713烷烃的性质（讲义）-2022-2023学年高一化学（人教版2019）

第七章第一节第3课时烷烃的性质第七章第一节第3课时烷烃的性质学习目标：学习目标：1.结合生活经验，明确烷烃用途及性质的关系。2.以甲烷为例，掌握烷烃的性质，依据结构决定性质，能够推导出烷烃的性质及有机物的一些通性。3.了解甲烷和氯气取代反应实验现象，掌握取代反应概念，学会辨识取代反应，了解有机反应的特点。甲烷的性质知识整理甲烷的性质知识整理1．甲烷的存在：天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分均为甲烷。我国的天然气主要分布在中西部地区及海底2．甲烷的物理性质：无色、无味、极难溶于水、密度比空气小的气体3．甲烷分子的组成与结构分子式电子式结构式结构简式球棍模型空间充填模型CH4CH4结构特点CH4空间构型为正四面体结构，C原子位于正四面体的中心，4个H原子分别位于正四面体的4个顶点上，4个C—H键的键长、键角、键能完全相同，键角为109°28，4．甲烷的化学性质：一般情况下，化学性质很稳定，跟强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂等不反应（1）甲烷的氧化反应——燃烧反应甲烷与氧气燃烧的化学方程式：CH4＋2O2eq\o(,\s\up9(点燃))CO2＋2H2O①甲烷是优良的气体燃料，通常状况下，1mol甲烷在空气中完全燃烧，生成二氧化碳和水，放出890kJ热量。因此以甲烷为主要成分的天然气、沼气是理想的清洁能源②点燃甲烷前必须检验纯度。空气中的甲烷含量在5%～15.4%(体积)范围内时，遇火花将发生爆炸③煤矿中时常发生瓦斯爆炸，这与CH4气体爆炸有关。为了保证安全生产，必须采取通风，严禁烟火等措施（2）甲烷的取代反应①实验探究实验过程取两支试管，均通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管CH4和半试管Cl2，分别用铁架台固定好。将其中一支试管用铝箔套上，另一试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置，比较两支试管内的现象实验装置AB实验现象A装置：试管内气体颜色逐渐变浅；试管内壁有油状液滴出现，试管中有少量白雾生成，且试管内液面上升，水槽中有固体析出B装置：无明显现象实验结论CH4与Cl2在光照时才能发生化学反应②反应的机理③化学反应方程式CH4＋Cl2eq\o(,\s\up10(光照))CH3Cl＋HClCH3Cl＋Cl2eq\o(,\s\up10(光照))CH2Cl2＋HClCH2Cl2＋Cl2eq\o(,\s\up10(光照))CHCl3＋HClCHCl3＋Cl2eq\o(,\s\up10(光照))CCl4＋HCl=4\*GB3④取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应【要点诠释】①反应条件：光照(漫散光照射)，在室温暗处不发生反应，但不能用日光或其他强光直射，以防爆炸②对反应物状态的要求：CH4和氯气，因此甲烷和溴蒸气、碘蒸气在光照条件下也能发生取代反应，CH4与氯水、溴水则不反应③CH4与Cl2的取代反应为连锁反应，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，因此产物复杂，五种产物都有，但HCl最多④甲烷四种取代产物性质见下表CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4名称一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷俗称————氯仿四氯化碳状态气态液态液态液态结构式空间构型四面体四面体四面体正四面体密度——大于水大于水大于水用途麻醉剂——溶剂溶剂、灭火剂⑤取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子（3）甲烷的受热分解：CH4C+2H2(分解温度通常在1000°C以上，说明甲烷的热稳定性很强)烷烃的性质烷烃的性质知识整理知识整理1．烷烃物理性质几种常见烷烃的物理性质名称结构简式常温时的状态熔点/0C沸点/0C相对密度甲烷CH4气－182.5－161.5乙烷CH3CH3气－182.8－88.6丙烷CH3CH2CH3气－188.0－42.10.5005丁烷CH3CH2CH2CH3气－138.4－0.50.5788戊烷CH3CH2CH2CH2CH3液－129.736.00.5572癸烷CH3(CH2)8CH3液－29.7174.10.7298十七烷CH3(CH2)15CH3固22.0302.20.7767正丁烷和异丁烷物理性质的比较名称分子式熔点/0C沸点/0C相对密度正丁烷C4H10－138.4－0.50.5788异丁烷C4H10－159.6－11.70.557（1）状态：一般情况下，1～4个碳原子烷烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态（2）溶解性：烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂（3）熔沸点：随着烷烃分子中碳原子数增加，相对分子质量增大，范德华力逐渐增大，烷烃分子的熔、沸点逐渐升高；分子式相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低，如熔、沸点：正丁烷>异丁烷（4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增加；烷烃的密度都小于水的密度2．烷烃的化学性质（烷烃的化学性质与甲烷相似，化学性质比较稳定，常温下不与跟强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂等不反应）（1）烷烃的氧化反应——燃烧反应：CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2nCO2＋(n＋1)H2O=1\*GB3①丙烷的燃烧：CH3CH2CH3＋5O23CO2＋4H2O=2\*GB3②在空气或氧气中点燃烷烃，完全燃烧的产物为CO2和H2O，相但在同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增加往往会燃烧越来越不充分，使燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟（2）烷烃的取代反应：CnH2n＋2＋X2eq\o(,\s\up10(光照))CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应=1\*GB3①光照条件下，乙烷与氯气发生取代反应：CH3CH3＋Cl2eq\o(,\s\up10(光照))CH3CH2Cl＋HCl（只要求写一氯取代）②该反应中的化学键变化情况：断裂C—H键和Cl—Cl键，形成C—Cl键和H—Cl键=3\*GB3③烷烃与氯气也可以是溴蒸气在光照条件下发生的取代反应，随着烷烃碳原子数的增多，产物越将会越来越多，但HCl最多；而生成的取代产物的种类将会更多，如：甲烷的氯代物有：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四种氯代物，乙烷的氯代物产物将会更多（9种）④烷烃与X2取代反应为连锁反应，烷烃中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行⑤烷烃与X2取代反应的数量关系：每取代1mol氢原子，消耗1molCl2，生成1molHCl（3）烷烃的分解反应（高温裂化或裂解）——应用于石油化工和天然气化工生产中烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃如：C16H34C8H16＋C8H18典型例题典型例题1．下列关于甲烷的说法正确的是()A．甲烷能使酸性KMnO4溶液褪色B．甲烷和氯水在光照条件下发生取代反应C．甲烷能够燃烧，在一定条件下会发生爆炸，因此是矿井的安全威胁之一D．将甲烷和氯气按体积比1∶1混合，光照条件下可以得到纯净的CH3Cl解析：选C甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应，和氯水不反应，B错误；甲烷能够燃烧，在一定条件下会发生爆炸，C正确；甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应，是一系列的反应，因此得到的产物是混合物，D错误。2．下列反应属于取代反应的是()解析：选C①CHCl3分子中的H原子被Cl原子取代，属于取代反应；②该反应属于置换反应；③该反应属于化合反应；④CH3CH2CN分子中“—CH2—”中的1个H原子被Cl原子取代，属于取代反应；⑤CH3CH2OH分子中的—OH被Br原子取代，属于取代反应。3．下列有关烷烃的叙述中，不正确的是()A．在烷烃分子中，所有的化学键都是单键B．分子通式为CnH2n＋2的烃是烷烃C．烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去D．所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应解析：选C烷烃分子中碳原子形成四个共价键全是单键，故A正确；分子通式为CnH2n＋2的烃，分子中碳原子形成的全是单键，是饱和烃，所以一定是烷烃，故B正确；烷烃的结构决定了化学性质，碳原子是饱和状态，所以均不能使KMnO4(H＋)溶液褪色，故C错误；烷烃的通性是饱和碳原子上的氢原子在一定条件下和氯气发生取代反应，所以烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应，故D正确。分层练习分层练习基础性——强调基础扎实1．在我国的南海、东海海底已发现天然气(含甲烷等)的水合物CH4·nH2O，它易燃烧，外形似冰，被称为“可燃冰”。“可燃冰”的开采，有助于解决人类面临的能源危机。下列关于甲烷分子的说法错误的是()A．甲烷分子中的化学键都是极性键B．甲烷分子中4个C—H键完全相同C．甲烷分子中碳原子位于正四面体的中心D．甲烷分子中碳元素的化合价为＋4解析：选DCH4中碳的化合价为－4价，D错误。2．《易经》描述的“泽中有火”“上火下泽”，其中燃烧的气体主要是()A．氢气 B．一氧化碳C．甲烷 D．乙烯解析：选C由题意“泽中有火”“上火下泽”，泽，指湖泊池沼。“泽中有火”，是指“气体”在湖泊池沼水上起火现象的描述，沼气的主要成分为甲烷。3．几种烷烃的沸点如下：烷烃甲烷乙烷丁烷戊烷沸点/℃－164－89－0.536根据以上数据推断丙烷的沸点可能是()A．约－40℃ B．低于－162℃C．低于－89℃ D．高于36℃解析：选A丙烷(C3H8)分子中含三个碳原子，其相对分子质量比乙烷(C2H6)要大，比丁烷(C4H10)要小，所以其沸点应高于乙烷、低于丁烷，即介于－89℃～－0.5℃之间。4．如图所示，在光照条件下，将盛有CH4和Cl2的试管倒扣于盛有饱和食盐水的水槽中进行实验，不可能出现的现象是()A．试管中液面上升至试管顶部B．试管内的黄绿色变浅C．试管内壁出现油状液滴D．试管内出现少量白雾，水槽中出现少量白色晶体解析：选A反应生成的一氯甲烷为气体，故液面不会上升至试管顶部，A错误；氯气与甲烷发生反应，逐渐被消耗，生成无色物质，黄绿色变浅，B正确；反应生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳不溶于水，为油状液滴，C正确；CH4和Cl2发生取代反应，生成HCl，HCl遇水形成酸雾，HCl溶于水后饱和食盐水中Cl－浓度增大，所以水槽内有少量晶体析出，D正确。5．天然气的主要成分是甲烷，还含有一定量的乙烷、丙烷等可燃性气体。下列有关的说法不正确的是()A．甲烷与丙烷互为同系物B．甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．乙烷和氯气在光照的条件下可以发生取代反应D．甲烷、乙烷、丙烷中的化学键都是极性共价键解析：选D甲烷与丙烷，结构相似，在分子组成上相差两个CH2原子团，互称为同系物，故A正确；甲烷的化学性质一般比较稳定，通常不与酸性高锰酸钾溶液反应，故B正确；乙烷和氯气在光照的条件下可以发生取代反应，故C正确；甲烷中只有碳氢键，只含极性共价键，乙烷、丙烷中既有碳氢键，也有碳碳单键，所以既有极性共价键，也有非极性共价键，故D错误。6．下列化学反应中不属于取代反应的是()A．CH2Cl2＋Br2eq\o(→,\s\up7(光))CHBrCl2＋HBrB．CH3OH＋HCleq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋H2OC．2Na＋2H2O=2NaOH＋H2↑D．CH3CH2Br＋H2Oeq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))CH3CH2OH＋HBr解析：选C取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。C项中的反应为置换反应，不是有机反应，更不是取代反应。综合性——强调融会贯通7．丁烷有两种不同结构，分别为正丁烷和异丁烷，均可用作制冷剂，下列关于丁烷的说法正确的是()A．异丁烷的沸点高于正丁烷的沸点B．正丁烷和异丁烷中碳原子均不可能共平面C．可以通过酸性KMnO4溶液鉴别正丁烷和异丁烷D．丁烷的一氯取代物共有4种结构(不包含立体异构)解析：选D正丁烷和异丁烷互为同分异构体，烷烃的同分异构体中支链越多，熔沸点越低，则异丁烷沸点低于正丁烷，故A错误；正丁烷和异丁烷中所有碳原子都为饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，通过碳碳单键旋转正丁烷中所有碳原子可能共平面，异丁烷中最多有三个碳原子共平面，故B错误；正丁烷和异丁烷都不能与酸性高锰酸钾溶液反应，则酸性高锰酸钾溶液不能鉴别正丁烷和异丁烷，故C错误；丁烷的同分异构体为正丁烷和异丁烷，正丁烷和异丁烷分子中都含有2类氢原子，一氯代物都有2种，则丁烷的一氯代物共有4种，故D正确。8．两种气态烷烃的混合物，在标准状况下其密度为1.16g·L－1，则关于此混合物组成的说法正确的是()A．一定有甲烷B．一定有乙烷C．可能是甲烷和戊烷的混合物D．可能是乙烷和丙烷的混合物解析：选A两种气态烷烃的混合物在标准状况下的密度为1.16g·L－1，则该混合烷烃的平均摩尔质量为1.16g·L－1×22.4L·mol－1≈26g·mol－1，那么其中一种烷烃的摩尔质量一定小于26g·mol－1，即该气态混合烷烃中一定有甲烷。戊烷在标准状况下为液态，故该混合气中不可能有戊烷。9．下面三个叙述中，n值为5的是()①甲烷在光照条件下与氯气反应最多能得到n种产物②丁基(—C4H9)的结构共有n种③己烷有n种同分异构体A．①② B．①③C．②③ D．①②③解析：选B①甲烷在光照条件下与氯气反应，得到产物有：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，共5种；②丁基(—C4H9)的结构有：—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3，共4种；③己烷的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3、CH3C(CH3)2CH2CH3，共5种。10．120℃时，1体积某链状烷烃和4体积O2混合，完全燃烧后，恢复到原来的温度和压强，测得反应前后气体的体积不变。该链状烷烃分子中所含的碳原子数是()A．1 B．2C．3 D．4解析：选A链状烷烃燃烧通式为CxHy＋eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x＋\f(y,4)))O2→xCO2＋eq\f(y,2)H2O(g)，由燃烧前后体积不变，得1＋eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x＋\f(y,4)))＝x＋eq\f(y,2)(120℃)，解得y＝4。依题意，4体积O2为适量或过量，故x＋eq\f(y,4)≤4，因为y＝4，故x≤3，该链状烷烃为CH4。11．两种气态烃组成的混合气体，完全燃烧后得到CO2和H2O(g)的物质的量随着混合烃的物质的量的变化如图所示，则下列对混合烃的判断正确的是()①可能有C2H2②一定有CH4③一定有C3H8④一定没有C4H6⑤可能有C2H6A．②⑤ B．②④C．③④ D．②③解析：选B由题图可知两种气态烃的平均组成为C1.6H4，根据碳原子平均数可知，该混合气体中一定含有CH4，由氢原子平均数可知，另一气态烃中氢原子数目为4，碳原子数目大于1.6，且不超过4，则一定没有C2H2、C3H8、C4H6、C2H6，故②④正确。12．在光照条件下，CH4与Cl2能发生取代反应。若1molCH4与Cl2反应，待反应完成后测得四种有机取代物的物质的量之比为n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)＝1∶2∶3∶4，则消耗Cl2的物质的量为()A．1.0mol B．2.0molC．3.0mol D．4.0mol解析：选C根据碳原子守恒，生成四种有机取代产物的物质的量n(CH3Cl)、n(CH2Cl2)、n(CHCl3)、n(CCl4)分别是0.1mol、0.2mol、0.3mol、0.4mol，消耗的Cl2为0.1mol＋2×0.2mol＋3×0.3mol＋4×0.4mol＝3.0mol。13．天然气作为清洁能源，在助力节能减排的同时，也带来“气荒”等问题，于是出现了“油改气”或“煤改气”。专家指出“十二五”期间天然气产业将有更大作为。(1)天然气主要成分的分子式是____________，电子式为__________________，结构式为____________________；分子里各原子的空间分布呈____________结构。(2)天然气主要成分在空气中燃烧的实验现象是____________________，反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)天然气主要成分与Cl2在光照条件下反应生成一氯甲烷的化学方程式为____________________________。答案：(1)CH4正四面体(2)产生淡蓝色火焰CH4＋2O2eq\o(→,\s\up7(点燃))CO2＋2H2O(3)CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl14．如图是某同学利用日常用品注射器设计的简易实验装置。甲管中注入10mLCH4，同温同压下乙管中注入50mLCl2，将乙管气体推入甲管中，气体在甲管中反应，针管放在光亮处一段时间。(1)下列是某同学预测的实验现象：①气体最终变为无色；②实验过程中，甲管活塞向内移动；③甲管内壁有油珠；④产生火花。其中正确的是________。(2)甲管中发生化学反应的类型为________________。(3)反应后，能吸收甲管中剩余气体的试剂是________。A．水 B．NaOH溶液C．AgNO3溶液 D．饱和食盐水(4)反应后，若将甲中的物质推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到________________________，若再向其中滴入几滴石蕊溶液，又观察到______________。解析：在光照条件下，甲烷与氯气发生反应：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CCl4＋HCl。(1)理论上，甲烷与氯气体积比为1∶4时，二者恰好完全反应，而甲中氯气与甲烷体积比为5∶1＞4∶1，说明氯气过量，反应后仍有氯气剩余。该反应进行缓慢，不会产生火花。产物中只有氯化氢和一氯甲烷为气体，所以气体的总物质的量减小，内部压强减小，甲管活塞向内移动。(2)甲烷分子中的四个氢原子可被氯原子逐一取代，故甲管中发生的是取代反应。(3)剩余气体中含有氯气和氯化氢，可用氢氧化钠溶液吸收剩余气体。(4)生成的HCl会与AgNO3溶液反应生成AgCl白色沉淀，同时因CH2Cl2、CHCl3、CCl4难溶于水而看到液体分为两层，因Cl2有剩余，若加入几滴石蕊，溶液会先变红后褪色。答案：(1)②③(2)取代反应(3)B(4)液体分为两层，产生白色沉淀溶液先变红后褪色应用性、创新性——强调创新思维，体现应用价值15．[双选]0.1mol某链状烷烃完全燃烧生