2022届新高考化学二轮复习有机物的结构与性质学案VIP

有机物的结构与性质一、有机物结构同分异构体1.(2021·河北等级考)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是()A．是苯的同系物B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)D．分子中含有4个碳碳双键解析：选B苯并降冰片烯与苯在组成上相差的不是若干个CH2，结构上也不相似，故二者不互为同系物，A错误；由题给苯并降冰片烯的结构简式可知，苯环上的6个碳原子与苯环相连的2个碳原子共平面，则该分子中最多8个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯的结构对称，其分子中含有5种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有5种，C错误；苯环中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，故1个苯并降冰片烯分子中含有1个碳碳双键，D错误。2．(2020·全国卷Ⅱ)吡啶()是类似于苯的芳香化合物。2­乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是()A．MPy只有两种芳香同分异构体B．EPy中所有原子共平面C．VPy是乙烯的同系物D．反应②的反应类型是消去反应解析：选D结合MPy的结构简式可确定其分子式为C6H7N，其芳香同分异构体有、、等，A项错误；EPy中含有2个饱和碳原子，具有类似CH4的四面体结构，故不可能所有原子共平面，B项错误；VPy组成元素与乙烯不同，也不符合结构相似的条件，故VPy与乙烯不互为同系物，C项错误；分析EPy与VPy的结构简式可知反应②为消去反应，D项正确。3．(2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A．8种 B．10种C．12种 D．14种解析：选C可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，Cl位置有，Br定位2号碳原子时，Cl位置有，异丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，Cl位置有，Br定位2号碳原子时，Cl位置有，共4＋4＋3＋1＝12(种)。eq\a\vs4\al([备考指南])在高考中一般以陌生有机物质为载体，考查原子的共线共面、同分异构体数目的判断，虽综合性强但难度一般。复习时应首先牢记典型的结构模型(如甲烷、乙烯、苯等)，再利用原子共线共面的判断方法、同分异构体数目的判断方法，结合题给的情境信息分析即可。[重温知识·固基础](一)突破有机物分子中原子共面的判断方法1．明确四种典型模型类型结构式结构特点甲烷型正四面体结构，5个原子最多有3个原子共平面；含的分子中所有原子不可能共平面乙烯型所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个原子和2个碳原子共平面苯型12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线甲醛型平面三角形，所有原子共平面2．把握三种经典组合(1)直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。(2)平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12个，最多16个。(3)平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。3．注意题目要求限制条件是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。(二)掌握同分异构体数目判断的常见方法和思路基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有4种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种等效氢法分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效定一移一法分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种组合法饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种[对点训练·查缺漏]1.有机物M常用于合成某药物，其结构简式如图所示。下列说法正确的是()A．M分子中苯环上的一氯代物有2种B．M能发生加成、取代和氧化反应C．M分子中所有原子可能共平面D．1molM与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH解析：选BM分子中苯环上的一氯代物有4种，故A错误；M分子中含有羟基、羧基，可发生取代反应，含有—CH2OH，可发生氧化反应，含有苯环，可发生加成反应，故B正确；M分子中有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，故C错误；1molM与足量NaOH溶液反应，只有—COOH发生反应，则最多消耗1molNaOH，故D错误。2．某有机物的结构如图所示，下列说法错误的是()A．与乙苯不互为同系物B．分子中共直线的碳原子最多有4个C．分子中共平面的原子最多有19个D．与其互为同分异构体且萘环上只有一个侧链的结构共有4种解析：选C题给有机物苯环上所连烃基中含有不饱和键，而乙苯中的乙基是饱和烃基，二者结构不相似，不互为同系物，A正确；不管是从图中的哪条线分析，分子中共直线的碳原子最多都是4个，B正确；分子中框内的原子都可能共平面，最末端的甲基上碳原子和1个氢原子也能在这个面上，所以共平面原子最多有21个，C错误；与其互为同分异构体且萘环上只有一个侧链，此侧链可能为丙基、异丙基，可能在萘环的α位或β位，所以异构体的结构共有4种，D正确。3．对如图有机物的叙述，正确的是()A．该有机物的分子式为C18H15OB．该有机物中共线的碳原子最多有7个C．该有机物中共面的碳原子最多有17个D．该有机物在常温下易溶于水解析：选B由结构简式可知有机物的分子式为C18H16O，A错误；由乙炔的直线形结构和苯环的平面正六边形结构可知，可能在一条直线上的碳原子共有7个，如图，B正确；苯、乙烯为平面形结构，乙炔为直线形结构，可知该有机物中所有碳原子可能在同一个平面上，C错误；有机物只含有1个酚羟基，不溶于水，D错误。[题型技法]有机物分子中原子共面、共线的判断方法有机物的组成、性质及应用1.(2021·北京等级考)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列有关黄芩素的说法不正确的是()A．分子中有3种官能团B．能与Na2CO3溶液反应C．在空气中可发生氧化反应D．能与Br2发生取代反应和加成反应解析：选A根据物质结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基、醚键、羰基、碳碳双键四种官能团，A错误；黄芩素分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比HCOeq\o\al(－,3)强，所以黄芩素能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3，B正确；酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C正确；该物质分子中含有酚羟基，由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；分子中含有不饱和的碳碳双键，可以与Br2等发生加成反应，D正确。2.(2021·广东等级考)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是()A．属于烷烃 B．可发生水解反应C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性解析：选A烷烃是只含有碳、氢两种元素的饱和有机物，该有机物中还有氧元素，不属于烷烃，A说法错误；该有机物分子中含有酯基，可发生水解反应，B说法正确；该有机物分子中含有碳碳双键，可发生加聚反应，C说法正确；根据题干信息可知信息素有一定的挥发性，D说法正确。3．(2020·全国卷Ⅰ)紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是()A．分子式为C14H14O4B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色C．能够发生水解反应D．能够发生消去反应生成双键解析：选B由紫花前胡醇的结构简式可确定其分子式为C14H14O4，A项正确；结构中含有碳碳双键、醇羟基，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B项错误；结构中含有酯基，能发生水解反应，C项正确；该有机物能发生消去反应，形成碳碳双键，D项正确。4．(2020·全国卷Ⅲ)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如图：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是()A．可与氢气发生加成反应B．分子含21个碳原子C．能与乙酸发生酯化反应D．不能与金属钠反应解析：选D该有机物分子结构中含有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，A项正确；由结构简式可知其分子式为C21H20O12，B项正确；该有机物分子结构中含有羟基，既能与乙酸发生酯化反应，又能与金属钠反应放出氢气，C项正确，D项错误。eq\a\vs4\al([备考指南])一般以选择题的形式呈现，主要的命题点有：有机物在生产、生活中的应用、反应类型的判断、分子式的书写、有机物的性质判断等考查点多、命题灵活。复习时应从“结构决定性质，性质反映结构”的观点来进行有机物中所含官能团的推断、性质的推断。[重温知识·固基础]1．由有机物的组成、结构判断有机物的性质有机物的组成与结构化学性质CH4氧化反应可燃性取代反应氯气、光照分解反应高温(烷烃有裂化裂解)CH3CH=CH2氧化反应可燃性；酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾溶液(2H成气，1H成酸，无H成酮)；O2、催化剂得甲基环氧乙烷加成反应使溴水褪色；共轭二烯烃有1,2­加成和1,4­加成加聚反应催化剂，加热，形成合成高分子氧化反应可燃性取代反应溴代反应：液溴、铁粉，得溴苯；硝化反应：浓硝酸、浓硫酸、水浴加热60℃加成反应氢气、Ni催化下生成环己烷(易取代、难加成)CH3CH2OH氧化反应①可燃性；②O2，Cu/Ag，加热(2H成醛、1H成酮)；③被酸性高锰酸钾溶液氧化为乙酸置换反应与活泼金属置换出氢气取代反应溴代反应：浓氢溴酸，加热，得溴乙烷；酯化反应：浓硫酸催化、加热下和酸反应，酸脱羟基，醇脱氢，生成酯；浓硫酸催化下，加热至140℃，分子间脱水成醚消去反应浓硫酸催化下，加热至170℃，羟基和β­H消去成碳碳CH3COOH酸性酸碱指示剂变色；与Na、CaO、NaOH、Na2CO3、NaHCO3、C6H5ONa反应氧化反应可燃性取代反应羧基中的羟基的取代反应，如酯化反应；α­H的活性还原反应很难被氢气还原CH3COOCH2CH3氧化反应可燃性水解反应酸性条件下(稀硫酸)、可逆，形成羧酸和醇；碱性条件下(NaOH溶液)完全水解，生成羧酸盐、乙醇还原反应难以用氢气还原2．由有机物的性质推测有机物的结构反应试剂实验现象可能的官能团Br2(CCl4)红棕色溶液褪去碳碳双键、碳碳三键KMnO4(H＋)紫色溶液褪色碳碳双键、碳碳三键、有α­H的醇羟基、醛基、酚羟基、甲苯NaOH(aq)/加热→HNO3酸化→AgNO3白/浅黄/黄色沉淀卤素原子(Cl、Br、I)Na有气体冒出羟基、羧基FeCl3(aq)显紫色(相近颜色)酚羟基Br2(aq)白色沉淀酚羟基(邻对位有氢原子)银氨溶液(水浴)银镜反应醛基(醛、甲酸盐、甲酸酯、还原糖)新制氢氧化铜悬浊液(加热)砖红色沉淀醛基(醛、甲酸盐、甲酸酯、还原糖)NaHCO3(aq)、Na2CO3(aq)有CO2气体放出羧基3.常见有机物在生产、生活中的应用性质应用医用酒精中乙醇的体积分数为75%，使蛋白质变性医用酒精用于消毒蛋白质受热变性加热能杀死流感病毒蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维聚乙烯(CH2—CH2)性质稳定，无毒可作食品包装袋聚氯乙烯()有毒不能用作食品包装袋食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质食用油不能反复加热淀粉遇碘水显蓝色鉴别淀粉与蛋白质、木纤维等食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙)油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油制肥皂[对点训练·查缺漏]1．(2021·永州高三第二次模拟)下列关于有机物的叙述不正确的是()A．蔗糖和麦芽糖均为双糖B．乙烯和聚乙烯都能发生加成反应C．加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性D．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色解析：选B根据是否水解判断糖的类别，蔗糖和麦芽糖都能一分子水解成两分子的单糖，所以是双糖，故A正确；聚乙烯是由乙烯加聚而成，双键已经断裂，没有双键了，故不能发生加成反应，故B错误；蛋白质在高温条件下发生变性而死亡，故C正确；植物油中因为含有碳碳双键，能和溴发生加成反应，故D正确。2．下列说法不正确的是()A．相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加B．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分C．根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花D．淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物解析：选A单位质量H元素燃烧放出的热量大于C元素，甲烷为含氢量最高的烃，则相同条件下，等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，氢气放出的热量最多，甲烷次之，汽油最少，A项错误；油脂在碱性条件下的水解即为皂化反应，得到的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，B项正确；蚕丝是蛋白质，燃烧时有烧焦羽毛的气味，棉花的主要成分是纤维素，燃烧时没有此气味，可用燃烧时产生的气味区别蚕丝与棉花，C项正确；淀粉、纤维