2022届新高考化学二轮复习非选择题题型分类练题型五　有机推断与合成VIP

题型五有机推断与合成（A组）1．有机物M是合成某药物的中间体，一种合成路线如下（部分反应条件省略）：已知：①R1NH2＋R2COOR3→R2CONHR1＋R3OH④试剂1的核磁共振氢谱中只有1组峰请回答下列问题：（1）R含有官能团的名称是；试剂1的名称是。（2）Z的分子式为。W→P的反应类型为。P的不饱和度为。（3）R→X的化学方程式为________________________________________________。（4）T是M的同分异构体，同时符合下列条件的T有种。①遇FeCl3溶液发生显色反应②—OH不和N原子直接相连且同一个碳原子上不连接2个—OH③苯环上只有2个取代基，2molT与足量钠反应生成3molH2其中，含2个手性碳原子的T的结构简式为（任写一种）。（5）以和丙烯为原料合成，设计合成路线（其他试剂任选）。2．化合物Ⅰ是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如图：A（C6H5Br）eq\o(→,\s\up7(Mg),\s\do5(醚))BCeq\o(→,\s\up7(①CrO3，吡啶),\s\do5(②Ag2O))Deq\o(→,\s\up7(C2H5OH),\s\do5(浓H2SO4，△))Eeq\o(→,\s\up7(①CH3COOC2H5，C2H5ONa),\s\do5(②ClCH2COOC2H5))F（）eq\o(→,\s\up7(①OH－),\s\do5(②H3O＋，△))G⇌Heq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))I（C11H10O2，含五元环结构）已知：Ⅰ.RBreq\o(→,\s\up7(Mg),\s\do5(醚))RMgBrRCH2CH2OH回答下列问题：（1）实验室制备A的化学方程式为，C→D、H→I的反应类型分别为、。（2）H中官能团的名称为。（3）符合下列条件的D的同分异构体有种。①能发生银镜反应；②能与FeCl3溶液发生显色反应。（4）G、I的结构简式分别为、。（5）写出以甲苯为原料制备的合成路线（其它试剂任选）。3．M是一种常用于缓解哮喘等肺部疾病的新型药物，一种合成路线如图：已知：RX＋HN→RN＋HX。请回答：(1)化合物D中官能团的名称为________________。(2)化合物C的结构简式为________________。(3)①和④的反应类型分别为____________________、__________________。(4)反应⑥的化学方程式为____________________________________________________。(5)下列说法正确的是________________。A．化合物B能发生消去反应B．化合物H中两个苯环可能共平面C．1mol化合物F最多能与5molNaOH反应D．M的分子式为C13H19NO3(6)同时符合下列条件的化合物A的同分异构体有________种(不包括立体异构)。①能与FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为________________。4．化合物G是合成药物孟鲁司特钠的中间体，它的一种合成路线如图所示。已知：①B、C分子中除含有一个苯环外还含有一个五元环，D的苯环上只有两个取代基；回答下列问题：(1)A的化学名称是________。(2)F中含氧官能团的名称是________。(3)B的结构简式为________。(4)D生成E的同时有乙酸生成，则该反应的化学方程式为____________________________________________________________________________。(5)E生成F的反应类型是________。(6)W与G互为同分异构体，能发生水解反应，其核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为9∶9∶2∶2，则W的结构简式为________(写一种)。(7)设计以苯甲酸和乙醇为原料制备的合成路线：________________________________________(无机试剂任选)。(B组)1．具有抗菌作用的白头翁衍生物H的合成路线如图所示：已知：ⅰ.RCH2Breq\o(→,\s\up7(R′CHO),\s\do5(一定条件))R′HC=CH—R；ⅱ.RHC=CH—R′eq\o(→,\s\up7(R″COOH，I2),\s\do5(一定条件))(1)A属于芳香烃，其名称是________。(2)写出符合下列条件的B的一种同分异构体：①苯环上只有一个取代基，②能发生银镜反应，③能发生水解反应，该物质的结构简式为________。(3)由C生成D的化学方程式是__________________________________________。(4)由G生成H的反应类型是________，1molF与足量NaOH溶液反应，消耗________molNaOH。(5)试剂b是________。(6)下列说法正确的是________(填字母)。a．G存在顺反异构体b．1molG最多可以与1molH2发生加成反应c．1molH与足量NaOH溶液反应，消耗2molNaOH(7)满足下列条件的同分异构体共有________种。①含有苯环②含有2个—CHO③苯环上有两个取代基2．左旋氧氟沙星()是一种广谱抗菌药物，它的一种合成路线如图所示。已知：①根据系统命名法可将命名为3­氟苯甲酸；②R—COCl＋H2O→R—COOH＋HCl。回答下列问题：(1)A的名称为________。E中含氧官能团的名称为________________。(2)D→E的化学方程式为_________________________________________________。左旋氧氟沙星含有手性碳原子，因而有旋光性，1mol左旋氧氟沙星中含有________个手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同原子或基团的碳原子，NA为阿伏加德罗常数的值)。(3)1molB与足量NaOH溶液反应，最多可消耗NaOH的物质的量为________。(4)F→G的反应类型为________________。(5)的同分异构体中，满足下列条件的有________(不考虑N与O相连的情况)种，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1∶1∶3∶4∶4的结构简式为______________________。①含有1个—CH3②能发生银镜反应和水解反应③六元环状物质(6)设计以和为主要原料制备的合成路线________(其他无机试剂任选)。3．盐酸罗替戈汀是一种用于治疗帕金森病的药物，其合成路线流程图如下：(1)、CH3CH2CH2NH2中所含官能团的名称分别为________、________。(2)D→E的反应类型是________。(3)B的分子式为C12H12O2，写出B的结构简式：__________________________。(4)C的一种同分异构体X同时满足下列条件，写出X的结构简式：________________________。①含有苯环，能使溴水褪色；②能在酸性条件下发生水解，水解产物分子中所含碳原子数之比为6∶5，其中一种水解产物分子中含有3种不同化学环境的氢原子。(5)已知：eq\o(→,\s\up7(KMnO4/H＋))R3COOH＋OR1R2。写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。4．孟鲁司特可用于成人哮喘的预防和治疗，有多种合成路线。其一种合成线路如图所示。已知：回答下列问题：(1)C中含氧官能团的名称为________。(2)由C生成D的反应类型是________。(3)B的结构简式为________________。C中手性碳原子(连有四个不同的原子或基团的碳原子)的个数为________。(4)D→E的反应方程式为________________________________。(5)的同分异构体有多种，其中与含有相同官能团且含有四元环的同分异构体共有________种。(6)设计以和CH3MgBr为主要原料制备的合成路线(无机试剂任选)。

题型五有机推断与合成(A组)1．答案：(1)氨基、羧基乙二酸二甲酯(或草酸二甲酯)(2)C7H9O4N加成反应4(3)＋CH3OHeq\o(,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))＋H2O(4)15(其他合理答案也可)(5)CH2=CHCH3eq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(高温或光照))CH2=CHCH2Cleq\o(→,\s\up16(\a\vs4\al()),\s\do8(催化剂))eq\o(→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\do5(△))解析：(1)R含氨基、羧基两种官能团。试剂1的名称是乙二酸二甲酯或草酸二甲酯。(2)W→P的反应是加成反应，生成环状有机物。1个双键是1个不饱和度、1个环是1个不饱和度，故P的不饱和度为4；或根据分子式计算不饱和度，P的分子式为C13H21O4N，不饱和度Ω＝N(C)＋1－eq\f(N（H）－N（N）,2)＝13＋1－eq\f(21－1,2)＝4。(3)R和甲醇在催化剂作用下发生酯化反应。(4)依题意，T含有3个羟基，其中一个为酚羟基。苯环上有一个羟基，另一个取代基有5种结构：每组取代基有邻、间、对三种位置关系，T有15种结构。与苯环相连的T有3种，其分子中有2个手性碳原子。(5)根据原料和目标产物结构简式，结合已知信息②和③，采用逆合成分析法逆推合成路线：。2．答案：(1)＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr氧化反应取代反应(2)碳碳双键、羟基、羧基(3)10(4)(5)eq\o(→,\s\up7(KMnO4))eq\o(→,\s\up7(C2H5OH),\s\do5(浓H2SO4))eq\o(→,\s\up7(CH3COOC2H5，C2H5ONa),\s\do5(ClCH2COOC2H5))→eq\o(→,\s\up7(OH－),\s\do5(H3O＋，△))解析：根据A的分子式可知A为，发生信息Ⅰ生成B为，再生成C为，生成D为，再和乙醇发生酯化反应得到E为，根据信息Ⅱ生成F，G为，G发生信息Ⅲ得到H为，在浓硫酸催化下发生自身酯化反应，得到I为。(1)A为，实验室用苯和液溴在铁的催化下制备A，化学方程式为＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr；C→D是醇被氧化为羧酸，反应类型是氧化反应、H→I是羟基和羧基的自身酯化反应，反应类型为取代反应；(2)H为，官能团的名称为：碳碳双键、羟基、羧基；(3)D为，①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则同分异构有共10种。(4)G、I的结构简式分别为；(5)甲苯经酸性高锰酸钾氧化得到苯甲酸，再和乙醇发生酯化反应得到酯，发生信息Ⅱ的系列反应得到，合成路线为：3．答案：(1)酯基、羰基(或酮基)、(酚)羟基(2)(3)加成反应取代反应(4)eq\o(→,\s\up7(一定条件))＋HBr(5)BD(6)13解析：(1)D中官能团的名称为酯基、羰基、酚羟基。(2)A()与甲醛的反应类似于酚醛树脂制备的第一步反应，为加成反应，生成B()，B与HCl发生取代反应，生成C()。(3)①的反应类型为加成反应，④为酚与乙酸酐生成酯的反应，化学方程式为，属于取代反应。(4)分析题中信息可知，该反应为取代反应，断键方式如图，据此可写出反应⑥的化学方程式。(5)能发生消去反应的物质有醇、卤代烃，发生消去反应时醇和卤代烃的结构需满足：连接—OH或—X的邻位C上有H，B中含有醇羟基，但其邻位C上无H原子，故不能发生消去反应，A错误；H()画框部分原子间以单键将两个苯环相连，单键可以旋转，故两个苯环可能共平面，B正确；1molF中含有1mol溴原子、1mol醇酯、1mol酚酯，故1molF共消耗4molNaOH，C错误；由M的结构简式可知，M的分子式为C13H19NO3，D正确。(6)能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，能发生银镜反应说明含有醛基，符合以上条件的A的同分异构体分别为，共13种，其中有五种氢的是。4．答案：(1)萘(2)醚键、酯基(3)(4)＋(CH3CO)2Oeq\o(→,\s\up7(一定条件))＋CH3COOH(5)加成反应(6)(或)(7)解析：合成路线分析：(6)W与互为同分异构体，则W的分子式为C15H22O3；能发生水解反应，则应含有酯基，1个酯基占用1个C；由W的核磁共振氢谱中峰面积之比为9∶9∶2∶2可知，W分子中含有3个甲基连在同一个碳原子上的结构且这样的结构有2个，共占用8个C；W分子中有15个C，则还剩余6个C，由W分子有4种不同化学环境的氢原子可推测6个C形成苯环，且苯环上的取代基处于对位，由此可得W的结构简式为或(7)解题突破口：根据已知②可知，可由和C2H5MgBr反应得到。(B组)1．答案：(1)1，2­二甲苯(邻二甲苯)(2)(3)(4)加成反应2(5)NaOH醇溶液(6)c(7)12解析：(1)根据A的分子式和C的结构可知，A为邻二甲苯。(2)B的同分异构体中能同时发生银镜反应和水解反应，且苯环上只有1个取代基的物质可能是甲酸酯。(3)根据已知ⅰ可推出D为，C反应生成D为酯化反应，试剂a为甲醇。(4)G分子中含有双键，H分子不含双键，即G→H为加成反应；一个F分子中含有一个酯基、一个卤原子，故1molF可以与2molNaOH反应。(5)F→G过程中，分子失去碘原子，同时不饱和度增加1，即为消去反应，试剂b为NaOH的醇溶液，G为。(6)G中碳碳双键同一端为两个相同的氢原子，不存在顺反异构，a错误；一个G分子含一个苯环、一个碳碳双键，可以与4个氢分子发生加成反应，b错误；一个H分子含两个酯基，故1molH可以与2molNaOH反应，c正确。(7)根据条件，苯环支链上的官能团为两个醛基，若两个醛基分别在两个不同的支链上，有9种，若在同一支链上，有3种，共12种。2．答案：(1)2，3，4，5­四氟苯甲酸醚键、羰基、酯基(2)eq\o(→,\s\up7(K2CO3),\s\do5(Toluene))＋2HFNA(3)10mol(4)取代反应(5)16(6)见解析解析：(1)根据已知信息①的命名规则可知，A的名称为2，3，4，5­四氟苯甲酸。根据E的结构简式可知E中含氧官能团为醚键、羰基和酯基。(2)根据D和E的结构可知D→E是D中2个氟原子分别与氨基和羟基中的氢原子结合脱去HF的反应。根据左旋氧氟沙星分子的结构以及手性碳原子的特点可知，左旋氧氟沙星分子中只有连接甲基的碳原子为手性碳原子。(3)分子中氟原子可以水解产生HF和酚羟基，所以每个氟原子可消耗2个NaOH，根据信息②可知—COCl水解产生的羧基和HCl共消耗2个NaOH，故1molB最多可消耗10molNaOH。(4)根据F和G的结构可知，F→G是F中的1个氟原子被取代的反应。(5)的分子式为C7H13NO2，不饱和度为2，含有1个—CH3，且能发生银镜反应和水解反应，则含有HCOO—，占据1个C，则六元环为，当—CH3和HCOO—连在同一个碳原子上，有3种，甲基连在N原子上，有3种(，数字代表HCOO—的位置)，当—CH3和HCOO—连在不同的碳原子上，有10种(，数字代表HCOO—的位置)，共16种，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶1∶3∶4∶4的结构简式为。3．答案：(1)(酚)羟基氨基(2)取代反应(3)(4)(5)解析：(1)、CH3CH2CH2NH2中所含官能团的名称分别为(酚)羟基和氨基。(2)D→E过程中，D中的甲基被氢原子取代，属于取代反应。(3)B的分子式为C12H12O2，由反应A