2025版新教材高考化学一轮复习第8章有机化学基础第1节第1课时素养提升17限定条件下同分异构体的书写学案鲁科版

PAGE8-素养提升17限定条件下同分异构体的书写1．限定条件下的同分异构体的书写流程eq\x(\a\al(找出题给,限定条件))→eq\x(\a\al(依据限定条件找出有机物分子,所含的特别结构、官能团等))→eq\x(\a\al(依据碳链异构、位置异构、官能团,异构依次书写同分异构体))2．限定条件与结构关系3．同分异构体的书写技巧(1)含有官能团的有机物一般按碳骨架异构→官能团位置异构→官能团类型异构的思维依次书写。以C4H10O为例(只写出碳骨架与官能团)：(2)芳香化合物苯环上取代基的位置肯定，但种类不确定时，同分异构体数目由取代基同分异构体的数目确定；苯环上取代基种类肯定，但位置不确定时，若苯环上只有两个取代基，其在苯环上有“邻、间、对”3种位置关系；当苯环上有三个相同取代基时，其在苯环上有“连、偏、均”3种位置关系；当苯环上有三个取代基且两个相同时，其在苯环上有6种位置关系(、、，定两个R的位置，移动R′)；当苯环上有三个不同的取代基时，其在苯环上有10种位置关系(、、，定R1、R2的位置，移动R3)。1．与F()分子中官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是__________________(写结构简式)。解析：F分子中含有2个羧基，与F分子中官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有、、、、、、、，共8种。其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的结构简式为。答案：82．E()的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满意以下条件的芳香化合物的结构简式__________________、__________________。①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3∶2∶1。解析：由“能发生银镜反应”知含有醛基—CHO；E的二氯代物一共含有6个氢原子，其同分异构体的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3∶2∶1，肯定含有1个甲基和1个醛基，另外2个氢原子对称，则结构简式为。答案：3．(1)写出同时满意下列条件的的同分异构体的结构简式：__________________________________________________。①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种②能与FeCl3溶液发生显色反应③能发生银镜反应(2)写出同时满意下列条件的的一种同分异构体的结构简式：_____________________________________________。①苯环上有两个取代基②分子中有6种不同化学环境的氢原子③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应(3)写出同时满意下列条件的的同分异构体的结构简式：____________________________________。①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应②分子中有6种不同化学环境的氢原子，且分子中含有两个苯环解析：(1)依据条件②可知，含有酚羟基；依据条件③可知，含有醛基；依据条件①可知，分子结构对称，则苯环上有两个取代基且采纳对位结构，故结构简式是。(2)依据条件③可知，含有酚羟基和甲酸酯基；依据残基法，还剩余2个碳原子，再依据条件①和②可知，其结构简式是或。(3)该有机物除苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度，能发生银镜反应，能水解，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明存在甲酸酚酯结构：；另外还有一个饱和碳原子、1个苯环，结合分子中有6种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。答案：(1)(2)(3)4．按要求填空。(1)写出与互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积之比为1∶1)：_______________________________________________________________。(2)C的结构简式为，C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且1molW最多与2molNaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满意上述条件的W有______种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为________________________。(3)写出一个符合以下条件的的同分异构体的结构简式：__________________________________________________。①能与Fe3＋发生显色反应②能发生银镜反应和水解反应③苯环上一氯取代物只有1种(4)化合物的核磁共振氢谱中有________个汲取峰；其满意以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为________。①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)②分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基干脆相连的同分异构体的结构简式：____________________________________________________。解析：(1)的同分异构体属于酯类，核磁共振氢谱为两组峰且峰面积之比为1∶1，说明该物质是一种对称结构，因此它的结构简式为和。(2)的同分异构体W能发生银镜反应且1molW最多与2molNaOH反应，说明W中含有HCOO—；W和NaOH反应的产物之一可被氧化成二元醛，则反应产物为甲酸钠和一种二元醇(两个羟基均位于端碳上)，该二元醇的两个羟基一个来自Br原子的水解，一个来自酯基的水解，则W的结构简式为、、、、，共5种。5种分子中核磁共振氢谱有四组峰的是。(3)由条件①可知该同分异构体中含有酚羟基；结合条件②知，该同分异构体中含有甲酸酯基；再结合条件③，可写出符合条件的同分异构体为。(4)化合物的结构简式为，其分子中含有两类氢原子，核磁共振氢谱中有2个汲取峰；由分子中含有碳碳三键和—COOCH2CH3，且分子中连续四个碳原子在一条直线上可知，的同分异构体有、、、和共5种结构，碳碳三键和—COOCH2CH3干脆相连的有、。答案：(1)、(2)5(3)、(答案合理即可，写出一种)(4)25、5．(1)抗结肠炎药物有效成分的结构简式为，它的同分异构体中，符合下列条件的有________种。①遇FeCl3溶液发生显色反应②分子中甲基与苯环干脆相连③苯环上共有三个取代基(2)写出符合下列要求的的同分异构体的结构简式：___________________________________________。①苯环上只有两个取代基②能使溴的CCl4溶液褪色，且在酸性条件下能发生水解③核磁共振氢谱显示汲取峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2(3)D是化合物B(CH2=CHCH2Br)的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为4∶1，D的结构简式为_____________________________________________________。解析：(1)遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；分子中甲基与苯环干脆相连，苯环上共有三个取代基，则三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基。假如硝基和甲基处于邻位，有4种结构；假如硝基和甲基处于间位，有4种结构；假如硝基和甲基处于对位，有2种结构，所以符合题给条件的同分异构体有10种。(2)能使溴的CCl4