能团能被弱氧化剂氧化而碳碳双键不能被弱氧化剂氧化，只能被强氧化剂氧化，所以可以用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基。而在—CHO与都存在时，要检验的存在，必须先用弱氧化剂将—CHO氧化后，再用强氧化剂检验的存在。二、羧酸、酯和油脂1．羧酸(1)羧酸：由烃基或(H)与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOH—COOH和—CHO乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH(3)羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：①酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。②酯化反应CH3COOH和CH3CHeq\o\al(18,2)OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋C2Heq\o\al(18,5)OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3CO18OC2H5＋H2O。(4)羟基氢原子的活泼性判断乙酸(CH3COOH)水(H—OH)乙醇(C2H5OH)碳酸()石蕊溶液变红不变红不变红变浅红与Na反应反应反应反应与NaOH反应不反应不反应反应与Na2CO3反应水解不反应反应与NaHCO3反应水解不反应不反应羟基氢的活泼性强弱CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH2.酯(1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为。(2)酯的物理性质(3)酯的化学性质3．酯化反应的五大类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CH3COOH＋HOC2H5eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如(5)既含羟基又含羧基的有机化合物自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如4．油脂(1)组成和结构①概念：油脂是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。②常见的高级脂肪酸有硬脂酸：C17H35COOH、软脂酸：C15H31COOH、油酸：C17H33COOH、亚油酸：C17H31COOH。③结构特点结构简式：，官能团：，有的可能含有。(2)化学性质①油脂的氢化(油脂的硬化)如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为。②水解反应a．酸性条件下，如硬脂酸甘油酯水解反应的化学方程式为。b．碱性条件下(即皂化反应)，如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为。其水解程度比在酸性条件下水解程度大。(1)凡是能发生银镜反应的有机化合物都是醛。(×)(2)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇。(√)(3)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下。(√)(4)欲检验CH2=CHCHO分子中的官能团，应先检验“—CHO”后检验“”。(√)(5)1molHCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应，最多生成2molAg。(×)(6)在酸性条件下，的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。(×)(7)硬脂酸、软脂酸、乙酸互为同系物。(√)(8)油脂水解均生成高级脂肪酸和甘油。(×)题点一醛的结构和性质玉米芯与稀硫酸在加热加压下反应，可以制得糠醛()，糠醛是重要的化工原料，用途广泛。关于糠醛的说法，不正确的是()A．其核磁共振氢谱有3组吸收峰B．1mol糠醛可与3molH2发生加成反应C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．与苯酚在一定条件下反应得到结构简式为【解析】糠醛结构不对称，含4种H，则核磁共振氢谱有4组吸收峰，A项错误；糠醛中含有2个碳碳双键、1个—CHO，均能与氢气发生加成反应，则1mol糠醛可与3molH2发生加成反应，B项正确；糠醛含碳碳双键和—CHO，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项正确；糠醛含—CHO，可与苯酚发生缩聚反应，生成，D项正确。【答案】A[对点训练1]有机化合物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是()A．先加KMnO4酸性溶液，再加银氨溶液，微热B．先加溴水，再加KMnO4酸性溶液C．先加银氨溶液，微热，再加溴水D．先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，微热，酸化后再加溴水解析：DA项，有机化合物A中所含的官能团有和—CHO，二者均能使KMnO4酸性溶液褪色，A错误；B项，有机化合物A中所含的官能团有和—CHO，二者均能使KMnO4酸性溶液、溴水褪色，B错误；C项，先加银氨溶液，微热，能检验出—CHO，但发生银镜反应之后的溶液仍显碱性，溴水与碱能发生反应，使之褪色，不一定是含有碳碳双键，C错误；D项，足量的新制Cu(OH)2悬浊液，微热后生成砖红色的沉淀，能检验出—CHO，但发生反应之后的溶液仍显碱性，所以先酸化，再加入溴水，溴水褪色说明分子中含有碳碳双键，D正确。[对点训练2]甲醛分子中可看作有两个醛基，按要求解答下列问题：(1)写出碱性条件下，甲醛与足量银氨溶液反应的离子方程式：___________________。(2)计算含有0.30g甲醛的水溶液与过量银氨溶液充分反应，生成的银质量为________。解析：(2)甲酸分子中相当于含有两个醛基，1mol甲醛可生成4mol银，n(HCHO)＝eq\f(0.3g,30g·mol－1)＝0.01mol，n(Ag)＝0.04mol×108g·mol－1＝4.32g。答案：(1)HCHO＋4Ag(NH3)eq\o\al(＋,2)＋4OH－eq\o(→,\s\up7(加热))COeq\o\al(2－,3)＋2NHeq\o\al(＋,4)＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O(2)4.32g[方法技巧]醛基的定性与定量检验方法(1)定性检验(2)定量检验①醛基发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下：②甲醛发生氧化反应时可理解为，所以甲醛分子中相当于有两个，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：题点二酯的制备实验室制备乙酸丁酯的环境温度(反应温度)是115～125℃，其他有关数据如下表，则以下关于实验室制备乙酸丁酯的叙述错误的是()物质乙酸1丁醇乙酸丁酯98%浓硫酸沸点117.9℃117.2℃126.3℃338.0℃溶解性溶于水和有机溶剂溶于水和有机溶剂微溶于水，溶于有机溶剂与水混溶A．相对价廉的乙酸与1丁醇的物质的量之比应大于1∶1B．不用水浴加热是因为乙酸丁酯的沸点高于100℃C．从反应后混合物分离出粗品的方法：用Na2CO3溶液洗涤后分液D．由粗品制精品需要进行的一步操作：加吸水剂蒸馏【解析】增加乙酸的浓度，平衡正向移动，会提高1丁醇的转化率，生成更多的乙酸丁酯，故A正确；实验室制备乙酸丁酯的环境温度(反应温度)是115～125℃，而水浴的最高温度为100℃，达不到制备温度要求，所以不采用水浴加热，故B错误；反应后混合物中含有乙酸、1丁醇、乙酸丁酯，乙酸可以和碳酸钠反应生成乙酸钠，乙酸钠和丁醇能溶于水，乙酸丁酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度极小，所以用Na2CO3溶液洗涤后分液可得乙酸丁酯粗品，故C正确；粗品中含有水，可加吸水剂除去水，然后再蒸馏，故D正确。【答案】B[对点训练3](2021·河北张家口市高三一模)苯甲酸异丙酯为无色油状液体，留香时间长，常用于香精，制备反应为：＋实验小组用如图所示装置对苯甲酸异丙酯的制备进行探究。下列说法错误的是()A．适当增加的用量可增大苯甲酸的转化率B．仪器b可用仪器c代替C．实验后混合液经NaOH溶液、水洗涤后可获得粗品D．分水器中水层高度不变时可停止加热a解析：CA．酯化反应是可逆反应，适当增加的用量可增大苯甲酸的转化率，A正确；B.球形冷凝管和蛇形冷凝管均可以冷凝回流，所以仪器b可用仪器c代替，B正确；C.实验后混合液经饱和碳酸钠溶液吸收多余的和剩余的苯甲酸、用水洗涤碳酸钠后可获得粗品，用NaOH溶液会使产物水解造成产率下降，C错误；D.分水器中水层高度不变时表示不再产生水，即反应到达平衡，可停止加热，D正确。题点三酯水解的定量关系阿司匹林的结构简式为，则1mol阿司匹林跟足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为()A．1mol B．2molC．3mol D．4mol【思路点拨】分析阿司匹林的结构简式，能与NaOH溶液反应的有羧基和酯基，酯基水解后生成的酚羟基还能再与NaOH溶液发生反应。【解析】阿司匹林水解及水解后的产物与氢氧化钠反应的过程如下：＋H2O→【答案】C[拓展延伸]1mol消耗________molNaOH，1mol消耗________molNaOH。提示：n，2n[对点训练4]1mol与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为()A．5mol B．4molC．3mol D．2mol解析：A该分子中存在两个(酯基)，每摩尔酯基水解时，生成酚钠和羧酸钠，消耗2molNaOH，故该有机化合物消耗NaOH的物质的量为1mol＋2×2mol＝5mol。[对点训练5]某有机化合物的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是()A．1mol该物质最多可以消耗3molNaB．1mol该物质最多可以消耗7molNaOHC．不能与Na2CO3溶液反应D．易溶于水，可以发生加成反应和取代反应解析：BA项，分子结构中有两个羟基，1mol该物质最多可以消耗2molNa，故A错误；B项，1mol该物质水解所得产物含3mol酚羟基、2mol羧基、2mol氯化氢，所以最多可以消耗7molNaOH，故B正确；C项，酚可以和Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，故C错误；D项，亲水基团少应该难溶于水，故D错误。题点四油脂的结构和性质在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：下列叙述错误的是()A．生物柴油由可再生资源制得B．生物柴油是不同酯组成的混合物C．“地沟油”可用于制备生物柴油D．动植物油脂是高分子化合物【解析】A．在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，所以生物柴油由可再生资源制得，A正确；B.由于烃基可能不同，所以生物柴油是不同酯组成的混合物，B正确；C.“地沟油”的主要成分是油脂，所以可用于制备生物柴油，C正确；D.动植物油脂不是高分子化合物，D错误。【答案】D[对点训练6](2021·济南模拟)油酸甘油酯和硬脂酸甘油酯均是天然油脂的成分。它们的结构简式如图所示。下列说法错误的是()A．油酸的分子式为C18H34O2B．硬脂酸甘油酯的一氯代物共有54种C．天然油脂都能在NaOH溶液中发生取代反应D．将油酸甘油酯氢化为硬脂酸甘油酯可延长保存时间解析：B共有36种等效氢，即17＋17＋2＝36种。题点五烃及其烃的衍生物的衍变关系及应用香料E的合成路线如下：已知：(1)B的化学名称是______________。D中官能团的名称为____________。(2)C和D生成E的反应类型为________，E的结构简式为________________。(3)1molB与足量银氨溶液反应生成________gAg；A的核磁共振氢谱有________组峰。(4)同时满足下列条件的C的同分异构体有________种(不含立体异构)。①遇FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应【思路点拨】先根据A的分子式及生成条件判断出A的结构，再利用其他信息判断出各物质的结构简式，按要求解答问题。【解析】甲苯在光照条件下与氯气发生侧链取代生成A，A为，由于两个羟基连在同一个碳原子上会自动脱水生成羰基，因此A在氢氧化钠溶液中水解生成的B为，B发生银镜反应酸化后得到C，C为苯甲酸，苯甲酸与环己醇发生酯化反应生成E：。(1)B为，化学名称为苯甲醛。D为环己醇，官能团为羟基。(2)C(苯甲酸)和D(环己醇)发生酯化反应生成E，E的结构简式为。(3)1molB()与足量银氨溶液反应生成2mol银，质量为216g。A()中有4种氢原子，核磁共振氢谱有4组峰。(4)C为苯甲酸，遇FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有酚羟基；能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，满足条件的C的同分异构体的苯环上含有酚羟基和醛基2个侧链，有3种结构。【答案】(1)苯甲醛羟基(2)酯化反应(或取代反应)(3)2164(4)3[对点训练7]由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略)：试通过分析回答下列问题：(1)写出C的结构简式：________。(2)物质X与A互为同分异构体，则X可能的结构简式为________。(3)指出上图变化过程中①的反应类型：______________________。(4)D物质中官能团的名称为________。(5)写出B和D反应生成E的化学方程式(注明反应条件)：___________________。解析：由框图关系结合所给信息可推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。答案：(1)OHCCHO(2)CH3CHBr2(3)加成反应(4)羧基(5)HOCH2CH2OH＋HOOCCOOHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋2H2O[名师提醒]牢记常见烃的衍生物的转化关系考点四胺和酰胺1．胺(1)氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后的产物称为胺，按照氢被取代的数目，依次分为一级胺RNH2、二级胺R2NH()、三级胺R3N()(—R代表烃基)。(2)胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H＋结合而显碱性，另外氨基上的氮原子比较活泼，表现出较强的还原性。(3)胺的制取卤代烃氨解：RX＋NH3→RNH2＋HX用醇制备：工业上主要用醇与氨合成有机胺：ROH＋NH3→RNH2＋H2O。醛、酮在氨存在下催化还原也可得到相应的胺。2．酰胺(1)酰胺可看作是羧酸分子中羧基中的羟基被氨基或烃氨基(—NHR或—NR2)取代而成的化合物。(2)酸碱性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定条件下可表现出弱酸性或弱碱性。(3)酰胺可以通过羧酸铵盐的部分失水，或从酰卤、酸酐、酯的氨解来制取。丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是()A．丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面内B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色【解析】A项，丙烯酰胺分子中存在氨基，氨基中N原子杂化类型为sp3，则所有原子不可能在同一平面内，故A正确；B项，根据丙烯酰胺的结构简式，应是丙烯羧酸与氨气通过缩水反应得到，即丙烯酰胺属于羧酸衍生物，故B正确；C项，丙烯酰胺在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成对应的羧酸(或羧酸盐)和氨(或胺)，故C错误；D项，丙烯酰胺中含碳碳双键，则能够使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确。【答案】C[拓展延伸](1)该物质中含有的官能团？(2)写出该物质与过量NaOH反应方程式？提示：(1)酰胺、碳碳双键[对点训练]乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，关于乙酰苯胺的说法正确的是()A．分子式为C8H9NOB．乙酰苯胺是一种芳香烃C．1mol乙酰苯胺最多能和含2molNaOH的水溶液完全反应D．分子中所有原子一定在同一平面上解析：AA项，根据该有机化合物的结构简式可知，分子式为C8H9NO，故A正确；B项，该有机化合物含有碳、氢、氧、氮元素，不属于芳香烃，故B错误；C项，断裂1mol—CO—NH—键，消耗1molNaOH，故C错误；D项，甲烷的结构为正四面体结构，因该分子含有甲基，所以分子中所有原子一定不在同一平面上，故D错误。官能团结构性质碳碳双键易加成、易氧化、易聚合碳碳三键—C≡C—易加成、易氧化卤素—X(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)醇羟基—OH易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸)酚羟基—OH极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原酮羰基易还原(如在催化加热条件下还原为)羧基酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)醚键R—O—R如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇硝基—NO2如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：1．绿原酸(结构如下图)是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一，有关该化合物，下列叙述正确的是()A．分子式为C16H20O9B．该有机化合物中所有碳原子可能共平面C．能够发生消去反应生成碳碳双键D．1mol该化合物最多可消耗5molNaOH解析：CA．绿原酸含有苯环，所以属于芳香族化合物，根据其结构简式可知分子式为C16H18O9，A项错误；B.该有机化合物中有6个sp3杂化C原子依次相连，故有机化合物中所有碳原子不可能共平面，B项错误；C.含有羟基的邻位碳原子上有H原子，故可以发生消去反应，生成双键，C项正确；D.绿原酸含有两个酚羟基、一个羧基、一个酯基，酯基水解后的羟基为普通羟基，所以1mol绿原酸最多消耗4molNaOH，D项错误。2．抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由下列反应制得。下列关于化合物X、Y、Z说法不正确的是()A．1mol化合物Z最多能与含1molBr2的溴水发生反应B．1mol化合物Y消耗NaOH1molC．化合物Z中的含氧官能团有酯基、酰胺基、羟基D．化合物X的分子式为C9H8O3解析：AA．该物质中酚羟基的邻位有两个空位，可以与Br2发生取代反应，可以消耗2molBr2，碳碳双键可以和Br2发生加成，消耗1molBr2，所以1mol化合物Z最多能与含3molBr2的溴水发生反应，A错误；B.Y中只有酯基水解后的羧基可以和NaOH反应，所以1mol化合物Y消耗NaOH1mol，B正确；C.根据Z的结构简式可知其含氧官能团有(酚)羟基、酰胺基、酯基，C正确；D.X中含有9个C原子、3个O原子，不饱和度为6，分子式为C9H8O3，D正确。3．莽草酸a可用于合成药物达菲，其在一定条件下可转化为b、c。下列说法正确的是()A．莽草酸属于芳香化合物，易溶于水B．a→b的反应类型为取代反应C．1molc最多能消耗4molNaOHD．试剂X、Y分别为甲醇、H2解析：BA．由莽草酸结构简式可知，分子中不含苯环，则不属于芳香化合物，故A错误；B.对比a和b的结构简式可知，a中的羧基转化为b中的酯基，则a→b的反应为酯化反应，也属于取代反应，故B正确；C.c中含有4个醇羟基，不含苯环，无酚羟基，所以c不能和NaOH反应，故C错误；D.a和甲醇发生酯化反应生成b，则试剂X为甲醇；b中的—COOCH3不能被H2还原为—CH2OH，则试剂Y不能是H2，故D错误。4．化合物Y具有保肝、抗炎、增强免疫等功效，可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法错误的是()A．一定条件下X可发生氧化、取代、加成反应B．1molY最多能与5molNaOH反应C．X与足量H2反应后，每个产物分子中含有7个手性碳原子D．等物质的量的X、Y分别与足量Br2反应，最多消耗Br2的物质的量相等解析：CA．X含有酚羟基可以发生氧化反应，含有酯基可以发生取代反应，含有碳碳双键可以发生加成反应，故A正确；B.Y分子中含有3个酚羟基，Y中环状酯水解可以得到1个羧基和1个酚羟基，酚羟基和羧基都能消耗NaOH，因此1molY最多能与5molNaOH反应，故B正确；C.当X与足量H2加成后，分子中含有8个手性碳原子，，故C错误；D.苯酚与溴反应可以得到三溴苯酚，溴原子取代酚羟基的邻、对位上的氢原子，对于X、Y来讲，分子内符合要求的氢原子是一样多的(均为4个)，两个分子中都含有一个碳碳双键，和一分子溴发生加成反应，因此等物质的量的二者消耗等量的Br2，故D正确。5．已知尼泊金酯和香兰素的结构简式，下列说法不正确的是()A．一定条件下，两者都能发生取代反应B．两者均能与NaOH溶液发生水解反应C．等质量的尼泊金酯和香兰素完全燃烧，耗氧量相同D．两者均能与FeCl3溶液发生显色反应解析：BA．两者都含有酚羟基，一定条件下，两者都能发生取代反应，故A正确；B.含有酯基能与NaOH溶液发生水解反应，不能发生水解反应，故B错误；C.尼泊金酯和香兰素属于同分异构体，等质量的尼泊金酯和香兰素完全燃烧，耗氧量相同，故