71认识有机化合物-2021-2022学年高一化学教学讲义（人教版2019）（原卷版）

第七章有机化合物第一节认识有机化合物知识点01有机化合物中碳原子的成键特点1.甲烷的分子结构碳原子的结构示意图为，其最外层的4个电子分别与4个氢原子的电子形成了4个C—H共价键。甲烷的分子式：CH4，电子式：，结构式：。2.有机化合物中碳原子的成键特点(1)碳原子间的成键方式多样有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键。可以形成碳碳单键()、碳碳双键()或碳碳三键(—C≡C—)。(2)有机物碳骨架的基本类型多样多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环，构成有机物链状或环状的碳骨架。如下图：直链支链链状结构(3)组成有机物的碳原子数目灵活有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。3.探究以碳为骨架的有机物种类繁多的原因(以分子中含4个碳原子的有机物为例)(1)根据碳原子的4价键原则，可将下图中碳原子的价键用氢原子补齐，试在各模型下面的横线上写出各物质的分子式。(2)根据(1)中各物质的分子式，用序号填空。分子式相同的物质有：①和②；③和④⑤⑧⑨；⑥和⑦。(3)分子中含4个碳原子的碳氢化合物除(1)中所列的9种外，你还能列举出其他可能的类型吗？答案CH2CH—CHCH2、CH≡C—C≡CH等知识点02烷烃的结构1.甲烷分子的空间结构(1)甲烷的分子结构示意图与分子结构模型(2)甲烷分子的结构特点①甲烷分子中的5个原子不在同一平面上，而是形成了正四面体的空间结构。②分子中碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于4个顶点。③分子中的4个C—H的长度和强度相同，相互之间的夹角相等。2.几种常见的烷烃烷烃乙烷丙烷正丁烷分子式C2H6C3H8C4H10结构式结构简式CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH33.烷烃(1)定义只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的一类有机化合物称为饱和烃，也称为烷烃。(2)习惯命名法①以烷烃分子中碳原子数命名，碳原子数(n)及表示如下：碳原子数(n)及表示n≤1012345678910甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷n＞10相应汉字数字＋烷②当碳原子数n相同，结构不相同时，用正、异、新表示。如C4H10的两种分子的命名：无支链时，CH3CH2CH2CH3称为正丁烷；有支链时，称为异丁烷。(3)通式如果链状烷烃中的碳原子数为n，氢原子数就是2n＋2，其分子式可用通式CnH2n＋2(n≥1)表示。知识点03同系物同分异构体1.同系物(1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。(2)实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。2.同分异构体(1)概念①同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。②同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。(2)实例：和分子式均为C4H10，互为同分异构体，用结构简式分别表示为CH3CH2CH2CH3、。(3)同分异构体种数①随着碳原子数的增加，烷烃的同分异构体的种数也就越多。②甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体。丁烷有2种，戊烷有3种，己烷有5种，而癸烷有75种。(4)性质互为同分异构体的物质的性质有差异，如正丁烷和异丁烷的熔点、沸点不同。3.烷烃同分异构体的书写(1)遵循的原则：主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列由对到邻、间。(2)书写的步骤(以书写C5H12的同分异构体为例)a.将分子中全部碳原子连成直链作为主链。C—C—C—C—Cb.从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架只有一种。注意甲基不能连在①位和④位上，否则会使碳链变长，②位和③位等效，只能用一个，否则重复。c.从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧或两侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构只有一种。注意②位上不能连乙基，否则会使主链上有4个碳原子，使主链变长。综上所述，C5H12共有3种同分异构体，分别为CH3CH2CH2CH2CH3、和。知识点04烷烃的物理性质及可燃性1.烷烃的物理性质相似性递变性(随分子中碳原子数增加)熔、沸点较低逐渐升高密度比水小逐渐增大状态气态→液态→固态，常温常压下分子中碳原子数n≤4的烷烃为气态(常温常压下，新戊烷为气态)溶解性难溶于水，易溶于汽油等有机溶剂2.烷烃的稳定性及可燃性(1)稳定性：通常情况下，烷烃与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应。(2)可燃性：烷烃都能燃烧。CH4燃烧的化学方程式：CH4＋2O2eq\o(→,\s\up7(点燃))CO2＋2H2O。C3H8燃烧的化学方程式：C3H8＋5O2eq\o(→,\s\up7(点燃))3CO2＋4H2O。链状烷烃燃烧通式：CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O。(3)烷烃在较高温度下会发生分解。知识点05烷烃的典型性质——取代反应1.烷烃的取代反应实验探究(以CH4与Cl2的反应为例)实验操作实验现象A装置：试管内气体颜色逐渐变浅；试管内壁有油状液滴出现，试管中有少量白雾，且试管内液面上升，水槽中有固体析出B装置：无现象实验结论CH4与Cl2需在光照条件下发生化学反应，有关化学方程式为CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl(一氯代物)；CH3Cl＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH2Cl2＋HCl(二氯代物)；CH2Cl2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CHCl3＋HCl(三氯代物)；CHCl3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CCl4＋HCl(四氯代物)产物性质水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均不溶于水。状态：常温下除CH3Cl是气体，其余三种均为液体数量关系每取代1mol氢原子，消耗1molCl2，生成1molHCl2.取代反应概念：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。3.有机物的性质(1)物理性质：与无机物相比，大多数有机物的熔点比较低，难溶于水，易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。(2)化学性质：大多数有机物容易燃烧，受热会发生分解；有机物的化学反应比较复杂，常伴有副反应发生，很多反应需要在加热、光照或催化剂的条件下进行。【例题讲解】1．以下关于有机物的说法正确的是A．含碳元素的化合物都是有机物 B．有机物都含碳元素C．含氢元素的化合物都是有机物 D．有机物都含氢元素2．下列说法正确的是A．同系物具有相同的最简式B．同系物一定是同类物质，化学性质基本相似C．分子组成相差若干个CH2原子团的两种有机物互为同系物D．符合通式CnH2n＋2的不同烃一定互为同系物3．下列以碳为骨架的烃分子模型图中，含碳碳双键的是A． B． C． D．4．从成键情况看，下列分子式和结构式不合理的是A．： B．：C．： D．：5．正己烷是优良的有机溶剂，其球棍模型如图所示。下列有关说法正确的是A．正己烷的分子式为C6H12，其沸点比庚烷低B．己烷的同分异构体有5种C．正己烷能与溴水发生取代反应而使溴水褪色D．正己烷与C7H14互为同系物6．下列事实中能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是A．甲烷性质稳定，通常情况下不与强酸、强碱、氧化剂反应B．甲烷分子中的四个氢原子都能被氯取代C．甲烷的一氯代物只有一种D．甲烷的二氯代物只有一种7．下列各对物质中，属于同分异构体的是A．白磷和红磷B．干冰和CO2C．和D．和8．下列物质的沸点由高到低排列的顺序是①CH3(CH2)2CH3②CH3(CH2)3CH3③(CH3)3CH④(CH3)2CHCH2CH3A．②④①③ B．④②①③ C．④②③① D．②④③①9．下列表示的物质是烷烃的是A．②③④⑤ B．③④⑤ C．①②③ D．④⑤10．实验室用如图1所示的装置(夹持装置略)，进行甲烷与氯气在光照条件下的反应实验。下列说法错误的是A．可发生反应：B．光照一段时间后，产生如图2所示实验现象C．反应过程中，饱和食盐水中有NaCl晶体析出D．若用乙烷替代甲烷进行实验，也能发生反应11．实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列说法正确的是A．该反应的反应类型是置换反应B．甲烷和氯气在光照条件下反应，能生成五种含氯的化合物C．试管内黄绿色变浅，最终充满液体D．若甲烷与氯气完全反应，则生成的各有机物的物质的量相等12．在光照条件下，与能发生取代反应。使与反应，待反应完全后测得四种有机取代产物的物质的量之比，则消耗的的物质的量为A．1.0mol B．1.6mol C．2.0mol D．2.6mol13．一定量的甲烷在氧气不足的情况下燃烧，得到CO、CO2、H2O的质量一共为22.4g，若其中水的质量为10.8g，则其中CO的质量为A．2.8g B．4.2g C．5.0g D．5.6g14．一定质量的甲烷燃烧后得到的产物为CO、，和水蒸气，此混合气体质量为49.6g，当其缓慢经过无水时，增重25.2g，原混合气体中的质量为()A．12.5g B．13.2g C．19.7g D．24.4g15．下列有机物中和甲烷互为同系物的为___________(填序号，下同)，和CH2=CH2互为同系物的为___________，和互为同分异构体的为___________。①CH3CH2CH3②③CH2=CH—CH3④⑤⑥16．下列物质中互为同分异构体的是___________(填序号，下同)。互为同素异形体的是___________。属于同一种物质的是___________。①O2和O3②和③和④和⑤和17．利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组通过在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如下：根据设计要求回答：(1)A装置中发生反应的离子方程式为_______。(2)B装置有三种功能：①控制气流速度；②均匀混合气体；③_______。(3)D装置的石棉中均匀混有KI粉末，其作用是_______。(4)E装置的作用是_______(填编号)。A．收集气体 B．吸收氯气 C．防止倒吸 D．吸收氯化氢(5)在C装置中，经过一段时间的强光照射，发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生，写出生成黑色小颗粒的化学方程式：_______。(6)该装置还有缺陷，原因是没有进行尾气处理，其尾气主要成分为_______(填编号)。a.CH4b.CH3Clc.CH2Cl2d.CHCl3e.CCl418．如图所示，U形管的左端用橡胶塞封闭，充有甲烷和氯气(体积比为1：4)的混合气体，假定氯气在水中的溶解可以忽略不计。将封闭有甲烷和氯气混合气体的装置放置在有漫射光的地方让混合气体缓慢反应一段时间。(1)假设甲烷与氯气完全反应且只生成一种有机物，写出反应的化学方程式___________。(2)该反应的反应类型为___________(3)经过几个小时的反应，U形管右端的水面变化是___________。A．升高B．降低C．不变D．无法确定(4)右端玻璃管的作用是___________。(5)若水中含有Na2SiO3，则在U形管左端会观察到现象是___________。(6)若水中含有AgNO3，则水中反应离子方程式___________(7)若题目中甲烷与氯气的体积比为1∶1，则得到的产物为___________(填字母)。A．、HClB．、HClC．、D．、、、、HCl(8)若把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中，将此试管倒立在盛有饱和食盐水的水槽里，放在光亮处，试推测可观察到的现象是___________(填字母)①黄绿色逐渐消失②试管壁上有黄色油珠出现③水位在试管内上升到一定高度④水槽内有少量晶体析出⑤液面上有白雾A．①③B．①②③C．①②③④⑤D．①②④⑤19．某研究小组为了探究甲烷和氯气反应的情况，设计了几个实验。请填写下列空白：【实验一】用如图所示装置，排水法收集一试管甲烷和氯气的混合气体，光照后观察到量筒内形成一段水柱，认为有氯化氢生成。(1)该反应的化学方程式为_______；(只写第一步)(2)水槽中盛放的液体最好为_______；(填标号)A．水

B．饱和石灰水

C．饱和食盐水

D．饱和NaHCO3溶液【实验二】用排蒸馏水法收集一试管甲烷和氯气的混合气体，光照反应后，滴加AgNO3溶液，看到有白色沉淀生成，认为有氯化氢生成。(3)该实验设计的错误之处_______；【实验三】步