2023届新高考新教材化学鲁科版一轮学案-第9章第30讲　烃　化石燃料

第30讲烃化石燃料复习目标核心素养1.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。2．了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。1.宏观辨识与微观探析：认识烃的多样性，并对烃类物质进行分类；能从不同角度认识烃的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。2．证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用有关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。考点一烷烃烯烃炔烃的结构和性质1．典型代表物的组成、结构与用途甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2球棍模型空间填充模型结构式H—C≡C—H结构简式CH4CH2=CH2CH≡CH空间结构正四面体形平面形直线形用途燃料、化工原料植物生长调节剂、化工原料切割、焊接金属，化工原料2.烷烃、烯烃、炔烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水3.化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。②甲烷的取代反应③烷烃的卤代反应反应条件气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应产物成分多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX定量关系～Cl2～HCl即取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质生成1molHCl烷烃取代反应的副反应较多，得到的产物也多是混合物。(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机化合物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。②乙烯、乙炔的加成反应③加聚反应丙烯加聚反应方程式为乙炔加聚反应方程式为nCH≡CHeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5())CH=CH。(3)共轭二烯烃的加成和加聚反应①加成反应②加聚反应nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5())CH2—CH=CH—CH2(4)脂肪烃的氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧淡蓝色火焰火焰明亮有黑烟火焰明亮有浓烟通入酸性高锰酸钾溶液不褪色均褪色4.乙烯、乙炔的实验室制取乙烯乙炔原理CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO2),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2OCaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋HC≡CH↑反应装置收集方法排水集气法排水集气法或向下排空气法乙烯的制备中要迅速升温到170℃，以减少副产物乙醚的生成；乙炔的制备中，杂质气体H2S等可用CuSO4溶液除去。5．烯烃的顺反异构概念由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧，称为顺式结构；两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧，称为反式结构举例性质特点化学性质基本相同，物理性质有一定的差异存在条件①具有碳碳双键，双键不能像单键那样可以绕键轴旋转，否则就意味着双键的断裂；②要求在组成双键的每个碳原子上必须连接两个不同的原子或原子团，如果双键的一端连接的是相同的原子或原子团，就不存在顺反异构(1)符合通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃。()(2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上。()(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别。()(4)聚丙烯可发生加成反应。()(5)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高。()(6)顺­2­丁烯和反­2­丁烯均能使溴水褪色。()(7)CH2=CHCH=CH2与Br2发生加成反应可生成Br—CH2CH=CHCH2—Br和2种物质。()答案：(1)√(2)×(3)×(4)×(5)×(6)√(7)×题点一脂肪烃的结构与性质1．某烷烃的结构简式为(1)用系统命名法命名该烃：________。(2)若该烷烃是由烯烃和1molH2加成得到的，则原烯烃的结构有________种。(不包括立体异构，下同)(3)若该烷烃是由烷烃和2molH2加成得到的，则原炔烃的结构有________种。(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有________种。解析：(1)该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2，3­二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢原子，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。答案：(1)2，3­二甲基戊烷(2)5(3)1(4)6题点二烯烃、炔烃的加成和氧化反应规律2.玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式为。(1)1mol苧烯最多可以跟________molH2发生反应。(2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构：________(用键线式表示)。(3)有机化合物A是苧烯的同分异构体，分子中含有“”结构，A可能的结构为________(用键线式表示)。(4)写出和Cl2发生1，4­加成反应的化学方程式：____________。解析：(1)苧烯分子中含有2个，1mol苧烯最多能与2molH2发生加成反应。(2)苧烯与等物质的量的溴加成，其中的某一个双键发生加成。(3)A分子中含有，则R为—C4H9(丁基)，丁基有4种结构。答案：(1)2(2)3．某烃的分子式为C11H20，1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮琥珀酸和丙酮三者的混合物。该烃的结构简式为____________________________________。答案：[练后归纳]1．不同的碳碳键对有机化合物的性质有着不同的影响(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。2．烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解考点二苯、苯的同系物及其性质1．苯(1)结构分子式结构式结构简式空间填充模型C6H6eq\a\vs4\al()①苯分子为平面正六边形结构。②分子中6个碳原子和6个氢原子在同一平面内。③6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。(2)化学性质①稳定性：不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色，也不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。②可燃性a．现象：燃烧时产生明亮而带有浓烟的火焰。b．原因：苯中碳的质量分数很大，苯不易完全燃烧。c．化学方程式：2C6H6＋15O2eq\o(→,\s\up7(点燃),\s\do5())12CO2＋6H2O。③取代反应在有催化剂FeBr3存在时，苯与液溴发生反应生成：。④加成反应在有催化剂的条件下，苯可以与H2发生加成反应，化学方程式为。2．苯的同系物(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其通式为CnH2n－6(n≥6)。(2)苯的同系物的同分异构体写出分子式符合C8H10属于苯的同系物的结构简式及名称：结构简式名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯3.苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(取代（卤化、硝化、磺化）,加氢→环烷烃（反应比烯、炔烃困难）,点燃：有浓烟))因都含有苯环(2)不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的方程式：①硝化：②卤代：③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：4．芳香烃的用途及对环境的影响(1)芳香烃的用途苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。(2)芳香烃对环境的影响油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机化合物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。[微思考]有下列物质：①乙苯，②环己烯，③苯乙烯，④对二甲苯，⑤叔丁基苯回答下列问题：(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________。(2)互为同系物的是________。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是________。(4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式：________________、________________。提示：(1)①②③④(2)①⑤或④⑤(3)②③(4)HOOC(CH2)4COOH题点一芳香烃的结构特点1．已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有()A．9种 B．10种C．11种 D．12种解析：A物质A苯环上共有6个氢原子，故物质A苯环上四溴代物和二溴代物的数目相同。2．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是()A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有8种D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物解析：B含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错误；含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，共8种，C正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。[练后归纳](1)苯的氯代物的可能结构①苯的一氯代物只有1种：。②苯的二氯代物有3种：(2)甲苯的一氯代物的可能结构有4种题点二芳香烃的性质3．异丙苯是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是()A．异丙苯是苯的同系物B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯C．在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种D．在一定条件下能与氢气发生加成反应解析：C在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。4．苯乙烯转化为乙苯的反应为＋H2eq\o(→,\s\up7(一定条件),\s\do5())，下列相关分析正确的是()A．Ⅰ→Ⅱ属于取代反应B．可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物C．Ⅰ和Ⅱ都属于苯的同系物D．可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ解析：DⅠ→Ⅱ属于加成反应，A项错误；Ⅰ和Ⅱ均为有机化合物，均溶于四氯化碳，不可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物，B项错误；Ⅱ属于苯的同系物，但Ⅰ不属于苯的同系物，C项错误；Ⅰ中碳碳双键可以与溴发生加成反应，使溴水褪色，但Ⅱ不能，可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ，D项正确。5．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：(R、R′表示烷基或氢原子)(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。(2)有机化合物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式________。答案：(1)9考点三从化石燃料中获取有机化合物1.煤的综合利用(1)煤的组成(2)煤的加工2．石油的综合利用(1)石油的成分石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、P、O等。(2)石油的加工方法过程目的分馏把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物获得各种燃料用油裂化把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃提高轻质液体燃料的产量和质量裂解深度裂化，产物呈气态得到乙烯、丙烯等化工原料[微思考]为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？提示：由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃，能与溴水中的溴发生加成反应，所以不能用于萃取溴水中的溴。3．天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是CH4，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2原理：CH4＋H2O(g)eq\o(→,\s\up7(高温),\s\do5(催化剂))CO＋3H2。(1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。()(2)裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。()(3)甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到。()(4)PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃。()(5)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2，4­二氯甲苯。()(6)C2H2与的最简式相同。()(7)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。()答案：(1)×(2)√(3)×(4)×(5)×(6)√(7)√1．下列叙述中，不正确的是()A．天然气是以甲烷为主的高效清洁燃料B．煤的干馏可得到煤焦油，通过煤焦油的分馏可获得各种芳香烃C．石油中含有烷烃和环烷烃，因此由石油不可能获得芳香烃D．通过石油的催化裂化及裂解可以得到轻质油和气态烯烃解析：C石油的催化重整是目前获得芳香烃的主要途径。2．(双选)关于裂解和裂化的叙述不正确的是()A．裂解与裂化的产物都含有不饱和烃B．裂解是物理变化，裂化是化学变化C．裂解与裂化的原料都是石油分馏产品D．裂解与裂化都是为了得到轻质油解析：BD裂化就是在一定条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。裂化的目的是提高轻质油的产量，特别是汽油的产量。裂解是采用更高的温度，使石油分馏产物中的长链烃断裂为短链的不饱和烃的过程。裂解的主要目的是获得短链不饱和烃。裂解气的主要成分是乙烯、丙烯、异丁烯等。3．下列关于化石燃料的加工说法正确的是()A．石油裂化主要得到乙烯B．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径解析：C石油裂化的目的是获得更多的液态轻质汽油，A项错误；石油分馏属于物理变化，B项错误；煤制煤气是化学变化，D项错误。4．下列说法不正确的是()eq\x(石油)eq\o(→,\s\up7(①),\s\do5())eq\x(分馏产品)eq\o(→,\s\up7(②),\s\do5())eq\x(乙烯)eq\o(→,\s\up7(③),\s\do5())eq\x(1，2­二溴乙烷)A．石油是由烃组成的混合物B．①主要发生物理变化C．②是石油的裂化、裂解D．③属于取代反应答案：D1．五种结构掌握所学各类烃中代表物的分子构型特点。(1)CH4为正四面体结构，三个碳以上的烷烃的碳链呈锯齿状。(2)CH2=CH2为平面形(即6个原子共面)。(3)CH≡CH为直线形(即4个原子共线)。(4)苯分子为平面正六边形结构(即12个原子共平面)。(5)HCHO为平面形(即4个原子共平面)。2．一种方法——拆分组合法(1)直线与平面连接直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如CH2=CH—C≡CH，其空间结构为，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。(2)平面与平面连接如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子中共平面原子至少12个，最多16个。同理可分析萘分子中10个碳原子，8个氢原子，共18个原子共面；蒽分子中14个碳原子，10个氢原子，共24个原子共面。再如：其结构简式可写成最少6个碳原子(因双键与双键之间的碳碳单键可以转动)，最多10个碳原子，6个氢原子，共16个原子共面。(3)平面与立体连接如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上，如丙烯分子中，共面原子至少6个，最多7个。甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子)，5个氢原子(苯环上的5个氢原子)，这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最少12个，最多有可能是13个原子共面。(4)直线、平面与立体连接如图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。分析时要注意两点：①观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等分子构型知识迁移过来即可；②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子。1．某有机化合物的结构简式如图所示。下列关于该有机化合物分子结构的说法中正确的是()A．最多有18个原子在同一平面内B．最多有4个碳原子在一条直线上C．最多有12个碳原子在同一平面内D．所有原子都可能在同一平面内解析：B苯环中6个C、4个H，双键上2个C、2个H，三键上2个C，亚甲基上1个C，甲基上1个C、1个H可共面，最多21个原子共面，故A错误；碳碳三键为直线结构，苯环对角线上的4个原子处于同一直线，则最多有4个原子在同一直线上，故B正确；苯环为平面结构，碳碳三键为直线结构，碳碳双键为平面结构，单键可以旋转，则所有碳原子可能在同一平面上，即最多有13个碳原子在同一平面内，故C错误；甲烷是空间的正四面体结构，所有原子不可能在同一平面内，故D错误。2．下列叙述中正确的是()A．甲苯分子中共平面的原子最多是12个B．对二甲苯分子中的4个碳原子在一条直线上C．1丁烯分子中的4个碳原子一定不在同一平面内D．2丁烯分子中的4个碳原子一定不在同一平面内解析：B甲基中有一个氢原子可与苯环共平面，甲苯分子中共平面的原子最多是13个，故A错误；苯环上处于对位的两个碳原子以及与这两个碳直接相连的甲基碳原子共4个碳原子在一条直线上，故B正确；1­丁烯分子中的4个碳原子可能在同一平面内，C错误，2­丁烯分子中的4个碳原子一定在同一平面内，D错误。3．下列分子中的碳原子可能处在同一平面内的是()解析：A苯分子是平面分子，两个苯分子可能在一个平面上。甲基取代苯分子中的H原子的位置，因此也在该平面上，所以14个碳原子可能处在同一平面上，A正确；该有机化合物分子中与饱和碳原子相连的4个碳原子位于四面体的4个顶点上，所有碳原子不可能在同一个平面内，B错误；苯环为平面结构，与苯环相连的饱和碳原子上连接了2个甲基，所有碳原子不可能都处在同一平面上，C错误；分子中含有两个苯环，每个苯环上的碳原子一定共面，但是饱和碳原子以及与其相连的碳原子是烷烃的结构，一定不会共面，该分子中的所有碳原子不可能都处在同一平面上，D错误。4．某有机化合物的结构简式如图，分析其结构并回答下列问题。(1)写出其分子式：_________________________________________________。(2)分子中一定与苯环处于同一平面的碳原子(包括苯环上的碳原子)有________个。解析：(1)分析该有机化合物的结构简式，可知该分子中共含有16个C原子、16个H原子和5个O原子，则其分子式为C16H16O5；(2)结合乙炔的直线形结构和苯的平面结构可知该有机化合物分子中一定与苯环处于同一平面的碳原子(包括苯环上的碳原子)有10个。答案：(1)C16H16O5(2)101．(2021·浙江1月选考，6)下列说法不正确的是()A．联苯()属于芳香烃，其一溴代物有2种B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应C．沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质D．煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等解析：AA．由联苯()的分子结构可知，其分子由2个苯基直接相连，故其属于芳香烃；根据对称分析法可知，其一溴代物共有3种，A说法不正确；B.甲烷与氯气在光照下发生反应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由氯原子引发自由基型链反应，B说法正确；C.石油经常压分馏后可以得到的未被蒸发的剩余物叫重油，重油经减压分馏可以得到重柴油、石蜡、燃料油等，最后未被气化的剩余物叫沥青，C说法正确；D.煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应，其产物中含有CO、H2和CH4等，D说法正确。2．(2021·河北卷，8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是()A．是苯的同系物B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)D．分子中含有4个碳碳双键解析：BA．苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；B.由结构简式可知