2025届高考化学二轮复习专题14有机化学基础训练含解析新人教版

PAGE8-有机化学基础1．(2024·南昌模拟)有机物J是我国自主研发的一类新药，它属于酯类，分子中除苯环外还含有一个五元环。合成J的一种路途如下：已知：回答下列问题：(1)B的结构简式是____；C中的官能团名称是__醛基、溴原子__。(2)D生成E的化学方程式为__＋HBr→(CH3)3CBr__。(3)H→J的反应类型是__消去反应__。H在肯定条件下自身缩聚生成高分子化合物的结构简式是____。(4)依据Ceq\o(,\s\up7(Mg),\s\do5(乙醚))eq\o(,\s\up7(CO2))X，X的分子式为__C8H6O3__。X有多种同分异构体，其中满意下列条件的同分异构体共有__9__种(已知：碳碳叁键或碳碳双键不能与羟基干脆相连)。A．除苯环外无其他环，且无—O—O—键B．能与FeCl3溶液发生显色反应C．苯环上一氯代物只有两种(5)利用题中信息和所学学问，写出以甲烷和甲苯为原料，合成路途流程图(其它试剂自选)：____。【解析】eq\o(,\s\up7(①Mg，乙醚),\s\do5(②CO2))H，依据R—Breq\o(,\s\up7(Mg，乙醚))可知H是，H脱水生成J，J属于酯类，除苯环外还含有一个五元环，所以J是；依据中溴原子的位置可以推断eq\o(,\s\up7(Br2),\s\do5(Fe))eq\x(\o(C7H7Br,\s\do4((B))))过程中甲基的邻位发生了取代反应，则B是、C是、E是(CH3)3CBr、F是(CH3)3CMgBr。(1)B的结构简式是；C是，官能团名称是醛基、溴原子；(2)D生成E是与HBr发生加成反应，生成物E是(CH3)3CBr，反应的化学方程式为＋HBr→(CH3)3CBr；(3)H分子内脱水生成J，故H→J的反应类型是消去反应；H()在肯定条件下自身缩聚生成高分子化合物的结构简式是；(4)依据Ceq\o(,\s\up7(Mg),\s\do5(乙醚))eq\o(,\s\up7(CO2))X，X的结构简式为，则分子式为C8H6O3；X有多种同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明苯环上有羟基，苯环上一氯代物只有两种，且除苯环外无其他环，且无—O—O—键，可能的状况有共9种；(5)利用题中信息和所学学问，以甲烷和甲苯为原料，合成路途流程图如下：。2．(2024·朝阳区模拟)法华林是一种治疗心脑血管疾病的药物，属于香豆素类衍生物，其合成路径如下：已知：①法华林的结构简式：(1)A的结构简式是____。(2)C分子中含氧官能团是__羟基__。(3)写出D与银氨溶液反应的化学方程式__＋2Ag(NH3)2OHeq\o(,\s\up7(△))＋2Ag↓＋3NH3＋H2O__。(4)E的结构简式是____。(5)水杨酸分子中苯环上有两种含氧官能团，1mol水杨酸与足量NaHCO3完全反应生成1molCO2。写出水杨酸反应生成F的化学方程式__＋CH3OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O__。(6)K分子中含有两个酯基，K结构简式是____。(7)M与N互为同分异构体，N的结构简式是____。(8)已知：最简洁的香豆素结构式。以乙酸甲酯、甲醛和苯酚为主要原料，一种合成香豆素的路途如下(其他药品自选)：eq\x(乙酸甲酯)eq\o(,\s\up7(甲醛),\s\do5(碱))eq\x(甲)→eq\x(乙)eq\o(,\s\up7(①碱),\s\do5(②H＋))eq\o(,\s\up7(－H2O),\s\do5())eq\x(丙)→eq\x(香豆素)写出甲→乙反应的化学方程式__2HOCH2CH2COOCH3＋O2eq\o(,\s\up7(Cu/Ag),\s\do5(△))2OHCCH2COOCH3＋2H2O__；丙的结构简式是____。【解析】A生成B是在光照条件下进行，发生的是取代反应，再依据A的分子式知道A是甲苯，B是，与氢氧化钠发生取代反应，则C是，依据反应条件知道D是，依据信息反应②的特点，醛与酮反应时醛基会转变为碳碳双键，故E中有碳碳双键，则E是。(1)A的名称为甲苯，结构简式是；(2)C分子的结构简式为，含氧官能团是羟基；(3)D是，与银氨溶液反应的化学方程式为：＋2Ag(NH3)2OHeq\o(,\s\up7(△))＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；(4)由分析可知，E的结构简式是；(5)水杨酸分子中苯环上有两种含氧官能团，1mol水杨酸与足量NaHCO3完全反应生成1molCO2，说明存在羧基，同时含有羟基，故水杨酸的结构简式为，与CH3OH发生酯化反应，化学方程式为：＋CH3OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O；(6)由(5)可知，F为与乙酸酐反应生成K，K分子中含有两个酯基，则K结构简式是；(7)M与N互为同分异构体，N与E生成，可知N的结构简式是；(8)由流程图可知，乙酸甲酯、甲醛在碱性条件下发生羟醛缩合生成甲，故甲为HOCH2CH2COOCH3，依据信息②③提示，要实现乙到丙过程，乙要有醛基，则甲到乙，实质是HOCH2CH2COOCH3变为OHCH2COOCH3，反应方程式为：2HOCH2CH2COOCH3＋O2eq\o(,\s\up7(Cu/Ag),\s\do5(△))2OHCCH2COOCH3＋2H2O；OHCCH2COOCH3与反应，再脱水得到丙，则丙为：。3．(2024·山东等级考，19)化合物F是合成吲哚－2－酮类药物的一种中间体，其合成路途如下：Ar为芳基；X＝Cl，Br；Z或Z′＝COR，CONHR，COOR等。回答下列问题：(1)试验室制备A的化学方程式为__CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O__，提高A产率的方法是__刚好蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)__；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为____。(2)C→D的反应类型为__取代反应__；E中含氧官能团的名称为__羰基、酰胺基__。(3)C的结构简式为__CH3COCH2COOH__，F的结构简式为]。(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路途(其它试剂任选)。__eq\o(,\s\up7(①NaNH2/NH3l),\s\do5(②H3O＋))__【解析】依据B的结构和已知条件Ⅰ可知R＝H、R′＝C2H5，故A为CH3COOC2H5(乙酸乙酯)，有机物B在碱性条件下水解后再酸化形成有机物C()，有机物C与SOCl2作用通过已知条件Ⅱ生成有机物D()，有机物D与邻氯苯胺反应生成有机物E()，有机物E经已知条件Ⅲ发生成环反应生成有机物F()。(1)依据分析，有机物A为乙酸乙酯，在试验室中用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下制备，反应方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(△),\s\do5(浓硫酸))CH3COOC2H5＋H2O；该反应为可逆反应，若想提高乙酸乙酯的产率须要刚好将生成物蒸出或增大反应物的用量；A的某种同分异构体只有1种化学环境的C原子，说明该同分异构体是一个对称结构，含有两条对称轴，则该有机物的结构为；(2)依据分析，C→D为和SOCl2的反应，反应类型为取代反应；E的结构为，其结构中含氧官能团为羰基、酰胺基；(3)依据分析，C的结构简式为CH3COCH2COOH；F的结构简式为；(4)以苯胺和为原料制得目标产物，可将苯胺与溴反应生成2,4,6－三溴苯胺，再将2,4,6－三溴苯胺与反应发生已知条件Ⅱ的取代反应，再发生已知条件Ⅲ的成环反应即可得到目标产物，反应的流程为eq\o(,\s\up7(Br2))eq\o(,\s\up7(①NaNH2/NH3l),\s\do5(②H3O＋))。4．(2024·天津模拟)A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路途(部分反应条件略去)如图所示。已知：；R—C≡Neq\o(,\s\up7(ⅰ.NaOH),\s\do5(ⅱ.HCl))R—COOH回答下列问题：(1)A的名称是__丙烯__，B含有的官能团的名称是__碳碳双键、酯基__。(2)C的结构简式为____，D→E的反应类型为__取代反应(或水解反应)__。(3)E→F的化学方程式为____。(4)中最多有__10__个原子共平面，发生缩聚反应生成有机物的结构简式为____。(5)B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应，其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的是____(写结构简式)。(6)结合题目信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路途__CH2CH2eq\o(,\s\up7(HBr),\s\do5(催化剂，△))CH3CH2Breq\o(,\s\up7(NaCN),\s\do5())CH3CH2CNeq\o(,\s\up7(ⅰ.NaOH),\s\do5(ⅱ.HCl))CH3CH2COOH__(无机试剂任选)。合成路途流程图示例：CH3CHOeq\o(,\s\up7(O2),\s\do5(催化剂，△))CH3COOHeq\o(,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(浓硫酸，△))CH3COOCH2CH3。【解析】(1)通过分析流程图可知，A为CH2CHCH3，名称是丙烯，B结构简式为CH3CHCHCOOCH3，含有官能团名称是碳碳双键和酯基；(2)C的结构简式为，D发生水解反应或取代反应生成E，D→E的反应类型为取代反应(或水解反应)；(3)依据分析可知E→F发生“已知”信息中烯烃环加成，化学方程式为分子中含有2个通过C—C连接的结构，两个的平面通过单键旋转而共平面，所以该分子中全部原子可能处于同一平面上，所以最多共有10个原子共平面，分子间羧基与醇羟基之间酯化脱水形成高分子，属于缩聚反应，生成高聚物的结构简式为；(5)B结构简式为CH3CHCHCOOCH3，B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应，说明含有碳碳双键和酯基、醛基，为甲酸酯，符合条件的同分异构体有HCOOCHCHCH2CH3、HCOOCH2CHCHCH3、HCOOCH2CH2CHCH2、HCOOC(CH3)CHCH3、HCOOCHC(CH3)2、HCOOC(CH3)CHCH2、HCOOCH2C(CH3)CH2、HCOOCH(CH2CH3)CH2，其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的是；(6)CH