专题05 有机物的结构与性质-5年（2020-2024）高考1年模拟化学真题分类汇编（山东专用）（解析版）

2020-2024年五年高考真题分类汇编PAGEPAGE1专题05有机物的结构与性质考点五年考情（2020-2024）命题趋势考点1有机物的研究方法（5年1考）2024山东卷第7题山东卷选择题中对有机物模块内容的考查主要以有机物的官能团及其性质的相关判断为主，有时候也会考查基础的有机物常识，比如高分子化合物等，当然也要注意新考法的出现，比如2024年就考查了有机物的研究方法。考点2常见有机物的组成、结构与性质（5年2考）2024山东卷第11题2022山东卷第4题考点3有机物的官能团及其性质（5年5考）2023山东卷第7题2023山东卷第12题2022山东卷第7题2021山东卷第12题2020山东卷第6题2020山东卷第13题考点1有机物的研究方法1．（2024·山东卷）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液B．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构C．通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量D．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团【答案】C【解析】A．某些植物中含有青蒿素，可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来，这种方法也叫萃取，固液分离后可以获得含青蒿素的提取液，A正确；B．晶体中结构粒子的排列是有规律的，通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图，通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征，故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构，B正确；C．通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比，但不能测定青蒿素的相对分子质量，要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法，C不正确；D．红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键，故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团，D正确；综上所述，本题选C。考点2常见有机物的组成、结构与性质2．（2024·山东卷）中国美食享誉世界，东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是A．淀粉水解阶段有葡萄糖产生 B．发酵制醇阶段有产生C．发酵制酸阶段有酯类物质产生 D．上述三个阶段均应在无氧条件下进行【答案】D【解析】A．淀粉属于多糖，淀粉水解的最终产物为葡萄糖，反应为，Ａ项正确；B．发酵制醇阶段的主要反应为，该阶段有CO2产生，B项正确；C．发酵制酸阶段的主要反应为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O22CH3COOH，CH3COOH与CH3CH2OH会发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3，CH3COOCH2CH3属于酯类物质，C项正确；D．发酵制酸阶段CH3CH2OH发生氧化反应生成CH3COOH，应在有氧条件下进行，D项错误；答案选D。3．（2022·山东卷）下列高分子材料制备方法正确的是A．聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备B．聚四氟乙烯()由四氟乙烯经加聚反应制备C．尼龙()由己胺和己酸经缩聚反应制备D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备【答案】B【解析】A．聚乳酸()是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子间脱水缩聚而得，即发生缩聚反应，A错误；B．聚四氟乙烯()是由四氟乙烯(CF2=CF2)经加聚反应制备，B正确；C．尼龙-66()是由己二胺和己二酸经过缩聚反应制得，C错误；D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯醇酯()发生水解反应制得，D错误；故答案为：B。考点3有机物的官能团及其性质4．（2024·山东卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是A．可与溶液反应 B．消去反应产物最多有2种C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与反应时可发生取代和加成两种反应【答案】B〖祥解〗由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。【解析】A．该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于；溶液显碱性，故该有机物可与溶液反应，A正确；

B．由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确；C．该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；

D．该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可发生加成，因此，该有机物与反应时可发生取代和加成两种反应，D正确；综上所述，本题选B。5．（2023·山东卷）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是A．存在顺反异构B．含有5种官能团C．可形成分子内氢键和分子间氢键D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应【答案】D【解析】A．由题干有机物结构简式可知，该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A正确；B．由题干有机物结构简式可知，该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5种官能团，B正确；C．由题干有机物结构简式可知，该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力，故其分子间可以形成氢键，其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢锓，C正确；D．由题干有机物结构简式可知，1mol该有机物含有羧基和酰胺基各1mol，这两种官能团都能与强碱反应，故1mol该物质最多可与2molNaOH反应，D错误；故答案为：D。6．（2023·山东卷）有机物的异构化反应如图所示，下列说法错误的是A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应【答案】C【解析】A．由题干图示有机物X、Y的结构简式可知，X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团，A正确；B．由题干图示有机物X的结构简式可知，X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；C．由题干图示有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为：C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO共5种(不考虑立体异构)，C错误；D．由题干信息可知，类比上述反应，的异构化产物为：含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确；故答案为：C。7．（2022·山东卷）崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于崖柏素的说法错误的是A．可与溴水发生取代反应B．可与溶液反应C．分子中的碳原子不可能全部共平面D．与足量加成后，产物分子中含手性碳原子【答案】B【解析】由题中信息可知，γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的性质。此外，该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。A．酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A说法正确；B．酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B说法错误；C．γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确；D．γ-崖柏素与足量H2加成后转化为，产物分子中含手性碳原子（与羟基相连的C原子是手性碳原子），D说法正确；综上所述，本题选B。8．（2021·山东卷）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2—甲基—2—丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是A．N分子可能存在顺反异构B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种【答案】AC〖祥解〗M()在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成或，N与HCl发生加成反应生成L，L能发生水解反应生成M，则L的结构简式为。【解析】A．顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象，、都不存在顺反异构，故A错误；B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为、、、、、、、，任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B正确；C．当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有：、、，共3种，故C错误；D．连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基等效，由B项解析可知，L的同分异构体中，含有2种化学环境的氢原子的结构为，故D正确；综上所述，说法错误的是AC，故答案为：AC。1．（2024·山东聊城一模）关于有机物检测，下列说法正确的是A．用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚B．用现代元素分析仪可确定有机物分子式C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为D．麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解【答案】A【解析】A．溴易溶于溴乙烷与水分层，溴水氧化乙醛后溶液为无色，浓溴水与苯酚反应生成沉淀，现象不同，可鉴别，故A正确；B．元素分析仪只能测定出元素种类，不能确定有机物的分子式，故B错误；C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，其分子式可能为C5H12或C4H8O或C3H4O2，故C错误；D．麦芽糖、葡萄糖均含醛基，均可在碱性溶液中与新制氢氧化铜并加热生成砖红色沉淀，由实验操作和现象，不能证明麦芽糖是否水解，故D错误；故选：A。2．（2024·山东省实验中学一模）下列有关说法正确的是A．苯酚有毒，所以日常所用的药㿝中不能掺入苯酚B．各种水果之所以有水果香味，是因为水果中含有酯类物质C．可用溴水鉴别苯、甲苯、苯酚、己烯D．尼龙、棉花、天然油脂、ABS树脂都是由高分子化合物组成的物质【答案】B【解析】A．苯酚虽然有毒，但也有杀菌消毒的作用，日常所用的药皂中常掺入少量的苯酚，A错误；B．相对分子质量较小的低级酯具有一定的挥发性，有芳香气味，很多鲜花和水果的香味来自酯，如草莓中含有乙酸乙酯和乙酸异戊酯；B正确；C．苯和甲苯会萃取溴水中的溴，溶液分层，上层呈橙红色；溴水中加入苯酚，会生成三溴苯酚白色沉淀；己烯与溴发生加成反应，能使溴水褪色；溴水不能区分苯和甲苯，C错误；D．天然油脂的主要成分是脂肪酸甘油酯，不属于高分子化合物；尼龙、棉花、ABS树脂是由高分子化合物，D错误；答案选B。3．（2024·山东省实验中学一模）光刻胶是芯片制造的关键材料。以下是一种光刻胶的酸解过程，下列说法正确的是A．X的单体属于碳酸酯 B．X在水中的溶解度大于YC．Z中所有原子共平面 D．该酸解过程不含消去反应【答案】A【解析】A．X的单体为，属于碳酸酯，A正确；B．Y中含有酚羟基，能与水分子形成分子间氢键，增大溶解度，故X在水中的溶解度小于Y，B错误；C．Z中有甲基，甲基上的所有H原子不能全部与C共平面，C错误；D．该酸解过程有Z生成，Z中含有碳碳双键，故含有消去反应，D错误；故选A。4．（2024·山东济宁二模）某抗氧化剂的结构简式如图所示，下列说法正确的是A．除氢外，所有原子可能共平面B．与H2完全加成后分子中有一个手性碳原子C．分子中含有5种官能团D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH【答案】B【解析】A．该结构在肽键和酯基中间的碳原子处连有几个饱和碳原子，故所有原子不可能公平面，A错误；B．与H2完全加成后分子中有一个手性碳原子，位置在肽键和酯基中间的碳原子处，B正确；C．分子中含有4种官能团，分别为碳溴键、碳碳双键、肽键、酯基，C错误；D．1mol该物质中能消耗NaOH的有：①苯环上的—Br，消耗1molNaOH时生成酚羟基和NaBr，酚羟基又消耗1molNaOH生成酚钠，所以共消耗2mol；②肽键和酯基分别消耗1molNaOH。故一共消耗4molNaOH，D错误；故选B。5．（2024·山东淄博一模）天然生物碱荜茇酰胺结构如图所示。下列说法正确的是A．含有5种官能团B．含有手性碳原子C．双键均为顺式结构D．可发生加聚反应和水解反应【答案】D【解析】A．由图知，分子中含有醚键、碳碳双键、酰胺基三种官能团，A错误；B．手性碳原子为连接四个不同的原子或基团的碳原子，观察可知，没有手性碳原子，B错误；C．由图知，该分子中的碳碳双键一个为顺式结构，一个为反式结构，C错误；D．结构中有碳碳双键，可以发生加聚反应，结构中有酰胺基，可以发生水解反应，D正确；故答案选D。6．（2024·山东菏泽一模）化合物Z可由X、Y反应制得。下列有关说法错误的是A．分子中的碳原子可能处于同一平面B．上述反应的另一种产物为乙醇C．和三种分子均不存在顺反异构D．苯环上的二氯代物有13种(不考虑空间异构)【答案】C【解析】A．X中苯环与其直接相连的原子共面，碳碳双键为平面结构，两平面结构单键相连，可能重合，则X分子中所有碳原子可能共面，故A正确；B．对比组成，可知上述反应的另一种产物为乙醇，故B正确；C．X、Y分子中碳碳双键的碳连有相同的甲基，没有顺反异构体，Z分子中两端碳碳双键连有相同的甲基，但中间的碳碳双键的两个碳原子连有不同的原子团，故Z有顺反异构体，C错误；D．如图所示，，若两个氯都在苯环①上，两个氯的位置有1-2、1-3、1-4、2-4四种情况，若都在苯环②上，两个氯的位置有5-6、5-7、6-7三种情况，若两个苯环各有一个氯，则有1-5、1-6、1-7、2-5、2-6、2-7六种情况，共13种同分异构体，D正确；故选：C。7．（2024·山东聊城二模）化合物Y是合成丹参醇的中间体，其合成路线如下：下列说法不正确的是A．Y分子存在对映异构体B．类似上述反应，可发生C．Y与以物质的量发生加成反应时可得4种产物D．依据红外光谱可确证X与Y存在不同官能团【答案】C〖祥解〗与CH3MgBr反应生成，发生水解反应得到。【解析】A．对映异构体要满足四种不同的原子或原子基团连结，Y（）分子存在对映异构体，A正确；B．类似上述反应，可发生，B正确；C．Y（）与以物质的量发生加成反应时，发生1，2-加成反应时可得4种产物，发生1，4-加成反应时可得产物，可得2种产物，共可得6种产物，C错误；D．依据红外光谱可确证X（碳碳双键、羰基）与Y（碳碳双键、羟基）存在不同官能团，D正确；故选C。8．（2024·山东青岛三模）在NaCN的催化下，苯甲醛能发生缩合反应生成M，反应如图。下列说法错误的是A．M能发生消去反应和氧化反应B．M存在对映异构体C．1molM最多能与7mol氢气发生加成反应D．参照上述反应的缩合产物为【答案】A【解析】A．M具有醇羟基，但与羟基相连碳的邻位碳上无氢，不能发生消去反应，但可以发生氧化反应，A错误；B．产生对映异构体的必要条件是分子不具有对称性，不具对称性，存在对映异构体，B正确；C．M具有两个苯环一个羰基可与氢气加成，1molM最多能与7mol氢气发生加成反应，C正确；D．参照上述反应的缩合产物为，D正确；故选A。9．（2024·山东济南一模）可利用如下反应合成某新型有机太阳能电池材料的中间体。下列说法正确的是A．可用邻羟基苯甲醛和溴水在铁粉催化下合成XB．X分子可形成分子内氢键和分子间氢键C．1molY最多可消耗3molNaOHD．类比上述反应，和可生成【答案】B【解析】A．醛基可以和溴水发生氧化反应，不能使用邻羟基苯甲醛和溴水在铁粉催化下合成X，A错误；B．X分子中有两个电负性特别强的氧原子，可以形成分子间氢键和分子内氢键，B正确；C．1molY分子中苯环上的溴原子，发生水解生成1mol酚羟基和1mol溴化氢，消耗2molNaOH；1molY分子中的酯基发生水解生成1mol酚羟基和1mol羧基，消耗2molNaOH,则1molY分子最多消耗4molNaOH，C错误；D．类比上述反应，和反应，生成，D错误；故选B。10．（2024·山东菏泽二模）迈克尔加成反应与分子内的羟醛缩合反应联合起来可以构建环状结构。已知下图中M与N生成P的反应为迈克尔加成反应。下列说法错误的是A．Q的化学式为B．可以用溴水鉴别P和QC．含醛基、四元环和手性碳原子的N的同分异构体有4种D．和在乙醇钠条件下反应可得到【答案】C【解析】A．Q的化学式为，A正确；B．P中的官能团为羰基，Q中官能团为羰基和碳碳双键，碳碳双键可使溴水褪色，可以用溴水鉴别P和Q，B正确；C．N分子式为C7H12O含醛基(-CHO)、四元环和手性碳原子的N的同分异构体有3种，C错误；D．和在乙醇钠条件下碳碳双键上发生加成反应可得到，D正确；故选C。11．（2024·山东济宁一模）一定条件下发生下列化学反应，有关说法正确的是A．甲分子中所有原子可能共平面 B．1mol乙最多可与1molNaOH溶液反应C．丙中碳原子的杂化方式有3种 D．p=2n-1，X为甲酸【答案】A【解析】A．与苯环直接相连的原子共面、碳碳双键两端的原子共面，单键可以旋转，因此分子中所有原子可能共平面，A正确；B．乙中含有2个酯基，和氢氧化钠发生水解生成钠盐和甲醇，则1mol乙最多可与2molNaOH溶液反应，B错误；C．丙中苯环碳、羰基碳、碳碳双键两端碳均为sp2杂化，甲基碳为sp3杂化，碳原子的杂化方式有2种，C错误；D．由原子守恒可知，p=2n-1，X为甲醇，D错误；故选A。12．（2024·山东名校考试联盟二模）化合物M和N是合成紫草酸药物的两大中间体，下列说法错误的是A．除氢原子外，M中其他原子可能共平面B．M和N均含有两种官能团C．1molN最多消耗3molNaOHD．N在酸性条件下水解的产物均可与Na2CO3溶液反应【答案】A【解析】A．中“*”标示的饱和碳原子和与其直接相连的3个碳原子不都在同一平面上，故M中除氢原子外其他原子不可能共平面，A项错误；B．M中含有醛基和酚羟基两种官能团，N中含有醚键和酯基两种官能团，B项正确；C．1个N中含1个普通酯基和1个酚酯基，故1molN最多消耗3molNaOH，C项正确；D．N在酸性条件下的水解产物为CH3COOH和，CH3COOH中含羧基，含羧基和酚羟基，故两者都能与Na2CO3溶液反应，D项正确；答案选A。13．（2024·山东菏泽一模）有机物的重排反应如图所示，机理中与羟基处于反位的基团迁移到氮原子上(、代表烷基)。下列说法正确的是A．中碳原子、氮原子均为杂化B．由质谱可以确证和存在不同的官能团C．能与溶液反应D．发生上述反应的产物是【答案】C【解析】A．X中存在烷基R，R中的碳原子为饱和碳，为杂化，故A错误；B．质谱用于确定相对分子质量，不能测定官能团，故B错误；C．Y中含有酰胺基，能与NaOH溶液反应，故C正确；D．发生上述反应的产物是或，得不到，故D错误；故选：C。14．（2024·山东济宁一模）重排反应是指某种化合物在试剂、温度或其他因素的影响下，发生分子中某些基团的转移或分子内碳原子骨架改变的反应。已知Cope重排反应→，有机物丙的结构简式为。下列说法正确的是A．甲分子的化学名称为3－乙基－1，5－二己烯B．利用红外光谱可鉴别有机物甲和丙C．丙与氢气完全加成后，分子中含有1个手性碳原子D．类比上述重排反应，考虑烯醇互变：→，有机物丙的异构化产物可能为【答案】BD【解析】A．有机物系统命名法步骤：①最长-选最长碳链为主链；②最多-遇等长碳链时，支链最多为主链；③最近-离支链最近一端编号；④含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，并表示出官能团的位置；甲分子的化学名称为3－乙基－1，5－己二烯，A错误；B．红外光谱具有高度的特征性，利