2023届新高考化学选考一轮总复习检测-专题十六烃的衍生物专题检测

专题十六烃的衍生物1.某有机物分子结构简式如图。下列有关说法错误的是()A.1mol该物质可与7molH2发生加成反应B.结构中含氧官能团有3种(不考虑醇与酚的区别)C.分子中能与NaHCO3反应的官能团只有—COOHD.能够使酸性高锰酸钾溶液褪色答案AA项,1mol该物质结构中有2mol苯环,发生加成反应共消耗6molH2,错误;D项,该物质中含有酚羟基、—CH2OH,苯环所连碳原子上有氢原子均可使酸性高锰酸钾溶液褪色,正确。2.二苯基甲烷是有机合成的一种中间体,可通过如下反应制备。下列说法错误的是()CH2Cl2+2+2HClA.该反应属于取代反应B.CH2Cl2不存在同分异构体C.二苯基甲烷的化学式为C13H14D.二苯基甲烷分子中所有碳原子可能共平面答案CA项,该反应可看作是CH2Cl2中的2个Cl被苯环取代,属于取代反应,正确;B项,CH2Cl2是四面体形,不存在同分异构体,B正确;C项,二苯基甲烷的化学式为C13H12,错误;D项,与苯环直接相连的C原子在同一平面,单键可旋转,故二苯基甲烷分子中所有碳原子可能共平面,正确。3.下列有关脂肪烃的组成和性质归纳正确的是()A.脂肪烃都能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色B.脂肪烃随碳原子数增多,氢元素的质量分数减小C.脂肪烃密度都小于水的密度,都能发生氧化反应D.脂肪烃中含碳质量分数最小的是CH4,含碳质量分数最大的是C2H2答案C脂肪烃中的烷烃、环烷烃不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,A错误;脂肪烃随碳原子数增多,烯烃中氢元素的质量分数不变,炔烃中氢元素的质量分数增大,B错误;脂肪烃中含碳质量分数比C2H2大的还有很多,如C10H8、C14H10等,D错误。4.下列关于卤代烃的叙述中正确的是()A.所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C.所有卤代烃都能在适当条件下发生水解反应D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的答案CA项,有的卤代烃密度比水大,如溴苯,错误;B项,能发生消去反应的卤代烃分子中,与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子,如(CH3)3CCH2Br就不能发生消去反应,错误;D项,卤代烃能由取代反应制得,也可由烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢发生加成反应制得,错误。5.下列有关卤代烃的叙述正确的是()A.聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物,不属于卤代烃B.卤代烃比相应的烷烃的沸点低C.检验溴乙烷中的溴元素可将其与过量NaOH水溶液共热充分反应后,再滴入AgNO3溶液,可观察到浅黄色沉淀生成D.1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热,产物相同答案DA项,聚四氟乙烯属于卤代烃,错误;B项,卤代烃的相对分子质量比同碳原子数的烃的大,沸点更高,错误;C项,过量的氢氧化钠对Br-的检验产生干扰,在加入AgNO3溶液之前,需要加足量的稀硝酸将溶液酸化以排除干扰,错误;D项,二者均可发生消去反应,生成CH3—CHCH2,正确。6.下列说法正确的是()A.C2H6与C6H14、C2H4与C4H8一定互为同系物B.烯烃、炔烃、酚、醛都能使溴水褪色,因为它们都与溴水发生了加成反应C.与Br2按物质的量之比1∶1加成时所得产物有4种D.甲苯在不同条件下与Cl2反应,可得到和答案DA项,C2H6和C6H14均为烷烃,二者互为同系物;C2H4为烯烃,而C4H8可能为烯烃或环烷烃,二者不一定互为同系物,错误。B项,烯烃、炔烃与Br2发生加成反应而使溴水褪色,而酚与浓溴水发生取代反应而使溴水褪色,醛与溴水发生氧化还原反应而使溴水褪色,错误。C项,能发生1,2-加成,也能发生1,4-加成,发生1,2-加成时,生成物有3种:、、;发生1,4-加成时,生成物有2种:、,所得产物共有5种,错误。D项,在光照条件下,甲苯与Cl2发生侧链甲基上的取代反应,可生成;在FeCl3的催化作用下,甲苯与Cl2发生苯环上的取代反应,可生成,正确。7.检验溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成的气体中是否含有乙烯,装置如图1所示。下列说法不正确的是()图1图2A.装置①的作用是除去乙醇B.装置②的现象是酸性高锰酸钾溶液紫色褪去C.将生成的气体直接通入溴的四氯化碳溶液也可以达到实验目的D.图2所示NaBr晶胞中,每个Na+周围距离最近的Na+数目为4个答案DA项,该反应会有副产物乙醇生成,通入水中除去乙醇,防止干扰乙烯的检验,正确;B项,生成的气体中含有乙烯,乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,正确;C项,乙烯可以和溴发生加成反应使溶液褪色,而挥发出的乙醇不能使溴的四氯化碳溶液褪色,正确;D项,以体心钠离子为例,距离其最近的钠离子在棱上,共有12个,错误。8.下列选项所示的物质间转化均能实现的是()A.NaCl(aq)NaHCO3(s)Na2CO3(s)B.MnO2(s)Cl2(g)漂白粉C.Cu(s)NO2(g)HNO3(aq)D.CH3CH2BrCH3CH2OHC2H4答案CA项,NaCl溶液和二氧化碳不反应,错误;B项,二氧化锰与浓盐酸加热反应生成氯气,与稀盐酸不反应,错误;C项,铜和浓硝酸反应生成二氧化氮气体,二氧化氮与水反应可以生成硝酸,正确;D项,溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成乙烯,错误。9.(双选)有机合成与21世纪的三大发展学科:材料科学、生命科学、信息科学有着密切联系。某有机化合物合成路线如图,下列说法正确的是()ABA.A分子为平面结构B.B分子可以发生加成反应C.该合成路线涉及取代反应,加成反应,消去反应三种基本反应类型D.参与反应的各有机化合物中B的熔点最高答案CD根据反应①逆推A为环己烷,环己烷中C原子均为sp3杂化,不是平面结构,A项错误;B的结构简式为,不含不饱和键,不能加成,B项错误;由合成路线可知①为取代反应、②为消去反应、③为加成反应、④为消去反应,共三种反应类型,C项正确;对于只存在范德华力的分子,熔、沸点与相对分子质量相关,相对分子质量越大,熔、沸点越高,题中参与反应的各有机物中,的相对分子质量最大,熔点最高,D项正确。10.汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对杀伤肿瘤细胞有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是()A.汉黄芩素的分子式为C14H13O5B.该物质可使酸性KMnO4溶液褪色C.该有机物属于芳香烃D.该有机物中有4种含氧官能团答案BA项,分子式应为C16H12O5,错误;B项,酚羟基、碳碳双键均可使酸性KMnO4溶液褪色,正确;C项,该物质含有氧元素,故不属于烃类,错误;D项,该有机物只有三种含氧官能团,分别是羟基、醚键、羰基,错误。11.芹菜中的芹黄素具有抗肿瘤、抗病毒等生物学活性,其结构简式如图所示。下列有关芹黄素的说法错误的是()A.其分子式为C15H10O5B.分子中所有的原子可能共面C.分子中含有4种官能团D.该物质能与NaOH发生水解反应答案D分子中不含酯基,故不能与NaOH发生水解反应,故选D。12.维生素A1()是维持人体正常代谢所必需的维生素。下列关于该化合物的叙述错误的是()A.1个该分子中含有20个碳原子B.能使酸性重铬酸钾溶液变色C.能够发生加成反应D.能够发生水解反应答案DA项,根据该分子的键线式,可知1个分子中含有20个碳原子,正确;B项,该有机化合物结构中含有的碳碳双键和(醇)羟基,都能被酸性重铬酸钾溶液氧化,从而使酸性重铬酸钾溶液变色,正确;C项,该有机化合物结构中含有碳碳双键,能够发生加成反应,正确;D项,该有机化合物中不含能发生水解反应的结构,错误。13.化合物A是中药黄芩中的主要活性成分,具有抗氧化、抗肿瘤作用。下列有关化合物A的说法不正确的是()化合物AA.分子式为C15H10O5B.可与FeCl3溶液发生显色反应C.1mol该化合物可与3molNa反应D.苯环上的一溴代物有6种答案D分子中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,B项正确;每个A分子中含有3个(酚)羟基,故1molA可与3molNa反应,C项正确;每个A分子中含有2个苯环,左边苯环上的一溴代物有1种,右边苯环上的一溴代物有3种,共4种,D项错误。14.国际奥委会明令禁止运动员在体育竞技中服用兴奋剂。运动员服用兴奋剂,既有失公平,也败坏了体育道德。某种兴奋剂的结构简式如图所示,有关该物质的说法正确的是()A.1mol该物质分别与浓溴水和氢气反应时最多消耗Br2和H2的物质的量分别为4mol和7molB.滴入酸性高锰酸钾溶液,振荡,紫色褪去,能证明其结构中一定存在碳碳双键C.该有机物可以发生氧化反应、取代反应和消去反应D.该分子中的所有碳原子不可能共平面答案A碳碳双键可以与溴发生加成反应,酚羟基的邻、对位可以和浓溴水发生取代反应;苯环和碳碳双键都可以和氢气发生加成反应,A项正确。酚羟基也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项错误。该物质中的羟基均为酚羟基,不能发生消去反应,C项错误。苯环以及与苯环直接相连的碳原子一定共面,双键碳原子以及与双键碳原子直接相连的碳原子也共面,各平面之间以单键相连,单键可以旋转,故所有碳原子可能共面,D项错误。15.维生素C是维持生命活动的重要营养物质,可预防坏血病等,其分子结构如图所示。下列关于维生素C的说法中正确的是()A.维生素C的分子式为C6H7O6B.维生素C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.1mol维生素C与足量金属Na反应,理论上最多能产生2molH2D.维生素C分子中所有原子可能共平面答案CA项,维生素C的分子式为C6H8O6,错误;B项,分子中的碳碳双键和醇羟基能与酸性高锰酸钾溶液发生反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,错误;C项,分子中的羟基能与钠反应,则1mol维生素C与足量金属钠反应,理论上最多能产生2mol氢气,正确;D项,分子中含有饱和碳原子,则所有原子不可能共平面,错误。16.下列物质中,不能通过一步反应生成醇的是()A.乙烯B.一氯乙烷C.乙酸乙酯D.蔗糖答案D乙烯与水在一定条件下发生加成反应生成乙醇。一氯乙烷在强碱水溶液条件下水解,生成乙醇。乙酸乙酯发生水解反应可生成乙醇。蔗糖在酸性条件下水解生成葡萄糖和果糖,葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇,故选D。17.下列有关苯酚的说法中正确的是()A.与互为同系物B.苯中混有少量苯酚杂质,可加入溴水过滤除去C.不慎将苯酚沾在皮肤上,可先用水洗,再用酒精洗涤D.可用溴水鉴别酒精、苯酚、己烯和甲苯四种无色液体答案D苯甲醇属于醇类,苯酚属于酚类,两者不互为同系物,A错误;因苯酚与溴水反应生成的2,4,6-三溴苯酚能溶解在苯中,不能用过滤的方法除去,B错误;苯酚沾在皮肤上,应先用酒精洗,再用水洗,C错误;酒精中加入溴水无明显现象,苯酚中加入溴水生成白色沉淀,己烯中加入溴水,溴水褪色且下层出现无色油状液体,甲苯中加入溴水,液体分层,下层液体呈无色,上层液体呈橙色,现象各不相同,可以区分,D正确。18.一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是()A.1mol该物质能与2mol氢气发生加成反应B.该物质既能与乙醇也能与乙酸发生取代反应C.该物质可以发生氧化反应但不能发生还原反应D.该物质可以发生加聚反应但不能发生缩聚反应答案B羧基中的羰基不能与H2加成,A错误;碳碳双键与H2的加成反应也属于还原反应,C错误;该物质含有羧基和羟基,既能与乙醇也能与乙酸发生取代反应,还能发生缩聚反应,B正确、D错误。19.阿克拉酮是合成某种抗癌药的重要中间体,其结构如图所示。下列关于阿克拉酮的性质的叙述正确的是()A.分子中含有4个手性碳原子B.该分子一定条件下能发生取代、氧化、消去反应C.1mol该物质最多可与5molNaOH反应D.1mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗4molBr2答案B阿克拉酮分子中只有3个手性碳原子,A错误;该物质分子中含有酚羟基、苯环、羰基、醇羟基和酯基,一定条件下能发生取代、氧化、消去反应,B正确;1mol该物质含2mol酚羟基和1mol酯基,最多可与3molNaOH反应,C错误;苯环上羟基有1个邻位H原子和2个对位H原子,故1mol该物质最多可与3molBr2发生取代反应,D错误。20.五倍子是一种常见的中草药,其有效成分为X,在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列关于X、Y、Z的说法正确的是()A.Y分子中含有两种官能团B.X分子能发生取代、氧化和消去反应C.Z分子与NaOH溶液反应时最多可消耗7molNaOHD.Y分子与氢气发生加成反应的产物中含有两个手性碳原子答案DA项,Y分子中含有羧基、羟基、碳碳双键三种官能团,错误;B项,X分子中的羟基不能发生消去反应,错误;C项,Z分子与NaOH溶液反应,1mol—COOH、1mol—OH各消耗1molNaOH,1mol酚酯基可消耗2molNaOH,最多可消耗8molNaOH,错误;D项,Y分子与氢气发生加成反应的产物中,“*”处的碳原子为手性碳原子,共含有两个手性碳原子,D正确。21.阿咖酚散是由以下三种单药混合而成,下列有关叙述正确的是()A.咖啡因的分子式为C8H9N4O2B.对乙酰氨基酚极易溶于水C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D.可用浓溴水区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚答案DA项,咖啡因的分子式为C8H10N4O2,错误;B项,常温下,苯酚在水中溶解度不大,对乙酰氨基酚中—NH—CO—CH3是疏水基,溶解度比苯酚更小,错误;C项,对乙酰氨基酚中的酚羟基酸性弱于碳酸,不能与NaHCO3溶液反应,错误;D项,乙酰水杨酸不能与浓溴水反应,而对乙酰氨基酚含有酚羟基,可以与浓溴水反应生成白色沉淀,正确。22.新冠肺炎疫情出现以来,一系列举措体现了中国力量。在各种防护防控措施中,化学知识起了重要作用,下列有关说法正确的是()A.过氧化氢、乙醇、过氧乙酸等消毒液均可以将病毒氧化而达到消毒目的B.“84”消毒液是以NaClO为有效成分的消毒液,与医用酒精混合可以提升消毒效果C.用药皂洗手能有效防止病毒传染,药皂中的苯酚能杀菌消毒D.医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜,其单体四氟乙烯属于烯烃答案C乙醇消毒液通过渗入细菌体内,使组成细菌的蛋白质变性而达到消毒目的,A项错误;NaClO溶液具有强氧化性,酒精与“84”消毒液混合会发生氧化还原反应,使消毒效果降低,B项错误;苯酚的水溶液可使菌体蛋白质变性而达到杀菌消毒目的,C项正确;四氟乙烯的结构简式为CF2CF2,属于卤代烃,D项错误。23.2,6-二甲基-3-羟甲基-1,5庚二烯分子结构如图所示,下列有关该有机物的说法不正确的是()A.分子式为C10H16OB.含有两种官能团C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生取代反应,加成反应,氧化反应答案A该有机物分子式为C10H18O,A项错误;该有机物分子中含有羟基、碳碳双键两种官能团,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,羟基能发生取代反应、氧化反应,碳碳双键能发生加成反应、氧化反应,B、C、D项正确。24.中医药是中华民族的瑰宝,厚朴酚是一种常见中药的主要成分之一,有抗菌、消炎等功效,其结构简式如图a所示。下列说法错误的是()A.厚朴酚与溴水既可发生加成反应又可发生取代反应B.图b所示为厚朴酚的一种同分异构体C.厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面D.厚朴酚分子中不含手性碳原子答案B厚朴酚分子中含有酚羟基,可与溴水发生取代反应,含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应,A项正确;图b结构与厚朴酚相同,为同一物质,B项错误;厚朴酚分子苯环中所有原子共面,碳碳双键及相连的碳原子共面,故所有碳原子可能共面,C项正确;手性碳原子是指与四个不同的原子或原子团相连的碳原子,由图a可知厚朴酚分子中不含手性碳原子,D项正确。25.棉酚是一种多酚羟基双萘醛类化合物,棉籽仁中含量最高,其结构如图所示。下列说法错误的是()A.该化合物的分子式为C30H30O8B.该物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色C.1mol该物质分别与足量H2和NaOH反应,消耗二者物质的量之比为7∶3D.该物质在一定条件下能发生取代反应、还原反应,且能与新制氢氧化铜悬浊液反应答案C由结构可知,该分子含4个苯环结构和2个醛基,则能与12molH2加成,含6个酚羟基,能与6molNaOH反应,二者物质的量之比为2∶1,C项错误;酚羟基、异丙基、甲基、苯环上的氢都能发生取代反应,—CHO能发生还原反应,且能与新制氢氧化铜悬浊液反应,D项正确。26.辣椒素是辣椒辣味来源,其结构简式如下。下列有关辣椒素的说法错误的是()A.分子中C原子杂化方式有sp2、sp3两种B.含有的官能团有五种C.酸性条件下水解,其产物均可与Na2CO3溶液反应D.1mol辣椒素与足量的浓溴水反应最多能消耗2molBr2答案B该物质分子中含有碳碳双键、酰胺键、酚羟基、醚键四种官能团,B项错误;在酸性条件下水解,一种产物含有羧基,另一种产物含酚羟基,都可以与Na2CO3溶液反应,C项正确;碳碳双键能够与Br2发生加成反应,苯酚易发生环上邻、对位的取代反应,1mol辣椒素与足量的浓溴水反应最多能消耗2molBr2,D项正确。27.α-甲基肉桂醛()广泛用于各类日化香精。下列关于α-甲基肉桂醛的说法正确的是()A.分子式为C10H12OB.可以使酸性KMnO4溶液褪色,但不能使溴的CCl4溶液褪色C.分子中所有原子可能处于同一平面D.苯环上的一氯代物有3种(不考虑立体异构)答案DA项,由α-甲基肉桂醛结构简式可知其分子式为C10H10O,错误;B项,α-甲基肉桂醛结构中含有碳碳双键,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴的CCl4溶液褪色,错误;C项,α-甲基肉桂醛结构中含有饱和碳原子,所有原子不可能共面,错误;D项,苯环上的等效氢只有3种,则苯环上的一氯代物有3种,正确。28.布洛芬是一种高效的解热镇痛药,其结构如图所示。下列有关布洛芬的说法中正确的是()A.可以发生取代反应、加成反应,不能发生氧化反应B.与苯甲酸互为同系物C.所有的碳原子可在同一平面D.苯环上的二氯代物共有6种结构答案BA项,布洛芬可以发生氧化反应,错误;B项,布洛芬的化学式为C13H18O2,苯甲酸的化学式为C7H6O2,组成上相差6个CH2,且均含有一个苯环和一个羧基,结构相似,二者互为同系物,正确;C项,布洛芬分子中含有饱和碳原子,故该分子中所有碳原子不可能共面,错误;D项,布洛芬苯环上的二氯代物共有4种,错误。29.化合物M(如图所示)是一种重要的材料中间体。下列有关化合物M的说法中错误的是()A.分子中含有三种官能团B.分子式为C11H12O5C.可与乙醇、乙酸反应,且能与酸和碱发生中和反应D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,但原理不同答案CA项,由结构简式可知,该物质含有羧基、羟基、碳碳双键三种官能团,正确;C项,羧基可与乙醇发生取代反应,羟基可与乙酸发生取代反应,羧基能够与碱发生中和反应,但该分子中无官能团可与酸发生中和反应,错误;D项,结构中含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,酸性KMnO4溶液可将醇羟基、碳碳双键氧化,褪色原理不同,正确。30.苹果酸环二酯(OP)的结构简式如图所示,下列相关说法不正确的是()A.OP不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.OP能在NaOH溶液中发生水解反应C.OP能使Br2的CCl4溶液褪色D.OP能与Na2CO3溶液发生反应答案CA项,OP中没有能与高锰酸钾溶液反应的基团,正确;B项,OP中含有酯基,可在碱性环境中水解,正确;C项,OP不能使Br2的CCl4溶液褪色,错误;D项,OP中的羧基能与Na2CO3溶液发生反应,正确。31.吗替麦考酚酯主要用于预防同种异体的器官排斥反应,其结构简式如下图所示。下列说法正确的是()A.有五种含氧官能团B.可发生消去反应C.可发生缩聚反应D.1mol吗替麦考酚酯最多消耗3molNaOH答案DA项,含氧官能团有醚键、酯基和酚羟基三种,错误;B项,分子中不含醇羟基和碳卤键(或卤素原子),不可发生消去反应,错误;C项,不能发生缩聚反应,错误;D项,1mol该分子中含有1mol酚羟基和2mol酯基,故最多消耗3molNaOH,正确;故选D。32.下图为有机物之间的转化关系。下列有关描述正确的是()A.物质①能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,且反应原理相同B.物质②的结构式为CH3CH2OH,能与乙酸发生酯化反应C.物质③所含的官能团为—OHD.物质④的名称是甲酸乙酯答案DA项,C2H4的结构简式为CH2CH2,乙烯能与溴水发生加成反应,生成1,2-二溴乙烷,乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化,二者反应原理不同,错误。B项,CH3CH2OH是乙醇的结构简式,不是结构式,错误。C项,物质③所含的官能团是—CHO,错误。D项,HCOOC2H5的名称为甲酸乙酯,正确。33.丙烯醛的结构简式为CH2CH—CHO。下列关于它的性质的叙述中,不正确的是()A.能使溴水褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.在一定条件下与H2充分反应,生成1-丙醇C.能发生银镜反应,表现出氧化性D.在一定条件下能被空气氧化答案C丙烯醛与银氨溶液发生银镜反应时,表现出还原性,C项错误。34.甲氧苄啶是一种广谱抗菌药,其合成路线中的一步反应如下。下列说法中不正确的是()A.苯甲醛与X互为同系物B.X→Y:先发生加成反应,后发生消去反应C.Y分子存在顺反异构体D.可用新制Cu(OH)2悬浊液检验Y中是否混有X答案AA项,苯甲醛的结构简式为,与X之间相差3个氧原子,故不互为同系物,错误;B项,NCC*H2COOC2H5中“*”碳上的H原子先与醛基发生加成反应生成羟基,然后羟基与“*”碳上的H原子发生消去反应,形成碳碳双键,正确;C项,Y中碳碳双键连接的四个基团是不同的,存在顺反异构体,正确;D项,Y中没有醛基,X中有醛基,用新制Cu(OH)2悬浊液可以检验Y中是否混有X,正确。35.抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由图中反应制得。+下列关于化合物X、Y、Z说法不正确的是()A.化合物X的分子式为C9H8O3B.化合物Y中所含元素的电负性:O>N>C>HC.化合物Z中的含氧官能团有酯基、酰胺基、羟基D.1mol化合物Z最多能与含2molBr2的溴水发生反应答案DB项,元素的非金属性越强,电负性越强,正确;C项,Z中含氧官能团有酯基、酰胺基、羟基,正确;D项,1molZ中的碳碳双键与1molBr2发生加成反应,1molZ中的酚羟基邻位氢原子能与溴水发生取代反应,消耗2molBr2,故1molZ最多能与含3molBr2的溴水反应,错误。36.水杨酸X与化合物Y在一定条件下可合成阿司匹林Z。下列说法不正确的是()+(CH+WA.W的结构简式为CH3COOHB.X、Y分子中碳原子杂化轨道类型均有sp2、sp3C.可用氯化铁溶液鉴别X和ZD.1mol的X、Z分别与足量的NaOH反应,消耗的NaOH的量不相等答案BA项,由原子守恒可知W的分子式为C2H4O2,结合该反应本质上是取代反应,则W的结构简式为CH3COOH,正确;B项,X中所有碳原子都为sp2杂化,Y存在碳氧双键和甲基,碳原子为sp2、sp3两种杂化,错误;C项,X中含有酚羟基能使氯化铁溶液变成紫色,Z中没有酚羟基,可用氯化铁溶液鉴别X和Z,正确;D项,阿司匹林中含有羧基和酯基,并且水解后的产物中还含有酚羟基,故1mol阿司匹林最多可与3mol的NaOH溶液反应,X中含有羧基和酚羟基,故1molX最多可与2mol的NaOH溶液反应,正确。37.香豆素具有抗凝血作用,以水杨醛(X)为原料可制备合成香豆素的中间体(Y)。下列有关化合物X、Y的说法不正确的是()A.1molY最多能与2molNaOH反应B.可用FeCl3溶液鉴别X和YC.在一定条件下,X可与HCHO发生缩聚反应D.室温下,Y与Br2加成的产物分子中含有2个手性碳原子答案AA项,1molY分子中的酯基可以消耗2molNaOH,水解后的产物含有1mol酚羟基,又消耗1molNaOH,最多消耗3molNaOH,错误;B项,酚羟基遇FeCl3溶液显紫色,X中含有酚羟基,Y中无酚羟基,所以可以用FeCl3溶液鉴别X和Y,正确;C项,X中含有酚羟基,可与HCHO发生缩聚反应,正确;D项,Y与Br2加成的产物是(标*的是手性碳原子),含有2个手性碳原子,正确。38.从中草药中提取的calebinA(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法正确的是()A.该物质在空气中能长时间保存B.该分子中碳原子存在sp2、sp3杂化C.该物质能与Na2CO3溶液反应生成CO2D.1mol该物质与浓溴水反应,最多消耗2molBr2答案BA项,分子中含(酚)羟基,容易被空气中的氧气氧化,不能在空气中长时间保存,错误;B项,该分子有甲基,其中心碳原子采用sp3杂化,苯环中碳原子采用sp2杂化,正确;C项,分子中没有羧基,不能与Na2CO3溶液反应生成CO2,(酚)羟基具有弱酸性,只能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3,不能产生CO2,错误;D项,分子中含(酚)羟基和碳碳双键,可以与浓溴水发生取代反应和加成反应,1mol该物质与浓溴水反应,最多消耗4molBr2,错误。39.咖啡酸有较广泛的抑菌和抗病毒活性,可在化妆品中安全使用,其结构简式如图所示。下列关于咖啡酸的说法不正确的是()A.分子中碳原子的杂化方式有1种B.分子中可能共平面的碳原子最多有8个C.该物质中可能存在分子间氢键D.1mol该物质与足量溴水反应,需要的Br2最多为4mol答案B该物质分子中碳原子均采取sp2杂化,A项正确;碳碳双键和苯环为平面型结构,则该物质的分子中最多有9个碳原子共平面,B项错误;该物质的分子中含有羟基和羧基,可能存在分子间氢键,C项正确;溴取代酚羟基邻位和对位上的H原子,还可以与碳碳双键加成,故1mol该物质与足量溴水反应,需要的Br2最多为4mol,D项正确。40.布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用,其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是()A.该分子为手性分子B.所有碳原子均可共平面C.相对分子质量小70的同系物,其结构有4种D.可以发生加成、取代、氧化、还原等反应答案B该分子中有手性碳原子,故为手性分子,A项正确;分子中存在3个碳原子连接在同一饱和碳原子上的结构,所有碳原子不可能共面,B项错误;相对分子质量比布洛芬的小70,则少5个“CH2”,所以其同系物中含有8个碳,且含有苯环和羧基,符合条件的有苯乙酸、间甲基苯甲酸、邻甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸,共4种,C项正确;含有苯环可与氢气发生加成(还原)反应,含羧基,可以发生取代反应,与苯环相连的碳原子上有氢,可以发生氧化反应,D项正确。41.氟比洛芬(S—异构体)是一种非甾体抗炎镇痛药,其一种合成路线如下:已知:①RXRMgXR—R'(R、R'为烃基,X=Cl、Br、I);②烯丙型格氏试剂,合成后易与尚未反应的卤代烃发生反应。回答下列问题:(1)Ⅰ的化学名称是。

(2)反应Ⅱ→Ⅲ的化学方程式为

。

(3)反应Ⅲ→Ⅳ的反应类型是。

(4)Ⅴ的结构简式为。

(5)Ⅵ具有的官能团名称是。

(6)氟比洛芬的同分异构体中能同时满足下列条件的有种(不考虑立体异构)。

a.具有联苯()结构且联苯环上只有1个取代基;b.水解反应的产物之一既能与NaHCO3溶液反应,又能与银氨溶液反应;c.含有手性碳原子(注:连有4个不同的原子或原子团的碳原子)。(7)根据H3C—CHCH2H2CCHCH2Br和上述合成路线中的相关知识,设计以2-甲基-1-溴丙烷为主要原料合成的路线。答案(1)氟苯(2)+3H2+2H2O(3)取代反应(4)(5)碳溴键(溴原子)、羧基(6)12(7)解析(2)由Ⅰ→Ⅳ的反应条件及Ⅳ的结构可知Ⅰ经硝化(F的邻位)、还原引入氨基,据此写出Ⅱ→Ⅲ的化学方程式。(4)对比Ⅳ和氟比洛芬的结构,结合反应试剂,确定Ⅳ中去氨基引入苯基;Ⅴ中的溴原子形成格氏试剂与溴代物反应,则Ⅴ的结构简式为。(6)一取代基在联苯上的位置有3种();该取代基的结构有4种:、、、,则符合条件的同分异构体有12种。42.化合物E是某药物合成的中间体,其一种合成路线如图所示:回答下列问题:(1)化合物C中的含氧官能团名称为。

(2)反应①的化学方程式为。

(3)②和⑥的反应类型分别为、。

(4)已知④的反应类型为加成反应,则D的结构简式为。

(5)已知芳香族化合物M与E互为同分异构体,M满足以下条件:①苯环上有多个取代基,其中一个取代基为—NH2;②能与溴水发生加成反应;③能与NaHCO3反应;则M的可能结构有种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱仅五组峰的结构简式为(任写一种)。

(6)根据上述信息,写出以氯化苄()及硝基苄()为原料合成的路线(其他无机试剂任选)。答案(1)醚键、醛基(2)CH2Cl2+2HCl+(3)加成反应还原反应(4)(5)16(6)解析(2)根据反应①的反应物和产物,结合B的结构可写出其化学方程式。(3)根据物质A的分子式和B的结构简式可知反应②为加成反应,根据和E结构上的区别可知反应⑥为加氢去氧的反应,即还原反应。(4)根据C的结构简式和④的反应类型为加成反应,可知D的结构简式为。(5)②能与溴水发生加成反应,说明含有碳碳双键,③能与NaHCO3反应,说明含有羧基,则M中含有—COOH、—NH2、,当苯环上连有三个不同取代基时,其结构有10种;羧基可以分别连在的两个碳上,当苯环上含有两个取代基时,按照邻、间、对位置关系,符合要求的结构有6种,故一共有16种,其中核磁共振氢谱仅五组峰的结构简式为。(6)采用正推法,根据氯代烃的性质,再结合C→D的反应合成产物,整理可得具体路线。43.化合物M是一种医药中间体,有抗菌作用。实验室制备M的一种合成路线如图:已知:①+H2O+②RCNRCOOH③回答下列问题:(1)A的化学名称为;由B生成C的反应类型为。

(2)D中的含氧官能团的名称为;F的结构简式为。

(3)G能发生缩聚反应,写出其反应方程式:。

(4)下列关于M的说法正确的是(填选项字母)。

A.处于同一平面的碳原子最多有13个B.能发生酯化反应和银镜反应C.含有手性碳(连有四个不同原子或原子团的碳)D.1molM最多与5molH2发生加成反应(5)Q为E的同分异构体,写出同时满足下列条件的一种Q的结构简式:。

①除苯环外无其他环状结构,属于氨基酸②核磁共振氢谱中有4组吸收峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1(6)参照上述合成路线和信息,以苯酚和HOCH2CH2COCl为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线。答案(1)对甲基苯酚加成反应(2)酮羰基、(酚)羟基(3)n+(n-1)H2O(4)AD(5)、、、(写出一种即可)(6)HOCH2CH2COClCH2CHCOCl解析(1)与HCHO通过加成反应生成。(2)中含氧官能团的名称为酮羰基、(酚)羟基;F的结构简式为。(4)M为。A项,苯环、碳碳双键、酮羰基均为平面结构,结合单键能旋转可知,M中13个碳原子可能处于同一平面,正确;B项,M中不含醛基,不能发生银镜反应,错误;C项,M中不存在连有四个不同原子或原子团的碳,错误;D项,苯环、碳碳双键、酮羰基能与H2发生加成反应,故1molM最多与5molH2发生加成反应,正确。(5)由信息知,E的同分异构体Q中含有—NH2和—COOH,结合核磁共振氢谱中有4组吸收峰且峰面积之比为6∶2∶2∶1推知Q可能为、、、。(6)HOCH2CH2COCl发生消去反应可得CH2CHCOCl,与发生取代反应得,进一步发生G→M的反应得目标产物。44.扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下:(1)A与B的反应为加成反应,且A的分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,则B的结构简式是。

(2)试写出C与NaOH反应的化学方程式:。

(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E的分子中不同化学环境的氢原子有种。

(4)下列说法正确的是(填字母)。

A.F常温下易溶于水B.1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为3molC.D→F的反应类型是取代反应D.一定条件下C可以发生缩聚反应(5)符合下列条件的F的同分异构体(不考虑立体异构)有种。其中氢原子个数比为1∶1∶2∶2∶3的结构简式为。

①属于一元酸类化合物;②苯环上只有2个取代基且处于对位;③遇氯化铁溶液发生显色反应。(6)已知:,请设计合成路线以B和C2H2为原料合成(无机试剂任选)。答案(1)(2)+2NaOH+2H2O(3)4(4)BCD(5)4(6)解析(1)根据C的结构及(1)中信息可推知A为HOCCOOH,B为。(2)C为,羧基、酚羟基均能与NaOH反应,据此写出C与NaOH反应的化学方程式。(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,则E为2分子C生成的环酯,E为,分子中不同化学环境的氢原子有4种。(4)F含酯基、—Br和酚羟基,常温下不易溶于水,A错误;1molF含1mol酚羟基、1mol酯基、1mol溴原子,则最多消耗NaOH的物质的量为3mol,B正确;对比D和F的结构可知D→F的反应类型是取代反应(—OH被—Br取代),C正确;C含一个羧基和一个醇羟基,一定条件下C可以发生缩聚反应生成聚酯类物质,D正确。(5)①属于一元酸类化合物,故含1个—COOH;②苯环上只有2个取代基且处于对位;③遇氯化铁溶液发生显色反应,故含酚羟基;可写出符合条件的F的同分异构体有、、、,共4种;其中氢原子个数比为1∶1∶2∶2∶3的结构简式为。(6)以B()和C2H2为原料合成,进行逆合成分析:可由和合成,可由催化氧化得到,可由与氢气加成得到,整理可得合成路线。45.有效构建手性中心是有机合成的重要研究方向之一,实验室由化合物A合成化合物F的一种路径如图所示。已知:+回答下列问题:(1)B的化学名称为。

(2)C的结构简式为。

(3)D中官能团的名称是,③的反应类型是。

(4)写出E到F的反应方程式:。

(5)芳香化合物H是G的同分异构体,H能使Br2的CCl4溶液褪色,与Na单质不反应,其核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢,峰面积比为3∶2∶2∶1∶1,写出1种符合要求的H的结构简式:。

(6)设计由和为主要起始原料制备的合成路线(无机试剂任选)。答案(1)苯甲醛(2)(3)碳碳双键、羟基取代反应(4)++CH3COOH(5)或(6)解析(2)根据已知反应,可将R1理解为苯环,R2理解为苯环,推导出C的结构简式为。(3)反应③中乙酰基取代了D中羟基上H原子的位置,该反应为取代反应。(4)对比E、F