2022届新高考化学二轮复习教学案-专题十三　常见有机化合物及其应用

高考考纲再现1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3.掌握常见有机反应类型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。7.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。8.了解常见高分子材料的合成及重要应用。9.以上各部分知识的综合应用。微专题一有机化合物的结构与同分异构现象1．突破有机化合物分子中原子共面、共线的判断(1)明确四种典型模型球棍模型空间结构基本理解甲烷①正四面体形结构，四条C—H键完全相同，C—H键间的夹角都是109°28′；②所有原子一定不共平面，最多有3个原子位于同一平面上乙烯平面形结构，6个原子位于同一平面上苯平面形结构，12个原子位于同一平面上乙炔H—C≡C—H直线形结构，4个原子位于同一条直线上(2)把握三种组合①直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。②平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：，分子中共平面原子至少有12个，最多有16个。③平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基上的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。(3)注意题目要求限制条件是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不共平面。2．判断同分异构体数目的常见方法基元法将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机化合物的异构体数目。如丁基有4种，则C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种等效氢法分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上连接的甲基上的氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效定一移一法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子的位置，然后移动另一个氯原子换元法将有机化合物分子中的不同原子或基团换位进行思考，如乙烷分子中共有6个H，若有一个H被Cl取代所得一氯乙烷只有1种结构，那么五氯乙烷也只有1种结构。同理，二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种组合法饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则该酯共有m×n种题组一有机化合物分子中原子共线、共面问题1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”(1)(2020·新高考天津卷)分子中共平面的原子数目最多为14()(2)(2019·高考全国卷Ⅰ)化合物2­苯基丙烯()分子中所有原子共平面()(3)螺[2.2]戊烷()分子中所有碳原子均处于同一平面()(4)中碳原子可能都处于同一平面()(5)CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上()答案：(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×2．下列有机化合物分子中，所有原子一定不在同一平面内的是()A．乙烯 B．苯乙烯()C．异戊烷 D．氯乙烯(CH2=CHCl)解析：选C。根据乙烯和苯的分子结构可知，乙烯、氯乙烯分子中所有原子一定共平面；苯乙烯分子中的所有原子可能共平面；由甲烷的分子结构可知，异戊烷()分子中所有原子一定不在同一平面内。3．(2019·高考全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A．甲苯 B．乙烷C．丙炔 D．1，3­丁二烯解析：选D。甲苯中有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，A错误；乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内，B错误；丙炔的结构简式为H3C—C≡CH，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内，C错误；1，3­丁二烯的结构简式为H2C=CH—CH=CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。题组二同分异构体数目的判断4．下列有关叙述正确的是()A．C4H10的二氯代物有8种B．分子式为C8H10且属于芳香烃的有机物有3种C．分子式为C10H12O2、属于酯类且苯环上有4个取代基的芳香化合物有5种D．9，10­二甲基菲()的苯环上七氯代物的同分异构体有4种解析：选D。C4H10有正丁烷和异丁烷两种结构，其二氯代物有(箭头所指位置为另一个氯原子的位置)，共9种，A错误；C8H10的不饱和度为4，苯环的不饱和度为4，所以苯环的侧链为饱和烃基，可以是1个乙基或2个甲基，则分子式为C8H10且属于芳香烃的有机物有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，共4种，B错误；分子式为C10H12O2、属于酯类且苯环上有4个取代基的芳香化合物的分子中应含有3个—CH3，1个HCOO—，其结构为(箭头所指位置为HCOO—的位置)，共6种，C错误；9，10­二甲基菲的苯环上有8个氢原子，苯环上七氯代物的同分异构体的数目和一氯代物的同分异构体的数目是一样的，由于9，10­二甲基菲的苯环上有4种不同化学环境的氢原子，则其苯环上一氯代物的同分异构体有4种，即9，10­二甲基菲的苯环上七氯代物的同分异构体有4种，D正确。5．下列有关如图所示烃的说法正确的是()A．分子中处于同一直线上的碳原子最多有6个B．该烃苯环上的二氯代物共有13种C．该烃的一氯代物共有8种D．分子中至少有12个碳原子处于同一平面上解析：选D。根据苯环结构的对称性，题图中烃的结构简式可表示为，两个相连的苯环中3、4、5、6号碳原子可共线，加上碳碳三键上的2个碳原子、7号碳原子，该烃分子中最多有7个碳原子处于同一直线上，A项错误。题给烃分子结构不对称，根据“定一移一”法，苯环上的二氯代物共有15种，分别为、、、、，B项错误。题给烃分子中共有10种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有10种，C项错误。两个苯环确定两个平面，转动连接两个苯环的碳碳单键使两个平面不重叠，A项解析中提到的7个共线的碳原子落在两个平面的交线上，加上1个苯环上的碳原子及与这个苯环相连的甲基碳原子，左侧苯环确定的平面和右侧苯环确定的平面上均有12个碳原子，D项正确。eq\a\vs4\al()有机物同分异构体数目的判断微专题二有机化合物的性质与应用、有机反应类型1．有机物的重要物理性质(1)常温常压下，分子中碳原子个数不多于4的烃是气体(新戊烷也是气体)，烃的密度都比水小。(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，低级醇、酸易溶于水。(3)随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物的熔、沸点升高；同分异构体的支链越多，熔、沸点越低。2．常见有机物的结构特点及主要化学性质物质结构简式及其官能团特性或特征反应烃甲烷CH4与氯气在光照下发生取代反应乙烯CH2=CH2官能团：①加成反应：与H2、X2、H2O、HX加成②加聚反应③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色苯①加成反应：与H2加成②取代反应：与溴(溴化铁用作催化剂)、浓硝酸(浓硫酸用作催化剂)反应烃的衍生物乙醇CH3CH2OH官能团：—OH①与钠反应放出H2②催化氧化反应：生成乙醛③酯化反应：与酸反应生成酯乙酸CH3COOH官能团：—COOH①弱酸性，酸性比碳酸强②酯化反应：与醇反应生成酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3官能团：—COOR可发生水解反应，在碱性条件下彻底水解eq\a\vs4\al()有机物的性质判断技巧将陌生有机物的结构进行拆分，提取官能团、苯环等结构信息，通过官能团、苯环的典型化学性质来分析陌生有机物可能具有的化学性质。官能团或苯环结构典型性质碳碳双键(三键)氧化反应、加成反应、加聚反应(醇)羟基置换反应、酯化(取代)反应、氧化反应、消去反应醛基氧化反应、还原(加成)反应羧基酯化(取代)反应酯基水解反应苯环加成反应、取代反应，苯环侧链上的烃基(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)可被酸性高锰酸钾溶液氧化3．基本营养物质的性质(1)糖类的性质①葡萄糖分子中含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质。②单糖、双糖、多糖的核心知识可用如下网络表示。(2)油脂的性质①归类学性质：油脂属于酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见的食用油脂有香味)，密度比水小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。②对比明“三化”氢化不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的过程硬化通过氢化反应，不饱和的液态油转化为常温下固态的脂肪的过程皂化油脂在碱性条件下发生水解反应生成高级脂肪酸盐与甘油③口诀助巧记：油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可简记为“软十五、硬十七、油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基”。(3)蛋白质的盐析、变性盐析变性不同点方法在浓轻金属盐(或铵盐)溶液作用下，蛋白质凝聚成固体析出在重金属盐、加热、紫外线、甲醛、酒精等作用下，蛋白质凝聚成固体析出特征过程可逆，即加水后仍可溶解不可逆实质溶解度降低，物理变化结构、性质发生变化，化学变化结果仍保持原有的生理活性失去原有的生理活性相同点均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程4.有机反应类型归纳反应类型反应部位、反应试剂或条件加成反应与X2(X为卤素，下同)(混合即可反应)；与H2、HX、H2O以及苯环与H2均需要在一定条件下反应加聚反应单体中有碳碳双键或碳碳三键等不饱和键，在催化剂条件下反应氧化反应烃与卤素单质饱和烃与X2反应需要光照苯环上氢原子可与X2(FeX3用作催化剂)或浓硝酸(浓硫酸用作催化剂)发生取代酯水解酯基在酸性条件下水解生成羧基和羟基，在碱性条件下水解生成羧酸盐和羟基酯化按照“酸脱羟基、醇脱氢”原则，在浓硫酸催化并加热条件下进行双糖或多糖水解在稀硫酸、加热条件下或酶作用下水解与O2(催化剂)—OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成羰基)酸性K2Cr2O7、酸性KMnO4溶液、苯环上的烃基、—OH、—CHO都可被氧化银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液—CHO被氧化成—COOH燃烧多数有机物能燃烧还原反应得氢烯烃、炔烃、芳香化合物与H2的加成反应去氧R—NO2eq\o(→,\s\up8(Fe/HCl))R—NH2置换反应—OH、—COOH可与活泼金属反应生成H25.生活中常见有机物的性质及应用性质应用乙醇能使蛋白质变性医用酒精(乙醇的体积分数为75%)用于消毒蛋白质受热变性加热能杀死流感病毒蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维聚乙烯性质稳定，无毒用作食品包装袋聚氯乙烯有毒不能用作食品包装袋食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质食用油不能反复加热聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、不溶于各种有机溶剂的特点用于厨具表面涂层甘油具有吸水性用作护肤保湿剂淀粉遇碘显蓝色鉴别淀粉与其他物质(如蛋白质、纤维素等)食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙用于除水垢(主要成分为碳酸钙)阿司匹林水解生成水杨酸，显酸性服用阿司匹林出现水杨酸反应时，用NaHCO3溶液解毒加工后具有吸水性的植物纤维用作食品干燥剂6.常见有机物的鉴别方法或试剂待鉴别物现象及结论说明灼烧法羊毛(蚕丝)和人造纤维有烧焦羽毛气味的是羊毛(蚕丝)灼烧时，蛋白质有烧焦羽毛的气味，而人造纤维没有与水混合苯、乙酸和四氯化碳油层在上层的是苯，与水互溶的是乙酸，油层在下层的是四氯化碳四氯化碳、溴苯、溴乙烷、硝基苯密度比水大；苯、酯类密度比水小；乙醇、乙酸与水互溶苯和硝基苯油层在上层的是苯乙酸乙酯和乙酸(或乙醇)不溶于水的是乙酸乙酯酸性高锰酸钾溶液苯和甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲苯苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能与溴水反应，但可以萃取溴水中的溴；烯烃既能与溴水反应使之褪色又能与酸性高锰酸钾溶液反应使之褪色甲烷和乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙烯乙烯(氯乙烯)和聚乙烯(聚氯乙烯)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙烯(氯乙烯)溴水苯和环己烯分层，上层为橙色，下层为无色的是苯；能使溴水褪色的是环己烯甲烷和乙烯能使溴水褪色的是乙烯题组一有机化合物的性质及反应类型1．(2021·高考全国甲卷)下列叙述正确的是()A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应B．用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体解析：选B。甲醇分子中含有羟基，能与羧基发生酯化反应(即取代反应)，甲醇分子中不含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键等不饱和键，所以不能发生加成反应，A错误；乙酸具有酸性，能和碳酸氢钠反应产生二氧化碳气体，乙醇和碳酸氢钠不反应，二者现象不同，能鉴别，B正确；烷烃的沸点高低不仅取决于碳原子数的多少，还与其支链有关，烷烃的同分异构体中，支链越多，沸点越低，C错误；戊二烯的分子式为C5H8，环戊烷的分子式为C5H10，二者分子式不同，不互为同分异构体，D错误。2．下列关于有机化合物的叙述中正确的是()A．乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色B．向溴的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液中分别通入乙烯，溶液均褪色，且褪色原理相同C．乙醇、乙酸的官能团不同，但均能发生取代反应D．可通过加入金属钠观察是否产生气体的方法检验乙醇中是否混有水解析：选C。聚乙烯中没有碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A项错误；乙烯与溴的CCl4溶液发生加成反应而使其褪色，乙烯被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，B项错误；乙醇与乙酸的官能团分别为羟基和羧基，二者均可发生酯化反应，为取代反应，C项正确；乙醇和水均能与Na反应产生H2，D项错误。3．“清肺排毒汤”来源于中医经典方剂组合，可用于预防新型冠状病毒感染。其中一种中药成分麻黄碱的结构简式为，下列说法正确的是()A．麻黄碱难溶于水B．麻黄碱不能使酸性重铬酸钾溶液变色C．麻黄碱分子中所有碳原子不可能位于同一平面上D．麻黄碱的分子式是C10H16NO解析：选C。麻黄碱分子中含有亲水基—OH和—NH—，可加水浸煮成“清肺排毒汤”，说明麻黄碱能溶于水，A错误；麻黄碱分子中含结构，能被酸性重铬酸钾溶液氧化，B错误；麻黄碱分子中含有4个饱和碳原子，每个饱和碳原子及与其相连的4个原子形成四面体结构，所有碳原子不可能位于同一平面上，C正确；麻黄碱的分子式是C10H15NO，D错误。eq\a\vs4\al()有机化合物结构与性质的判断题组二生活中常见有机化合物的性质及应用4．下列关于有机物的说法中，正确的有()①淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应②“乙醇汽油”是在汽油中加入适量乙醇而制成的一种燃料③除去乙酸乙酯中残留的乙酸，加过量饱和碳酸钠溶液振荡后，静置分液④石油的分馏和煤的气化都发生了化学变化⑤煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的高级脂肪酸的甘油酯A．2个 B．3个C．4个 D．5个解析：选C。淀粉是多糖，可以水解生成葡萄糖；油脂可以水解生成甘油和高级脂肪酸(盐)；蛋白质在一定条件下能发生水解反应，最终生成氨基酸，①正确。“乙醇汽油”是在汽油中加入适量乙醇而制成的一种燃料，②正确。乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，而乙酸能与Na2CO3反应生成CO2、H2O和CH3COONa，加过量饱和碳酸钠溶液振荡后，静置分液，可除去乙酸乙酯中残留的乙酸，③正确。石油的分馏是利用各组分沸点的不同而进行分离，为物理变化，煤的气化是化学变化，④错误。油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，花生油和牛油都是高级脂肪酸的甘油酯(油脂)，⑤正确。正确的有4个。5．下列关于有机化合物的说法正确的是()A．酸和醇反应生成酯和水，反应机理是醇脱羟基，酸脱羧基中的氢B．淀粉、纤维素都属于糖类，糖类都可以水解C．酯在碱性条件下的水解反应称为皂化反应D．葡萄糖是多羟基醛，可发生酯化反应和氧化反应解析：选D。酸和醇反应生成酯和水，反应机理是酸脱羧基中的羟基，醇脱羟基中的氢，A项错误；单糖不能水解，B项错误；油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，C项错误；葡萄糖结构中含有羟基和醛基，可发生酯化反应和氧化反应，D项正确。6．(2021·浙江6月选考)关于油脂，下列说法不正确的是()A．硬脂酸甘油酯可表示为B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等解析：选A。硬脂酸甘油酯的结构简式是，A项错误；花生油属于植物油，是不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；植物油是不饱和高级脂肪酸甘油酯，通过催化加氢可转变为氢化油，C项正确；油脂在工业上有重要的应用价值，可用于制造肥皂、油漆等，D项正确。选择题集训七陌生有机化合物的结构与性质1．(2021·高考全国乙卷)一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是()A．能发生取代反应，不能发生加成反应B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C．与互为同分异构体D．1mol该物质与碳酸钠反应得44gCO2解析：选C。该有机物分子中含有碳碳双键，可以发生加成反应，A错误；该有机物分子中含有三种官能团：碳碳双键、羧基、羟基，与乙醇和乙酸的结构都不相似，既不是乙醇的同系物，也不是乙酸的同系物，B错误；该有机物分子与的分子式相同、结构不同，故二者互为同分异构体，C正确；1mol该有机物分子中含有1mol羧基，与碳酸钠反应产生0.5molCO2，即22gCO2，D错误。2．(2021·阳江高三测试)紫苏醇可抑制肿瘤发生且对已形成的乳腺癌、胰腺癌、前列腺癌、肝癌等也具有逆转作用，其结构简式为，下列有关该有机物的叙述错误的是()A．是芳香化合物B．与HCl加成时，可得到4种一氯代物C．能与钠发生置换反应D．可发生加聚反应解析：选A。紫苏醇分子中没有苯环，不属于芳香化合物，A项错误；分子中有2个碳碳双键且无对称性，与HCl加成时，氯原子可与任意一个不饱和碳原子成键，B项正确；分子中含有—OH，能与Na发生置换反应，C项正确；分子中含有碳碳双键，可发生加聚反应，D项正确。3．对二乙烯苯()可用作树脂、油漆及橡胶等的合成原料。下列关于对二乙烯苯的说法不正确的是()A．分子式为C10H10B．苯环上的一氯代物有2种(不考虑立体异构)C．分子中所有原子可能共平面D．该有机物可以使酸性KMnO4溶液褪色，是因为分子中含有碳碳双键解析：选B。由该有机物的结构简式可知其分子式为C10H10，A正确；该分子结构对称，苯环上只有一种化学环境的氢原子，则苯环上的一氯代物只有1种，B错误；乙烯、苯分子中所有原子共平面，对二乙烯苯可看成苯环上的两个H原子被两个乙烯基代替，碳碳单键可以旋转，所以该分子中所有原子可能共平面，C正确；该有机物可以使酸性KMnO4溶液褪色，是因为分子中含有碳碳双键，可以发生氧化反应，D正确。4．(2021·广州高三模拟)白屈菜有止痛、止咳等功效，从其中提取的白屈菜酸的结构简式如图所示。下列有关白屈菜酸的说法不正确的是()A．分子式为C7H4O6B．分子中所有碳原子可能共平面C．环上的一氯代物有2种D．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应解析：选C。由结构简式可知，白屈菜酸的分子式为C7H4O6，A正确；碳碳双键以及与双键碳原子相连的原子构成一个平面，白屈菜酸的结构中含有两个碳碳双键，故所有碳原子可能共平面，B正确；六元环上有两个氢原子，且结构对称，所以环上的一氯代物只有1种，C错误；白屈菜酸分子结构中含有碳碳双键，可以和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D正确。5．中医经典方剂组合对“COVID­19”的治疗显示出良好的临床疗效，研究发现黄芩苷为其有效成分之一，黄芩苷的结构简式如图，下列说法错误的是()A．黄芩苷是芳香化合物，其分子中氢原子数目是18B．黄芩苷能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．黄芩苷分子中苯环上的一氯代物有4种D．1mol黄芩苷最多能与9molH2反应解析：选D。黄芩苷分子中含有苯环，是芳香化合物，其分子式为C21H18O11，分子中氢原子数目是18，A正确；黄芩苷分子中含有碳碳双键和羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；黄芩苷分子中苯环上的一氯代物有4种，如图所示(序号代表氯原子的位置)，C正确；H2不能与—COOH中的CO键反应，故1mol黄芩苷最多能与8molH2反应，D错误。6.4′­去甲基表鬼臼毒素具有抗肿瘤等作用，其分子结构如图所示，下列说法不正确的是()A．分子式为C21H20O8B．在酸或碱溶液中易变质C．苯环上的一溴代物有4种D．1mol该物质最多可与6molH2加成解析：选C。该物质中含有酯基，在酸或碱的作用下均可发生水解反应，B项正确；如图，，1、2号的H原子化学环境相同，3、4号的H原子化学环境不同，故苯环上的一溴代物有3种，C项错误；分子中只有苯环能与H2加成，1mol苯环消耗3molH2，D项正确。7．北京冬奥会将于2022年举办，场馆建设中用到了一种以四氢苯甲酸­四氢苄酯(结构如图)为原料制得的耐腐、耐高温的表面涂料。下列说法正确的是()A．该有机物的分子式为C14H18O2B．该有机物分子中至少有7个碳原子共平面C．与足量的NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有一种D．该有机物的结构具有高度对称性，故其一氯代物有7种解析：选C。A项，根据碳原子的成键情况分析该有机物的分子式为C14H20O2，也可根据不饱和度来判断，该有机物的不饱和度为5，1个分子中含14个C原子，可确定其氢原子数为20，错误；B项，该有机物分子结构中的六元环不是苯环，环上及与环相连的碳原子不可能都共平面，但碳碳双键及其所连碳原子(共4个)可以共平面，错误；C项，该酯在NaOH溶液中发生水解反应生成羧酸盐和醇，正确；D项，该有机物的结构不具有对称性，故其一氯代物有13种，错误。8.(2021·郑州高三测试)某有机物的结构如图所示。下列说法错误的是()A．该分子中所有原子不可能共平面B．该有机物的二氯代物有11种C．与互为同分异构体D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且褪色原理相同解析：选D。该有机物分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子和与其相连的四个原子形成四面体结构，所以分子中所有原子不可能共平面，A正确；该有机物的二氯代物有11种(编号代表氯原子的位置)，B正确；由结构简式可知，两种有机物的分子式均为C8H8，分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C正确；该有机物含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，也能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使两种溶液都褪色，但是褪色原理不同，D错误。9．(2021·新高考湖南卷)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：下列说法正确的是()A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色B．环己醇与乙醇互为同系物C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成D．环己烷分子中所有碳原子共平面解析：选C。苯与溴水混合后，由于Br2易溶于苯且苯的密度小于水的密度，振荡后静置，上层溶液呈橙红色，A错误；环己醇为环状结构，乙醇为链状结构，二者结构不相似，不互为同系物，B错误；己二酸中含有羧基，与碳酸氢钠反应有CO2生成，C正确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，D错误。专题强化训练1．下列关于有机物的叙述正确的是()A．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键B．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色C．氯苯分子中所有原子都处于同一平面D．互为同系物解析：选C。聚氯乙烯为氯乙烯的加聚产物，不含碳碳双键，苯分子中也不含碳碳双键，A项错误；植物油含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，B项错误；氯苯具有苯的结构特征，所有原子在同一平面上，C项正确；同系物指结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物，故不互为同系物，D项错误。2．下列各组物质中能够发生反应，而且甲为取代反应，乙为加成反应的是()选项甲乙A甲烷与氯水(光照)乙烯与溴的四氯化碳溶液B苯与液溴(催化剂)苯与氢气(加热、催化剂)C乙醇与乙酸的酯化反应(加热、催化剂)乙酸乙酯的水解反应(催化剂)D葡萄糖的银镜反应氯乙烯与氢气(催化剂)解析：选B。甲烷与氯水不反应，A项错误；苯与液溴在溴化铁作为催化剂的条件下，发生取代反应生成溴苯，苯与氢气在催化剂、加热条件下，发生加成反应生成环己烷，B项正确；酯化反应和酯的水解反应都是取代反应，C项错误；葡萄糖的银镜反应是氧化反应，氯乙烯与氢气的反应是加成反应，D项错误。3.(2021·新高考广东卷)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是()A．属于烷烃 B．可发生水解反应C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性解析：选A。烷烃是只含有碳、氢两种元素的饱和有机物，该有机物中还有氧元素，不属于烷烃，A说法错误；该有机物分子中含有酯基，可发生水解反应，B说法正确；该有机物分子中含有碳碳双键，可发生加聚反应，C说法正确；根据题干信息可知信息素有一定的挥发性，D说法正确。4．(2020·新高考天津卷)下列说法错误的是()A．淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖B．油脂的水解反应可用于生产甘油C．氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元D．淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子解析：选D。淀粉和纤维素都是由葡萄糖单元形成的，均可水解产生葡萄糖，A项正确；油脂水解可生成高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)和甘油，B项正确；氨基酸通过缩聚反应生成蛋白质，C项正确；油脂不是高分子，D项错误。5.(2021·新高考河北卷)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是()A．是苯的同系物B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)D．分子中含有4个碳碳双键解析：选B。苯并降冰片烯与苯在组成上相差的不是若干个CH2原子团，结构上也不相似，故二者不互为同系物，A错误；由题给苯并降冰片烯的结构简式可知，苯环上的6个碳原子与苯环相连的2个碳原子共平面，则该分子中最多8个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯的结构对称，其分子中含有5种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有5种，C错误；苯环中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，故1个苯并降冰片烯分子中含有1个碳碳双键，D错误。6．根据下图判断，下列说法不正确的是()A．(C6H10O5)n可表示淀粉或纤维素B．反应②的化学方程式为C6H12O6eq\o(→,\s\up8(酒化酶))2C2H5OH＋2CO2↑C．反应③得到的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，可用饱和氢氧化钠溶液除去D．反应③和④都属于取代反应解析：选C。乙酸乙酯能在NaOH溶液中发生水解反应，故不能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中含有的少量乙酸和乙醇，应用饱和Na2CO3溶液除去。7．增塑剂DCHP可由环己醇制得。环己醇和DCHP的结构简式如图所示，下列说法错误的是()A．DCHP的分子式为C20H26O4B．环己醇的一氯代物有3种C．可以用金属钠来鉴别环己醇和DCHPD．DCHP能发生水解反应解析：选B。根据DCHP的结构简式可判断其分子式为C20H26O4，A正确；环己醇的一氯代物有4种，如图(表示氯原子的位置)，B错误；环己醇可与金属钠反应放出氢气，DCHP不与钠反应，C正确；DCHP中含有酯基，能发生水解反应，D正确。8．(2021·湛江高三模拟)二环[1.1.0]丁烷()是一种桥环烃。有关该化合物，下列叙述正确的是()A．与甲烷互为同系物 B．不能发生氧化反应C．四氯代物共有4种 D．所有碳原子共平面解析：选C。的分子式是C4H6，与甲烷不互为同系物，A错误；烃燃烧时发生氧化反应，B错误；该桥环烃共有6个氢原子，四氯代物与二氯代物种数相同，两个氯原子取代同一个碳原子上的氢原子有1种，两个氯原子取代不同碳原子上的氢原子有3种，共有4种，C正确；4个碳原子均为饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，D错误。9．(2021·宝鸡高三二模)南开大学团队因《高效手性螺环催化剂的发现》获得国家自然科学一等奖。下面为两种简单碳螺环化合物，相关的说法正确的是()A．高效手性螺环催化剂中所有碳原子不可能处于同一平面B．螺eq\b\lc\[\rc\](\a\vs4\al\co1(3，3))庚烷的二氯代物有4种C．螺eq\b\lc\[\rc\](\a\vs4\al\co1(3，4))辛烷的分子式为C7H14D．的名称为螺[5，4]壬烷解析：选A。A．根据碳原子形成的4个单键判断，所有碳原子不可能处于同一平面，故A正确；B．根据等效氢法，同一碳原子的二氯代物有2种，不同碳原子的二氯代物有5种，共有7种，B不正确；C．根据键线式的表示方法，拐点和端点表示碳原子，氢原子和碳氢键省略，根据碳原子成4键的特点判断，螺[3，4]辛烷的分子式为C8H14，故C不正确；D．根据螺[3，4]辛烷的命名类比，其名称应为螺[4，5]癸烷，故D不正确。10．(2021·周口高三模拟)企鹅酮()因其结构简式像企鹅而得名。下列关于企鹅酮的说法正确的是()A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．分子中所有碳原子共平面C．存在含苯环的同分异构体D．该分子的一氯代物有4种解析：选C。企鹅酮分子中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；企鹅酮分子的环上有1个饱和碳原子，则所有碳原子不可能共平面，B错误；企鹅酮的分子式为C10H14O，存在含苯环的同分异构体，如，或根据不饱和度来判断，企鹅酮的不饱和度为4，存在含苯环的同分异构体，C正确；企鹅酮分子中有3种氢原子，如图，一氯代物有3种，D错误。11．(2020·高考全国卷Ⅰ)紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是()A．分子式为C14H14O4B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色C．能够发生水解反应D．能够发生消去反应生成双键解析：选B。由紫花前胡醇的结构简式可确定其分子式为C14H14O4，A项正确；结构中含有碳碳双键、羟基，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B项错误；结构中含有酯基，能发生水解反应，C项正确；结构中含有羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应生成碳碳双键，D项正确。12．(2021·萍乡高三二模)如图①②③三种有机化合物的分子式均为C9H12。下列说法正确的是()A．①和③都能使Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色B．等物质的量的①与②分别与足量的H2反应，消耗的H2一样多C．③能发生取代反应、加成反应和氧化反应D．①的一氯代物有6种解析：选C。A．①中不含碳碳双键，不能使Br2的CCl4溶液褪色，故A错误；B．1mol①最多消耗3mol氢气，1mol②最多消耗4mol氢气，故B错误；C．③中含有饱和烃基，能发生取代反应；含有碳碳双键，能发生加成反应和氧化反应，故C正确；D．①的一氯代物有、、、，共5种，故D错误。13．已知三种有机物p()、q()、r()。下列说法正确的是()A．p与r互为同分异构体B．三种有机物均可使酸性高锰酸钾溶液褪色C．与p的碳骨架相同的同分异构体有5种D．q中所有碳原子可能共平面解析：选B。p的分子式是C9H18O，r的分子式是C9H16O，故二者不互为同分异构体，A错误；p、q分子中含有羟基，且羟基碳原子上有氢原子，q、r分子中含有碳碳双键，故三种有机物都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；与p的碳骨架相同的同分异构体只有—OH的位置不同，不同的H原子位置如图，故有6种符合条件的同分异构体，C错误；q中六元环上的碳原子不可能全部共平面，D错误。14．(2021·福建适应性考试)山奈酚eq\a\vs4\al\co1()是中药柴胡的药物成分之一。下列有关该化合物的叙述，错误的是()A．分子式为C15H10O6 B．能够发生加成反应C．苯环中含有单双键交替结构 D．可溶于NaOH溶液解析：选C。A．根据该化合物的结构简式可知其分子式为C15H10O6，A正确；B．该化合物含有苯环、碳碳双键和酮羰基，可以发生加成反应，B正确；C．苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，不是单