2023届新高考化学选考一轮总复习训练-专题突破6　有机合成与推断

专题突破6有机合成与推断课时训练1.(2021·嘉兴二模)恩杂鲁胺是一种抑制前列腺癌细胞增殖的药物,其合成路线如下。已知:①—COOH—COOR;。②当苯环上连有甲基等基团时,新引入的基团将进入甲基的邻、对位;当苯环上连有羧基等基团时,新引入的基团将进入羧基的间位。③苯和氟气直接反应得不到氟苯。请回答下列问题:(1)下列说法正确的是(填字母)。

A.分子中含有2个甲基B.在三溴化铁催化下甲苯与溴水反应可制得化合物AC.C→D的反应类型是加成反应D.恩杂鲁胺的分子式是C21H16F4N4O2S(2)化合物C的结构简式是;化合物F的结构简式是。

(3)D→E的过程中会产生一种无色、无味的气体,其化学方程式是

。

(4)设计以化合物A为原料合成化合物B的路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选):

。

解析:F和反应生成,逆推可知F是,结合已知①—COOH—COOR,逆推可知E是;D和反应生成,可知D是;和SOCl2反应生成C,C是。(1)A.根据结构简式可知,分子中含有2个甲基,正确;B.甲苯与溴水不反应,错误;C.→的反应类型是取代反应,错误;D.由恩杂鲁胺的结构简式得其分子式是C21H16F4N4O2S,正确。(2)由分析可知C是;F是。(3)D是,E是,D→E的过程中会产生一种无色、无味的气体,应为二氧化碳气体,其化学方程式是2+2+K2CO32+2KBr+CO2↑+H2O。(4)发生硝化反应生成,被氧化为,再被还原为,根据已知①,可知,则合成化合物B的路线为答案:(1)AD(2)(3)2+2+K2CO32+2KBr+CO2↑+H2O(4)2.某研究小组以苯为起始原料,按下列路线合成杀菌剂粉唑醇H。已知①X表示卤素原子;②+;③。(1)下列说法正确的是(填字母)。

A.粉唑醇H具有碱性B.化合物C能发生消去反应C.反应(5)涉及氧化反应D.粉唑醇的分子式是C16H15ON3F2(2)写出化合物D的结构简式:。

(3)写出E→G的化学方程式:。

(4)设计以乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示,无机试剂任选):

。

(5)化合物I是F的同系物,比F多2个碳原子,写出化合物I同时符合下列条件的同分异构体的结构简式:

。

1H-NMR谱和IR谱检测表明:①分子中除苯环外无其他环;②分子中共有3种氢原子。解析:由F的结构简式和F到E的反应条件可推知,E的结构简式为,根据D到E的转化的条件可推知D的结构简式为,再根据信息②可推知,C为ClCH2COCl,结合A的结构简式和A转为化B的条件可推知,B的结构简式为,结合H的结构简式和F到G的转化条件可知,G的结构简式为。(1)A.由于粉唑醇H中含有N原子,且上面有孤电子对能结合H+,故具有碱性,正确;B.化合物C的结构简式为ClCH2COCl,可知其不能发生消去反应,错误;C.反应(5)即转化为,可以看出有机物加了氧,在有机化学上将加氧失氢的反应称为氧化反应,故涉及氧化反应,正确;D.由粉唑醇的结构简式可知其分子式是C16H13ON3F2,错误。(2)由分析可知化合物D的结构简式为。(3)E→G,即转化为,故其化学方程式为+HX(如果X用Cl或Br代替,则HX写成HCl或HBr)。(4)由分析可知C的结构简式为ClCH2COCl,根据信息③可知C可由ClCH2COOH转化而来,ClCH2COOH则可以由ClCH2CH2OH氧化而来,ClCH2CH2OH可以由CH2CH2与Cl2和水反应得到,故以乙烯为原料合成C的路线可以设计为CH2CH2HOCH2CH2ClClCH2COOHClCH2COCl(也可以先制得CH3COOH,再转化为CH3COCl,再和Cl2发生取代反应而制得C,CH2CH2CH3COOHCH3COClClCH2COCl)。(5)化合物I是F的同系物,比F多2个碳原子,故化合物I的分子式为C16H14F2,故同时符合①分子中除苯环外无其他环,②分子中共有3种氢原子即分子高度对称的同分异构体的结构简式有、、、。答案:(1)AC(2)(3)+HX(如果X用Cl或Br代替,则HX写成HCl或HBr)(4)CH2CH2HOCH2CH2ClClCH2COOHClCH2COCl(或CH2CH2CH3COOHCH3COClClCH2COCl)(5)3.化合物M是一种医药中间体,有抗菌作用。实验室制备M的一种合成路线如图:已知:①H2O+②RCNRCOOH③回答下列问题:(1)A的化学名称为;由B生成C的反应类型为。(2)D中的含氧官能团的名称为;F的结构简式为。(3)G能发生缩聚反应,写出其反应方程式:

。(4)下列关于M的说法正确的是(填字母)。

A.处于同一平面的碳原子最多有13个B.能发生酯化反应和银镜反应C.含有手性碳(连有四个不同原子或基团的碳)D.1molM最多与5molH2发生加成反应(5)Q为E的同分异构体,写出同时满足下列条件的一种Q的结构简式:。

①除苯环外无其他环状结构,属于氨基酸②核磁共振氢谱中有4组吸收峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1(6)参照上述合成路线和信息,以苯酚和HOCH2CH2COCl为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线:

。

解析:由有机物C的结构简式可以反推出,有机物B与HCHO反应生成有机物C,根据B的分子式可知,有机物B为;因有机物A与CH3COCl反应生成有机物B,根据有机物A的分子式可知,有机物A为;有机物C与浓盐酸反应生成有机物D,结合有机物D的分子式和有机物E的结构简式可以得到,有机物D为;有机物E与CH3CHO反应生成有机物F,结合有机物G的结构可以得到有机物F的结构为,据此分析。(1)的化学名称为对甲基苯酚(或4-甲基苯酚);与HCHO通过加成反应生成。(2)中含氧官能团的名称为酮羰基、(酚)羟基;F的结构简式为。(3)发生缩聚反应的化学方程式为+(n-1)H2O。(4)A.M为,苯环、羧基、碳碳双键、酮羰基均为平面结构,结合单键能旋转的特点,M中13个碳原子可能处于同一平面,正确;B.M中不含醛基,不能发生银镜反应,错误;C.M中不存在连有四个不同原子或基团的碳,错误;D.苯环、碳碳双键、酮羰基能与H2发生加成反应,故1molM最多与5molH2发生加成反应,正确。(5)E为。由信息知,其同分异构体Q中含有—NH2和—COOH,结合核磁共振氢谱中有4组吸收峰且峰面积之比为6∶2∶2∶1推知Q的结构简式有、、、,共4种。(6)由信息知,HOCH2CH2COCl发生消去反应可得CH2CHCOCl,与发生取代反应得,进一步发生取代反应得目标产物。故合成路线为HOCH2CH2COClCH2CHCOCl。答案:(1)对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)加成反应(2)酮羰基、(酚)羟基(3)+(n-1)H2O(4)AD(5)、、、(任写一种)(6)HOCH2CH2COClCH2CHCOCl4.(2021·温州适应性测试)某研究小组合成抗心绞痛药物雷诺嗪,设计合成路线如下:已知:(1)ROHRCl(2)RCl(3)请回答:(1)下列说法正确的是(填字母)。

A.1H-NMR谱显示化合物F中有3种不同化学环境的氢原子B.1molE与足量NaOH反应,最多消耗4molNaOHC.F→G的反应类型是氧化反应D.雷诺嗪的分子式是C24H33N3O4(2)化合物X的结构简式是;化合物Y的结构简式是。

(3)B+CD的化学方程式是

。

(4)写出化合物B同时符合下列条件的同分异构体的结构简式:。

①包含②包含碳氧双键和—NH—Cl结构(5)以苯和丙烯为原料,设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选):

。

解析:由E的结构简式结合已知(1)的反应可知D为,D由B和C反应得到,结合B、C的分子式及D的结构特点可知C为HOCH2CH2NHCH2CH2OH,B为,B由A和X反应得到,结合A、X的分子组成及B的结构简式可知A为,X为,丙烯与氯气在加热条件下发生取代反应生成F(CH2CH—CH2Cl),F在Ag作催化剂条件下与氧气反应生成G(),E和H反应得到雷诺嗪,结合E和雷诺嗪的结构可知H为,H由G与Y反应后再与氨气反应得到,结合结构可知G与Y的产物应为,Y为,据此解答。(1)A.化合物F为CH2CHCH2Cl,有3种不同化学环境的氢原子,正确;B.E中的酰胺键和碳氯键均能与NaOH反应,1molE与足量NaOH反应,最多消耗3molNaOH,错误;C.由以上分析可知F→G的反应类型是氧化反应,正确;D.由雷诺嗪的结构简式可知其分子式是C24H33N3O4,正确。(2)由以上分析可知X