必修第三章有机化合物教案

第三章有机化合物第一节最简单的有机化合物——甲烷一、甲烷的分子结构化学式：CH4电子式：结构式：二：甲烷的性质1：物理性质：无色、无味的气体，不溶于水，比空气轻，是天然气、沼气（坑气）和石油气的主要成分（天然气中按体积计，CH4占80%~97%）。2：化学性质：甲烷性质稳定，不与强酸强碱反应，在一定条件下能发生以下反应：（1）可燃性（甲烷的氧化反应）学生实验：①CH4通入酸性KMnO4溶液中观察实验现象：不褪色证明甲烷不能使酸性高锰酸溶液褪色。结论：一般情况下，性质稳定,与强酸、强碱及强氧化剂等不起反应（2）取代反应：②取代反应实验观察现象：色变浅、出油滴、水上升、有白雾、石蕊变红。在室温下，甲烷和氯气的混合物可以在黑暗中长期保存而不起任何反应。但把混合气体放在光亮的地方就会发生反应，黄绿色的氯气就会逐渐变淡，有水上升、有白雾、石蕊试液变红，证明有HCl气体生成，出油滴，证明有不溶于水的有机物生成。定义——有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4均不溶于水化学式CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4名称（俗名）溶解性常温状态用途取代反应与置换反应的比较：取代反应置换反应可与化合物发生取代，生成物中不一定有单质反应物生成物中一定有单质反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件的影响较大在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属活动顺序。分步取代，很多反应是可逆的反应一般单向进行3、用途：甲烷是一种很好的气体燃料，可用于生产种类繁多的化工产品。4．补充练习1．下列有关甲烷的说法中错误的是（）A．采煤矿井中的甲烷气体是植物残体经微生物发酵而来的B．天然气的主要成分是甲烷C．甲烷是没有颜色、没有气味的气体，极易溶于水D．甲烷与氯气发生取代反应所生成的产物四氯甲烷是一种效率较高的灭火剂2．下列关于甲烷性质的说法中，错误的是（）A．甲烷是一种非极性分子B．甲烷分子具有正四面体结构C．甲烷分子具有极性键D．甲烷分子中H－C—H的键角为903．下列物质在一定条件下可与CH4发生化学反应的是（）A．氯气B．溴水C．氧气D．酸性KMnO4溶液4．将等物质的量的甲烷和氯气混合后，在漫射光的照射下充分反应，所得产物中物质的量最大的是（）A．CH3ClB．CH2Cl2C．CCl45．下列气体在氧气中充分燃烧后，其产物既可使无水硫酸铜变蓝，又可使澄清石灰水变浑浊的是（）A．H2SB．CH4C．H26．甲烷的电子式为________，结构式为________。1g甲烷含_______个甲烷分子，4g甲烷与____________g水分子数相等，与___________g一氧化碳原子数相等。7．甲烷和氯气发生的一系列反应都是________反应，生成的有机物中常用作溶剂的____________，可用作灭火剂的是_____________，氯仿的化学式是___________。参照此类反应，试写出三溴甲烷在光照条件下与溴蒸气反应的化学方程式____________________________________________________________。8．在标准状况下，1.12L某气态烃（密度为0.717g/L）充分燃烧后，将生成的气体先通过无水氯化钙，再通过氢氧化钠溶液，经测定前者增重1.8g，后者增重2.2g，求该烃的分子式。［第2课时］一：烷烃：结构特点和通式：烃的分子里碳原子间都以单键互相连接成链状，碳原子的其余的价键全部跟氢原子结合，达到饱和状态。所以这类型的烃又叫饱和烃。由于C-C连成链状，所以又叫饱和链烃，或叫烷烃。（若C-C连成环状，称为环烷烃。）同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。甲烷、乙烷、丙烷等都是烷烃的同系物。烷烃的分子中原子全部以单键相结合，它们的组成可以用通式CnH2n+2表示。这一类物质成为一个系统，同系物之间彼此相差一个或若干个CH2原子团。同系物之间具有相似的分子结构，因此化学性质相似，物理性质则随分子量的增大而逐渐变化。（烃基：烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基，用“R-”表示；烷烃失去氢原子后的原子团叫烷基，如-CH3叫甲基、-CH2CH3叫乙基；一价烷基通式为CnH2n+1-）二：同分异构现象和同分异构体定义：化合物具有相同的化学式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。如正丁烷与异丁烷就是丁烷的两种同分异构体，属于两种化合物。正丁烷异丁烷熔点（℃）-138.4-159.6沸点（℃）-0.5-11.7我们以戊烷（C5H12）为例，看看烷烃的同分异构体的写法：先写出最长的碳链：C-C-C-C-C正戊烷（氢原子及其个数省略了）然后写少一个碳原子的直链：（）然后再写少两个碳原子的直链：把剩下的两个碳原子当作一个支链加在主链上：（即）A、系统命名法1）定主链，最长称“某烷”。2）编号，最简最近定支链所在的位置。最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和最小为正确。最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链最简单的一条为主链。3）把支链作为取代基，从简到繁，相同合并。4）当有相同的取代基，则相加，然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。B、烯烃和炔烃的命名1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。C、苯的同系物的命名3、把支链作为取代基，从简到繁，相同合并；用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。补充练习1．下列有机物常温下呈液态的是（）A．CH3CH2CH3B．CH3(CH2)2CH3C．CHCl3D．CH3Cl2．正丁烷的碳链是（）A．直线形B．正四面体形C．锯齿形D．有支链的直线形3．下列数据是有机物的式量，其中可能互为同系物的一组是（）A．16、30、58、72B．16、28、40、52C．16、32、48、54D．16、30、42、564．在同系物中所有同系物都是（）A．有相同的分子量B．有相同的通式C．有相同的物理性质D．有相似的化学性质5．在常温常压下，取下列4种气态烃各1mol，分别在足量的氧气中燃烧，其中消耗氧气最多的是（）A．CH4B．C2H6C．C3H8D．C4H6．请用系统命名法命名以下烷烃︱C2H5︱CH3⑴C2︱C2H5︱CH3CH3－CH－CH－C－HCH3︱CH3︱C2H5︱︱CH3︱CH3C2H5︱︱CH2－CH2－CH3︱CH2︱CH3CH3－CH－C－CH3CH3－C－CH2－C－CH37．根据有机化学命名原则，判断下列命名是否有错误，若有错误请根据所要反映的化合物的结构给予重新命名。（1）2－乙基丙烷：（2）2，4－二乙基戊烷（3）3，3－二甲基－4－乙基己烷（4）2，4－二甲基－6，8－二乙基壬烷8．室温时20mL某气态烷烃与过量的氧气混合，完全燃烧后的产物通过浓硫酸，再恢复至室温，气体体积减少了50mL，剩余气体再通过氢氧化钠溶液，体积又减少了40mL。求气态烃的分子式第二节乙烯物质的结构决定了物质的性质。乙烯是衡量一个国家石油化工水平的标志乙烯的物理性质1、分子式C2H4结构式：电子式：结构简式：CH2=CH2根据烷烃通式总结得烯烃通式为CnH2n烯烃燃烧通式：乙烯中的C-H键角为120°2、无色稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小二、化学性质与烷烃进行比较，双键比单键稳定，但双键中有一根键比较“脆弱”易断裂。乙烯的性质与甲烷性质比较，烯烃比烷烃更加活泼。——结构决定性质=1\*GB3①氧化性C2H4+3O2反应现象：火焰明亮并伴有黑烟=2\*GB3②与高锰酸钾反应-------与烷烃对比褪色原因：=3\*GB3③与溴的CCl4溶液-----褪色且无HBr生成说明没有发生取代反应CH2=CH2+Br2CH2CH2BrBr写出下列反应的化学方程式（1）乙烯与氢气反应（2）乙烯与氯气反应（3）乙烯与氯化氢反应（4）乙烯与水在加压、加热和催化剂条件下反应=4\*GB3④加聚反应从打开双键看乙烯的自身加成——高分子材料聚乙烯聚乙烯【典型例题】例1：下列各反应中属于加成反应的是（）A、CHA、CH2==CH2+H—OHCH3—CH2—OH催化剂加压、加热D、CH3—D、CH3—CH3+2Cl2CH2Cl—CH2Cl+2HCl催化剂OC、CH3—C—H+H2CH3—CH2—OH催化剂B、H2+Cl22HCl光照例2．甲烷是最简单的烷烃，乙烯是最简单的烯烃，下列物质中，不能用来鉴别二者的是（）A．水B．溴水C．溴的四氯化碳溶液D．酸性高锰酸钾溶液例3．工业上生产乙烯最主要的途径是（）A．乙炔加氢B．乙醇脱水C．石油裂解D．煤炭干馏〖综合提高〗：某烯烃与H2加成后的产物是,则该烯烃的结构式可能有A．1种 B．2种 C．3种 D．4种补充习题1、下列物质中，不能和乙烯发生加成反应的是------------------------------------（）AH2BH2OCKMnO4DBr22、除去乙烷中混有的少量乙烯，应采用的简便方法是----------------------------（）A将混合气体通过氢氧化钠溶液B将混合气体通过溴水C将混合气体在催化剂条件下跟氢气反应D使混合气体中的乙烯气体发生加聚反应3、有关乙烯有下列叙述：①乙烯溶于水后可得乙醇②乙烯能发生加聚反应③乙烯能与溴水发生加成反应④乙烯是无色无味难溶于水的气体其中正确的是：（）A、只有②B、①和③C、②和③D、②③④4、将29.5g乙烯和乙烷的混合气体通入足量的溴水后，溴水增重7g，则混合气体中乙烯的体积分数是---------------------------------------------------------（）A75%B50%C30%D25%5、能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是-----------------------（）A乙烯分子里碳氢原子个数比为1:2B乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等C乙烯容易与溴水发生加成反应，且1mol乙烯完全加成消耗1mol溴单质D乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色6、下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1,2—二氯乙烷的是--（）A乙烷与氯气光照反应B乙烯与氯化氢气体混合C乙烯与氯气混合D乙烯通入浓盐酸7、对比甲烷和乙烯的燃烧反应，下列叙述中正确的是---------------------（）A二者燃烧时现象完全相同B点燃前都应验纯C甲烷燃烧的火焰呈淡蓝色，乙烯燃烧的火焰较明亮，并有大量黑烟生成D二者燃烧时都有黑烟生成8、实验测得乙烯和氧气混合气体的密度是氢气的14.5倍，可知其中乙烯的质量分数为（）A25%B27.5%C72.4%D75.0%9、相同质量的下列烃，完全燃烧时，需要氧气最多的是-------------------（）ACH4BC2H4CC3H6DC2H10、某气态烃在密闭容器内与氧气混合完全燃烧，如果燃烧前后容器内（温度高于1000C）压强保持不变，该烃可能是-------------------------------------AC2H6BC2H4CC3H8DC3H6※11、与乙烯所含碳、氢元素的百分含量相同，但与乙烯既不是同系物又不是同分异构体的是------------------------------------------------------------------------------------（）A环丙烷B乙烷C甲烷DCH3CH=CH2※12、分子式为C5H12的各种同分异构体，分别跟氯气发生取代反应，若都生成一氯代物，可能的结构共有--------------------------------------------------------------（）A5种B4种C7种D8种※13、将0.1mol两种气态烃组成的混合气完全燃烧后得3.36L(标准状况)CO2和3.6gH2O。下列说法正确的是--------------------------------------------------（）A一定有乙烯B一定有甲烷C一定没有甲烷D一定没有乙烷※14、下列4种化合物分别经催化加氢后，不能得到2—甲基戊烷的是------（）①CH3CH=C(CH3)CH2CH3②CH3CH2CH=CHCH2CH3③CH2=C(CH3)CH2CH2CH3④CH3CH=CHCH(CH3)CH3A、①②B、③④C、①③D、②④※15、乙烯和丙烯按1∶1（物质的量）聚合时，生成聚合乙丙树脂，该聚合物的结构是-----------------------------------------（）A、①B、②C、①④D、①②※16、在标准状况下，某烃的密度是1.25g/L，一定体积的该烃完全燃烧生成4.48LCO2和3.6g水，求该烃的分子式。第二课时苯一、苯的物理性质无色、特殊气味液体，密度比水小，不溶于水，是一种重要溶剂，沸点：80.1℃易挥发，熔点：5.5℃二、苯的化学性质1、可燃性——燃烧现象与乙烯、甲烷比较2、取代反应①苯与液溴的反应BrBrFeBr2溴苯反应方程式：＋Br2＋HBr②苯与硝酸的反应反应方程式：3苯的加成反应NONO2硝基苯浓硫酸△＋HNO3＋H2O例1.下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是苯的一溴代物无同分异构体苯的邻二溴代物无同分异构体苯的对二溴代物无同分异构体苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色例2、苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（）A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C．苯分子中6个碳碳化学键完全相同D．苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色例3、甲烷、乙烯、苯、甲苯四种有机物中具有下列性质的是（1）不能与溴水反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是；（2）在催化剂作用下能与纯溴反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是；（3）见光能跟氯气反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是；（4）在催化剂作用下加氢生成乙烷，加水生成酒精的是。补习题充1、工业上获得苯的主要途径是（）A.煤的干馏B.石油的常压分馏C.石油的催化裂化D.以环己烷为原料脱氢2、将下列液体分别与溴水混合并振荡，静置后分为两层，溴水层几乎呈无色的是（）A氯水B己烯C苯D碘化钾溶液3、下列说法错误的是---------------------------------------------（）A苯环的碳碳键键长都相等B苯分子中各个键角都是1200C苯分子中C=C比C—C键长短，键能大D常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体4、等质量的下列有机物完全燃烧时，耗氧量最大的是--------------------------------（）A甲烷B乙烯C乙炔D苯5、下列各有机物完全燃烧时，生成二氧化碳与水的质量之比44:9的是-----------（）A乙烷B乙烯C丙炔D苯6、下列各组物质，只需用溴水即可鉴别出来的是---------------------------------------（）A乙烯、乙炔B乙烯、甲苯C苯、二甲苯D苯、己烷7、下列物质由于发生化学变化，既能使酸性KMnO4溶液褪色，又能使溴水褪色的是（）A、苯B、甲苯C、己烯D、苯乙烯E、环己烷8、鉴别苯、甲苯、己烯应选用的一组试剂是------------------------------------------------（）①溴水②酸性KMnO4③发烟硫酸④液溴A、①②B、②③C、③④D、①③〖综合提高〗※9、下列化合物分别跟溴（铁作催化剂）反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是（）※10、已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是（）A1B2C3D4※11、有六种烃：A甲烷B乙炔C苯D环己烷E甲苯F乙烯。分别取一定量的这些烃完全燃烧后，生成m摩CO2和n摩水，依下述条件，填入相应烃的序号：（1）当m=n时，烃是________；（2）当m=2n时，烃是________；（3）当2m=n时，烃是_________。※12、某一定量的苯的同系物完全燃烧，生成的气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液，经测定，前者增重10.8g，后者增重39.6g（假定全部吸收）。又知经氯化处理后，该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种。根据上述条件：（1）推断该苯的同系物的分子式。（2）写出其结构简式。第三节生活中两种常见的有机物一、乙醇乙醇是一种无色、有醇香味的液体，密度比水的小，具有挥发性，能溶解多种有机物和无机物，能与水以任意比混溶。乙醇俗称酒精，1.、乙醇的分子结构乙醇的分子式为C2H6O，结构式为结构简式为：CH3CH2OH或C2H5OH。要抓住官能团羟基(—OH)的特性，同时注意乙基对羟基的影响，如受乙基对羟基的影响，使得乙醇与金属钠的反应不如水与金属钠的反应剧烈；乙醇能被催化氧化，是因为羟基上的氢原子与所在碳原子上的氢原子一同脱去，结合作氧化剂的氧生成水，同时碳原子与氧原子再形成一个共价键，形成羰基()。2、乙醇的氧化反应（1）燃烧：CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O（2）催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（3）其他氧化剂：CH3CH2OHCH3COOH二、乙酸乙酸的分子式为C2H4O2，结构简式为CH3COOH，官能团叫羧基。是一个整体，具备特有的性质：(1)具有酸性乙酸>碳酸>水>乙醇(2)酯化反应5．规律总结（1）.醇的氧化反应规律醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下，可以发生催化氧化(又称去氢氧化)反应生成醛，但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。①凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能发生“去氢氧化”生成醛：2R－CH2OH+O22R—CHO+2H2O②凡是含有结构的醇，在一定条件下也能发生“去氢氧化”，但生成物不是醛，而是酮()。③凡是含有结构的醇通常情况下很难被氧化。（3）.实验室制取乙酸乙酯的反应原理及实验注意事项实验室将乙酸和乙醇混合，加入少量浓硫酸作催化剂，在加热条件下起酯化反应制取乙酸乙酯：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O实验室里用饱和碳酸钠溶液冷却乙酸乙酯的原因：一是利用碳酸钠溶液中的水溶解乙醇(乙醇在水里的溶解度大于乙酸乙酯)，二是碳酸钠能跟乙酸反应吸收乙酸，便于闻到乙酸乙酯的香味，而乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液，这样就可以获得较为纯净的乙酸乙酯液体。导管口在饱和碳酸钠溶液液面上，而不是插入液面下是为了防止倒吸。【例1】某有机物分子式是C3H4O2，它的水溶液显酸性，既能跟碳酸钠溶液反应，能使溴水褪色。写出这种有机物的结构简式。补充习题：1.用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能，其主要成分的结构简式为：，它属于（）A.烃类 B.无机物C.有机物 D.烷烃2.对于(商品名称为氟利昂—12)的叙述正确的是（）A.有两种同分异构体 B.是平面型分子C.只有一种结构 D.有四种同分异构体3.碳氢化合物是大气污染物之一，下列现象的产生与碳氢化合物有关的是（）A.臭氧空洞 B.光化学烟雾C.酸雨 D.火山爆发4.科学家正在研究开发新的能源。“绿色能源”目前是研究的新能源之一，高粱、玉米等绿色植物的种子经发酵、蒸馏就可以得到一种“绿色能源”。这种物质是（）A.氢气 B.甲烷C.酒精 D.木炭5.下列反应属于取代反应的是（）A.CH4+2O2CO2+2H2OB.CH2==CH2+Br2BrCH2CH2BrC.CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH==CH2+NaCl+H2OD.+H2O+HCl7.有效地利用现有能源和开发新能源已受到各国的普遍重视。(1)可用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能，例如，加入CH3OC(CH3)3来生产“无铅汽油”。CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子间连接形式有________(填写编号)。①C==O②③④(2)天然气的燃烧产物无污染、热值高、管道输送方便，将成为我国西部开发的重点之一。天然气常和石油伴生，其主要成分是__________。能说明它是正四面体而非正方形平面结构的理由是__________(填写编号)。①其一氯代物不存在同分异构体②其二氯代物不存在同分异构体③碳原子与氢原子之间以共价键结合④四个碳氢键是完全等价的(3)1980年我国首次制成一辆燃氢汽车，乘员12人，以50km·h－1行驶了40km。为了有效发展民用氢能源，首先必须制得廉价的氢气。下面可供开发又较经济的制氢方法是__________(填写编号)。①电解水②锌和稀硫酸反应③光解海水其次，制得氢气后还需要解决的问题是________(写出其中一个)。答案：（1）③（2）甲烷②（3）③氢气的运输和贮存8.2001年6月21日，河南的郑州、洛阳及南阳市率先使部