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第9章第31讲官能团与有机化学反应烃的衍生物一、选择题:每小题只有一个选项符合题目要求。1.下列物质转化常通过氧化反应实现的是()A.CH3CH2OH→CH3COOCH2CH3B.CH3CH2OH→CH3CHOD.CH2=CH2→CH3CH2Br解析:B乙醇和乙酸在浓硫酸催化作用下共热,发生酯化反应(取代反应)能生成乙酸乙酯,A错误;乙醇在铜或银催化作用下加热,被氧气氧化生成乙醛,为氧化反应,B正确;苯与浓硝酸在浓硫酸催化作用下加热,发生取代反应生成硝基苯,C错误;乙烯与溴化氢发生加成反应生成溴乙烷,D错误。2.下列化学方程式或离子方程式不正确的是()A.溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的反应:CH3CH2Br+OH-eq\o(→,\s\up7(△),\s\do5(H2O))CH3CH2OH+Br-B.制备酚醛树脂:C.苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳:2C6H5O-+CO2+H2O→2C6H5OH+COeq\o\al(2-,3)D.甲醛溶液与足量的银氨溶液共热:HCHO+4[Ag(NH3)2]++4OH-eq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())COeq\o\al(2-,3)+2NHeq\o\al(+,4)+4Ag↓+6NH3+2H2O解析:C溴乙烷在氢氧化钠水溶液中发生水解反应:CH3CH2Br+OH-eq\o(→,\s\up7(△),\s\do5(H2O))CH3CH2OH+Br-,A正确;制备酚醛树脂的化学方程式为,B正确;由于酸性:碳酸>苯酚>碳酸氢根离子,根据强酸制弱酸原理,苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳的离子方程式为C6H5O-+CO2+H2O→C6H5OH+HCOeq\o\al(-,3),C错误;甲醛溶液与足量的银氨溶液共热,发生反应HCHO+4[Ag(NH3)2]++4OH-eq\o(→,\s\up7(△))COeq\o\al(2-,3)+2NHeq\o\al(+,4)+4Ag↓+6NH3+2H2O,D正确。3.如图表示4­溴环己烯所发生的4个不同反应,其中产物只含有一种官能团的反应是()A.①② B.②③C.③④ D.①④解析:C①与酸性高锰酸钾溶液发生反应,得到的产物HOOC(CH2)2CHBrCH2COOH,含有—COOH、—Br两种官能团,错误;②与水在酸性条件下发生加成反应,得到的产物中含有—OH、—Br两种官能团,错误;③与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应,形成的产物中只含有碳碳双键一种官能团,正确;④与HBr发生加成反应,形成的产物中只含有碳溴键一种官能团,正确。4.薰衣草醇的分子结构如图所示,下列有关薰衣草醇的说法不正确的是()A.分子式为C10H16OB.含有两种官能团C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生取代反应、加成反应解析:A分子式应为C10H18O,A项错误;含有碳碳双键和羟基,B项正确;含有碳碳双键和—CH2OH,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项正确;有碳碳双键能发生加成反应,含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应),D项正确。5.某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2。已知:Aeq\o(→,\s\up7(NaOH溶液))eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(B\o(→,\s\up7(HCl))C,D\o(→,\s\up7(Cu、O2),\s\do5(△))E)),又知D不与Na2CO3溶液反应,C和E都不能发生银镜反应,则A的可能结构可能有()A.1种 B.2种C.3种 D.4种解析:B由题意可推断出A为酯,C为羧酸,D为醇,E为酮;因C、E都不能发生银镜反应,则C不是甲酸,而D分子中应含有的结构,结合A的分子式可知A只可能是CH3COOCH(CH3)CH2CH3或CH3CH2COOCH(CH3)2两种结构。6.某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:下列叙述错误的是()A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体解析:BA项,X、Z中含有酚羟基,能与溴发生取代反应,Y中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,正确;B项,X、Z中的酚羟基不能与NaHCO3溶液反应放出CO2,错误;C项,Y中苯环上的氢可以被取代,碳碳双键和苯环都可以发生加成反应,正确;D项,Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应,X中含有酚羟基,可以发生酚醛缩合反应,正确。7.某有机化合物X的结构简式如图所示。若1molX分别与H2、Na、NaOH、NaHCO3恰好完全反应,则消耗H2、Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为()A.4∶3∶2∶1 B.3∶3∶2∶1C.4∶3∶2∶2 D.3∶3∶2∶2解析:A该有机化合物中含有酚羟基、醛基、羧基、醇羟基和苯环,一定条件下,能和氢气发生加成反应的有苯环和醛基,能和氢氧化钠反应的有酚羟基和羧基,能和碳酸氢钠反应的只有羧基,酚羟基、醇羟基、羧基都能和钠反应生成氢气,所以若1molX分别与H2、Na、NaOH、NaHCO3恰好完全反应,则消耗H2、Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为4mol、3mol、2mol、1mol,故选A。8.从松节油中提取的β­蒎烯可制取诺蒎酮、诺蒎酸、蒎二醇等,如图所示。下列说法正确的是()A.β­蒎烯的分子式为C10H14B.可用NaHCO3溶液鉴别诺蒎酸和蒎二醇C.诺蒎酮、诺蒎酸均可与H2发生加成反应D.诺蒎酮的某个同分异构体可能是芳香族化合物解析:BA.β­蒎烯的分子式为C10H16,故A错误;B.诺蒎酸中含有羧基,能与碳酸氢钠反应放出气体,蒎二醇与碳酸氢钠不反应,故可以用碳酸氢钠鉴别,故B正确;C.诺蒎酸中的羧基不能与H2发生加成反应,故C错误;D.诺蒎酮的不饱和度为3不可能存在芳香族化合物同分异构体,故D错误。二、选择题:每小题有一个或两个选项符合题目要求。9.药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是()A.根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚B.G的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有一种C.上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、GD.A的结构简式为解析:D根据现象及化学式,推知A为乙酸苯酚酯,B为苯酚钠,D为苯酚,F为三溴苯酚。G为乙酸乙酯。D能与浓溴水反应,产物F为三溴苯酚,A项错误;G的符合题意条件的同分异构体有甲酸丙酯(HCOOCH2CH2CH3)和甲酸异丙酯(HCOOCH(CH3)2)两种,B错误;乙酸苯酚酯、苯酚钠、苯酚、乙酸乙酯中,苯酚不能水解,C错误。10.我国科研人员使用催化剂CoGa3实现了H2还原肉桂醛生成肉桂醇,反应机理的示意图如下:下列说法不正确的是()A.肉桂醛分子中不存在顺反异构现象B.苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子C.还原反应过程发生了极性键和非极性键的断裂D.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基解析:AA.肉桂醛分子中碳碳双键两端分别连接2个不同的基团,存在顺反异构现象,故A错误;B.苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子,如图示:,故B正确;C.根据图示,还原反应过程中肉桂醛与氢气反应转化成了肉桂醇,分别断开了H—H键和C=O键,发生了极性键和非极性键的断裂,故C正确;D.根据图示,还原反应过程中肉桂醛转化成了肉桂醇,而没有转化为苯丙醛,体现了该催化剂选择性还原肉桂醛中的醛基,故D正确。11.钟南山院士指出,实验证明中药连花清瘟胶囊对治疗新冠肺炎有明显疗效,G是其有效药理成分之一,存在如图转化关系:下列有关说法正确的是()A.化合物Ⅱ中所有碳原子可能都共面B.化合物Ⅰ分子中有4个手性碳原子C.化合物G、Ⅰ、Ⅱ均能发生氧化反应、取代反应、消去反应D.若在反应中,G与水按1∶1发生反应,则G的分子式为C16H20O10解析:ABA.苯环上所有原子共平面、乙烯分子中所有原子共平面、羰基中原子共平面,单键可以旋转,所以化合物Ⅱ中所有碳原子可能共平面,故A正确;B.化合物Ⅰ中连接4个羟基的碳原子都是手性碳原子,即含有4个手性碳原子,故B正确;C.化合物G中含有酯基和醇羟基、酚羟基、羧基、碳碳双键,化合物Ⅰ中含有羧基和醇羟基,化合物Ⅱ中含有酚羟基、碳碳双键和羧基,化合物Ⅱ不能发生消去反应,故C错误;D.若在反应中,G和水以1∶1发生反应,根据原子守恒,G分子式中含有18个H原子,G的分子式为C16H18O10,故D错误。12.化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法不正确的是()A.1molX最多能与2molNaOH反应B.Y与乙醇发生酯化反应可得到XC.X、Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等解析:ABA.X中能与NaOH反应的官能团是羧基和酯基,1mol羧基能消耗1molNaOH,X中酯基水解成羧基和酚羟基,都能与氢氧化钠发生中和反应,1mol这样的酯基,消耗2molNaOH,即1molX最多能与3molNaOH反应,A不正确;B.Y中含有羟基,对比X和Y的结构简式,Y和乙酸发生酯化反应得到X,B不正确;C.碳碳双键及连接苯环的碳原子上含有H原子的结构都能与酸性高锰酸钾溶液反应,而使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;D.X中只有碳碳双键能和溴发生加成反应,Y中碳碳双键能和溴发生反应,两种有机化合物与溴反应后,X、Y中手性碳原子都是3个,D正确。三、非选择题13.今有以下几种化合物:(1)请写出丙中含氧官能团的名称:________。(2)请判断上述哪些化合物互为同分异构体:________。(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。鉴别甲的方法:__________________________________________。鉴别乙的方法:__________________________________________。鉴别丙的方法:__________________________________________。解析:要鉴别甲、乙、丙三种物质,关键要抓住性质特征,尤其现象要明显。可分别抓住甲、乙、丙中酚羟基、羧基、醛基的典型性质。答案:(1)醛基、醇羟基(2)甲、乙、丙(3)三氯化铁溶液,显紫色碳酸钠溶液,有气泡生成银氨溶液,浴热产生银镜14.乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题:(1)反应①的化学方程式为_______________________________,其反应类型为________________。(2)反应③的反应类型为________________。(3)C的结构简式为________________。(4)反应②的化学方程式为_____________________________________________。解析:石油气裂解产物主要是气态短链烯烃。由题给框图可知,A与H2O在催化剂的作用下生成C2H6O,该化合物为CH3CH2OH,则A为乙烯,乙醇与C反应生成,该反应为酯化反应,则C为HOOC—COOH(乙二酸);B和A互为同系物,B与Cl2在光照条件下反应生成C3H5Cl,则B为CH2=CHCH3(丙烯),C3H6Cl的结构简式为CH2=CHCH2Cl,在NaOH的水溶液中水解生成CH2=CHCH2OH,继续催化氧化生成乙二酸。答案:(1)CH2=CH2+H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(加压,加热))CH3CH2OH加成反应(2)取代反应(3)HOOC—COOH(4)2CH3CH2OH+HOOCCOOHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O15.从冬青中提取出的有机化合物A可用于合成抗结肠炎药物及其他化学品,合成路线如下:根据上述信息回答:(1)请写出Y中含氧官能团的名称:________。(2)写出反应③的反应类型:________。(3)写出下列反应的化学方程式:①________________________________________________________________________。⑥________________________________________________________________________。(4)A的同分异构体I和J是重要的医学中间体,在浓硫酸的作用下I和J分别生成和,鉴别I和J的试剂为________。解析:(1)Y中含氧官能团的名称是酚羟基、羧基。(2)根据已知推断H中含硝基,所以反应③的反应类型是取代反应。(3)由反应⑦知B为甲醇,根据反应①的条件推断A中含酯基

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